UNIVERSIDAD NACIONAL

MAYOR DE SAN MARCOS

CURSO:
QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

TEMA:

COMPUESTOS CARBONILICOS:
ALDEHÍDOS Y CETONAS.

PROFESOR:
QCO.FCO CARHUAPOMA YANCE, MARIO

INTEGRANTE: CÓDIGO:

PATRICIO ROLDÁN JUAN 10170143

LIMA—2011
Facultad de Ingeniería Industrial - UNMSM

ÍNDICE

INTRODUCCIÓN 2

OBJETIVOS 3

CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL

- MATERIALES Y REACTIVOS 4
- DESARROLLO DE LA PRÁCTICA 5

CONCLUSIONES 6

CUESTIONARIO 7

BIBLIOGRAFÍA 9

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INTRODUCCIÓN.
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O), por lo tanto presen-
tan muchas reacciones similares. Las reacciones de reacción al grupo carbonilo son
nucleofílicas y pueden representarse así:

En donde el reactivo HX contiene una parte nucleofílica X que aporta un par de electro-
nes al átomo de C y una parte electrofílica, H+ que acepta un par de electrones.

Las reacciones de adicción nucleofílica utilizadas con m frecuencias para reconocer el

grupo carbonilo y para diferenciar los aldehídos de las cetonas son

a. Reacción con 2.4 Dinitrofenilhidrazina

b. Adicción Bisulfitica
c. Reactivo de Fehling
d. Reactivo de Tollens
e. Reactivo de Schiff

Las primeras, las dan los aldehídos como las cetonas, y las tres ultimas reacciones los
aldehídos, pero no las cetonas.

CON 2.4 DINITROFENILHIDRAZINA.

La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con la 2.4 –Dinitrofenilhidrazina

para formar con 2.4 Dinitrofenilhidrazina, que son sólidos coloreados insolubles. El co-
lor de la Dinitrofenilhidrazina puede dar un índice del carácter del grupo carbonilo pre-
sente en el aldehído o la cetona. Las Dinitrofenilhidrazina de grupos carbonilos no con-
jugados son amarilla. Mientras que las del grupo carbonilo conjugados con un doble
enlace carbono-carbono o con un anillo bencénico son rojas o naranjadas.

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OBJETIVOS.

- Comprobar y deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas

frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina.
- Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto es car-
bonílico, si pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las ceto-
nas.

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CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL.

I. MATERIALES Y REACTIVOS.

Entre los materiales y reactivos usados en el experimento de laboratorio:

- Tubos de ensayo
- Mechero

- Beaker

- Solución alcohólica de ben-

zaldehído.

- Pipeta

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II. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas, se basa en facilidad con

que los aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos frente a ciertos reactivos y
en estabilidad de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reacti-
vo de Tollens, con el reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones
de los Aldehídos dando lugar a la formación de plata metálica y óxido cúprico
(rojo ladrillo) respectivamente.

Una reacción que nos permiten separar un Aldehído o una Cetona de una
mezcla de compuestos orgánicos es haciéndola reaccionar con Bisulfito de so-
dio, por este medio se obtiene compuestos de adiciónbisulfítica que son sólidos
cristalinos. Esta reacción es positiva para los Aldehídos y para las metilcetonas.

1. REACCIÓN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA.

- Colocar en un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído

(0.5 Ml) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenihidracina (gotas).

2. REACCIÓN DE SCHIFF.

- Disponer de 2 tubos de ensayo.

- Al tubo N1, adicionarle Acetaldehído (5 gotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0.5 mL)
- Al tubo N2, adicionarle ciclohexanona (5gotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0.5 mL)

3. REACCIÓN DE TOLLENS.

- En un tubo de ensayo, agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y

una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo,
añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos de
ensayo en partes iguales:

 Al tubo N1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído.

 Al tubo N2 adicionarle 1mL de solución de Ciclohexanona.

4. REACCIÓN DE FEHLING.

- En un tubo de ensayo, preparar la solución de Fehling agregando partes

iguales de Fehling A y Fehling B(1mL de cada uno). Luego de dividirlo en
dos tubos:
 Al tubo N1, agregarle acetaldehído (5 gotas).
 Al tubo N2, agregarle ciclohexanona (5 gotas).

Ambos tubos llevar a baño María a ebullición por 3 minutos.

La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.

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V. CONCLUSIONES.

 Llegamos a la conclusión que no todo las sustancias, en nuestro caso el

ácido salicílico no se disuelve en cualquier líquido (solvente), que tanto
en el etanol como el butanol y la bencina no se disuelven.
 Otra observación es cuando la sustancia no disuelta se calienta, nota-
mos como en algunos casos se disuelven (soluble en caliente), en otros
que formar sólidos y hasta en otros forman cristales.

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VI. CUESTIONARIO.

1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones

realizadas.

o REACCIÓN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA.

o REACCIÓN DE SCHIFF.

o REACCIÓN DE TOLLENS.

o REACCIÓN DE FEHLING.

2. Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y

tengan importancia industrial.

Uso de los aldehídos y cetonas:

Aldehídos:

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se

utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elabo-
ración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así
como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos

que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en au-
tomóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en
la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)

Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el in-
glés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación
del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el
Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas,
por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el

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caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de

anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia
de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo
cual se utilizan en la industria de la perfumería.

3. ¿Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitro fenilhidraci-

na y realice su ecuación química completa.

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un com-

puesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe te-
ner especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el
riesgo. Es una hidracina substituída y es usada generalmente como prueba
cualitativa para grupos carbonilos.

La 2,4-dinitrofenilhidracina se encuentra comercialmente disponible como un

polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2,4-
dinitroclorobenceno.

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

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VII. BIBLIOGRAFÍA.

- William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consulta-

do el 23 de mayo de 2005.

- ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

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