UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Escuela Profesional de Ingeniería Química

QUIMICA ORGÁNICA II (QU-243)

PRÁCTICA Nª 4

SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA Y P-NITROANILINA

PROFESOR DE TEORÍA : ING. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira Irene

PROFESOR DE PRÁCTICA : ING. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira Irene

ALUMNOS

- Segovia Pacsi, Joel Elí

- Mendoza Quispe, hector

- Ramos Hinostroza, Erik Antonio

DÍA DE PRACICA : lunes de 2:00pm – 5:00pm

MESA : “ C”

FECHA DE EJECUCIÓN : 29// 4 // 2019

FECHA DE ENTREGA : 06// 5// 2019

AYACUCHO-PERÚ

2019
I.Objetivo:
 El alumno efectuará la nitración de la acetanilida para obtener la p-
nitroacetanilida, como un intermediario en la síntesis de p-nitroanilina que es
menos reactivo que la anilina, aun cuando es también un sustrato aromático
activado frente una reacción de sustitución electrofílica aromática.
 Efectuar la hidrólisis en medio ácido de la p-nitroacetanilida para obtener la
p-nitroanilina.
II.REVISION BIBLIOGRAFICA:
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo
amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos
que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido,
secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser
tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos
médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la
adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina... Muchos de estos
compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina,
por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene
estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en
la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina.
Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran
aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de síntesis
es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como
intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para
antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión. La
preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración
directa de anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que
la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina
la formación, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidación y
de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan
modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático. Así, la
transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una
reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la
acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato
aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la
cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la
posición deseada: pnitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la
transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis
en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo
amino
. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan,
siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las
que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza
alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas.
Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina,
nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y
psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que,
al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante
de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es
hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes
orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial.
En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se
puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes,
especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de
goma de gasolina, inhibidor de corrosión
III.MATERIALES Y REACTIVOS:
 Equipo de calentamiento a reflujo.
 Tubo refrigerante
 Erlenmeyer de 250 mL
 Mechero de bunsen
 Embudo de vidrio
 Equipo de filtración al vacío
 Papel de filtro
 Varilla de vidrio
 Soporte universal
 Trípode
 Regia
 Vaso de precipitado de 100mL
 Balón de vidrio
 Dos Pinzas para sujetar el balón y el refrigerante
 Plancha de kofler
RECTIVOS:
 Acetanilida
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Ácido nítrico (HNO3)
 Carbón activo
 P-nitroacetanilida
 Hidróxido de amonio (NH4OH)
 Ácido clorhídrico concentrado (HCL)
Otros
 Agua destilada (H2O)
 Hielo

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTA:

1.Síntesis de p-nitroacetanilida
En un Erlenmeyer de 100 ml poner 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y añadir
1.125 g de acetanilida en pequeñas porciones y con agitación constante. Cuando
toda la acetanilida se haya disuelto introducir el Erlenmeyer en un recipiente con
hielo picado . mezclar 1 ml de HNO3 en 1ml de H2SO4, esta mezcla agregar poco
apoco el Erlenmeyer ( la temperatura no debe de subir de 35ºC ). Finalizada la
adición, sacar el Erlenmeyer del baño de hielo y dejar a temperatura ambiente por
10 minutos. Vaciar el contenido del Erlenmeyer a un vaso que contenga 35 ml de
agua con hielo, agitar y el precipitado de p-nitroacetanilida recoger por filtración al
vacío en embudo de buchner. Realizar el etanol, secar , determinar el punto de
fusión y calcular el rendimiento.

2.sintesis de p-nitroanilina:
La p-nitroacetanilida obtenida vaciar a un balón de 100 ml y añadir 8.5 ml de agua,
agitar hasta conseguir una fina suspensión, luego agregar 3 ml de HCL concentrado.
Adaptar un refrigetante para reflujo y calentar a ebullición durante 30-35 minutos,
dejar enfriar la mezcla de reacción y vaciar a un vaso de precipitado de 100 ml que
contenga 15 ml de agua con hielo picado, agregar poco a poco una solución de
hidróxido de ammonio para precipitar la p-nitroanilina. Filtrar y recristalizar de agua
(añadir carbón activado si la solución es coloreada). Determinar el punto de fusión
y calcular el rendimiento.

CONCLUCIONES Y RECOMENDACIONES:
• La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofilica, donde se
obtienen dos compuestos que tienen la misma formula molecular pero que los
sustituyentes varían de posición.
• Existen sustancias activantes y desactivantes en una reacción, por eso
obtenemos para u orto Nitroacetanilida.
RECOMENDACIONES:
Cuando se agregue el ácido sulfúrico y el ácido nítrico debe hacerse en frío debido
a que es una reacción exotérmica. El ácido nítrico con respecto al ácido sulfúrico
esta en una proporción de 1:2, y debe conservarse esa proporción cuando se
agrega más cantidad de estos.
https://www.quieroapuntes.com/sintesis-de-p-nitroanilina.html

https://es.scribd.com/document/90599693/Practica-1-Obtencion-de-P-Nitroanilina