ALCANOS Y ALQUINOS

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
PROGRAMA DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II

1
Campo L., 1Hernandez K., 1Martínez R., 1Ruz J., 2Adolfo L.
1
Estudiante, Universidad de Cartagena
2
Docente, Universidad de Cartagena

Los compuestos orgánicos son moléculas constituidas por átomos de carbono y de hidrogeno,
las cuales también son conocidas con el nombre de hidrocarburos, teniendo en cuenta de que
estos se clasifican en dos grandes clases como lo son los grupos alifáticos y aromáticos;
donde los alifáticos del mismo modo se clasifican en familias conocidas con el nombre de
alcanos, alquenos y alquinos sin olvidar los análogos cíclicos de estos compuestos;
cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
HIDROCARBUROS

Alifáticos

Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalifaticos

En la realización de este trabajo se procederá a analizar dos grupos alifáticos como lo son
alcanos y alquinos, en este sentido se irán describiendo una a una de las propiedades de estos
compuestos.

Alcanos
Los alcanos también llamados parafinas (poca afinidad) , poseen únicamente enlaces simples
al interior de sus estructuras y por esta razón se les conoce como hidrocarburos saturados
donde sus carbonos presentan una hibridación sp3, por esto son compuestos relativamente
inertes que por lo general participan en reacciones de sustitución puesto que se resisten a
reaccionar con otras sustancias; algo característico de los alcanos es que en sus estructuras
se encuentran con enlaces covalentes simples que es un tipo de enlace químico caracterizado
por que cada átomo que participa en el enlace aporta un electrón, dicho de otra forma se
comparten un par de electrones entre dos átomos, se pueden considerar como no polares por
la geometría de las moléculas y por la escasa polaridad del enlace entre el carbono y el
hidrogeno, esta familia posee una formula general en sus cadenas lineales que se da de la
siguiente forma: CnH2n+2 y para las cadenas cerradas o cíclicas es CnH2n, donde n es el
número de átomos presenten en la estructura.
Los alcanos de uso industrial no se sintetizan en el laboratorio, si no que se obtienen de
fuentes naturales, donde sus principales fuentes de hidrocarburos actualmente la constituyen
el gas natural y el petróleo (1). El alcano más sencillo es el metano con un solo átomos de
carbono y cuatro de hidrogeno, otros alcanos reconocidos son el etano, propano y el butano,
con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los
nombres se derivan teniendo en cuenta el número de átomos de carbono que tenga la
molécula. La estructura molecular de estos compuestos difiere tanto en sus características
físicas como en las químicas, de allí se derivan de la configuración del carbono, que tiene
cuatro electrones de valencia. Lo que quiere decir que los electrones de valencia están en
cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p.
Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de
un tetraedro, con un ángulo de 109.47° entre ellos.
El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares
atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la
superficie de la molécula.

En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más bajo que
el de los lineales con el mismo número de átomos de carbono. Esta diferencia se debe a que
los alcanos ramificados son más compactos, con menos área superficial para las interacciones
por fuerzas de London.
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los
alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y
poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos apolares o
débilmente polares. Se dice que son hidrofóbicos (repelen el agua) ya que no se disuelven en
agua. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un
aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Son menos densos que el
agua. (2)

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La
estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los
núcleos de carbono.
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación Sp en cada
uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales Sp entre sí genera el enlace
σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital Sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el
enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que
quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma
un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene
una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los
enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones
y al elevado carácter s de los orbitales híbridos Sp (50% de carácter s), lo que aproxima más
a los átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno.
Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son ácidos extraordinariamente débiles. A
diferencia de éstos los acetilenos terminales pueden reaccionar con bases para generar un
carbanión denominado genéricamente ión alquinuro (en el acetileno se denomina ión
acetiluro). Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en
cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa del acetileno es de alrededor de 25,
mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el pKa de los alcoholes está comprendido entre 16-
19. A pesar de que un alquino terminal es un ácido muy débil su acidez supera a la del
amoniaco que tiene un pKa = 35. En el siguiente esquema se ordenan, de mayor a menor
acidez, los compuestos acabados de comentar. (3)
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino
más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga
el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.

CONCLUSIÓN
Los compuestos orgánicos de la química son muy importantes en la vida cotidiana ya que
gracias a ellos podemos tener acceso a muchos productos como la acetona, las pinturas, los
plásticos, los vidrios, etc.
Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que nos rodea en este mundo,
podemos saber desde su composición hasta sus efectos en el cuerpo humano y el medio
ambiente, además podemos darnos cuenta que cada uno de ellos tiene estructuras
maravillosas, y diferentes, pudimos darnos cuenta que la química tiene infinitas ramas y que
nunca se acaban. El tema en general es muy interesante ya que tiene muchos aportes y
contribuciones que podemos presenciar en el diario vivir.
Estos presentan diferentes características que lo identifican y lo clasifican entre los muchos
compuestos orgánicos, y para estos el solo tener un enlace demás en unos de sus pares de
carbono, cambia completamente el compuesto adquiriendo así propiedades diferentes al
alquenos, el cual posee 2 enlaces. En fin, se generalizó y se mostró lo similar y a la vez
diferente de estos dos hidrocarburos, dejando claro que son bastante necesarios para que el
mundo lleve su curso.
Bibliografía
(1) Arias F. Química orgánica, hidrocarburos saturados alcanos, pág. 41, 2006.
(2) Anon, (n.d.). TEMA 5.- Hidrocarburos y alcanos. Hidrocarburos: tipos y
clasificación. Hidrocarburos saturados. Características generales. Formas de
representación espacial. Análisis conformacional. Reactividad. [online] Available at:
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema5.pdf [Accessed 10 oct. 2017].
(3) Tema 7. Alquinos. (n.d.). [ebook] pp.1-3. Available at:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf [Accessed 10 Oct. 2017].