COMPUESTOS

CARBONILICOS
Aldehídos y
Cetonas
 INTRODUCCIÓN 2

Los aldehídos y las cetonas

son dos clases de
derivados
hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxígeno.

Cada uno de estos

compuestos tiene un grupo
carbonilo, un átomo de
carbono unido a un átomo
de oxígeno por medio de
un doble enlace.
 3

•En los aldehídos un grupo

unido al carbonilo es el
hidrógeno, y el otro un
grupo alquil o aril.

•La única excepción es el

formaldehído, los dos
grupos unidos al carbonilo
son hidrógenos.
 4

En las cetonas, siempre van unidos dos

grupos alquil o aril.
COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ESTRUCTURA
5
 6

La geometría alrededor del grupo

carbonilo es trigonal con un ángulo de
120º.
Usos de aldehídos 7

 Los usos principales de los aldehídos son: la

fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.

 Los dos efectos más importantes de los aldehídos

son: narcotizantes e irritantes.

 El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío

y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alérgicas.

 El formaldehido se usa en:

a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
 Los aldehídos están presentes en numerosos
productos naturales y grandes variedades de ellos 8
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por
ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehído. El acetaldehído formado como
intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la
resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

 El formaldehído es un conservante que se

encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser
vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno. También se utiliza en la fabricación
de numerosos compuestos químicos como la
baquelita, la melamina etc.
Usos de las cetonas 9

 Como disolventes para: lacas, barnices,

plásticos, caucho, seda artificial, colodión,
etc.
 Las cetonas (ácido betahidroxibutírico,
ácido acetoacético y acetona) son los
productos finales del metabolismo rápido o
excesivo de los ácidos grasos. Como
sucede con la glucosa, las cetonas están
presentes en la orina cuando los niveles
sanguíneos sobrepasan cierto umbral.
 Las cetonas se encuentran ampliamente 10
distribuidas en la naturaleza. El importante
carbohidrato fructuosa, las hormonas
cortisona, testosterona (hormona masculina) y
progesterona (hormona femenina) son
también cetonas, así como el conocido
alcanfor usado como medicamento tópico.

 La acetona y metil-etil-cetona se usan

extensamente en la industria como disolventes.

 En la vida doméstica la acetona es el

disolvente por excelencia para las pinturas de
uñas y una mezcla de ambas se usa como
disolvente-cemento de los tubos de PVC.
 Como ambas estructuras contienen el 11
grupo carbonilo, la química de los
aldehídos y cetonas también es
parecida. Los aldehídos y las cetonas
son muy reactivos, pero los primeros
suelen ser los más reactivos.

 El grupo carbonilo se encuentra unido a

dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman
simétricas, mientras que si son distintos
se llaman asimétricas.
 12
 Según el tipo de radical hidrocarbonado
unido al grupo funcional, Los aldehídos
pueden ser:
 alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO;
mientras que las cetonas se clasifican en:
 alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y
 mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales
unidos al grupo carbonilo sean alifáticos,
aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.
Propiedades Físicas 13

 El oxígeno es más electronegativo que el

carbono, por lo tanto, el doble enlace
carbono-oxígeno es polar; y el oxígeno lleva la
carga parcial negativa y el carbono la carga
parcial positiva.
 14

Orbital molecular p
del formaldehído
 Peso Punto de Solubilidad
Compuesto 15
Mol. ebullición (agua) La presencia de
pares de
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100 electrones no
enlazados en el
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinita oxígeno, hace
de los aldehídos
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100
y cetonas
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100
buenos
aceptores de
enlaces por
96 103.0 ºC insoluble puentes de
hidrógeno, de
ahí su mayor
solubilidad en
98 155.6 ºC 5 g/100 agua que los
alquenos
Propiedades Físicas 16

 Forman puentes de hidrógeno con el agua.

 Los aldehídos y cetonas de bajo peso
molecular son más solubles en agua que en
solventes no polares.
Propiedades Físicas 17

 Los puntos de ebullición de aldehídos y

cetonas son menores que los de los alcoholes y
aminas
Nomenclatura Común de 19

Aldehídos
 A los aldehídos simples se les asigna nombres
que corresponden a los ácidos orgánicos
(RCOOH) que tienen el mismo número de
átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido
orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el
aldehído correspondiente es el formaldehído,
HCHO. Para escribir el nombre común de un
aldehído, se elimina del nombre común la
palabra ácido y la terminación -ico se
remplaza por aldehído.
20
Nomenclatura UIQPA 21

 Setoma como la cadena

más larga de carbonos
aquella que contiene el
grupo carbonilo. La o final
del nombre del alcano se
sustituye por el sufijo al, el
cual designa al grupo
funcional de los aldehídos.
Nomenclatura de 22

Aldehídos
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehído H
C: formaldehído U:etanal
U: metanal
 23

O
CH3CH2CH2C
C: butiraldehído H
U: butanal
24
 25

CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehído
U: pentanal

CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehído
U: 3-metilbutanal
 26

C
O
H

C: benzaldehído C H
U: aceptado
Cl

C: o-clorobenzaldehído
U: aceptado
Nomenclatura Común de 27

las Cetonas
 Losnombres comunes de las cetonas
se derivan de los nombres de los dos
grupos unidos al grupo carbonilo
ordenados alfabéticamente, seguido
por la palabra cetona. Por lo tanto, la
acetona también puede llamarse
dimetilcetona, ya que hay dos grupos
metilo enlazados al grupo carbonilo.
Nomenclatura UIQPA 28

 La terminación en el sistema de IUPAC para

las cetonas es -ona. Se elimina la o final del
nombre del alcano precursor y se remplaza
por -ona. Para cetonas con cinco o más
átomos de carbono, se enumera la cadena y
se le coloca el número más bajo posible al
átomo de carbono del grupo carbonilo. Este
número se utiliza para ubicar el grupo
carbonilo, el cual se separa mediante un
guión del nombre de la cetona principal. Los
grupos sustituyentes se localizan y se nombran
como en los otros compuestos.
En las cetonas cíclicas al grupo 29
carbonilo se le asigna el localizador 1.
Nomenclatura de 30

Cetonas

CH3 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona
U: propanona
31
32
 33

C CH3

T: acetofenona
C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
PREPARACION 34

 Los aldehídos y cetonas pueden ser

preparados por oxidación de
alcoholes, ozonólisis de alquenos,
hidratación de alquinos y acilación
de Friedel-Crafts como métodos de
mayor importancia.
Ozonólisis de alquenos: 35

 Los alquenos rompen con ozono formando

aldehídos o cetonas.
Reacciones de Adición 36


O O

R C R + Y Z R C R + Y

Z

O OY

R C R + Y R C R

Z Z
37
38
Oxidación con KMnO4 39

O O

CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH

CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reacción

 Oxidación con Reactivo 40

de Tollens

O O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
O
H diaminplata plata
metálica