Instituto Politécnico Nacional

Química Orgánica II
SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Equipo: 9

INTRODUCCIÓN Se calentó aproximadamente a una temperatura entre 70

El ácido acetilsalicílico, también conocido con el nombre
de aspirina, es un fármaco de la familia de los salicilatos,
usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico,
para el alivio del dolor leve o moderado, antipirético para
reducir fiebre y antiagregante plaquetario.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se
considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado
con anhídrido acético, un compuesto derivado de un
ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se
convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce
aspirina y ácido acético, el cual se considera un
subproducto de la reacción.
DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE RESULTADOS
En un matraz Erlenmeyer se agregaron 2.5 g de ácido
salicílico, 5mL de anhídrido acético y 6 gotas de H 2SO4
para llevar acabo la reacción de acetilación o de
esterificación del ácido salicílico para lo cual se dejó
reaccionar por 18 minutos.
Una vez que el ácido salicílico reacciona con el anhídrido
acético, se lleva a cabo la desprotonación intramolecular
del intermediario, para posteriormente, por movimiento
de electrones, obtener ácido etanoico y ácido
acetilsalicílico protonado. Finalmente, la base conjugada
del ácido sulfúrico sustrae el protón del ácido
acetilsalicílico y así se obtiene el producto final deseado.
(Ver mecanismo 1)
Se realizó el mismo procedimiento por duplicado solo que
esta vez lo que vario fue que se agrego fue g de ácido
salicilico y se dejó reaccionar por 15 minutos.
Mecanismo 1. Síntesis de aspirina
y 80 °C. Posteriormente, se llevó a cabo la precipitación
del ácido acetilsalicílico impuro en un baño de agua hielo.
Cuando se observó la formación de un sólido amorfo
blanco, este se separó mediante filtración.
Se guardó una pequeña cantidad de producto obtenido,
para posteriormente poder realizar la valoración de la
pureza del producto mediante cromatografía en capa fina.
El procedimiento continuó llevando a cabo una
purificación del ácido acetilsalicílico, utilizando como
disolvente etanol, y así, finalmente se obtuvieron los
cristales de ácido acetilsalicílico, los cuales se dejaron
secar por aproximadamente 1 semana para verificar su
pureza mediante punto de fusión.
Resultados Grupales
Pruebas de identificación
En esta reacción se produce la desaparición del carácter
fenólico de ácido salicílico, por lo que la pureza se puede
ver observando la formación o no del complejo color
violeta que los fenoles forman con el catión Fe3+.
Para la realización de esta prueba, en un tubo de ensaye
se colocó ácido salicílico y una gota de FeCl3. En otro
tubo se colocó una pizca el crudo de reacción disuelta en
etanol y una gota de FeCl3. Finalmente, en un tercer tubo
se colocó el crudo de reacción después del cristalizado y
una gota de FeCl3.

1
 Como se puede observar (Ver Referencias
Imagen 1) el tubo que contenía el
ácido salicílico fue el único que dio 1. Salomons G. (2000) “Química Orgánica”,
positivo a la prueba, dando un color Limusa, 2° edición, México D.F.
violeta. Esto es porque al ser ácido 2. L.G, Jr. (1993) Química Orgánica Pearson
salicílico puro, hay fenoles educación. México.
presentes en él. 3. Calvo, Dulce (2018) Formulario Nacional de
Para el tubo 2 y 3 la prueba fue Medicamentos: “Ácido acetilsalicílico”. Consulta
negativa dando un color amarillo- realizada el 12 de mayo de 2018 en
naranja, es decir, que todo el ácido http://fnmedicamentos.sld.cu/index.php?P=FullR
Imagen 1. Prueba de salicílico reaccionó con el ecord&ResourceId=297
pureza anhídrido acético por lo tanto se
puede decir que la reacción concluyó.
Finalmente, en 3 tubos se disolvió una
aspirina comercial, crudo de reacción y el
producto sintetizado en etanol, se llevó a
cabo cromatografía en capa fina usando
como fase móvil una mezcla de etanol,
acetato de etilo (3:2) y dos gotas de
NH4OH.
A pesar de la diferencia en
concentraciones se puede observar que Imagen 2.
la mancha de la aspirina comercial y el Cromatografía
producto sintetizado están a la misma altura, además de
que sus Rf (Ver tabla 1) son iguales, por lo que podemos
decir que el producto sintetizado fue puro, por otro lado,
se observan dos manchas en el crudo de reacción, esto
quiere decir que no estaba puro y el proceso de
recristalización permitió purificar con éxito la muestra.

Tabla 1. Resultados de cromatografía

Muestra Rf
Aspirina comercial 0.48
Crudo de reacción 0.59 y 0.80
Producto sintetizado 0.48

Conclusiones

La síntesis de ácido acetilsalicílico fue exitosa con un

rendimiento del 33.4% al obtener 2.8 g. Además, se
puede concluir que el producto sintetizado presentó
contaminación, ya que el punto de fusión determinado fue
de 126°C, mientras que el reportado en la literatura es de
135°C.

Finalmente, se concluye que a pesar de observar que el

producto obtenido en cromatografía estaba puro,
presentó algún tipo contaminación y el punto de fusión no
resulto el esperado.