Cuestionario Octavo Laboratorio PQ311

1. De acuerdo con la estructura del alcohol terbutílico determine y plantee qué tipo de
mecanismo de sustitución nucleofílica fue utilizado (SN1 o SN2) y porqué. ¿Fue correcto el
uso de ácido clorhídrico? ¿Con qué otro reactivo se podría sustituir?

La reactividad de los alcoholes en SN1 son los alcoholes terciarios dado que, en un
mecanismo de este tipo, la estabilidad y rapidez de la reacción está marcada por la formación
de un carbocatión, que busca la estabilidad en el carbono más sustituido. Los alcoholes
secundarios son menos reactivos que los terciario y en cuyo caso necesitan de calentamiento
para que presente la misma rapidez. Los alcoholes primarios no pueden llevar a cabo
reacciones SN1 porque los carbocationes primarios son demasiado inestables. Entonces,
cuando un alcohol primario reacciona con un haluro de hidrogeno lo debe hacer a través de
una reacción SN2, donde el ataque del nucleófilo es por el lado de atrás debido al
impedimento estérico que presenta la molécula; puesto que entre menos impedido esté, la
reacción será la adecuada.
Es lo correcto dado que, se ha trabajado con el alcohol ter-butílico y los alcoholes terciarios
se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin
calentamiento.

2. ¿Cuál es la función del cloruro de calcio durante la reacción?

3. Después de obtener el cloruro de terbutilo, el producto debe lavarse con solución de

bicarbonato de sodio, ¿cuál es la razón de hacerlo? ¿podría utilizar solución diluida de sosa?
Se emplea bicarbonato de sodio para eliminar restos de HCl que no hayan reaccionado, como
el bicarbonato es una base débil neutraliza los restos de HCl presentes.
También se pude usar NaOH diluido, puesto que este ácido fuerte neutraliza al HCl, dando
como producto NaCl y agua.

4. ¿Por qué la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente (sin calentamiento)?

Puesto que el orden de reactividad de los alcoholes con HX es 3º > 2º > 1º; y como se ha
trabajado con el alcohol terciario, entonces no requiere de calentar ya que este es muy
reactivo con el HCl.