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5-Bromo-4-cloropent-2-eno Tolueno

Germán Fernández
CONTENIDOS
ii

CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Etano (Alcano)

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES


Eteno (Alqueno)

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Etino (alquino)

CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉSTERES

CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS Etanol (Alcohol)

CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.

CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS

Etanal (Aldehído)

(c) Germán Fernández


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sea de interés y ayude a preparar de modo más eficaz la asignatura.

En Oviedo, a 20 de Mayo de 2014

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FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

El objetivo de la nomenclatura orgánica es que a cada uno de los compuestos orgánicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre único, y viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgánico. El gran número de compuestos conocidos hace que este
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque sí puede conseguirse para los compuestos orgánicos más sencillos.

Partículas que indican el número de carbonos que posee una cadena lineal

Nº carbonos Partícula Alcano Fórmula


1 met metano CH4
2 et etano CH3CH3
3 prop propano CH3CH2CH3
4 but butano CH2CH2CH2CH3
5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3
6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo H2


H2 C
C H2C CH2 H2C
Nº carbonos Partícula Cicloalcano CH2
H2C CH2 H2C CH2 H2C
3 cicloprop ciclopropano C
H2
4 ciclobut ciclobutano
H2 H2
5 ciclopent ciclopentano H2 C
C CH2 C CH2
6 ciclohex ciclohexano H2C CH2 H2C H2C CH2
CH2
7 ciclohept cicloheptano H2C
H2C CH2 H2C CH2
C CH2
8 ciclooct ciclooctano C H2C C
H2 H2
H2
9 ciclonon ciclononano

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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.2

Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de hidrógeno a los hidrocarbu-
ros. Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por -ilo.

Grupo alquilo Fórmula


metilo -CH3
etilo -CH2CH3
propilo -CH2CH2CH3
butilo -CH2CH2CH2CH3
pentilo -CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formación del nombre


El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

OH CH3
H
7 CH 5 CH 3 C O
H3C 6 C 4 C 2 C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
H2 H 1
H cadena grupo
sustituyentes
principal funcional

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
elección del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidación.
Así, ácidos carboxílicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehídos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de oxidación 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.

La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se
obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molécula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posición 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.3

Los sustituyentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales
(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabéticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetización, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.

Molécula 0.1.

CH3 CH3 O Cadena principal: 8 carbonos (octano)


6 Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona)
H3C 7 CH H CH H C
C 4 CH3
8 5C C
3
2 Grupo funcional: cetona en posición 2 (-ona)
H2 1
CH OH Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3
H3C CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alf abetización se realiza por las letras subrayadas

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona

cadena grupo
Sustituyentes principal funcional

Molécula 0.2.

O CH3 Cadena principal: más larga que contenga los grupos funcionales (butano)
Numeración: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor
C H CH OH
HO 1 C2 3 C 4 localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente.
CH O Grupo funcional: ácidos carboxílicos en posiciones 1,4 (Ácido ....oico).
HO CH2
Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posición 2 y metilo en posición 3.
OH Nombre: Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo cadena grupo
funcional sustituyentes principal funcional

En el caso del sustituyente complejo la alfabetización se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localización de los grupos ácido, puesto que, sólo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.

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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.4

Función Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)

Cationes (amonio) N ......onio

O
Ác. carboxílicos a) ácido ......oico carboxi.......
C
OH b) ácido ......carboxílico

O O

Anhídridos a) anhídrido ......oico


O

O
a) .......ato de alquilo alcoxicarbonil.......
Ésteres C
b) .......carboxilato de alquilo
OR

O
a) halogenuro de .......oilo
Haluros de ácido halogenocarbonil....
C b) halogenuro de alcanocarbonilo
Cl

O
a) .......amida
Amidas C carbamoíl.......
NH2 b) .......carboxamida

Nitrilos C N a) ........nitrilo ciano......


b) ........carbonitrilo

O
a) .......al oxo.......
Aldehídos C
H b) .......carbaldehído formil, oxometil

Cetonas C a) ......ona oxo.....

Alcoholes R OH a) .....ol hidroxi.....

Fenoles Ar OH a) .....ol hidroxi....

Tioles SH a) ........tiol mercapto....

Aminas NH2 a) ......amina amino.......

Iminas NH a) .......imina imino........

Tabla 1. Grupos Funcionales


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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.5

En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidación (con excepción de sales de
amonio e iminas). Así, los ácidos carboxílicos y sus derivados, con grado de oxidación 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehídos y cetonas con grado de oxidación 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidación 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como


principal aquella que aparece más arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrándose como
prefijos, ordenados alfabéticamente delante del nombre de la cadena principal.

Molécula 0.3

OH O Función Principal: Aldehído (-al)


6 4 2 Cadena principal: hexano
5 3 1 H
Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)
Nombre: 5-Hidroxihexanal

5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional

Molécula 0.4

OH O Función Principal: éster (-oato de metilo)


Cadena principal: heptano
7 5 3 1 O
6 4 2 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)
NH2 CH3 OCH3 en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

cadena grupo
sustituyentes ordenados principal funcional
alfabéticamente

Obsérvese la ordenación alfabética de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones


orgánicas o simples grupos alquilo.

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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.6

Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)


Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgánicos en general. La elección de la cadena principal
en alcanos se basa en las siguientes reglas.
Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:
1. El mayor número de átomos de carbono.
2. El mayor número de cadenas laterales.
3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales.

Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgánicos en general)


Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El máximo número de grupos funcionales (es un único tipo de función)
2. El máximo número de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor número de átomos de carbono.
4. Mayor número de dobles enlaces.
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales.

Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal


Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores más bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabético.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y así
sucesivamente hasta encontrar la que decida.

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NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la más ramificada

1
CH3
2
1 3 5 7
2 4 6
4 6 CH3
H3C 3 5
CH2 H2C
7 H3C CH3
8

3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

CH3 CH3 CH3 CH3

1 3 5 1 3 5
4 6 2 4 6 7
2

CH3
2,4-Dimetilhexano 2,3,6-Trimetilheptano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

H3C CH3 H2
H3C CH3
C H
CH C CH H3C C
H3C H3C C
H3C H2
CH3
Isopropilo tert-Butilo Isobutilo sec-Butilo

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.2

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.

1
CH3
2
H2
8 6 4 2 1 4 6 C
7 5 3 H3C 3 5 CH3

CH2 Br 7
H3C 8

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano 6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molécula 1.1.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


CH3
Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador más bajo
1 3 5
2 4 la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpentano

Molécula 1.2.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


CH3
Numeración: Se numera para que los metilos tomen los localizadores más
1 3 5
2 4 bajos.

CH3 Sustituyentes: Metilos en posición 2, 3


Nombre: 2.3-Dimetilpentano

Molécula 1.3.

1 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

2
Numeración: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
3 CH3 simetría de la molécula.
H3C 4 Sustituyentes: Metilos en posición 3,4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.3

Molécula 1.4.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.


CH3
Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los
1 3 5 6 7 8 menores localizadores: 2,3,5,7
2 4
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-
CH3 CH3 CH3
para indicar que son cuatro.
Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

Molécula 1.5.

7 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


6 Numeración: Se numera para que los metilo tomen los menores
5
CH3 localizadores.
H3C 4
Sustituyentes: Metilo en posición 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
3 CH3
indicar que son tres.
2
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1

Molécula 1.6.

10
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
CH3 Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los
9
1
sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
7 5 3
H3C 8 6 4 2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.
CH2 H2C Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
H3C CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molécula 1.7.

1 Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsérvese


CH3
2
CH3 que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja
3 por estar más sustituida.
5 6 8
H3C 7
4 Numeración: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
H3C CH H2C Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
CH3
CH3 Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

Molécula 1.8.

Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.


H3C CH3 Numeración: Indiferente.
1 2 3
Sustituyentes: Metilos en posición 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano

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1.4

Molécula 1.9.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


1
2 3 4 5 Numeración: Indiferente, la molécula es simétrica
Sustituyentes: Etilo en posición 3.
H2C
CH3 Nombre: 3-Etilpentano

Molécula 1.10.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


1 3 5
2 4 Numeración: Indistinta, la molécula es simétrica
H3C CH2
Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 3. El nombre se construye
CH3 escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y
ordenados alfabéticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

Molécula 1.11.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe


CH3 CH3
otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.
8 6 4 2 1 Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los
7 5 3
sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
H2C CH3 CH3
CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posición 6.
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

Molécula 1.12.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


CH3 CH3 CH3 Numeración: Los localizadores para los sustituyentes son menores
si comenzamos la numeración por la izquierda.
1 3 5 7 9
2 4 6 8
Sustituyentes: Metilos en posición 2,4,8 e isopropilo en 5 .
CH Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
H3C CH3

Molécula 1.13.

H3C Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


CH2
Numeración: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,
6 4 2 1
5 3 que va antes alfabéticamente, tome el localizador más bajo.
Sustituyentes: Metilo en posición 4. Etilo en posición 3.
CH3
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.5

Molécula 1.14.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los

1 3 5 7 9 sustituyentes los localizadores más bajos posibles.


2 4 6 8
Sustituyentes: tert-butilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano

Molécula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

1
Numeración: comienza por la derecha, puesto que encontramos el
3 2
primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
7
6
5
4
3 Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.

8
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
2

9 1

10

Molécula 1.16.

Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.


H3C CH3
Numeración: Indiferente, debido a la simetría de la molécula.
1 3 4
2 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para
H3C CH3 indicar que son cuatro metilos.
Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano

Molécula 1.17.

10 Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


9 Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la
8 más ramificada.
6 4 Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente.
7 5
Sustituyentes: Metilos en posición 2,8 y propilos en 4,7 .
3
Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1

Molécula 1.18.

6
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
Numeración: los menores localizadores para los sustituyentes se
5
consiguen comenzando la numeración desde la izquierda.
1 3
2 4
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4.
Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano

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1.6

Molécula 1.19.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 3 5 7 8 9
2 4 6 10 sustituyentes los localizadores más bajos posibles.
Sustituyentes: isopropilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3

Molécula 1.20.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


9 8 7 5
6 Numeración: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores
4 menores.
2 1
3 Sustituyentes: Metilos en 2,3,5
Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molécula 1.21.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La


cadena horizontal también tiene 9 carbonos, pero sólo 3 sustituyentes
1 3 5
2 4 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer

7 6 sustituyente.
9 8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.
Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

Molécula 1.22.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.


1
3 2 1 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
2
3
sustituyente (metilo de la posición 3).
8 6 4
7 5 Sustituyentes: Metilo en posición 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en
9 7.
10 Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
11

Molécula 1.23.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


Numeración: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1 3 5 6 7 localizadores 2,2,3,3,6.
2 4

Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,6.


Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano

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1.7

Molécula 1.24.

Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.


Numeración: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1 en 2 por la izquierda hay sólo uno.
6 4
5 3
2 Sustituyentes: metilos en posición 2,4,5 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano

Molécula 1.25.
3
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el máximo
2
número de cadenas laterales. .
1
Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los
3 5 7
2 4 6 sustituyentes los menores localizadores.
1
8 Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo
9 en 4.

10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molécula 1.26.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


10 8
9 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
sustituyente.
6 4
7 5 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-
3 metilpropilo en 6.
2 1
2 Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
3 1

Molécula 1.27.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

7 5
Numeración: comenzando por la derecha encontramos metilos en
6
2,3, por la izquierda sólo hay metilo en 2.
8 4
2 1 Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,9; etilo en 7.
9 3
Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
10

Molécula 1.28.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.


CH3 CH3 Cl
Numeración: comienza por la izquierda, el metilo de la posición 4
3 5 7
2 4 6 8 decide.
1
Sustituyentes: Metilos en posición 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Cl Br
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.8

Molécula 1.29.

Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.


H3C H CH3
CH3 C Numeración: menores localizadores comenzando por la izquierda.
Sustituyentes: metilos en posición 2,5 e isopropilo en 6.
1 3 5 7 9
2 4 6 8 Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
CH3 Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetización.

Molécula 1.30.

Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)


CH3 Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los
H3C C CH3 sustituyentes los menores localizadores.

1 3
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
5 7
2 4 6
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3 Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la
alf abetización.

Molécula 1.31.

CH3 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


H3C CH2
Numeración: es indiferente por la simetría de la molécula.
1 3 5 7 Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 4.
2 4 6
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molécula 1.32.

CH3 Cadena principal: la de mayor longitud que posee el máximo

CH2 número de sustituyentes (10 carbonos), decano.


CH3 H2C Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)

1 3 5 7 9
Sustituyentes: Metilo en posición 2, etilo en 5 y propilo en 4.
2 4 6 8 10
H2C CH2 Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

CH3 CH3

Molécula 1.33.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.


Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)
CH3
Sustituyentes: Metilos en posición 3,4, etilos en 4,5, isopropilo
1 3 5 7 9 11
2 4 6 8 10
en 5 y propilo en 6.
CH3 Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

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NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de
carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula.
Es innecesaria la numeración del ciclo.

CH3 H2 H2
C C CH3
CH3 C
H2

Metilciclopentano Etilciclohexano Propilciclooctano

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Cl
CH3 CH3
H2
3 C 4 3
4 2 5
2 3 1 2
5 CH3 6
1 4 6
5 7 1

Br Br
1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano

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CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

CH3 H3C

4 3 F
4 2
5 3 5
6 2 6 1
1 7 8

Br

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Molécula 2.1.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


CH3
Numeración: comienza en el sustituyente: metilo.
1
Sustituyentes: Metilo en posición 1
3 2 Nombre: Metilciclopropano

Molécula 2.2.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


CH3 Numeración: comienza en un metilo y continúa hacia el seguno metilo. Los
1 sustituyentes deben tomar los menores localizadores
2
3
Sustituyentes: Metilos en posición 1,2.
H3C
Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano

Molécula 2.3.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


H3C CH3 Numeración: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la
1

2
dirección del tercero, para asignarles los menores localizadores.
3
H3C Sustituyentes: Metilos en posición 1,2.
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano

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CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.3

Molécula 2.4.

CH3 Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).


Numeración: comienza en el etilo, por ir antes alfabéticamente, y prosigue
2
1 hacia el metilo.
3
CH3 Sustituyentes: etilo en posición 1 y metilo en 2.
C
H2
Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

Molécula 2.5.

H2 Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).


H3C C
1 CH3 Numeración: la numeración debe otorgar los menores localizadores a los

2 sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue


3
CH3 hacia el segundo etilo por el camino más corto.
C
H2 Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.
Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

Molécula 2.6.

Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).


CH3 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
4 1
CH3
C Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posición 1.
H2
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
3 2
CH3

Molécula 2.7.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


Numeración: comienza por el extremo derecho, para otorgar los menores
6 4 2 1
5 3 localizadores a los sustituyentes.
Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molécula 2.8.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


6 Numeración: comienza el el carbono del sustituyente.
5 1
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.

4
2 Nombre: Ciclopropilciclohexano
3

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2.4

Molécula 2.9.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


2 3
3 Numeración: localizador 1 al sustituyente.
2
1
1
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posición 1.
4 Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
5

Molécula 2.10.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


Numeración: comienza en el isopropilo (va antes alfabéticamente) y prosigue

1 hacia el segundo sustituyente por el camino más corto.


5
1 2
3
4 Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.
2
Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
4 3

Molécula 2.11.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
1 CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.
6 2
Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano
3 Nota: la notación cis indica que los sustituyentes están orientados hacia el
5
4 mismo lado.

Molécula 2.12.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
1 CH3
6 Sustituyentes: metilos en 1,2.
2
Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
3
5 Nota: la notación trans indica que los sustituyentes están orientados a lados
4
opuestos

Molécula 2.13.

CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

1 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes..


6
2 Sustituyentes: metilos en 1,3.
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5 3 CH3
4

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2.5

Molécula 2.14.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeración: otorga los menores localizadores 1,3.
1
6
2 Sustituyentes: metilos en 1,3.
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5 3 CH3 Nota: trans, indica que los metilos están orientados a lados opuestos del ciclo.
4

Molécula 2.15.

Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).


9 8 7 6 5 4 3 2 1 Numeración: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente
más cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molécula 2.16.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes. Es
1
6 indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.
5 3 Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
4

CH3

Molécula 2.17.

Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).


Numeración: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano

Molécula 2.18.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).

5
Numeración: la numeración comienza en el cloro (va el primero
4
6 3 alfabéticamente) y continúa hacia el etilo (localizadores menores).
7 2
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
8 1
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl

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2.6

Molécula 2.19.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


1 Cl Numeración: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
6
2 los sustituyentes.
5 3 Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
4 Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

Molécula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeración: comienza en el bromo (va antes alfabéticamente) y
3 4
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).
5
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
2 1
Cl Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br

Molécula 2.21.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)


Numeración: indiferente
2 Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
1
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molécula 2.22.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).


Numeración: otorga a los sustituyentes los localizadores más bajos.
2 4 6
1 3 5 Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.
Br Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Molécula 2.23.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).


H2
C Numeración: indiferente.
1
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.

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2.7

Molécula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3C 2 Numeración: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
1
3 Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.
H3C
Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
6 4
5 Nota: los de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran en la
af abetización. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

Molécula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeración: localizador 1 a la posición en que se une el ciclopentilo a la cadena
1 principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano

Molécula 2.26.

Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)


H2
C Numeración: indiferente
1
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano

Molécula 2.27.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).


Numeración: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C CH2 alfabéticamente.
2
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.
Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molécula 2.28.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).


Numeración: indiferente.
1 2
1 3 Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.
Nombre: sec-Butilciclooctano.

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CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.8

Molécula 2.29.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).

1 2 Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente.


1 3
Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posición 1.
Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano

Molécula 2.30.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


H3C H CH3
C Numeración: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetización. Se
1 prosigue la numeración en la dirección que otorga el menor localizador al metilo.
6 2
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.
5 Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
3 CH3
4

Molécula 2.31.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

1 Numeración: menores localizadores a los sustituyentes.


CH3
6 Sustituyentes: etilo en posición 1, metilo en 2 y propilo en 4.
2

5 3 Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
4

Molécula 2.32.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).


Numeración: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1 2 4
3 localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molécula 2.33.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).


Numeración: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1 3 5 6
2 4

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NOMENCLATURA DE ALQUENOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

H2
C
HC
H2C CH2 H2C CHCH3 CH2
H3CHC CHCH3
HC
C
H2
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces
(aunque no sea la más larga)

1 3 5 6 4 2 1 7 5 3
2 4 5 3 6 4
6 2

7 1

5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Br Cl

3 Br 5 3
1 4 5 1 3 5 7 6 1
2 4 4 2
2
CH3

4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.2

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la notación
cis/trans.

1 4 4 H 1
H3C CH3 H CH3
2
3 3
2C C3 C C3 1 2 4 5 4 5
1 H
2
H H H3C H
H H
cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno

La notación cis- indica grupos iguales (hidrógenos) al mismo lado del doble
enlace. La notación trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minúscula y separado del nombre por un guión.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molécula 3.1.

Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5


CH3
carbonos), pent-2-eno.
3
1 2 4 5 Numeración: doble enlace con el menor localizador.
Sustituyentes: Metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Molécula 3.2.

Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).


CH3
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
5 3 1
4 2 doble enlace.

CH3 Sustituyentes: Metilos en posición 3,4.


Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno

Molécula 3.3.

Br Cadena principal: más larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
7 5 CH3
3
6 4 doble enlace.
2
Sustituyentes: Metilo en posición 3 y bromo en 6.
1 Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.3

Molécula 3.4.

Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).


Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7 5 3
6 4 1 Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.
2

Cl Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

Molécula 3.5.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).


CH3
Numeración: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
6
5 1 sustituyente que va antes alfabéticamente (cloro).
Sustituyentes: Metilo en posición 6 y cloro en 3.
2
4
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
3
Cl Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Molécula 3.6.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).


1 2 Numeración: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.
8 3 Sustituyentes: no tiene.

7 4
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de
6 5
cantidad di-, tri-, tetra-..

Molécula 3.7.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)


Numeración: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles
1
CH3 enlaces. Además, se numera para que el metilo ocupe el localizador más
6
2
bajo.
5 3 Sustituyentes: Metilo en posición 2.
4
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno

Molécula 3.8.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).


Numeración: comienza por el extremo derecho para que los
7 5 3 1 localizadores de los dobles enlaces sean los menores.
6 4 2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno

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3.4

Molécula 3.9.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).


CH3
Numeración: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza-
1 3 5 6 dores a dobles enlaces y metilo .
2 4
Sustituyentes: metilo en posición 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno

Molécula 3.10.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).

CH3 CH3 Numeración: menores localizadores a los dobles enlaces.


Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4.
1 3 5 7
2 4 6 8 Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3

Molécula 3.11.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).


Numeración: comienza en el extremo más próximo al doble enlace.
Cl Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.

1
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
3 5 6 7
2 4
Nota: en la alf abetización no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molécula 3.12.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)


Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1 3 5 localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.
2 4 6 7
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molécula 3.13.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).


Numeración: indiferente (molécula simétrica)
1 3 5 Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.
2 4 6

Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.5

Molécula 3.14.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).


Numeración: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
1 3 5 7
2
4 6 menor localizador
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hept-1-eno

Molécula 3.15.

H Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).


Numeración: menor localizador al doble enlace.
H 5 7
6 8
4 Sustituyentes: no tiene.
3
2 Nombre: cis-Oct-3-eno
1 Nota: la notación cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

Molécula 3.16.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).


H Br Numeración: indiferente por la simetría de la molécula.

3
Sustituyentes: bromos en 1,4.
1 2 4
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br H Nota: trans- indica hidrógenos a lados opuestos del alqueno.

Molécula 3.17.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)

3 Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome


1 2 4 5
localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posición 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno

Molécula 3.18.

CH2 Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).


1 Numeración: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posición 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.6

Molécula 3.19.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).

5
Numeración: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
7 3 1
6 4 2 los menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Molécula 3.20.

Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).


Numeración: el primer doble enlace está a igual distancia de ambos
1 3 5 7 9
2 4 6 8 extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la
numeración por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molécula 3.21.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).


CH3 Numeración: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
indiferente).
1 3
4
2 Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molécula 3.22.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)


1 2 3 4 5 Numeración: dobles enlaces con los menores localizadores.
H2C C C CH2CH3
H Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Penta-1,2-dieno

Molécula 3.23.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).

1 3 5 Numeración: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles


4 6 7
2
enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
CH3
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.7

Molécula 3.24.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


CHCH3
Numeración: comienza en el sustituyente que va antes alfabéticamente
1
5 (etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino más corto.
2
Sustituyentes: etilideno en posición 1 y metilo en 3.
4
3 Nombre: 1-Etiliden-3-metilciclopentano.
CH3

Molécula 3.25.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


4 1
2
Numeración: comienza en el sustituyente que va antes en el orden
5 3 3
alfabético (etenilo)
6 2 Sustituyentes: etenilo en posición 1 y prop-2-enilo en posición 3.
1
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molécula 3.26.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)


CH2 Numeración: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetización,
6 5 prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
7 4 Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5
8 Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
3 Cl
1 2
Br

Molécula 3.27.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


Numeración: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4 2
numeración hacia el sustituyente por el camino más corto.
Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posición 3.
5 1 Nombre:3-Etenilciclohexeno.
6

Molécula 3.28.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).


1 3 5
4 6
2 Numeración: otorga al sustituyente el menor localizador.
1 Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posición 3.
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.

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NOMENCLATURA DE ALQUINOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual número de carbonos por -ino.

HC CH H3C C CH H3C C C CH3 CH3CH2C CH

Etino Propino But-2-ino But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-
ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

3 5
1 2 2 4 4 C
C 4 1 3 5
C 3 C 1
C 5 7 8
6 HC 2 CH3

Oct-3-ino Pent-1-ino Pent-2-ino

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-
ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces
múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

8 CH3
H3C CH
C CH 4 C 6
7 C C 1 C 3 5
5 3
6 4 2 HC 2
1

Octa-1,6-diino 3-Metilhexa-1,5-diino

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CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.2

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

2 4 6 6 4 5 3
3 7 1 4 1
1 5 7 5 3 6 2
2

7
Hept-1-eno-6-ino Hept-2-eno-5-ino
Hept-5-eno-1-ino

Obsérvese que los alquinos presentan carbonos con hibridación sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ángulo de 180º (moléculas
lineales).

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Molécula 4.1.

Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)


3 Cl Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace
2
1 4
7 8
tome el localizador más bajo
6
5 Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7.
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

Molécula 4.2.

Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple


1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
2 9 Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
4
8
enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3
5
Sustituyentes: metilos en posición 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

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CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.3

Molécula 4.3.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)


5 3 1 Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
4 2
6
Sustituyentes: isopropilo en posición 5
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
7

El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.

Molécula 4.4.

Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple


1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
2 9 Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
4
8
enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3
5
Sustituyentes: metilos en posición 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

Molécula 4.5.

1 Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace


2 CH
C (hept-4-eno-1-ino).
7 5 3
6 4
Numeración: doble y triple enlace con los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

Molécula 4.6.

Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces


4 2 (oct-4-eno-1,7-diino).
3 C 1
CH Numeración: como los enlaces múltiples están a la misma distancia de
5
ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
6
localizador (4).
C7
Sustituyentes: butilo en posición 4.
CH
8 Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino

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CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.4

Molécula 4.7.

Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.

1 3 5 (hexa-2,4-dieno-5-ino)
2 4 C 6
CH Numeración: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al
numerar.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino

Cuando en la molécula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los


extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Molécula 4.8.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


CH
5 C
4 1
Numeración: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabéticamente)
3 2 Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.
CH3 Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano

Molécula 4.9.

1 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


H3C 2
3 3
4 2 Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
5 1
6 (1,2,4)
Cl
Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.
Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano

Molécula 4.10.

1 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


2
6
5 1 3 Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
4 2
3 (1,2,4)
H3C CH2 4
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
CH3
Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano

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4.5

Molécula 4.11.

Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)


CH3C CCH2CH(CH3)2 Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
1 2 34 5 6
Sustituyentes: metilo en posición 5,
Nombre: 5-Metilhex-2-ino

Molécula 4.12.

Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pent-1-ino)


4 3 2 1
CHCH2C CH Numeración: localizador más bajo al triple enlace.

CH3 Sustituyentes: ciclopentilo en posición 4.


5 Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

Molécula 4.13.

4 3 Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocten-3-ino)


5 2
Numeración: localizador más bajo al doble enlace y se numera hacia el
6 1
triple..

7 8
Sustituyentes: metilo en posición 8,
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino

Molécula 4.14.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple


3 4 5 6 7 8 9
enlace (non-1-ino)
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
Numeración: localizar más bajo al triple enlace.
2 C
Sustituyentes: butilo en 3,
1 CH
Nombre: 3-Butilnon-1-ino

Molécula 4.15.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-


1
3 4 3-ino)
2 C C
5 Numeración: indiferente, molécula simétrica.
6
Sustituyentes: metilos en 2,5.
Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino

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4.6

Molécula 4.16.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


CH
C Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente.
1 Sustituyentes: etinilo en posición 1.
Nombre: Etinilciclohexano

Molécula 4.17.

H2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


H3C C
2 1 C
Numeración: localizador 1 al sustituyente que va antes alfabé-
3 1
2 C
4 6 ticamente, poseguimos la numeración hacia el otro sustituyente por
3 CH3
5
4 el camino más corto.
Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.
Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano

La molécula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como principal y el ciclo


como sustituyente. En esta situación el nombre es: 1-(3-metilciclohexil)but-2-ino.

Molécula 4.18.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)


CH
C 1 Numeración: localizar más bajo al triple enlace.
5 4
3 2 Sustituyentes: etilo y metilo en 3.
Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino

Molécula 4.19.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en-


4-ino)
4 2
5 3 1 Numeración: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia
C
HC del extremo, tiene preferencia el doble enlace.
Sustituyentes: metilo en 3..
Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino

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CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.7

Molécula 4.20.

Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)


Numeración: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclodecino

Molécula 4.21.

1 Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple


HC 2
C
enlace (nonino)
3 5 7 9
4 6 8
Numeración: otorga el menor localizador al triple enlace.
Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5.
Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino

El grupo tert-butilo también puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo


isobutilo como 2-metilpropilo.

Molécula 4.22.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)


2 1
C C Numeración: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino

Molécula 4.23.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples


1
enlaces (octa-1,7-diino)
2
5 7 Numeración: comenzamos por el extremo que otorga los
4 6
3
localizadores más bajos a los sustituyentes.
Br Cl 8
Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.
Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino

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NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

H3C H3C H CH3 CH2


CH3 CH2 C HC

Metilbenceno Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),
meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

H3C H CH3
C
H3C
CH3 CH2 1
6 2
2 CH3 1
3 6 2
1 5 3
3 4
4 6 5
5
CH3 CH3
4
o-Dimetilbenceno m-Etilmetilbenceno p-Isopropilmetilbenceno

(1,2-Dimetilbenceno) (1-Etil-3-metilbenceno) (1-Isopropil-4-metilbenceno)

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes
tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia
al orden alfabético.

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CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
5.2

CH3
CH3 H2C CH3
H2
1 C 4 4
6 CH3 5 3
2 5 3

5 3 6 6
2 CH3 2
4 1 Br
1
Cl H2C Cl
CH3

4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno 1,4-Dietil-2-metilbenceno 2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

CH2
CH3 NH2 COOH HC

Tolueno Anilina Ac. Benzoico Estireno

O
OH CHO OCH3

Fenol Benzaldehído Anisol Acetofenona

O O

Benzofenona Propiofenona

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5.3

Molécula 5.1.

Cadena principal: benceno


1 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y
6 2
además, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabético (etilo antes que metilo)
5 3
4 Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.
Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno

Molécula 5.2.

Cadena principal: benceno


1
6 2 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
Sustituyentes: metilos en posición 1,2,3.
3
5 Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
4

Molécula 5.3.

Cadena principal: benceno


4 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
5
3
Sustituyentes: metilos en posición 1,2,4.
6 2 Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno
1

Molécula 5.4.

Cadena principal: benceno


1
6
Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección.
2
Sustituyentes: metilos en 1,3,5.
5
3 Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
4

Molécula 5.5.

OH Cadena principal: benceno


3 Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y
4 2
prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo.
1 Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta)
5
Cl
6 Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)

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CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
5.4

Molécula 5.6.

NO2 Cadena principal: benceno


2 Br Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética)
3
1 Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto)
6 Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)
4
5

Molécula 5.7.

Cl Cadena principal: benceno


4 Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro)
5 3
Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para)

6 2 Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)


1
Br

Molécula 5.8.

Cl Cadena principal: benceno


1 Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros.
6 2
Sustituyentes: cloros en posición 1,3.

5 Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)


3 Cl
4

Molécula 5.9.

CH3
H2C Cadena principal: benceno
1 Numeración: comienza en el etilo por ir antes alfabéticamente.
6 2 Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
5 3 CH3
4

Molécula 5.10.

CH3 Cadena principal: benceno


1
6
Numeración: comienza en uno de los metilos.
2
Sustituyentes: metilos en posición 1,4.
5 3 Nombre: p-Dimetilbenceno
4
CH3

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5.5

Molécula 5.11.

CH3
H2C Cadena principal: benceno
3 Numeración: la numeración comienza en el butilo (preferencia alfabética)
4 2
Sustituyentes: butilo en posición 1 y etilo en 3 (posición meta)
H2
C CH3 Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
5 1 C C
6 H2 H2

Molécula 5.12.

CH3
H2C Cadena principal: benceno
1 Numeración: la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética)
6 2 CH3 Sustituyentes: 2-metilbutilo en posición 1 y etilo en 3 (posición meta)
1 CH 3 CH3 Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
5 3 C 2 C 4
4 H2 H2

Molécula 5.13.

Cl Cadena principal: benceno


1 Numeración: la numeración comienza en el cloro (preferencia alfabética)
NO2
6 Sustituyentes: cloro en posición 1 y nitro en 2 (posición orto)
2
Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)
5 3
4

Molécula 5.14.

Br Cadena principal: benceno


1 Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética)
6 2 Sustituyentes: bromo en posición 1 y cloro en 3 (posición meta)
Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
5 3 Cl
4

Molécula 5.15.

H3C H CH3 Cadena principal: benceno


C
Numeración: comienza en uno de los isopropilos.
1
6 2 Sustituyentes: isopropilos en posición 1,4 (posición para)
Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)
5 3
4

CH
H3C CH3

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5.6

Molécula 5.16.

CH3 Cadena principal: benceno


H3C CH3
C Numeración: la numeración comienza en el tert-butilo (preferencia alfabética)
1 Sustituyentes: tert-butilo en posición 1 y metilo en 4 (posición para)
6 2
Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno)

5
3 Nota: la partícula tert- no se tiene encuenta al alf abetizar.
4

CH3

Molécula 5.17.

H2C
CH Cadena principal: benceno
H2 Numeración: la numeración comienza en el grupo alilo (preferencia alfabética)
2 CH2
C
3
C Sustituyentes: alilo en posición 1 y vinilo en 2 (posición orto)
1 H
4
Nombre: o-Alilvinilbenceno
6
5

Molécula 5.18.

CH3 Cadena principal: benceno


H2C
1
Numeración: la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética)
6 2 Sustituyentes: etilo en posición 1 y propilo en 3 (posición meta)
H2
C
Nombre: m-Etilpropilbenceno
5 3 C CH3
4 H2

Molécula 5.19.
OH
Cadena principal: fenol
1
6 2 Numeración: la numeración comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con
el benceno constituye la cadena principal.
5 3
Sustituyentes: nitro en posición 3 (posición para)
4
NO2 Nombre: p-Nitrofenol

Molécula 5.20.

NH2 Cadena principal: anilina


1 Numeración: la numeración comienza en el amino.
6 2
Sustituyentes: cloro en posición 3 (posición meta)
Nombre: m-Cloroanilina
5 3 Cl
4

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5.7

Molécula 5.21.

Cadena principal: benzaldehído


CHO
Numeración: la numeración comienza en el grupo -CHO.
Br
Sustituyentes: bromo en 2 (posición orto)
Nombre: o-Bromobenzaldehído
Nota: el benceno unido a un grupo aldehído recibe el nombre de
benzaldehído.

Molécula 5.22.

Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1 3 5
2 4 Numeración: se otorga el menor localizador al doble enlace.
1 2
6 Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posición 3
Ph Ph Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.
Nota: en esta molécula el benceno actúa como sustituyente y recibe el
nombre de f enilo.

Molécula 5.23.

Cadena principal: benceno


Numeración: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posición meta)
1
6 2 Nombre: m-Diciclohexilbenceno

5 3
4

Molécula 5.24.

Cadena principal: benceno


Numeración: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabéticamente).

1
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posición meta)
6 2 Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partículas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
5 3
4

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NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

OH

OH

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

OH
1
7 5 3 1 8 6 4 2
6 4 2 7 5 3 OH

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de
carbonos por -ol

OH
1
7 5 3 1 8 6 4 2
6 4 2 7 5 3 OH

3-Etilheptanol 2-Propiloctanol

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CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.2

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. (ver Tabla 1)

OH
OH CH3 O

1 O 3
5 4 3 2 7 5 3 1 4 2
6 4 2
5 1
6
Cl OH OH O

Ácido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-Hidroxi-4-metilheptanona 3-Hidroxiciclohexanona

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador
más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

OH
1
6
6 4 2 1 5 3 1 OH 2
5 3 2
4

OH 6 5 3
4

Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohex-2-en-1-ol

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Molécula 6.1.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano)

OH Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo.


3 1
2
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-1-ol

Molécula 6.2.

OH Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)


Numeración: indiferente.
3 2 1
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol

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6.3

Molécula 6.3.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)


CH3 OH
Grupo funcional: alcohol (-ol)
5 3 1 Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo (-OH preferente sobre
4 2
cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol

Molécula 6.4.

OH Cadena principal: mayor longitud (butano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
4 2 1
3
Numeración: comienza en uno de los extremos.
OH Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol

Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeración debe otorgar los menores localizadores a los -OH.

Molécula 6.5.

CH3 Cadena principal: mayor longitud (hexano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
6 4 2 1
5 3
Numeración: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el
Br OH localizador más bajo.
Sustituyentes: bromo en posición 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

Molécula 6.6.

Br Cadena principal: mayor longitud (heptano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
7 5 3 1
6 4 2
Numeración: comienza en extremo que otorga el localizador más bajo al -
Cl OH OH.
Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.
Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol

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6.4

Molécula 6.7.

5 Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


4 6
Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 Numeración: comienza en el carbono del -OH.
H3C 3 OH
2 Sustituyentes: metilo en 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanol

En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del grupo


hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.

Molécula 6.8.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (propano)
O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)

2
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido
HO 3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
Nota: los ácidos carboxílicos tienen pref erencia f rente a los alcoholes.
La molécula se nombra como ácido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi-

Molécula 6.9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cetona (.....ona)
O
Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
1 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.
6 2
5 3 Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
4
H3C OH Nota: los aldehidos y cetonas tienen pref erencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.

Los ácidos carboxílicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente más de la molécula, ordenándose alfabé-
ticamente con el resto de sustituyentes.

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6.5

Molécula 6.10.

Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)

3 O Grupo funcional: aldehído (-al)


HO 4 2
1 Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
H Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.
Nombre: 4-Hidroxibutanal

Molécula 6.11.

OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


4 Cl Grupo funcional: cetona (-ona)
3
5
Numeración: localizador más bajo al carbonilo
6 2 Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.
1
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
O

Molécula 6.12.

CH3 Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hexano)
Grupo funcional: cetona (-ona)
6 4 2 1
5 3
Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
OH O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona

Molécula 6.13.

Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)


H3C OH Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 2 3 4 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbutan-2-ol

Molécula 6.14.

OH Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 2 3 4
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH
CH3 Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilbutan-2-ol

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6.6

Molécula 6.15.

Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)


CH3
Grupo funcional: alcohol (-ol)
4 3
2
1
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilbutan-1-ol

Molécula 6.16.

Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)


OH
1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
5
2
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)

4 Sustituyentes: no tiene.
3
Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesar io localizar el gr upo -OH en cíclos ya que toma siempr e la
posición 1.

Molécula 6.17.

OH Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
4 2
6 3
5 1 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol

Molécula 6.18.

1
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH
Numeración: localizador 1 al carbono del -OH.
Sustituyentes: fenilo en posición 1.
Nombre: Fenilmetanol (Alcohol bencílico)

Molécula 6.19.

OH Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 2 3 4 5
Numeración: otorga al grupo funcional el menor localizador.
OH Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-2,3-diol

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CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.7

Molécula 6.20.

OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
2
CH3
6
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
3 Sustituyentes: metilos en posición 2,3.
5
CH3
4 Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol

Molécula 6.21.

Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)


OH Br
Grupo funcional: alcohol (-ol)
7 5 3 1 OH Numeración: localizador más bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)
6 4 2
Sustituyentes: bromo en posición 2.
Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol

Molécula 6.22.

Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)


1 2 3
HO OH Grupo funcional: alcohol (-ol)

OH Numeración: indiferente (molécula simétrica)


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

Molécula 6.23.

Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (heptano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
7 6 5 4 3 2 Sustituyentes: metilo en posición 5 y fenilo en 2.
1
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3

Molécula 6.24.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)


6 4 2 1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
8 7 3
5
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol

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NOMENCLATURA DE ÉTERES

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

H2
H2 H2 O C 3 CH3
1 1
O CH3 C C 2 C 4
H3C C
H3C C 2 H3C O 1 CH3 H2 H2
H2 2

Metoxietano Etoxietano 1-Metoxibutano

CH3
O 2
H3C 1 O
H2
5 C 3 CH 3
H3C 4 C 2 CH3
H2 1 6
4
5

2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

H2
H2 H2 O C CH3
O CH3 C C H3C C C
H3C C H3C O CH3 H2 H2
H2

Etil metil éter Dietil éter Butil metil éter

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CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES
7.2

CH3
O 2
H3C 3 1 O
H2
5 C 3 CH
H3C 4 C 2 CH
3
H2 1

Metil pent-2-il éter Etil 3-metilciclohexil éter

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza
en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

1
1 O
O 2 2
Br
O O
3
CH3

Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2-Bromooxaciclopentano 3-Metiloxaciclohexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉTERES

Molécula 7.1.

Sustituyentes: fenil y metil


O
Nombre: Fenil metil éter
H3C

Molécula 7.2.

O H CH3 Sustituyentes: isopropil y metil


H3C C
Nombre: Isopropil metill éter
CH3

Molécula 7.3.

O Sustituyentes: ciclopropil y metil


H3C
Nombre: Ciclopropil metil éter

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CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES
7.3

Molécula 7.4.

Sustituyentes: etilo y propilo


O Nombre: Etil propil éter

Molécula 7.5.

Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil éter
O

Molécula 7.6.

O Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


1 Numeración: otorga localizadores más bajos a sustituyentes
O
2 Sustituyentes: metoxidos en 1,2
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

Molécula 7.7.

Cadena principal: Tolueno


CH3 Numeración: metilo y metóxido en meta.
Sustituyentes: metoxi
Nombre: m-Metoxitolueno

Molécula 7.8.

2
O
Cadena principal: Benceno
Numeración: Comienza en el etoxi (antes alfabéticamente)
1 O Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posición orto)
Nombre: o-Etoximetoxibenceno

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CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.4

Molécula 7.9.

1
O CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)
2
Numeración: comienza en el oxígeno, prosigue a la derecha para otorgar a los
3 sustituyentes los menores localizadores.
4 Sustituyentes: cloro y metilo
Cl Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

Molécula 7.10.

Sustituyentes: etilo y butilo


O
Nombre: Butil etil éter

Molécula 7.11.

Sustituyentes: etilo y fenilo


Nombre: Etil fenil éter
O

Molécula 7.12.

O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil éter

Molécula 7.13.

Sustituyentes: vinilos
O
Nombre: Divinil éter

Molécula 7.14.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


1 2 3 4 Numeración: localizador más bajo al sustituyente.
O
Sustituyentes: isopropóxido
Nombre: 1-Isopropoxibutano

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CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.5

Molécula 7.15.

Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil éter
O

Molécula 7.16.

Sustituyentes: ciclohexilo y metilo


O
H3C Nombre: Ciclohexil metil éter
Nota: T ambién se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembr os y el
metóxido como sustituyente, en este caso el nombr e ser á: metoxiciclohexano

Molécula 7.17.

OCH3 Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)


Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace.
5 3 1
4 2 Sustituyentes:metóxido.
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno

Molécula 7.18.

Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)


H3CH2CO 4 2 Numeración: otorga el menor localizador al triple enlace.
3
1 Sustituyentes:etóxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino

Molécula 7.19.

O
Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo
Nombre: Ciclohexil fenil éter

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CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES
7.6

Molécula 7.20.

Cl
2
O
1 Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo
Nombre: 2-Clorofenil fenil éter

Molécula 7.21.

O Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo


Nombre: tert-butil isopropil éter

Molécula 7.22.

Ph Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)


Grupo funcional: alcohol
4 3 2 1 OH Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.
OCH3 Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3
Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol

Molécula 7.23.

Sustituyentes: etilos
O
Nombre: Dietil éter

Molécula 7.24.

Cadena principal: benceno


OH
1 Grupo funcional: alcohol
2 Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.
Sustituyentes: etoxido en 3
3 O Nombre: m-Etoxifenol

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CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.7

Molécula 7.25.

1 Cadena principal: oxaciclopropano


O
3 Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
H3C 2 CH3 Sustituyentes: metilos en posición 2,3.
Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano

Molécula 7.26.

1 Cadena principal: oxaciclohexano


O
2 Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
Sustituyentes: metóxido en posición 3.
3 OCH3 Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano

Molécula 7.27.

1 Cadena principal: oxaciclopentano


O 2
Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
3 Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 3.
Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano

Molécula 7.28.

O
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo.
Nombre: Ciclohexil ciclopropil éter

Molécula 7.29.

Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)


OCH3 Numeración: otorga el menor localizador al sustituyente.

5 3 1
Sustituyentes: metóxido en 2.
4 2
Nombre: 2-Metoxipentano

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NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

CH3
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 65 4 2 1
3
CH3CCH2CH2CHO H2C CHCH2CH2CHO HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3

4,4-Dimetilpentanal Pent-4-enal Hexanodial

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el
grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo aldehído.

CHO CHO
1
5 2

3
4
Br

Ciclohexanocarbaldehído 3-Bromociclopentanocarbaldehído

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CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.2

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.

H COOH
1
3 1 O
O 4 2 2

OH
3 CHO

Àcido 4-oxobutanoico Àcido 3-formilciclohexanocarboxílico

Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional,
mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

O O
HC CHO
H3C C
H H

Formaldehído Benzaldehído Acetaldehído


(Metanal) (Bencenocarbaldehído) (Etanal)

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.

H3C
O O 3 2
5 4 3 1
CH3CH2CCH3 CH3CHCH2CCH3 4 O
2 1
CH3
5 6

Butanona 4-Metil-2-pentanona 3-Metilciclohexanona

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

(c) Germán Fernández


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CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.3

O
O
C O
CH3CCH2CH3 CH3
CH2CCH3

Etil metil cetona Ciclohexil metil cetona Fenil metil cetona

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

CHO
O
1
1 O 2
5 3 2
4

H 3 O

4-Oxopentanal 3-Oxociclohexanocarbaldehído

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Molécula 8.1.

Cadena principal: 5 carbonos (Pent-3-eno)


5 3 1 O
4 2 Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: comienza en el aldehído (grupo funcional)
H
Nombre: Pent-3-enal

Molécula 8.2.

CH3 Cadena principal: 3 carbonos (propano)

1 O Grupo funcional: aldehído (-al)


3 2
Numeración: localizador más bajo al aldehído.
H Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilpropanal

Molécula 8.3.

H H Cadena principal: 3 carbonos (propano)

2
Grupo funcional: aldehído (-al)
O 3 1 O
Nombre: Propanodial

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CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.4

Molécula 8.4.

OH Cadena principal: 6 carbonos (hexano)


Grupo funcional: cetona (-ona)
6 4 2 1
5 3
Numeración: asignar el menor localizador a la cetona
O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5.
Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona

Molécula 8.5.

Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)


3 1 H Grupo funcional: aldehído (-al)
2
4
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
O
Nombre: But-3-inal

Molécula 8.6.

O Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


1 Grupo funcional: cetona (-ona)
5 2
Numeración: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente
3 Sustituyentes: metoxido en 3.
4
OCH3 Nombre: 3-Metoxiciclopentanona

Molécula 8.7.

Cadena principal: 6 carbonos (hexano)


O
Grupo funcional: aldehido (-al)
O 3 5
2 4 6 H Numeración: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador
1
H más bajo.
Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesar ia la localización de los gr upos aldehído.

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CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.5

Molécula 8.8.

Cadena principal: 6 carbonos (hexano)


OH O
Grupo funcional: aldehído (-al)
6 4 3 2 1 Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
5 H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4.
O
Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal

Molécula 8.9.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


CHO
Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
1
6 2 Numeración: menor localizador al grup -CHO (este no se numera)
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
5
3 O Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehído
4

Molécula 8.10.

Cadena principal: 3 carbonos (propano)


H3C CH3
O O Grupo funcional: aldehído (-al)
2
3 1 Sustituyentes: metilos en 2,2.
H H Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial

Molécula 8.11.

Cadena principal: 4 carbonos (butano)


H
4 Grupo funcional: aldehído (-al)
3 O
O 2
1
Sustituyentes: formil en 3

CHO H Nombre: 3-Formilbutanodial

Molécula 8.12.

Cadena principal: 4 carbonos (butano)


3 1 O Grupo funcional: aldehído (-al)
HO 4 2
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
O H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal

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CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.6

Molécula 8.13.

Cadena principal: 2 carbonos (etano)


O Grupo funcional: aldehído (-al)
H3C C Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
H Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Etanal (acetaldehído)

Molécula 8.14.

CH3 O Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano)
Grupo funcional: aldehído (-al)
4 2 1
3 H Numeración: menor localizador al grupo aldehído
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilbutanal

Molécula 8.15.

O Cadena principal: benceno.


Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
H
Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: bencenocarbaldehído (benzaldehído)

Molécula 8.16.

CHO
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
1
6 2 Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído
3
O 5 4 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5.

CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído

Molécula 8.17.

CHO Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).


1 Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
6 2
Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído
5 3 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.
4
Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
OH

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CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.7

Molécula 8.18.

Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)


CH3 O
Grupo funcional: cetona (-ona)
8 6 4 2 Numeración: asignar el menor localizador a las cetonas.
7 5 3 1
Sustituyentes: metilo en 7.
O
Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona

Molécula 8.19.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)


O O Grupo funcional: aldehído (-al)
O 4 2
Numeración: comienza en el extremo que otorga el menor
7 6 5 3 1
H
8 localizador a las cetonas.
H O Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-).
Nombre: 2,5-Dioxooctanodial

Molécula 8.20.

O Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

1
Grupo funcional: cetonas (-ona)
2 Numeración: asignar el menor localizador a las cetonas.
3 Sustituyentes: no tiene.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona

Molécula 8.21.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)


Grupo funcional: aldehído (-al)
3 1 O
5 4 2 Numeración: asignar el menor localizador al aldehído

CH3 H Sustituyentes: metilo en posición 3.


Nombre: 3-Metilpent-3-enal

Molécula 8.22.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O O Grupo funcional: aldehído (-al)

2 Numeración: asignar el menor localizador al aldehído


4 3 1 H
Sustituyentes: cetona (oxo-).
Nombre: 3-Oxobutanal

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CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.8

Molécula 8.23.

O Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

5
Grupo funcional: cetona (-ona)
1
2 Numeración: asignar el menor localizador a la cetona.
4 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
3
OH Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona

Molécula 8.24.

OCH2CH3 Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)


Grupo funcional: aldehído (-al)
7 5 3 1 H
6 4 2 Numeración: asignar el menor localizador al aldehído.
O O Sustituyentes: fenilo en 5, etóxido en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal

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NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.

O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH

Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico

(Ác. fórmico) (Ác. acético) (Ác. propiónico) (Ác. butírico)

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.

OH Br

5 3 1 O 5 3 1 O
7
2 6 4 2
4
OH O OH

Ác. 4-hidroxi-3-metilpentanoico Ác. 2-bromo-5-oxoheptanoico

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

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CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.2

O O O
3 1 OH
6 4 2 2
4 2
5 3 1 OH HO 5 3 1 OH
4 O

Ác. hex-4-enoico Ác. pentanodioico Ác. but-3-inoico

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxílico.

COOH COOH

1
2
3

CH3
Ác. ciclohexanocarboxílico Ác. 3-metilciclopentanocarboxílico

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Molécula 9.1.

O Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)


Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....oico)
5 4 2
3 1 OH Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido pent-4-enoico

Molécula 9.2.

Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .......oico)
3 O Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
5 4 2
1 Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido pentanoico

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CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.3

Molécula 9.3.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....-oico)
OH
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
5 3 O
4 2 Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4.
1

OH Nombre: Ácido 4-hidroxipentanoico

Molécula 9.4.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......-oico)
3 1 O
HO 4 2 Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido butanodioico

Molécula 9.5.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O O Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido ....-oico)

2
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
4 3 1 OH
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: Ácido 3-oxobutanoico

Molécula 9.6.

CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


OH Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ....oico)
5 3 1
4 2
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
Cl O Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4.
Nombre: Ácido 3-cloro-4-metilpentanoico

Molécula 9.7.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)


5 O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico)
3 1
4 2
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
6 OH Sustituyentes: no.
Nombre: Ácido hex-3-en-5-inoico

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CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.4

Molécula 9.8.

COOH Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
1 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo
6 2
5 3 carboxílico.
4
O
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: Ácido 3-oxociclohexanocarboxílico

Molécula 9.9.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


COOH
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
1 Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
5 2
4 3 Sustituyentes: no
Nombre: Ácido ciclopentanocarboxílico

Molécula 9.10.

Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)


1 O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
3 2
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
OH Sustituyentes: no
Nombre: Ácido propanoico

Molécula 9.11.

O
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
6 4 2
5 3 1 OH Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
Sustituyentes: etilo en posición 2.
Nombre: Ácido 2-etilhex-3-enoico

Molécula 9.12.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)


COOH
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)

1 Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. La numeración prosigue


6 2
3
en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace.
5 4
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido ciclohex-3-enocarboxílico

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CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.5

Molécula 9.13.

Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)


OH O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
4 2 Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
6 5 3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3.
Nombre: Ácido 3-hidroxihex-2-enoico

Molécula 9.14.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: ácidos carboxílicos (Ácido .....oico)
3 1 O Numeración: indiferente.
HO 4 2
Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido butanodioico

Molécula 9.15.

Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)


1 O
3 2 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)

OH
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
Sustituyentes: ciclopentilo en posición 3
Nombre: Ácido 3-ciclopentilpropanoico

Molécula 9.16.

Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)


Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
O
Numeración: indiferente por la simetría de la molécula.
3 1 O
HO 4 2 Sustituyentes: no

OH Nombre: Ácido but-2-enodioico

Molécula 9.17.

Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)


O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)

5 4 2 Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.


Br 3 1 OH
Sustituyentes: bromo en posición 5 y metilo en posición 2.
CH3
Nombre: Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico

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CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.6

Molécula 9.18.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


COOH
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)

6
1
2
Numeración: localizador 1 al ácido carboxílico, continuando la numeración
5 3 hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador.
4
OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3.
Nombre: Ácido 3-hidroxiciclohexanocarboxílico

Molécula 9.19.

Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)


O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico)
Br 2 Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
1 OH
Sustituyentes: bromo en posición 2.
Nombre: Ácido 2-bromoetanoico

Molécula 9.20.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


O O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
6 5 4 2 Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2; cetona (oxo-) en posición 3.
OH
Nombre: Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoico

Molécula 9.21.

Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)


O O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)

3
2
1
Numeración: indiferente.
HO OH
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ácido propanodioico

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NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual
número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente,
nombrado como sal.

O O O
HC CH3C CH3CH2C
Cl Br I

Cloruro de metanoilo Bromuro de etanoilo Yoduro de propanoilo

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.

Cl
O
3 1 Br
6 4 5 4
2 2
5 3 1 Cl
O
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos
carboxílicos, anhídridos y ésteres.

OH Br

5 3 1 O 5 3 1 O
7
4 2 6 4 2

Cl O Br

Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo


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CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.2

Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido, éster), el
haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......

O Cl
C O O O

6 4 2 4 2
3 1 OH Br 3 1 OH
5

Ácido 5-clorocarbonilhexanoico Ácido 4-bromocarbonilbutanoico

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como:
halogenuro de ..............carbonilo.

O Cl O Br
C C

1
2
3

CH3

Cloruro de ciclohexanocarbonilo Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo

EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA DE HALUROS

Molécula 10.1.

O Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
4 2
3 1 Br Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: no
Nombre: Bromuro de butanoilo

Molécula 10.2.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).


OH O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
4 2 1 Numeración: G. funcional con localizador más bajo
3 Cl
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2
CH3
Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo

(c) Germán Fernández


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CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.3

Molécula 10.3.

Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano)


5
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .........oilo)
4 O
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
3
2 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
O 1 I
Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo

Molécula 10.4.

O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


6
1
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de ......carbonilo)
5 Cl
Numeración: parte del carbono al que se une el haluro de alcanoílo,
4 2 Sustituyentes: metoxido en 2
OCH3
3 Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo

Molécula 10.5.

Cadena principal: la más sustituida, 4 carbonos (butano)


Cl O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .....oilo)
2
4 3 1 Cl
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2.
Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo

Molécula 10.6.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


H
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (fluoruro .....oilo)
5 3 1 O
O 6 4 2 Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehído (oxo-) en 6
OH F
Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo

Molécula 10.7.

Cadena principal: más larga que contiene el g. funcional (pentano)


Cl O Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico)
C
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
3 1 O
5 4 2 Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (clorocarbonilo-) en 4
Nombre: Ácido 4-clorocarbonilpentanoico
OH

(c) Germán Fernández


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CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.4

Molécula 10.8.

H3CO 1 O
Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano)
Grupo funcional: éster (........oato de metilo)
3 O
H3C 2 4 C Numeración: G. funcional con localizador más bajo

Br Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (bromocarbonilo-) en 4


Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo

Molécula 10.9.

O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano)


Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......carboxílico)
1
6
2 Numeración: comienza en el carbono del ciclo que tiene el ácido.
Sustituyentes: haluro de alcanoílo (bromocarbonilo) en 3
5 O
3 Nombre: Ácido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxílico
4
Br

Molécula 10.10.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


CH3 O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)

2 Numeración: comienza en el grupo funcional.


4 3 1 Cl
Sustituyentes: metilo en posición 3
Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo

Molécula 10.11.

O O Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
5 4 2
3 1 Br Numeración: comienza en el grupo funcional.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo

Molécula 10.12.

O I Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .......carbonilo)
1 CH3
2 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2
3
O Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo

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CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.5

Molécula 10.13.

Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)


OH Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
1 O Numeración: localizador menor al grupo funcionall.
3 2
Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3.
OH Cl
Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo

Molécula 10.14.

O Cl Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


CH3 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico)

3 1 O Numeración: menor localizador al ácido carboxílico.


5 4 2
Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posición 3 y haluro de
OH OH alcanoílo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: Ácido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico

Molécula 10.15.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


Br O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
4 2 Numeración: localizador menor al grupo funcional.
3 1 Br
Sustituyentes: bromo en posición 3.
Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo

Molécula 10.16.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .......oilo)
H 4 2
3 1 I Numeración: localizador menor al grupo funcional.

O Sustituyentes: aldehído (oxo-) en posición 4.


Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo

Molécula 10.17.

Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)


O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
HC
Numeración: innecesaria.
Cl Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cloruro de metanoilo

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NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación
de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.

O O
O O O O
O
H3C CH3
H3C O CH3 C O C
H2 H2

Anhídrido etanoico Anhídrido propanoico Anhídrido benzoico

Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.

O O
O O
H3C O CH3
C O CH3
H2

Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido benzoico metanoico

Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra
ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

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CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
11.2

O O
O

O O O

O O O

Anhídrido butanodioico Anhídrido pentanodioico Anhídrido butenodioico

(Anhídrido succínico) (Anhídrido maleico)

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

Molécula 11.1.

Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)


O O
Nombre: Anhídrido metanoico
C C
H O H

Molécula 11.2.

O O Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)

C C Nombre: Anhídrido etanoico


H3C O CH3

Molécula 11.3.

O O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C CH3
H3C O C Nombre: Anhídrido etanoico propanoico
H2

Molécula 11.4.

O O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C H CH3
1 Nombre: Anhídrido etanoico 2-metilpropanoico
H3C O C 3
2
CH3

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CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
11.3

Molécula 11.5.

O O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C
H O CH3 Nombre: Anhídrido etanoico metanoico

Molécula 11.6.

O O CH3
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C 2 CH 4 Nombre: Anhídrido etanoico 3-metilbutanoico
H3C O 1 C 3 CH3
H2

Molécula 11.7.

CH3 CH3
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
3 1 O 1
2 2 3 Nombre: Anhídrido 2-metilpropanoico

O O

Molécula 11.8.

O
H3C 1 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
2 Nombre: Anhídrido 2-metilbutanodioico
O
3
4
O

Molécula 11.9.

O
H3C 1 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
2

O Nombre: Anhídrido 2-metilbutenodioico


3
4
O

Molécula 11.10.

2
H3C 3 1 O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
Nombre: Anhídrido 3-metilpent-2-enodioico
4 O
5
O
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NOMENCLATURA DE ÉSTERES

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

O O O O

HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C


OCH3 OCH3 OCH2CH3 OCH3

Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de etilo Butanoato de metilo

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.

OH O OH O

2 O 6 4 2
4 5 OCH2CH3
3 1 OCH3 3 1

H
3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

O OCH2CH3
O C
5 3 1 OH 5 3 1 O
7
H3CO 4 2 6 4 2

O Br OH
Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
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CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.2

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

O OCH3 O OCH2CH3
C C

1
6 2
5 3
4
CH3

Br
Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉSTERES

Molécula 12.1.

O
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
C
H3C 1 OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor
2
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo

Molécula 12.2.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)


O
Grupo funcional: éster (......oato de etilo)
C Numeración: g. funcional con localizador menor
H3C 1 OCH2CH3
2 Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de etilo

Molécula 12.3.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


O Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
H C Numeración: g. funcional con localizador menor
1
OCH3 Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo

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CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.3

Molécula 12.4.

H3CO O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


C Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo)
1 Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo
6 2
funcional
3
5 Sustituyentes: no
4
Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo

Molécula 12.5.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


OH O
Grupo funcional: éster (.......oato de metilo)
2 C
4 3 1 OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo

Molécula 12.6.

OCH3 Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno)


O
C Grupo funcional: éster (..........carboxilato de metilo)
1 7
Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el éster y
2 6
O prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
3 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6.
5
4 Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

Molécula 12.7.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


3 1 O Grupo funcional: éster (.....oato de etilo)
Br 4 2 C
Numeración: g. funcional con localizador menor
OH OCH2CH3
Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3
Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo

Molécula 12.8.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)

5
3 1 O Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)
4 2 C
Numeración: g. funcional con localizador menor
O OCH3
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo

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CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.4

Molécula 12.9.

O Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


1
HC Grupo funcional: éster (......oato de isopropilo)
O Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de isopropilo

Molécula 12.10.

O O
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico)
C 4 2 C
H3CO 3 1 OH Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4
Nombre: Ácido 4-Metoxicarbonilbutanoico

Molécula 12.11.

O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros.


C
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......carboxílico)
1
2 6 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo
funcional. La numeración prosigue para otorgar el menor
O
3 5
Br C localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente (bromo)
4
OCH3 Sustituyentes: bromo en 3 y éster (metoxicarbonil) en 5
Nombre: Ácido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxílico

Molécula 12.12.

Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional.


O OCH2CH3
C Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico)
Numeración: g. funcional con localizador menor
6 4 3 2
5
Sustituyentes: éster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2.
1
C Nombre: Ácido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico
HO O

Molécula 12.13.
7
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)
6 O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico)
4 2 Numeración: g. funcional con localizador menor
5 3 1 OH
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5
H3CO O Nombre: Ácido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico

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CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.5

Molécula 12.14.

O OCH3 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
6 4 2
5 3 1 OH Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4
Nombre: Ácido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico

Molécula 12.15.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


O
CH3 Grupo funcional: éster (......oato de tert-butilo)
HC
Numeración: no es necesaria.
O C CH3
Sustituyentes: no tiene
CH3
Nombre: Metanoato de tert-butilo

Molécula 12.16.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
2 C
4 3 1 OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor

OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2.
Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo

Molécula 12.17.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O O Grupo funcional: éster (......oato de etilo)

2 C Numeración: g. funcional con localizador menor


4 3 OCH2CH3
1
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3.
Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo

Molécula 12.18.

O OCH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


C
Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo)
1
Numeración: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
2
prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador.
3 CH3 Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo

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CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.6

Molécula 12.19.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)


O
Grupo funcional: éster (.....oato de propilo)
4 2 C
1 OCH2CH2CH3
Numeración: localizador más bajo al grupo éster.
3
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: But-3-enoato de propilo

Molécula 12.20.

Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)


O O
Grupo funcional: éster (.....oato de etilo)
C 2 C
EtO 3 1 OEt Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodioato de dietilo

Molécula 12.21.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


OH O Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)

H3CO 4 C Numeración: indiferente (molécula simétrica)


2
C 3 1 OCH3 Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posición 2,3.
O OH Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo

Molécula 12.22.

O Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)


Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo)
C
OCH3
Numeración: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
1
prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador.
2
O Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 2.
Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo

Molécula 12.23.

Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)


O Grupo funcional: éster (.....oato de ciclohexilo)

4 2 C Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.


6 5 3 1 O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo

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NOMENCLATURA DE AMIDAS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico
del ácido por -amida.

O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
NH2 NH2 NHCH3 N(CH3)2

Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

OH O
OH O
O 6 4 2
4 2 5 3 1 NH2
3 1 NH2
H
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......

O O NH2
C
5 3 1 OH
H2N 4 2 7 5 3 1 O
6 4 2
O
Br OH

Ácido 5-carbamoílpentanoico Ácido 5-Bromo-4-carbamoílheptanoico

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CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.2

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida.

O NH2
O NH2 C
C

1
6 2
5 3
4
CH3
Br
Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMIDAS

Molécula 13.1.

Cadena principal: de 1 carbono (metano)


O
Grupo funcional: amida (.......amida)
HC
Numeración: innecesaria.
NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida

Molécula 13.2.

Cadena principal: de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: amida ( .......amida)
2 C
4
3 1 NH2
Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
Sustituyentes: no
Nombre: Butanamida

Molécula 13.3.

O Cadena principal: de 2 carbonos (etano)


Grupo funcional: amida (......amida)
C CH3
H3C 1 N Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
2
CH3 Sustituyentes: metilos sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetiletanamida

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CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.3

Molécula 13.4.

O O Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

C C Grupo funcional: amida (......amida)


2
H2N 3 1 NH2 Numeración: indiferene (molécula simétrica).
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodiamida

Molécula 13.5.

O Cadena principal: de 2 carbonos (etano)


H2
C Grupo funcional: amida (......amida)
C
H3C 1 N CH3 Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
2
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida

Molécula 13.6.

H Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


O N
C CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: metilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida

Molécula 13.7.

Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)


O
CH2CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
C
N Numeración: innecesaria.
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida

Molécula 13.8.

Cadena principal: de 4 carbonos (butano)


O CH3
Grupo funcional: amida (......amida)
C 3 1 NH2
2
Numeración: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor
H2N 4 C
localizador.
O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: 2-Metilbutanodiamida

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CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.4

Molécula 13.9.

Cadena principal: de 3 carbonos (propano)


O
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico)
C 3 1 OH
H2N 2 C Numeración: otorga al ácido carboxílico el menor localizador.
Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.
O
Nombre: Ácido 3-carbamoílpropanoico
Nota: el grupo amida como sustituyente se nombra como: car bamoíl.......

Molécula 13.10.

Cadena principal: de 3 carbonos (propano)


O
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
C 3 1 OCH3
H2N 2 C Numeración: otorga al grupo éster el menor localizador.

O Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.


Nombre: 3-Carbamoílpropanoato de metilo

Molécula 13.11.

O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


C Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .......carboxílico)
1
Numeración: otorga al grupo funcional (ácido carboxílico) el menor
2
localizador.
O
3 C
Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.
Nombre: Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
NH2

Molécula 13.12.

Cadena principal: de 2 carbonos (etano)


O
Grupo funcional: amida (......amida)
C 1 NH2
H2N 2 C Numeración: indiferente.

O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodiamida

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NOMENCLATURA DE NITRILOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de
carbonos.

CH3
H C N H3C C N N C C N N
2 C
4
3 1

Metanonitrilo Etanonitrilo Etanodinitrilo 3-Metilbutanonitrilo

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la
cadena principal.

O OH
C
CN Br O
1
6 4 2 2
5 3 1 OH 3
CN

Ácido 3-Bromo-5-cianohexanoico Ácido 3-cianociclohexanocarboxílico

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

CN CN
CN

1
1 2 6
2
3 5
3 4
Br OH
O
Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo 3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo

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CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.2

Molécula 14.1.

Cadena principal: de 1 carbono (metano)


Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
HC N
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo

Molécula 14.2.

Cadena principal: benceno


Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
C N
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo

Molécula 14.3.

N
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano
C Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo)
Numeración: innecesaria
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo

Molécula 14.4.

Cadena principal: de 3 carbonos (propano)


1 3 Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
C 2 C
N N Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo

Molécula 14.5.

Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)


Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
C Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
4 2 1
3 Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo

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CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.3

Molécula 14.6.

N Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


C Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo)
1 Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
5 2 Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3
Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
4 3
O

Molécula 14.7.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


CH3
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
3 1 Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
5 4 2
C
N Sustituyentes: metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpentanonitrilo

Molécula 14.8.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


CN O Grupo funcional: Ácido carboxilico (Ácido .....oico)
2 C Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico (grupo funcional).
4 3 1 OH
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3
Nombre: Ácido 3-cianobutanoico

Molécula 14.9.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)
HO 5 3 1 OCH3 Numeración: localizador más bajo al éster (grupo funcional).
4 2 C
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3 y alcohol (hidroxi-) en 5.
CN O
Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo

Molécula 14.10.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)


Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
1 2 Numeración: indiferente
N C C N
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodinitrilo (cianógeno)

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14.4

Molécula 14.11.

OH Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


1 N Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo)
4 2 C
6 5 3
Numeración: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidróxi-) en 5
Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo

Molécula 14.12.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


1 N
6
4 2 C Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
C 5 3
N Numeración: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor
CH3 localizador
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo

Molécula 14.13.

Br Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


3 Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo)
4 2
Numeración: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera
1
5
para que el sustituyente, preferente alfabéticamente, tome el menor
H3C CN
6 localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo

Molécula 14.14.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


O
1 Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
HO 4 2 CN Numeración: nitrilo con el menor localizador
6 5 3
Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5
Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo

Molécula 14.15.

Cadena principal: es preferible más corta pero que contenga el doble


enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5 3 1
4 2 CN Numeración: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo

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14.5

Molécula 14.16.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)


5 3
1 Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
C 4 2 C
HC Numeración: nitrilo con el menor localizador
N
6 Sustituyentes: no
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo

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NOMENCLATURA DE AMINAS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.

NH2
NH2
CH3CH2NH2

Etilamina Ciclopentilamina Pent-2-ilamina

(Etanamina) (Ciclopentanamina) (Pentan-2-amina)

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

CH3 CH3
H3C N CH2CH3
H3C N H N
CH3
CH2CH2CH3 CH(CH3)2

Trimetilamina Etilmetilpropilamina Isopropilmetilamina

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

CH3

3 1 N H3C 4 2 CH3
5 4 2 N 5 3 1 N
CH3
H H

N,N-Dimetilpentanamina N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina

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CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.2

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

O OCH3

OH
NH2 O
1
1 6 2
7 5 3 6 2
6 4 1 5 3
2 4
5 3
4
NH2
NH2

6-Aminoheptan-2-ona 3-Aminociclohexanol 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMINAS

Molécula 15.1.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Metanamina
Nota: también se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)

Molécula 15.2.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH
Sustituyentes: metilo sobre el átomo de nitrógeno.
CH3
Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombr a como, dimetilamina.

Molécula 15.3.

Cadena principal: la de mayor longitud (propano)


3
CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
1 2
H3C H2C CH2 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el átomo de nitrógeno.
H2C N Nombre: N-etil-N-metilpropanamida
CH3 Nota: también puede nombr ar se como, etilmetilpropilamina

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CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.3

Molécula 15.4.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


NH2
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclopentanamina
Nota: también puede nombr ar se como, Ciclopentilamina

Molécula 15.5.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


NH2
H2 Grupo funcional: amina (......amina)
5 C H CH
H3C 4 C 2 CH3
Sustituyentes: metilo en posición 3.
3 1
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
CH3

Molécula 15.6.

Grupo funcional: amina (......amina)


NH2
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina

Molécula 15.7.

H
N Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina

Molécula 15.8.

CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

N
Grupo funcional: amina (......amina)
5 4 3 2 1
CH3 Sustituyentes: metilos en el átomo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina

Molécula 15.9.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


H3C CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
2 1
4 3 Sustituyentes: metilos en posición 3
Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
NH2

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CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.4

Molécula 15.10.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


CH3
Grupo funcional: amina (......amina)
NH
Sustituyentes: metilo en el nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanamina

Molécula 15.11.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


NH2
Grupo funcional: amina (......amina)
5 3 1 NH2
4 2 Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-1,4-diamina

Molécula 15.12.

NH2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)


1
Grupo funcional: amina (......amina)
2
NH2 Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)

4 3 Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina

Molécula 15.13.

Grupo funcional: amina (......amina)


Sustituyentes: fenilo
NH2 Nombre: Fenilamina (anilina)

Molécula 15.14.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


H2N
Grupo funcional: amina (......amina)
3 2
Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
NH2
1 Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina

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CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.5

Molécula 15.15.

Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano)


NH2 OH
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......oico)
5 3 1 O Numeración: localizador menor al ácido carboxílico.
4 2
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4.
OH
Nombre: Ácido 4-amino-2-hidroxipentanoico

Molécula 15.16.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


6
5 CO2CH3 Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo)
1 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el éster.
2 Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
4
3
Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo
NH2

Molécula 15.17.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


O
Grupo funcional: cetona (......ona)
1
6 2 Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona)
3 Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
5 NH2
4
Nombre: 3-Aminociclohexanona

Molécula 15.18.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


Grupo funcional: alcohol (......ol)
3 1
OH Numeración: menor localizador al grupo funcional (alcohol)
H2N 4 2
Sustituyentes: amina (amino-) en 4.
Nombre: 4-Aminobutan-1-ol

Molécula 15.19.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


NH2 OH O Grupo funcional: aldehído (......al)
6 4 2 Numeración: menor localizador al grupo funcional (aldehído)
5 3 1 H
Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-)
O en 3.
Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal

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NOMENCLATURA DE BICICLOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se
indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de
puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.
Puente
1
1

1
Carbonos cabeza de puente 1 1
1

2 2 2 3
2

Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[3.2.1]octano

Nombre del alcano con el mismo número de carbonos que el biciclo (7).

Los carbonos cabeza de puente están unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el número de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsérvese que los números se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).

Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta
el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena
más pequeña)

8 11

5 4 5 10
6 4 6
4 5
3 6 3 7
1
7 2 1 1
2 2 9
3 8

Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[3.1.0]hexano Biciclo[4.3.2]undecano


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CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS
16.2

Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su
posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.

Cl
8
Cl
2 1
5
6 3
4 Br 6

1 5
7 2 4
CH3
3
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano 3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE BICICLOS

Molécula 16.1.

Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
H
C Nota: de los carbonos r ojos (cabezas de puente) par ten dos cadenas de un
H2C CH2
C carbono y una de cer o car bonos [ 1.1.0]. El númer o total de car bonos que
H
pr esenta el biciclo es 4 (butano)

Molécula 16.2.

Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano
H2
C Nota: de los carbonos cabeza de puente (en rojo) par ten tr es cadenas de un
HC car bono [ 1.1.1]. El númer o total de car bonos que tiene la molécula es 5
H2C C CH2
H (pentano)

Molécula 16.3.

Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
H
H2C C Nota: de los car bonos puente parten cadenas de dos, uno y cer o carbonos
CH2
H2C C [ 2.1.0]. El númer o total de car bonos es 5 (pentano)
H

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CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS
16.3

Molécula 16.4.

4
5 Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
3 6 Nota: la numer ación par te del carbono cabeza de puente que otor ga el menor
1 localizador al metilo. Se numer a primero la cadena más lar ga, después la
2
H3C mediana y por último la cadena pequeña.

Molécula 16.5.

2
7 1 Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3 Nota: de los car bonos cabeza de puente (1 y 5) par ten cadenas de 3, 2 y 0
6 5 car bonos [ 3.2.0]. La numer ación par te del car bono puente que al numer ar
Cl 4
cadena larga, mediana y pequeña otor ga el menor localizador al clor o.

Molécula 16.6.

8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
1 Br Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 car bonos. Comenzamos la numer ación por
7
2 el carbono cabeza de puente más pr óximo al br omo. Numer amos cadena
5 gr ande, mediana y por último el puente (posición 8).
6 4
3

Molécula 16.7.

8
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
7 4 Nota: Biciclo con tres cadenas de igual longitud (2 car bonos). Comenzamos la
5 3
numer ación partiendo del car bono cabeza de puente más pr óximo al f lúor .
6 1 2
F

Molécula 16.8.

Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
7 CH3
3 Nota: Como puede obser varse la numer ación debe par tir del car beza de puente,
4 5
e ir numer ando cadena gr ande, mediana y pequeña, independientemete de la
2 1
6 posición del sustituyente.

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