GUIA DE LABORATORIO

ALCOHOLES Y FENOLES

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que presentan grupos hidróxilos unidos a átomos de
carbono saturados, con hibridación sp3. Este tipo de compuestos pueden considerarse como
los derivados orgánicos del agua donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo
orgánico.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen

muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas.

Los alcoholes pueden obtenerse por una gran variedad de métodos tales como :
hidroxilación con tetróxido de osmio de alquenos, hidroboración de alquenos,
oximercuración seguida de reducción con boro hidruro de sodio de alquenos. Las fuentes
más importantes de obtención utilizan compuestos carbonílicos.
Las diversas reacciones que experimentan los alcoholes se pueden resumir en:
Eliminación Los alcoholes reaccionan frente al ácido sulfúrico concentrado u óxido
de aluminio para formar dobles enlaces

Oxidación Los alcoholes primarios y secundarios son también agentes reductores

moderados y son oxidados por agentes oxidantes comunes a aldehídos,
cetonas o ácidos. La estructura propia de los alcoholes terciarios no
hace posible la oxidación excepto en condiciones más drásticas.

Como ácido Reaccionan con metales alcalinos para formar alcóxidos

Como base Reaccionan con ácidos orgánicos para formar ésteres.

.
FENOLES

Los fenoles son compuestos orgánicos que presentan un grupo hidróxilo unido
directamente a un anillo aromático ArOH. Abundan en la naturaleza y se utilizan como
intermediarios en la síntesis industrial de diversos productos como adhesivos y antisépticos.

Los fenoles presentan propiedades físicas y químicas semejantes en bastantes

aspectos y los alcoholes. Así. los fenoles de bajo peso molecular son generalmente
hidrosolubles y poseen altos puntos de ebullición debido a la capacidad de forman uniones
por puentes de hidrógeno intermoleculares. No obstante la propiedad más importante de
este tipo de compuesto es su acidez. Los fenoles son ácidos débiles que pueden disociarse
en solución acuosa para formar H3O+ más un ion fenóxido ArO-.
Las diversas reacciones que experimentan los fenoles pueden resumirse en:
Reacciones Características
Formación de ésteres Los fenoles a semejanza de los alcoholes pueden convertirse en
ésteres pero por reacción con cloruros o anhídridos de ácido y en
éteres por reacción con halogenuros de alquilo en presencia de
base.
Sustitución El grupo hidroxilo es un sustituyente fuertemente activador orto-
electrofílica Aromática para en las reacciones de sustitución electrofilica. Por lo tanto,
los fenoles son sustratos altamente reactivos en sustitución
electrofilica como halogenaci6n, nitración y sulfonación, así
como en el acoplamiento con sales de diazonio.

Oxidación El tratamiento de un fenol con cualquier agente oxidante suave

produce una quinona o 2.5 - ciclohexadieno - 1.4-diona.

Acidez Con bases fuertes para formar fenóxidos

PARTE EXPERIMENTAL

Propiedades ácidas de alcoholes y fenoles Reacción con sodio.

En cinco tubos de ensayos limpios y secos colocar respectivamente, 1.0 mL de etanol, 1.0
mL de 2-propanol. 1.0 mL de terbutanol. 1.0 mL de alcohol bencílico y 1.0 mL de benceno
junto con una pequeña cantidad de fenol. Adicionar a cada uno de ellos un pedazo de sodio
metálico limpio y seco. Observar y registrar la velocidad de reacción de los compuestos.
Cuando la reacción haya terminado. evaporar el exceso de alcohol mediante llama pequeña.
Dejar enfriar el tubo de ensayo y adicionar unas gotas de fenolftaleína.

Reacción con hidróxido de sodio.

En tres tubos de ensayos limpios colocar 3 mL de hidróxido de sodio al 10%. Adicionar 1.0
mL de butanol, 1.0 mL de ciclohexanol y aproximadamente 0.5 gramos de fenol. Agitar.
observar e interpretar los resultados.

Reacciones de esterificación de alcoholes y fenoles

En tres tubos do ensayos limpios y secos colocar 2.0 mL de ácido acético glacial, adicionar
a uno de ellos 2.0 mL de etanol. a otro 2.0 mL de 1-pentanol y al último aproximadamente
1.5 gramos de fenol. A cada tubo de ensayo agregar cuidadosamente 1.0 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Calentar los tubos suavemente sin llegar a la ebullición por
aproximadamente 2 a 4 minutos. Enfriar y verter el contenido en un vaso precipitado que
contenga 20 mL de agua destilada. Percibir el aroma de los compuestos formados.

Reacciones de oxidación de alcoholes

1. Oxidación con permanganato de potasio a diferentes pH

En un tubo de ensayo colocar 1.0 mL de metanol y 9.0 mL de agua agitar. En tres tubos de
ensayo se colocan 1.0 mL de la mezcla, a uno de los tubos adicionar una gota de solución
de hidróxido de sodio al 10%, a otro adicionar gotas de ácido sulfúrico al 10%. Agregar a
cada tubo 2 gotas de solución de permanganato de potasio al 0.3%. Dejar en reposo durante
dos minutos. Si es necesario calentar los tubos. Observar el orden en que se reduce el
permanganato.

2. Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante la

oxidación.
En un matraz erlenmeyer de 125 mL limpio, colocar 50 mL de agua destilada adicionar 5.0
gramos de dicromato de potasio y 5.0 mL de ácido sulfúrico concentrado. En tres tubos de
ensayos limpios colocar respectivamente 1.0 mL de etanol, 2-propanol v terbutanol,
adicionar a cada uno de ellos 5.0 mL de la mezcla oxidante, observar si se produce algún
cambio.

Diferenciación de alcoholes mediante el test de Lucas.

En tres tubos de ensayo limpios, colocar respectivamente 1.5 mL de etanol, 2 propanol y
terbutanol. Adicionar a cada uno de ellos 1.0 mL de reactivo de Lucas de preparación
reciente. Tapar los tubos con corchos y observar luego de 1.0, 5.0 y 30 minutos. Interprete
los resultados.

REACCIONES DE LOS FENOLES

Reacciones de Coloración

En dos tubos de ensayo limpios adicionar 2.0 mL de agua destilada, colocar en uno de ellos
1.0 mL de etanol y en el otro 0.5 gramos de fenol, permita que ambos solutos se disuelvan.
Adicionar a cada tubo 5 gotas de solución de cloruro férrico al 1 %. Observe la coloración
formada.
Repita la experiencia reemplazando los solutos por ácido salicílico y resorcinol.

PREPARACIÓN DE LOS COLORANTES DIAZO

En un vaso de precipitado de 100 mL colocar 2.0 mL de anilina, diluir con 10.0 mL de agua
destilada y adicionar 4.0 mL de ácido clorhídrico concentrado. Agitar para facilitar la
disolución y colocar el vaso en un baño de hielo que se encuentre entre una temperatura de
0 a 4ºC.
Preparar una solución de nitrito de sodio por disolución de 1.0 gramo de compuesto en 10.0
mL de agua destilada fría. Adicionar lentamente esta solución al cloruro de anilinio
anteriormente preparada. Una vez terminado este proceso se tiene una solución de cloruro
de fenil diazonio.
En 3 tubos de ensayo limpios colocar soluciones diluidas de p-cresol, resorcinol y fenol.
Adicionar a cada tubo 5 gotas de solución de hidróxido de sodio y 1.0 mL de solución
recientemente diazotada. Agitar y diluir con 20 mL de agua destilada. Observe los colores.