UNIVERSIDAD EAN

FACULTAD DE INGENIERÍA
BIOQUIMICA 2016-1
LAB 2- ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS
AGOSTO 30 DE 2016

INTRODUCCIÓN PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y

EQUIPOS.
Existen en la química orgánica varios grupos
funcionales que contiene oxígeno. La interacción de • Nunca pipetear con la boca, utilizar
estas clases de compuestos importantes: alcoholes, pipeteadores para su seguridad.
éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y • No utilizar la misma pipeta para varios
derivados de los ácidos carboxílicos, es fundamental reactivos. Se debe lavar las pipetas antes de
para la química orgánica y la bioquímica. utilizar otro reactivo para evitar
contaminaciones.
Los alcoholes son compuestos que tienen grupos • Lavar cuidadosamente el material de vidrio al
hidroxilos (-OH) unidos a átomos de carbono finalizar la práctica, y dejar el puesto de
satrados, con hibridación sp3. El grupo (-OH) es muy trabajo limpio
polar y es capaz de establecer puentes de • Tenga en cuenta las normas de seguridad para
hidrógeno con otras moléculas de alcohol. manipular los reactivos de la practica.

Los aldehídos y cetonas tienen como grupo

funcional el grupo carbonilo (-CO-), que se OBJETIVOS
caracteriza por sus reacciones de adición • Reconocer algunas propiedades de los
nucleofílica. En los aldehídos el grupo carbonilo se alcoholes, fenoles, aldehidos y cetonas
une a un átomo de hidrógeno y a un radical • Diferenciar un alcohol de un fenol mediante
alquilo, con excepción del formaldehído. En las pruebas específicas
cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que • Diferenciar un alcohol primario, secundario o
pueden ser iguales, diferentes o alquílicos. Como terciario
ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la
química de los aldehídos y cetonas también es ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL: Bata,
parecida. Guantes

Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se MATERIALES

hace inicialmente una prueba general para 12 Tubos de ensayo
compuestos carbonílicos con 2,4-dinitro-fenil- 1 Gradilla
hidrazina, que conduce a la formación de las 2,4- 1 Pipeta graduada de 5 mL
dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son 1 Pipeteador
sólidas. La formación del precipitado es prueba 1 Pinza para tubo de ensayo
positiva para aldehídos y cetonas. En consecuencia Baño Maria
para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos 1 Vaso de precipitados de 150 ml
como los de Fehling y Tollens. 1 Plancha de calentamiento
El reactivo de Tollens contiene el ión plata en forma
de un complejo amoniacal. El ión plata se reduce a
REACTIVOS
plata metálica, formando un espejo de plata, en
Etanol
presencia de aldehídos que se oxidan hasta los
Metanol
correspondientes ácidos que forman a su vez las
Glicerina
sales. También se reduce en presencia de azúcares
Glucosa
que son fácilmente oxidables. Las cetonas pueden
Acetona
dar la prueba positiva solamente si se hace un
Reactivo de Lucas: Cloruro de zinc +
calentamiento excesivo.
ácido clorhidrico
Para la prueba con Fehling, a partir de la mezcla de Mezcla sulfocrómica (corrosivo)
dos soluciones al momento de usar, el ión cúprico Reactivo de Tollens,
que en medio alcalino forma un complejo cupro- Reactivo de Felhinh A y B
tartárico.
 UNIVERSIDAD EAN
FACULTAD DE INGENIERÍA
BIOQUIMICA 2016-1
LAB 2- ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS
AGOSTO 30 DE 2016

PREINFORME

a) Completar la siguiente tabla: b) Qué se identifica con el Reactivo de Lucas,

al cronometrar la velocidad de reacción?
TABLA 1. RIESGOS Y SEGURIDAD c) Investigar si existen pruebas diferentes a las
PROP que se realizarán en la práctica para diferenciar
REACTIVO ORGANO TOXICIDAD PRIMEROS alcoholes. Escriba 2.
LEPTICAS AUXILIOS d) Dibuje la estructura de un alcohol primario,
uno secundario y uno terciario
Etanol e) Cuál es la fórmula molecular del reactivo de
Tollens.

Fenol

PROCEDIMIENTOS
Glucosa
1. PRUEBA CON ANHIDRIDO CROMICO: Los
alcoholes primarios se oxidan fácilmente a
Acetona
aldehídos y posteriormente a ácidos; los
secundarios se oxidan a cetonas, pero los
Cloruro de terciarios y los fenoles no sufren ninguna
zinc
oxidación.
El color producido se debe al ión crómico
Ácido que se obtiene por reducción del anhídrido.
clorhídrico

Ácido
Sulfúrico PROCEDIMIENTO 1.

Tomar un tubo de ensayo 2 mL de etanol

2,4 dinitro
fenil
hidracina

Nitrato de Adicione 3 gotas de mezcla sulfo-crómica a

plata cada tubo

Óxido de
cromo (VI)

Agitar y observar el color de la muestra

Sulfato de
Cobre

Cloruro
férrico Anotar observaciones en tabla 2.

 UNIVERSIDAD EAN
FACULTAD DE INGENIERÍA
BIOQUIMICA 2016-1
LAB 2- ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS
AGOSTO 30 DE 2016
• Observe y explique los resultados.

TABLA 2. RESULTADOS ALCOHOLES PROCEDIMIENTO 2.

MUESTRA ETANOL FENOL

MEZCLA
SULFOCRÓMICA
Tomar un tubo de ensayo 1 mL de alcohol.

REACTIVO
DE LUCAS

Adicionar 2 mL de reactivo de Lucas, tapar el

CLORURO
DE HIERRO tubo

Iniciar toma de tiempo de reacción y agitar

fuertemente
2. PRUEBA CON REACTIVO DE LUCAS: El
ensayo se basa en la formación de un
haluro de alquilo insoluble, que se forma
muy rápidamente con alcoholes terciarios, Observar el enturbiamiento de la mezcla
más lentamente con los secundarios y no
se forma con los primarios, en las
condiciones de la prueba. (Seguir
procedimiento 2)
Finalizar toma de tiempo

3. PRUEBA CON CLORURO DE HIERRO (III):

Muchos fenoles, ácidos sulfónicos,
hidrooxiácidos, entre otras sustancias
enolizables reaccionan con FeCl3 para dar Anotar observaciones en tabla 2.
complejos coloreados. (Seguir
procedimiento 3)

4. Ensayo con Reactivo de Tollens PROCEDIMIENTO 3.

• Pasar 1 ml del Reactivo de Tollens a un
tubo de ensayo y agregar 0.05 g del Tomar un tubo de ensayo 2 mL de la sln de
compuesto. fenol
• Agitar y dejar en reposo por 10 min
• Si no hay reacción, introducir el tubo en
baño Maria a 35ºC durante 5 min. Adicionar 1 mL de cloruro férrico
• Anotar observaciones

5. Reactivo de Felhing
• En un tubo de ensayo, agregar 1 mL de Agitar y observar el color de la muestra
reactivo de Felhing A + 1 mL de Felhing B
• Agregar 1 ml o 0.05 g del compuesto
• Introduzca en baño Maria de agua Anotar observaciones en la Tabla 2.
hirviendo por 3 min.
 UNIVERSIDAD EAN
FACULTAD DE INGENIERÍA
BIOQUIMICA 2016-1
LAB 2- ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS
AGOSTO 30 DE 2016

PARA EL INFORME: RESULTADOS

De acuerdo con las pruebas realizadas:
• Investigar la composición de la mezcla
sulfocrómica y de los Reactivos de Lucas y de • Elaborar los diagramas de flujo para cada
Felhing. prueba.
• Dibujar la estructura química de todos los
• Los alcoholes son sustancias menos ácidas que compuestos con los que se realizará la
el agua y los fenoles son más ácidas. De practica.
acuerdo con lo anterior elabore un diagrama • Representar mediante síntesis orgánica
de flujo con el procedimiento que el grupo (reacciones) los procedimientos realizados para
llevaria a cabo para comprobar esta cada uno de los puntos del procedimiento.
propiedad. • Analizar estos resultados y compararlos con la
teoría.

OBSERVACIONES PARA EL ANALISIS DE RESULTADOS BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA.

• Para la prueba de Tollens, un espejo de plata o
un precipitado negro es prueba positiva. El
calentamiento en la esta prueba no debe ser
excesivo porque es posible que se oxiden las
cetonas.
CAREY, Francis. Química Orgánica. McGraw Hill.
Tercera edición.
LOZANO, Luz Amparo. Manual de Laboratorio
Química Orgánica UIS 1993.
MURRAY, D. et al. Química Orgánica. México:
Thompson. 2004.

• Un precipitado Amarillo naranja de CUO2 es

prueba positiva para aldehidos con el reactivo
de Fehling, una coloración verde también es
prueba positiva cuando se ha agregado
exceso de reactivo