UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

LABORATORIO DE PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA 3 y 4. DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA Y POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

Docente: Oscar Javier Patiño

1. INTRODUCCIÓN

La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión externa para que la presión de vapor del líquido
se iguale con ella a un temperatura inferior a la del punto de ebullición a presión atmosférica. De esta forma la destilación
puede llevarse a cabo a una temperatura más baja, sin afectar la sustancia a destilar. Esta técnica se utiliza cuando el punto
de ebullición del líquido a destilar es muy elevado, por lo que sería necesario calentar enérgicamente para poder destilarlo
a presión atmosférica, o bien para la destilación de líquidos que sufren reacciones de descomposición a su temperatura de
ebullición normal.

La destilación por arrastre con vapor es un método de aislamiento o separación de sustancias (o mezclas de ellos como en
el caso de los aceites esenciales), más no un método de purificación de líquidos orgánicos. Es aplicable para la destilación
de líquidos inmiscibles, siendo uno de los líquidos el agua y el otro(s) un compuesto o mezclas de compuestos
relativamente volátiles. Comúnmente se usa para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles,
de otras no volátiles que se encuentran en una mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no
destilables. Los vapores saturados de líquidos completamente insolubles siguen la ley de las presiones parciales de Dalton.

Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá
separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100°C. Esto es muy
importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella. En general, esta técnica se
utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor
baja y punto de ebullición alto. Una de las aplicaciones industriales más importantes de la destilación por arrastre con
vapor es la extracción de aceites esenciales.

La destilación por arrastre con vapor es muy utilizado para la obtención de aceites esenciales, los cuales son fracciones
líquidas volátiles, responsables del aroma de las plantas, generalmente son mezclas complejas constituidas por diferentes
tipos de compuestos. En la naturaleza los aceites esenciales desempeñan un papel importante en la defensa y protección
de las plantas. Los aceites esenciales tienen un gran impacto en las industrias de alimentos, cosméticas, farmacéuticas y
agrícolas. Dado que los aceites esenciales se evaporan al aire a temperatura y presión ambiente se deben conservar en un
lugar fresco y en recipientes de vidrio. Se suelen emplear en cosmética y perfumería pero no deben utilizarse puros, o
aplicarse directamente en ojos, nariz, conducto auditivo, o zonas genitales. Suelen tener un elevado precio.

En esta práctica se pretende que en casos específicos los estudiantes apliquen las destilaciones a presión reducida y/o de
arrastre con vapor para separar o aislar diferentes tipos de sustancias de acuerdo a sus propiedades físicas.

2. ACTIVIDADES DE CONSULTA

2.1. Investigue sobre el fundamento de la ley de Raoult y ley de Dalton. Indique cual es su aplicación en la destilación.
2.2. Haga un resumen sobre los fundamentos de la destilación a presión reducida, indique cuando se considera que la
destilación a presión reducida es el método adecuado para purificar líquidos y establezca cual es la relación que existe
entre la presión aplicada y la temperatura de ebullición de un líquido.
2.3. Investigue qué es un nomograma de presión de vapor – temperatura. Diga cómo y para que se usa ese diagrama.
Pegue en su cuaderno un nomograma ampliado. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullición a
las diferentes presiones para las siguientes sustancias:

Presión (mm de Hg) Benzaldehído Tetrahidrofurano

760
100
50
 30
2.4. Investigue qué es y cómo funciona un manómetro de mercurio (típico de laboratorio). Realice su dibujo y describa
como se debe utilizar para determinar la presión del sistema en la presión reducida.

2.5. Consulte y haga un resumen sobre la técnica de arrastre con vapor. En esta incluya fundamento, equipos que se
utilizan, principales usos de esta técnica, ventajas y desventajas.

2.6. Haga un resumen sobre los aceites esenciales. En este describa definición, fuentes, clasificación, composición
química, principales usos de los aceites esenciales y métodos de extracción que comúnmente se emplean para su
extracción (dibuje los montajes de cada técnica).

2.7. Investigue sobre las propiedades físicas y los métodos de purificación más recomendados para la sustancia asignada
(eje. Mezclas etilenglicol agua, o alchol n-amilico impurificado con colarante), consulte sobre las posibles impurezas
que puede tener el solvente asignado y como deben de ser eliminadas. Es importante para la purificación de líquidos
que determine si la sustancia asignada forma azeótropos, si es así anote lo datos del azeótropo y téngalo en cuenta
para la purificación. Investigue sobre cuáles son los desecantes recomendados para eliminar los residuos de agua de
la sustancia asignada, y sobre cómo deben almacenarse los solventes almacenados una vez estén puros. Calcule el
punto de ebullición esperado para el compuesto que va a destilar a 560 (la presión de Bogotá), 100, 80, 50 y 30 mm
de Hg.

2.8. A cada grupo de laboratorio se le va a asignar una muestra vegetal como fuente para la obtención de aceites
esenciales. Haga una breve descripción de la especie vegetal que va a trabajar en el laboratorio: Nombre científico,
distribución, usos, importancia, etc. Consulte sobre el aceite esencial a obtener: cuál el rendimiento típico de
extracción del aceite esencial asignado, propiedades físicas reportadas para este, usos del aceite, componentes
mayoritarios que comúnmente se han encontrado en previas investigaciones (Indique el porcentaje de cada uno y
dibuje las estructuras de los componentes mayoritarios). NOTA. AQUÍ DEBEN INVESTIGAR ES SOBRE LOS PRINCIPALES
COMPONENTES DEL ACEITE ESENCIAL, NO SOBRE TODOS LOSCOMPUESTOS PRESENTES EN LA ESPECIE, no olvide que
la composición del aceite esencial puede variar con muchos factores biológicos como por eje: estado reproductivo de
la planta, época del año, edad del especímen etc

3. MATERIALES Y REACTIVOS

Para el desarrollo de la práctica, cada estudiante debe llevar al laboratorio los siguientes implementos:

Guía de laboratorio, cuaderno exclusivo de laboratorio, preinforme completo, bata de laboratorio, gafas de seguridad,
guantes, calculadora, 2 frascos de vidrio con tapa rosca de color ámbar (10 y 25 mL) y toallas de papel. Al inicio de la
práctica se revisaran por parte del profesor y el monitor estos implementos.

Realice el dibujo de los montajes experimentales que va a utilizar para la destilación a presión reducida y la destilación por
arrastre con vapor de agua. Saque la lista de materiales y reactivos a utilizar en la práctica. Recuerde que para los reactivos
químicos debe realizar la ficha de seguridad resumida.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Para el diseño experimental debe elaborar un diagrama de flujo para cada uno de los procedimientos que va a desarrollar.
(NOTA: Se deben usar todos los implementos de seguridad personal durante la práctica.)

4.1. Purificación de una sustancia líquida por destilación a presión reducida

Arme el montaje experimental investigado para la destilación a presión reducida e identifique las partes del montaje.
Verifique que todas las piezas ajustan perfectamente. Llene el matraz de destilación hasta las 2/3 partes de su capacidad
con la sustancia que va a destilar (mida el volumen adicionado). Conecte la fuente de vacío al montaje de destilación,
asegúrese de poner una trampa de protección de la muestra de la bomba. Con un manómetro, registrar la presión a la que
está sometido el sistema. Inicie la circulación del agua. Calentar el sistema y llevar a cabo la destilación siguiendo el
procedimiento indicado previamente para la destilación simple y fraccionada. Una vez finalizada la destilación, desconectar
el vacío abriendo la llave que comunica el sistema con el exterior o retirando la fuente de vacío. Deje siempre un pequeño
residuo de líquido en el matraz para evitar sobrecalentamiento. Suspenda el calentamiento y deje enfriar el equipo.
Cuando el sistema esté frío, suspenda la circulación del agua de refrigeración. Mida el volumen del CUERPO de destilación
y determine su densidad, punto de ebullición e índice refracción.

Los datos de temperatura tanto de destilación como de punto de ebullición, volumen, densidad e índice de refracción
deben ser reportados en la tabla correspondiente.

4.2. Obtención de aceites esenciales por Destilación por Arrastre con Vapor de Agua

Pese el material vegetal que va a utilizar previamente troceado. Arme el montaje experimental investigado para la
destilación por arrastre con vapor e identifique las partes del montaje. Coloque agua destilada hasta la mitad del volumen
del balón 1 (este será el generador de vapor), agregue perlas para controlar la ebullición. Tape el balón con el corcho y
coloque la varilla niveladora de presión (tenga precaución de que no se obstruya), en el montaje de arrastre con vapor.
Disponga la mezcla del material y agua en el balón 2 (para el arrastre con vapor); al tapar este matraz, cuide que el tubo
conector llegue hasta el fondo y que no se obstruya con los trozos de material vegetal; pues de ser así, no habrá paso de la
corriente de vapor. Asegúrese que no haya escapes de vapor por ninguna de las conexiones del equipo. Inicie la circulación
de agua. Caliente con el mechero el balón hasta ebullición, con el fin de generar el vapor que pasará al balón en donde se
encuentra el material a extraer en el montaje de arrastre con vapor. Cuando se genere la suficiente cantidad de vapor este
atravesará la muestra y los vapores arrastraran las sustancias volátiles del material vegetal que se condensarán y
recolectarán en un tubo en U o en el embudo de decantación con agua. Al terminar la destilación se observará una fase
orgánica sobre el agua, separe el aceite esencial con ayuda de la pipeta Pasteur tratando de no mezclarlo con agua y
dispóngalo en un frasco de vidrio pequeño, que previamente debe estar pesado y rotulado. Describa las propiedades
organolépticas del aceite obtenido (color, olor, apariencia, consistencia, etc.).

Determine el rendimiento de extracción del aceite, de acuerdo a la siguiente fórmula:

Determine el volumen obtenido de aceite esencial y el índice de refracción. En caso de obtener más de 5 mL de aceite,
determine la densidad.

Los datos de volumen, índice de refracción y/o densidad deben ser reportados en la tabla correspondiente.

5. RECOMENDACIONES PARA EL INFORME

A continuación se dan algunas observaciones que se deben tener en cuenta para la elaboración del informe.

 Para la destilación a presión reducida elabore una tabla en la que presente el volumen recogido, índices de refracción
y la densidad de la fracción de interés. De acuerdo con los resultados anteriores, establezca la cantidad del producto
deseado que había en la mezcla. Para la discusión de resultados compare la densidad e índice de refracción obtenidos
para la sustancia destilada con los valores de densidad e índice de refracción reportados en la literatura para la
sustancia asignada, y determine si las sustancia se obtuvo con un alto grado de pureza. NO OLVIDE HACER LA
CORRECCIÓN DE LOS VALORES DE DENSIDAD E ÍNDICE DE REFRACCIÓN, OBTENIDOS EXPERIMENTALMENTE, PARA
PODER COMPARAR CON LOS DATOS REPORTADOS EN LA LITERATURA.
 Para la destilación por arrastre con vapor elabore una tabla con los resultados, del rendimiento, índice de refracción,
densidad y la descripción organoléptica (color, olor, apariencia, consistencia, etc.). Para la discusión de resultados
compare el rendimiento de extracción del aceite obtenido con lo reportado en la literatura, y en caso de encontrar
reportes de índice de refracción y densidad, también compare esos valores con los obtenidos experimentalmente.
Proponga que ensayos químicos de coloración y precipitación podría usar para identificar los grupos funcionales que
contienen los componentes mayoritarios del aceite esencial que le correspondió extraer.

6. BIBLIOGRAFÍA
 Bandoni, A. et al. 2000. “Los Recursos Vegetales Aromáticos en Latinoamérica”. Ciencia y Tecnología para el
Desarrollo CYTED. Editorial de la Universidad Nacional de la Plata, La Plata - Argentina.
 Cerpa, M. 2007. “Hidrodestilación De Aceites Esenciales”. Valladolid. Tesis (Doctoral en Ingeniería Química)
Universidad de Valladolid. Facultas de Ciencias. Departamento de Ingeniería Química y Tecnología del Medio
Ambiente.
 Fenaroli, G. 1963. “La Sostanze Aromatichi. I. Sostanze Aromatiche Naturali” Ed. Hoepli. Roma.
 Fessenden, R. J. y Fessenden, J. S. (1993). Organic Laboratory Techniques. Brooks/Cole Publishing Co., California, 2a
edición.
 Lawrence, B.M. 1995. “Common Essential Oils as Sources of Common Natural Aroma Chemicals”. Perfum. Fav: 10:45-
48.
 Levine, I. N.1994. Physical Chemistry. McGraw Hill, New York, 4a edición.
 Martínez, A. 2003. “Aceites esenciales”. Universidad de Antioquia. Medellín. 1-34
 Martínez, M. A. y Csákÿ, A. G. (2001). Técnicas Experimentales en Química Orgánica. Editorial Síntesis, España, 1ª
Edición. p.p. 131-151.
 N. Sahraoui, M. A. Vian, I. Bornard, C. Boutekedjiret y F. Chemat. 2008 “Improved microwave steam distillation
apparatus for isolation of essential oils Comparison with conventional steam distillation”. Journal of Chromatography.
229-233.
 Pavia, L., Lampman, M., Kriz, S. 1988. “Introduction to Organic Laboratory Techniques”. Saunders College, Fort Worth.
 Vogel, A. 1979. “A Text Book of Practical Organic Chemistry”. Third edition. Logman Group Limited. London.
 Zubrick, J. W. 1992. The Organic Chemical Lab Survival Manual. Wiley, New York, 4a edición.