Introducción a la química orgánica

Compuestos Orgánicos
Polaridad de moléculas orgánicas

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 Compuestos Orgánicos

Tipicamente los compuestos orgánicos

ƒ Contienen carbono.
ƒ Presentan enlace covalente.
ƒ Tienen puntos de fusión bajos.
ƒ Tienen puntos de ebullición bajos.
ƒ Son inflamables.
ƒ Son solubles en solventes no polares.

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 Hibridización sp3

„ El Carbono tiene 4 electrones de valencia (2s2 2p2)

„ En el CH4, todos los enlaces C–H son idénticos (geometría
tetraédrica)
„ Los orbitales híbrisos sp3 se forman por combinación de un
orbital s y tres orbitales p para formar cuatro orbitales
equivalentes orientados hacia los vértices de un tetraedro
regular

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Estructura tetraédrica del metano

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 Hibridación sp3 y la estructura del etano

„ Energía de enlace
C–H en el etano:
420 kJ/mol
„ Longitud de
enlace C–C es
154 pm y la
energía de enlace
es 376 kJ/mol
„ Todos los
ángulos de enlace
en el etano son
109.5º

Rotación libre alrededor del enlace C-C 6

 Hybridación sp2

„ Orbitales híbridos sp2:

combinación de un orbital 2s
orbital con dos orbitales
generando tres orbitales sp2 90°
120°

„ Los orbitales sp2 están en un

plano con ángulos de 120°
„ El orbital p no combinado es
perpendicular al plano de los
orbitales sp2

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Enlaces usando orbitales sp2

Pérdida de la rotación libre alrededor del enlace C-C

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 Estructura del etileno

„ Los átomos de H forman cuatro enlaces a través de cuatro

orbitales sp2
„ Angulos H–C–H y H–C–C de alrededor de 120°
„ El enlace doble C=C en el etileno es más corto y mas fuerte que
en el etano
„ Distancia de enlace C=C de 133 pm (C–C 154 pm)

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 Hibridación sp.

„ Combinación de un orbital 2s y un orbital 2p (dos orbitales 2p

permanecen sin combinar)
„ Los orbitales sp son lineales, ángulo de 180°
„ Los dos orbitales 2p sin combinar son perpendiculares a los
orbitales sp

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 Acetileno

„ Dos orbitales sp forman un enlace sigma C-C.

„ Los orbitales py y pz no combinados forman un enlace π cada
uno, generando un triple enlace CC

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 Comparación de enlaces C-H

Molecula Enlace Energía (kcal) Distancia (pm)

Etano Csp3-H 100 110

Etileno Csp2-H 106 108

Acetileno Csp-H 132 106

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 Comparación de enlaces C-C

Molecula Enlace Energía (kcal) Distancia (pm)

Etano Csp3-Csp3 90 154

Etileno Csp2-Csp2 146 133

Acetileno Csp-Csp 200 120

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 Otros enlaces covalentes

„ El carbono forma enlaces covalentes no solo con H y C,

sino además con otros átomos como O, N, S y halógenos F,
Cl, y Br.

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17
18
 Polaridad en moléculas orgánicas

„ Los enlaces C-C y C-H son no polares o poco polares.

„ Los enlaces del C con O, N, F, Cl, o Br son polares.
„ Las moléculas orgánicas son no-polares cuando los dipolos se
cancelan y polares cuando no se cancelan

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Resonancia

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 Híbridos de Resonancia

Benceno

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Híbridos de Resonancia

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23
24
„ El híbrido de resonancia tiene propiedades asociadas a sus
formas resonantes

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2,4-Pentanediona enolato

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