UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Escuela Profesional de Ingeniería Química

SÍLABO
CURSO: QU335 Laboratorio de Química Orgánica II

I. INFORMACIÓN GENERAL

CODIGO : QU335
CICLO : 6
CREDITOS : 1
HORAS POR SEMANA : 3 (Laboratorio)
PRERREQUISITOS : QU324 QU325
CONDICION : Obligatorio
DPTO. ACADÉMICO : Ingeniería Química
PROFESOR : Olga Frida Bullón Camarena E-MAIL : olgabullon@uni.edu.pe
: Ingrit Elida Collantes Díaz E-MAIL : icollantesd@uni.edu.pe
: Emilia Gabriela Hermoza Guerra E-MAIL : ehermoza@uni.edu.pe
: Tarsila Tuesta Chávez E-MAIL : tarsilat@uni.edu.pe

II. SUMILLA DEL CURSO

El curso está orientado a desarrollar en el alumno las destrezas manuales y criterios prácticos en la selección,
planificación y ejecución de procedimientos experimentales para la extracción, síntesis, purificación y
reconocimiento de sustancias orgánicas aromáticas.

III. COMPETENCIAS DE LA ASIGNATURA

Al finalizar la asignatura, el estudiante:

1. Reconoce y utiliza adecuadamente los materiales y equipos de laboratorio utilizados en procesos de
extracción, síntesis, purificación y caracterización de sustancias orgánicas aromáticas.
2. Selecciona y organiza la información respecto a las propiedades físicas y químicas, a la peligrosidad y al
manejo seguro de las sustancias químicas aromáticas según manuales de laboratorio y hojas de seguridad
publicados por organismos competentes.
3. Planifica y ejecuta colaborativamente los procedimientos experimentales para obtener y purificar un
producto químico orgánico aromático y para determinar sus propiedades físicas y químicas aplicando las
normas de buenas prácticas de laboratorio, de seguridad personal y de protección ambiental publicados
por organismos competentes.
4. Recoge datos experimentales, los interpreta aplicando los conocimientos teóricos y presenta un informe
técnico grupal.

IV. UNIDADES DE APRENDIZAJE

1. BUENAS PRÁCTICAS EN EL LABORATORIO / 3 HORAS

Uso de hojas de seguridad de reactivos químicos / Normas básicas de seguridad personal en el laboratorio
químico / Normas de conducta y reglamentos internos del laboratorio para el buen uso de los ambientes,
equipos y reactivos disponibles durante el desarrollo del curso.
2. EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS / 6 HORAS
Extracción de alcaloides con aplicación de las operaciones unitarias de extracción sólido-líquido, extracción
líquido-líquido y de purificación / Cafeína a partir del té / Nicotina a partir del tabaco.
3. SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS / 6 HORAS

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Sustitución electrofílica aromática (SEA) / Efecto orientador del grupo presente en el anillo aromático / Efecto
de la temperatura / Efecto del solvente.
4. ESPECTROSCOPÍA ULTRAVIOLETA-VISIBLE E INFRARROJO / 3 HORAS
Obtención e interpretación de espectros UV-vis de algunas sustancias (carotenoides, clorofila u otros)
mediante una práctica demostrativa / Desarrollo de ejercicios de reconocimiento de bandas características de
espectros IR de algunos compuestos orgánicos.
5. ALDEHIDOS Y CETONAS: PROPIEDADES / 3 HORAS
Ensayo de Fehling / Ensayo de Tollens / Ensayo de Schiff / Productos de adición con bisulfito de sodio /
Preparación de las dinitrofenilhidrazonas (DNFH) / Solubilidad del benzaldehído / Oxidación atmosférica del
benzaldehído.
6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS / 3 HORAS
Extracción del ácido cítrico a partir del jugo de limón.
7. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS / 3 HORAS
Propiedades químicas de algunos derivados de ácidos carboxílicos / Elaboración de jabón a partir de sebo de
res / Propiedades del jabón / Determinación del Índice de Saponificación.
8. ALDEHIDOS Y CETONAS: CARBANIONES / 3 HORAS
Reacción de Cannizaro / Reacción de Haloformo / Reacciones de condensación aldólica simple y cruzada.
9. SALES DE DIAZONIO / 3 HORAS
Reacciones de diazotación / Reacciones de sustitución y copulación / Obtención de un colorante diazoico
mediante las reacciones de diazotación y copulación.
10. FENOLES / 3 HORAS
Propiedades de los fenoles: acidez, bromación, reconocimiento del grupo oxidrilo / Síntesis de la bakelita.
11. CARBOHIDRATOS / 3 HORAS
Propiedades químicas de los azúcares / Reconocimiento de azúcares reductores: pruebas de Fehilng y Shifft /
Formación de ozasonas y reconocimiento de algunas azúcares / Obtención de rayón viscosa / Obtención de
acetato de celulosa / Obtención de papel pergamino.

V. LABORATORIOS Y EXPERIENCIAS PRÁCTICAS

Laboratorio 0 : Buenas prácticas en el laboratorio.

Laboratorio 1 : Extracción de alcaloides.
Laboratorio 2 : Síntesis de compuestos aromáticos.
Laboratorio 3 : Orientación y velocidad en la SEA.
Laboratorio 4 : Espectroscopía UV-visible e IR.
Laboratorio 5 : Aldehídos y cetonas: propiedades.
Laboratorio 6 : Ácidos carboxílicos.
Laboratorio 7 : Derivados de ácidos carboxílicos.
Laboratorio 8 : Aldehídos y cetonas: carbaniones.
Laboratorio 9 : Sales de diazonio.
Laboratorio 10 : Fenoles.
Laboratorio 11 : Carbohidratos.

VI. METODOLOGÍA

Los alumnos desarrollan los experimentos descritos en la guía de laboratorio, trabajan en grupos de 2 o 3
miembros, guiados y supervisados por el docente. Al inicio de la práctica resuelven un test y presentan un
diagrama de flujo de los ensayos. Al término entregan un producto y muestran sus resultados. Al cabo de una
semana presentan un informe técnico grupal.

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VII. FÓRMULA DE EVALUACIÓN

Tipo de evaluación Test (T) Desempeño (D) Producto (P) Informe (I)

Puntaje 6 4 4 6

Li = Ti + Di + Pi + Ii
Fórmula para cada laboratorio
En el L3 no hay producto, se suman: T (8 pts), D (4 pts.) e I (8 pts)
En el L4 sólo se suman Test (6 pts) e Informe (14 pts).

Fórmula para el promedio final ∑11 3

𝑖=1 𝐿𝑖 − ∑𝑗=1 𝐿𝑚𝑒𝑛𝑜𝑟,𝑗

(Sistema de evaluación “D”) 8

VIII. BIBLIOGRAFÍA

1. Breña, J.; Neira, E.; Viza, C; Hermoza, E.; Tuesta, T.; Bullón, O. (2009) Laboratorio de Química Orgánica II.
Editorial Universitaria EDUNI. Lima.
2. Brewster, R.; Vanderwerf, C.; McEwen, W. (1977) Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra.
Madrid, 2da. ed.
3. Durst, H. D.; Gokel, G. (2010). Química Orgánica Experimental. Ed. Reverté.
4. Eaton, D. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. Ed. Mc Graw Hill, New York.
5. Fieser, L. (1967). Experimentos orgánicos. Ed. Reverté. Barcelona.

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