PREGUNTAS EJERCICIO 4.

Ejercicio 4. Análisis de la estereoquímica de alcanos

Para desarrollar este ejercicio se recomienda revisar las siguientes referencias que se encuentran
en el entorno de conocimiento de la Unidad 1:
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 117-121, 288-290, 295-296)
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1034-1035)

Descripción del ejercicio

El grupo colaborativo analiza y desarrolla las siguientes preguntas con base en los contenidos de
la lectura, dando las respuestas en la tabla 4 que se encuentra en el Anexo 1. Todos los
estudiantes deben trabajar en todos los items y evidenciar aportes significativos y discusión de los
demás aportes.

a. Consulte la conformación del etano. ¿cuál conformación es más estable, la alternada o la

eclipsada? ¿por qué?

Hay que hacer algo como asi: Justificar xq la del ciclo alcana tipo silla , tipo silla o tipo bote
los hidrógenos están mas separados pero en bote los hidrógenos están más eclipsados

b. Dibuje la estructura del ciclohexano con un sustituyente metilo en la posición ecuatorial y

un sustituyente etilo en la posición axial.

Dibujar estructura Axial y ecuatorial del ciclohexano

 c. Dibuje una estructura de un estereoisómero cis y de un estereoisómero trans. ¿Por qué se
denomina cis y por qué trans?

+++Cis o trans configuración absoluta

d. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de acuerdo con la
numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.

++Derminar cuáles son los centros quirales y xq

e. Determine la configuración absoluta (R o S) del 2-butanol. Justifique su respuesta, indicando

el orden de prioridad de los sustituyentes.

Estructural y explicar si tienen configuracion absoluta r o s

 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:

b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Estructura con sustituyente axial (metilo):

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:

d. Número de centros quirales:

Justificación:

e. Configuración absoluta compuesto A:

Justificación:

Configuración absoluta compuesto B:

Justificación:
 EJEMPLO COMPAÑERA

4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta
a. Las conformaciones del etano son dos, alternada o eclipsada
La alternada tiene los hidrógenos del primer carbono situados entre los hidrógenos del
segundo carbono, no existen hidrógenos enfrentados.
La eclipsada los enlaces carbono-hidrogeno de ambos carbonos quedan enfrentados. Los
campos electromagnéticos de los hidrógenos enfrentados sufren importantes repulsiones
que desestabilizan la conformación.
La conformación más estable es la alternada porque es la de menor energía, ya que los
enlaces carbono-hidrogeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando
ángulos de 60°.

b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

 Estructura con sustituyente axial (metilo):

c. Estereoisómero cis:
 Estereoisómero trans:

Justificación:
El isómero cis es el que se encuentra al mismo lado del doble enlace y el isómero trans es el
que se encuentra al lado opuesto del doble enlace.
d. Número de centros quirales:
La molecula tiene 5 centros quirales que están en los carbonos 1,6,7,8 y 9
Justificación:
Porque son los carbonos tetraédricos que tienen 4 grupos distintos.

e. Configuración absoluta compuesto A: CONFIGURACION R

 Justificación:
Porque el orden de prioridad de los sustituyentes va hacia la derecha.

Configuración absoluta compuesto B:

Justificación:
Porque el orden de prioridad de los sustituyentes va hacia la izquierda.
DIAPOSITIVAS EJEMPLO