TRABAJO PRÁCTICO Nº AROMÁTICOS

1. Diga si los siguientes compuestos son orto-, meta-, o para-disustituidos:

2. Dé los nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos:

3. Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres de la IUPAC:

a) p-bromoclorobenceno b) p-bromotolueno
c) m-cloroanilina d) 1-cloro-3,5-dimetilbenceno

4. Para que una molécula sea aromática debe tener 4n + 2 electrones  y debe tener una
conjugación cíclica. El 1,3,5,7,9-ciclodecapentaeno cumple uno de estos criterios pero no el
otro y ha resistido todos los intentos de síntesis. Explique.

5. El azuleno, un hermoso hidrocarburo azul, es un isómero del naftaleno. ¿es aromático el

azuleno? Dibuje una segunda forma resonante del azuleno además de la mostrada.

Azuleno

6. Existen 5 estructuras resonantes para el fenantreno, una de las cuales se muestra. Dibuje las
otras cuatro.

Fenantreno
7. La monobromación del tolueno da una mezcla de tres productos bromotolueno. Dibújelos y
nómbrelos.

8. ¿Cuántos productos podrían formarse en la cloración de o-xileno (o-dimetilbenceno), m-xileno

y p-xileno?

9. La reacción de Friedel Crafts del benceno con 2-cloro-3-metilbutano en presencia de de AlCl 3

ocurre con un rearreglo del carbocatión. ¿Cuál es la estructura del producto?
10. ¿Cuál de los siguientes haluros de alquilo esperaría que experimenten la reacción de
Friedel-Crafts sin rearreglo? Explique

d) clorociclohexano

11. ¿Cuál es el producto de monosustitución principal de la reacción de Friedel-Crafts del

benceno con 1-cloro-2-metilpropano en presencia de AlCl 3?

12. Identifique el cloruro de ácido carboxílico que podría utilizar en la acilación de Friedel-
Crafts para preparar cada uno de los siguientes acilbencenos:

13. Prediga el producto principal de la sulfonación del tolueno.

14. Clasifique los compuestos en cada agrupo en orden a su reactividad a la sustitución

electrofílica:
a) nitrobenceno, fenol, tolueno, benceno.
b) Fenol, benceno, clorobenceno, ácido benzoico.
c) Benceno, bromobenceno, benzaldehído, anilina.

15. Dibuje las estructuras resonantes para los intermediarios de la reacción de un electrófilo
en las posiciones orto, meta y para del nitrobenceno. ¿Cuáles intermediarios son los más
estables?

16. ¿Qué producto esperaría de la brotación del ácido p-metilbenzoico?

17. ¿En qué posición esperaría que ocurra la sustitución electrofílica en cada una de las
siguientes sustancias?

18. ¿Qué productos aromáticos obtendría de la oxidación con KMnO 4 de las siguientes
sustancias?

19. Diseñe un esquema sintético del ácido 4-cloro-2-propilbencensulfónico a partir de

benceno.

20. En la planificación de una síntesis, es tan importante saber qué no hacer como saber qué
hacer. Como están escritos los siguientes esquemas de reacción tienen errores ¿Qué está
incorrecto en cada uno?