FUNCIONES OXIGENADAS

Gissely Ariza
gariza15@cuc.edu.co
Dariana Arrieta
darrieta@cuc.edu.co
Misheel Leguia
mleguia2@cuc.edu.co
Deinys Montero
dmontero6@cuc.edu.co
Sebastián Urquijo
surquijo@cuc.edu.co
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA
profesora: Claudia Herrera. Grupo: AD

RESUMEN:.
En el presente informe observamos el
comportamiento de un alcohol primario
segundario y terciario al ser sometidos a
los procesos de esterificación y
oxidación. también se comprobó la
solubilidad en agua de algunos aldehídos
y cetonas e identificar a partir de los
reactivos de tollens de fehing
PALABRAS CLAVES: esterificación,
oxidación, solubilidad, tollens
ABSTRACT:
In the present report we observe the
behavior of a primary and a tertiary
alcohol when subjected to the processes
of esterification and oxidation. The
solubility in water of some aldehydes and
ketones was also checked and identified
from the toll reagents of fehing
KEY WORDS: esterification, oxidation,
solubility, tollens
1. INTRODUCCION.
En química orgánica, las funciones
oxigenadas son aquellas que en su
composición, además de carbono e
hidrogeno, contiene oxigeno. Algunas de
ellas son: Alcoholes, Aldehídos, Cetonas,
Ácidos Carboxílicos, Esteres y Eteres.
Estos compuestos orgánicos oxigenados
pertenecen a funciones químicas
diferentes, que se distinguen por un
grupo funcional que a su vez es
responsable de las propiedades físicas y
químicas que ellos manifiestan.
Tienen múltiples aplicaciones que hacen
que estos compuestos sean de vital
importancia para la vida. Por ejemplo: las
reacciones de los aldehídos y las
cetonas son utilizadas para el control de
los niveles de glucosa en la sangre y en
la orina de los seres humanos; las
propiedades del formaldehído o formol
(metanal) permiten su empleo para la
conservación de piezas anatómicas y las
propiedades del etanol hacen posible su
uso en bebidas, perfumería, antiséptico
en medicina y en el hogar como
combustible. Muchos aldehídos y
cetonas son utilizados como reactivos y
disolventes, en la fabricación de telas,
perfumes y plásticos.
2. FUNDAMENTOS TEORICOS.
Esterificación
proceso por el cual se sintetiza un éster.
Un éster es un compuesto derivado
formalmente de la reacción química entre
un ácido carboxílico o un ácido
inorgánico con un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de
ésteres se hace alusión a los ésteres de
ácidos carboxílicos, substancias cuya
estructura es R-COOR', donde R y R'
son grupos alquilo. Sin embargo, se
pueden formar en principio ésteres de
prácticamente todos los oxácidos
Inorgánicos. Por ejemplo, los ésteres
carbónicos derivan del ácido carbónico y
los ésteres fosfóricos, de gran
importancia en Bioquímica, derivan del
ácido fosfórico.
Oxidación
La oxidación de un alcohol implica la
pérdida de uno o más hidrógeno
(hidrógenos a) del carbono que tiene
el grupo -OH. El tipo de producto que
se genera depende del número de
estos hidrógenos a que tiene el
alcohol, es decir, si es primario
secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos
hidrógenos a, de modo que puede
perder uno de ellos para dar un
aldehído,
Un alcohol secundario puede perder
su único hidrógeno a para
transformarse en una cetona.
Un alcohol terciario no tiene hidrógeno
a, de modo que no es oxidado. (No
obstante, un agente ácido puede
deshidratarlo a un alqueno y oxidar
luego éste.)
Prueba de tollens
El reactivo de Tollens ( Ag(NH3)2+ ), es
un agente de oxidación suave, su
solución de Nitrato de plata es
transparente e incolora de pH básico.
Para evitar en el Test de diagnostico la
precipitación de iones de Plata como
Hidróxido de Plata insoluble, se agregan
unas gotas de una solución de
Amoniaco, que con los iones de plata
forma un complejo llamado Diamina-
Plata (I) que es soluble en agua.
Prueba de fehlings
El reactivo de Fehling se utiliza para la
detección de sustancias reductoras,
particularmente azúcares reductores. Se
basa en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído que pasa a
ácido reduciendo la sal cúprica de cobre
(II), en medio alcalino, a óxido de cobre
(I). Éste forma un precipitado de color 1ml de metanol y una
rojo. Un aspecto importante de esta pisca de ácido
reacción es que la forma aldehído puede salicílico, añadiendo
detectarse fácilmente, aunque exista en 10 gotas de ácido
muy pequeña cantidad. sulfúrico como
catalizador , por ultimo
Reactivo de brady se agrega en 40ml de
agua helada y se
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse percibe su olor.
para detectar cualitativamente los grupos  OXIDACION DE
carbonilo de cetonas y aldehídos. El ALCOHOLES: - en 2
resultado es positivo cuando hay un tubos de ensayo se
precipitado rojo o amarillo agrega 1 ml de dicromato
(dinitrofenilhidrazona): de potasio, se agregan 4
gotas de acido sulfúrico.
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → - Seguido a esto se le
C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O agrega a cada tubo 1
ml de los acoholes
Esta reacción puede describirse como muestra, se calentó en
una reacción de condensación: se unen baño maria por 5
dos moléculas y pierden agua. También minutos, observando
es llamada reacción de adición- el cambio del color.
eliminación: una adición nucleofílica del  PRUEBA DE
grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, SOLUBILIDAD EN
seguida de la remoción de una molécula AGUA:
de H2O. - se agregan 1ml de
agua destilada,
seguido 5 gotas de
cada solución en 4
tubos de ensayo , se
mezcla y se observa
que la acetona es
soluble en agua.
3. DESARROLLO EXPERIMENTAL.
-ACETONA: soluble
 ESTERIFICACION DE
-BENZALDEHIDO:
ALCOHOLES: -se
insoluble.
tomaron 2 tubos de
- CICLOHEXANONA:
ensayo, en cada uno se
- FORMALDEHIDO:
agregan 1ml de metanol y
 PRUEBA DE 2,4-
5 gotas de acido acético
DINITROFENILHIDRAZIN
como catalizados, seguido
A: - Primero se agregan 8
a esto se calienta en baño
gotas de 2,4-
maria hasta su ebullición.
dinitrofenilhidrazina en 4
- Seguido a esto se
tubo de ensayo, luego se
vierte la mezcla sobre
añade 5 gotas de
40ml de agua helada
benzaldehído,
en un beaker. Se
formaldehido, acetona y
identificó el olor de
ciclohexanona. Por último
cada uno.
se agita y se observa un
- Finalmente en un tubo
cambio de color de rojo a
de ensayo se agrega
amarillo ladrillo la cual
 constituye a una prueba
positiva.
Imagen 1. Prueba de 2,1-
dinitrofenilhidrazina positiva
 PRUEBA DE TOLLENS:
- primero en 2 tubos de
ensayo se agregan 1ml de
reactivo tollens y se
añaden 2 gotas de
ciclohexanona y fehling B.
formaldehido uno en cada
tubo.
- se procede a calentar en
baño maria y se observa
el cambio de color a plata,
lo cual indica que la
prueba es positiva.
Imagen 2. Prueba de
tollens positiva
 PRUEBA CON EL
REACTIVO FEHLING A Y
B: - inicialmente de toman
4 tubos de ensayo, en el
primer tubo se agregan 5
gotas de benzaldehído, y
se agregan 3 gotas de
fehling A y 3 gotas de
- En el segundo se
agregan 5 gotas de
formaldehido y 3 gotas
de fehling A y 3 de
fehling B.
- En el tercero se
agregan 5 gotas de
acetona, 3 gotas de
fehling A y 3 gotas de
fehling B.
- En el cuarto y último
se agregan 5 gotas de
ciclohexanona, 3 gotas
de fehling A y 3 gotas
de fehling B.
Observando la prueba
negativa puesto que el
color fue una fase de
tonalidad azul y
transparente.

Imagen 3. Prueba de
fehling A y B negativa
4. ANALISIS Y RESULTADOS.
Esterificación de alcoholes:
Del Metanol + Ácido Salicílico se obtuvo
como resultado Salicilato de Metilo (con
un olor característico a menta) + agua,
del Metanol + Ácido Acético se obtuvo
como resultado Acetato de Metilo (con
un olor característico a removedor de
esmalte para uñas) + agua y por último
de la reacción de 2-Butanol + Ácido
acético se obtuvo como resultado
ACETATO DE SEC-BUTILO
Esto se debe a que el grupo -OH del
ácido carboxílico y el H del grupo -OH se
unen y se forma una molécula de H2O
en presencia del ácido sulfúrico
(catalizador) y el resto de los
elementos forman el éster.
Oxidación de alcoholes:
Del Metanol + Dicromato de Potasio +
Ácido Sulfúrico se obtuvo como resultado
Metanal (también llamada como
Formaldehído con un olor desagradable
y penetrante) + Sulfato de potasio +
sulfato de cromo III + agua, el carbono
que soporta el grupo -OH tiene un estado
de oxidación formal -1 por lo que aún
tiene múltiples posibilidades de
oxidación. De la reacción 2-Butanol +
Dicromato de Potasio + Ácido Sulfúrico
se obtuvo como resultado 2-Butanona
(también llamado como metil- etil cetona,
Metilpropanona o Etilmetilcetona con olor
fuerte), esto se da porque el H del grupo
hidroxilo del alcohol se pierde, y se forma
una cetona.
Para la identificacion de aldehidos y
cetonas se realizaron varias pruebas que
se analisar a continuación:
Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina:
las cetonas y aldehídos utilizadas en la
práctica resultaron positivas ante esta
prueba dando como producto
precipitados de tonalidad rojo ladrillo y
mostaza.
Prueba de Tollens:
Esta prueba se utiliza para identificar
aldehído, lo cual en cetona salio positiva
a causa de una mezcla de reactivos,
tanto en aldehído como en cetonas se
produjo un precipitado de plata.
Prueba con el reactivo de Fehling A y B:
Esta prueba se hace con el fin de
identificar y diferenciar aldehídos de
cetonas, se entiende que si cambia de
azul a rojo es positiva por ende es un
aldehído, y si es negativa, es decir,
permanece de tonalidad azul es una
cetona, lo cual en esta práctica no se
obtuvo, lo que se produjo fue una
sustancia doble fase con tonalidad azul y
transparente.
5. PREGUNTAS Y ANALISIS:
5.1- Construya una tabla de
observaciones (Tabla 1, Tabla 2 etc.)
para cada una de las pruebas, donde
incluya el nombre de la sustancia, el
reactivo con el que reacciona y la
evidencia o cambio observado, si lo
hay.
5.2- ¿Por qué los aldehídos y las
cetonas se “estudian” de manera
conjunta? ¿Qué los hace afines y/o
diferentes? Argumente su respuesta.
Como estos hacen parte del mismo como fijadores las cetonas de origen
grupo funcional de los Carbonilo se animal para evitar su rápida evaporación.
estudian, este grupo se caracteriza por Podemos encontrarla en la naturaleza,
tener un átomo de carbono unido a un pero los procesos industriales aportan
átomo de oxigeno por un doble enlace, demasiada cantidad al medio ambiente,
esto lo posee en ambos grupos, sin si se vierte en el suelo, este se filtra, sin
embargo, el aldehído tiene unido además acumularse en animales o quedarse
un hidrógeno, cosa que no posee la estancado en dicho suelo, si se vierte en
cetona agua, tendrá aproximadamente 20 horas
para volatizarse, y cuando se esparce en
5.3- Investigue ¿por qué las cetonas
el aire la cetona se pierde por fotólisis [5].
no reaccionan con el reactivo de
Tollens ni con el de Fehling A y B? Respuestas:
Argumente su respuesta.
5.1 Tabla 1. Resultados de solubilidad
Los reactivos de tollens y de fehling A y en agua.
B son oxidantes débiles y por esto no
desarrolla reacción con las cetonas ya Nombre Reacti Solubili Observaci
de la vo dad ones
que estas tienen un doble enlace unido a
sustancia con
un átomo de oxígeno y de carbono, estos que
necesitan un oxidante fuerte que pueda reacci
deshacer la unión fuerte que tiene el ona
doble enlace y las cadenas carbonatadas
que tiene la cetona Acetona Agua Soluble Formació
(CETON n de
5.4- Investigue los principales usos de
A) una
las cetonas y los aldehídos en la disolución
industria y cuáles son los diferentes homogén
impactos al medio ambiente. ea
Los aldehídos son usados en explosivos,
Benzalde Agua Insolubl Formació
plásticos, perfumería, desinfección y
hído e n de una
conservación de tejido ante la (ALDEHÍ disolución
descomposición. La emisión de DO) heterogén
aldehídos con bajo peso molecular ea
contribuye al efecto invernadero, cóncava
contaminando la atmosfera. Al formada
combinarse con otros gases propicia la en su
formación de radicales peróxidos, R-C-O- capa
O que oxidan al NO2 produciendo O3 y superior,
lluvia acida [4]. siendo
esta el
Mientras que las cetonas tienen usos aldehído
como disolvente de lacas y resinas, la que no se
producción del plexiglás, la elaboración disolvió
de resinas epoxi y poliuretanos, en la con agua.
producción de Nylon 6, se usa
caprolactama el cual usa metiletil cetona Tabla 2. Resultados del reactivo de
y la ciclohexanona para su producción y Brady
N. De R. con Solubil Observac pero al sacar
Sustanc que idad iones. de este
ia Reaccion estado, se
a empezó a
Acetona 2,4 positiv Formació formar un
(CETO difenilhidr a n de una precipitado
NA) azona disolució color plata en
n el fondo del
homogén tubo
ea, de
color
amarillen
ta clara 5.5- Complete la siguiente tabla con
transpare los resultados obtenidos:
nte.
ALCOHOL OLOR DEL CAMBIOS
ESTER Con
Benzald 2,4 Positiv Formació
K2Cr2O7
ehído difenilhidr a n de
(ALDEH azona una Metanol Mentolado Marcador
ÍDO) disolució 2-butanol Perdió el Marcador
n olor
homogén Metanol Removedor
ea de de esmalte
color
amarillo 5.6- Clasifique cada uno de los
fuerte
alcoholes utilizados en primario,
que no
es secundario y terciario y
transpare escriba su estructura.
nte Primario: Metanol

Tabla 3. Resultado con Tollens

N. de la Reactivo Observacione
Sustancia con que s
reaccion
a y Secundario: 2-butnol
Reacción

Benzaldehíd Reactivo Formación de

o de una disolución
(ALDEHÍDO) tollens con partículas
(AgNO3 de plata
al 5% y flotando, dejar
NaOHal en baño
10%). maría no se
observaba 5.7- Escriba la reacción de
Positiva precipitado, esterificación y de oxidación de cada
uno de los alcoholes utilizados en la
práctica.
Esterificación:
2-butanol y ácido acético
CH3-COOH + CH3-CHOH-CH3 --> CH3-
COO-CH-(CH3)2 + H2O. El
éster obtenido es el acetato de isopropilo
o etanoato de isopropilo.
Metanol y ácido acético
5.8- Cuando obtuvo los ésteres, ¿Con
qué sustancias “cotidianas” o
“familiares”, puede comparar los
olores? ¿En todos los casos se
formaron ésteres? ¿Por qué sí o por
qué no?
Las sustancias cotidianas fueron, el
removedor de esmalte de uñas, y el
mentol el cual es usado para golpes, y si
se denota por olores, en todos no se
formaron ya en uno de que se usó el
metanol fue inoloro.
5.9 Investigue los usos y la
importancia ambiental (impacto) de
los ésteres.
Polímeros diversos: Los ésteres de los
ácidos no saturados son inestables y por
tanto se polimerizan rápidamente
produciendo resina. Asimismo, las
resinas de poliéster, resultan de la
poliesterificación de la glicerina con
anhídrido ftálico y si se pretende producir
esmaltes sintéticos duros y resistentes a
la intemperie, esta poliesterificación se
debe realizar en presencia de un ácido
no saturado de cadena larga. Estas
resinas son muy adecuadas para el
acabado de los automóviles.
Productos farmacéuticos: El salicilato
de metilo se usa como agente
aromatizante y posee la ventaja de que
se absorbe a través de la piel. Una vez
este es absorbido, el salicilato de metilo
puede hidrolizarse a ácido salicílico, el
cual actúa como analgésico. A aditivos
alimentarios: Los ésteres de bajo peso
molecular que tienen olores
característicos de frutas, se utilizan como
aditivos alimentarios.
Plastificantes: El acetatopropinoato de
celulosa y el acetatobutirato de celulosa
han conseguido una alta importancia en
el campo de los plastificantes como
materiales termoplásticos.
Disolventes: Los acetatos de los
alcoholes metílicos, etílico y butílico son
utilizados como disolventes debido a que
estos compuestos de bajo peso
molecular, se encuentran en estado
líquido.
Aromas artificiales: Varios ésteres tales
como el acetato de isoamilo (olor a
plátano), el propionato de isobutilo (olor a
ron), y el butirato de isobutilo (olor a piña)
se usan en la fabricación de perfumes
sintéticos y aromas.
Polimerizar: Proceso químico mediante
el cual reactivos de bajo peso molecular
se unen químicamente produciendo una
molécula de gran peso molecular,
llamada polímero.
Poliesterificación: Proceso en el cual se
obtienen poliésteres insaturados cuya
estructura química permite una fácil
polimerización de sus cadenas
poliméricas con compuestos de bajo
peso molecular (monómeros) adecuados.
IMPORTANCIA PARA EL MEDIO
AMBIENTE:
En general el uso de esteres, tanto para
el medio ambiente como para la salud
humana, tiene un efecto negativo.
Los ésteres de ftalatos, principalmente
conocidos como plastificantes, son un
grupo de productos químicos industriales
utilizados para la fabricación de plásticos
más flexibles, como el PVC. Hoy en día, 7. BIBLIOGRAFÍA.
se considera que por su elevada https://sites.google.com/site/organicaiii/q
toxicidad, volatilidad y persistencia en el uimica_organica/quimica-organica-iii-
medio, la exposición ambiental a los nueva/quimica-organica-iii-2009-
ésteres ftalatos es uno de los más 2012/experimentos-analisis-funcional-
probables responsables de ocasionar 2010/e7---e8/e8a/e8a
enfermedades como cáncer, http://www.salonhogar.net/quimica/nome
malformaciones congénitas, pérdida de nclatura_quimica/Propiedades_aldehidos
calidad en el semen masculino y _cetonas.htm
esterilidad, además de ser uno de los
principales contaminantes de la http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alco
atmosfera por su participación en hol6.htm
reacciones fotoquímicas. Lo anterior, se
ha dado debido a que hoy en día la
utilización de este tipo de ésteres se ha
expandido a la fabricación de juguetes,
envases de alimentos, lubricantes,
detergentes, pesticidas, cosméticos, y en
general productos con los que tenemos
contacto diario, lo que ocasiona que al
tocar nuestra piel sea fácilmente
absorbido. Sin embargo, los ésteres de
talatos son utilizados por su bajo costo,
aunque en países como los de la Unión
Europea, estas sustancias químicas han
sido prohibidas por sus efectos nocivos.

6. CONCLUSION:
Para la obtención de ésteres, aldehídos y
cetonas, a partir de alcoholes se pudo
realizar en su totalidad, por los aromas
característicos de estas sustancias se
pudo identificar con facilidad de que se
trataba o que resultaba de las
reacciones, con conocimientos teórico y
previos. al saber caracteristicas fisicas y
quimicas se logra identificar sustancias.
Las prueba de fehling y tollens nos
permite identificar aldehídos y cetonas,
sin embargo no se logró observar en esta
práctica, puesto que hubo una mezcla no
identificada al ojo humano de reactivos.