UNIVERSDIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

BIOQUÍMICA CLÍNICA
QUÍMICA ORGANICA I

Integrantes: Grupo N°. 2

 Borrero Karen
 Guzmán Dayana
 Paucar Antony

ESPECTROSCOPÍA UV – VISIBLES

Utiliza la radiación del espectro electromagnético cuya longitud de onda está

comprendida entre los 160 y los 800 nm (energía comprendida entre las 286 y 36
Kcal/mol) y su efecto sobre la materia orgánica, es producir transiciones electrónicas
entre los orbitales atómicos o moleculares de la sustancia.
Los electrones que absorben la radiación generan picos de absorción, los cuales se utilizan
para identificar los grupos funcionales de una molécula.

Los máximos de absorción se deben a la presencia de cromóforos (región molecular

donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares cae dentro del rango del
espectro visible.) en la molécula, en este caso existen absorciones entre 190 y 270 nm,
para caracterizar dichas absorciones, además la longitud de onda maxima para cada
absorción, causa la promoción de un electrón de un estado basal a un estado excitado,
liberándose el exceso de energía en forma de calor.
Al absorber radiación electromagnética, ocurre una transición desde uno de estos orbitales
a un orbital vacío. Las diferencias entre energías varían entre los diversos orbitales.

Algunos enlaces, por ejemplo, los enlaces dobles, absorben energía en el visible y en el
UV, provocando coloración en las moléculas.

Esta medición de la absorción de luz se realiza a través del espectrofotómetro que consta
de una fuente de luz, sistema óptico, compartimiento para colocar la muestra y detector.

1
MODOS DE EXCITACIÓN ELECTRÓNICA.

Dependiendo del tipo de enlace que consideremos como cromóforo la excitación

electrónica que puede observarse es:

Enlace sencillo:

Enlace sencillo con pares de electrones no compartidos:

Enlace doble:

Grupo carbonilo:

Dienos:

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Alcanos (enlace sencillo)
Sus bandas de absorción son debidas a transiciones σ→σ∗ de enlaces C-C y C-H. Estas
transiciones son de elevada energía y tienen lugar a longitudes de onda inferiores a los
150 nm, no observables en espectrofotómetros convencionales, por lo que, suelen
utilizarlos como disolventes de la muestra a analizar, ya que no interfieren con las señales.
Alquenos y alquinos (enlace doble y triple)
Presentan bandas de absorción debidas a las transiciones π→π∗ del doble y triple enlace
C-C. Esta transición es de menor energía que en el caso de los alcanos y aparece a
longitudes de onda mayores (alquenos:175 nm; alquinos: 170 nm). El doble y triple enlace
son los grupos cromóforos de estas moléculas.
Éteres, tioles, sulfuros, aminas
En este caso el grupo cromóforo está formado por el heteroátomo (O,S,N). El
heteroátomo tiene pares libres y la transición que produce la absorción es n→σ∗. Esta
banda de absorción aparece sobre 175-200 nm para alcoholes, éteres y aminas,
desplazándose a 200-220 nm para los sulfuros.
Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados
El grupo cromóforo de estos compuestos es el carbonilo (C=O), con pares de electrones
libres del oxígeno, la transición de menor energía es la π→π∗, observable
a λmax=188nm.

Electrones implicados Enlace transición λmax (nm)

Electrones σ C-C, C-H σ->σ* 150

-O- n->σ* 185

-N- n->σ* 195

Electrones n -S- n->σ* 195

3
 C=O n->π* 290

C=O n->σ* 190

Electrones π C=C π->π* 190

Ejemplos:

Cromóforo Sustancia lmax (nm) E

Etileno 170 nm 15800

C=C t-2-Hexeno 184 10000

Ciclohexeno 182 7600

1,3-Butadieno 214 20000

1-Octino 185 2000

C=C
222 126

Acetaldehído 277 8 (H2O)

C=O
290 16 (Hexano)

Acetona 279 15

Ácido acético 204 60

C=NOH Acetoxima 190 5000

NO2 Nitrometano 271 19

Ciclohexil metil 210 1500

S=O
sulfóxido

GRUPO FUNCIONAL lmax (nm) E

Acetilenos 170-175 4500

Diacetilenos 225-235 200

Eninos 220-225 ~10000

Alenos 175-185 ~10000

Cumulenos (Butatrieno) 241 20300

Nitrilos ~340 120

Nitroderivados ~210 ~16000

4
 270-280 ~200

Nitratos 260-270 150

Nitritos ~350 ~150

Azo derivados 350 Bajo

Diazo derivados ~400 ~3

Sulfóxidos 210-215 ~1600

Sulfonas l < 208

Vinilsulfonas ~210 ~300

Los hidrocarburos aromáticos se ven modificadas por la presencia de dobles enlaces

conjugados y la presencia de elementos con pares de electrones sin compartir.

BANDA TRANSICIÓN lmax (nm) E

E (etilénica) π->π* 180-220 2000-6000

K (conjugación) π->π* 220-250 10000-30000

B (bencenoide) π->π* 250-290 100-1000

R (radicalaria) n->π* 275-330 10-100

COMPUESTO BANDA E BANDA K BANDA B BANDA R

Benceno 184 (47000) - 254 (204) -

204 (7400)*

t-Butilbenceno 208 (7800) - 257 (170) -

Estireno - 244 (12000) 282 (450) -

Acetofenona - 240 (13000) 278 (1100) 319 (50)

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS, UAC. (Febrero de 2015). Obtenido de

file:///D:/libros/uce/tercero/lectura6.pdf
OCW. (10 de 2016). Prácticas Ingenieria Química. Obtenido de http://ocw.uc3m.es/ingenieria-
quimica/quimica-ii/practicas-1/PR-F-Anexos.pdf