Los hidrocarburos son compuestos

orgánicos formados únicamente por

átomos de carbono e hidrógeno. Son los
compuestos básicos que estudia la
química orgánica.

Las cadenas de átomos de carbono

pueden ser lineales o ramificadas, y
abiertas o cerradas. Los que tienen en su
molécula otros elementos químicos
(heteroátomos) se llaman hidrocarburos
sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos que se

encuentran en nuestro planeta ocurren
naturalmente en el petróleo crudo, donde
la materia orgánica descompuesta
proporcionó una abundancia de carbono e
hidrógeno, los que pudieron catenarse
para formar cadenas aparentemente
ilimitadas. Los hidrocarburos pueden
encontrarse también en algunos planetas
sin necesidad de que haya habido vida
para generar petróleo, como en Júpiter,
Saturno, Titán y Neptuno, compuestos
parcialmente por hidrocarburos como el
metano o el etano.

Índice
1 Clasificación
2 Hidrocarburos sustituidos
3 Toxicología
4 Microorganismos que degradan los
hidrocarburos
5 Véase también
6 Enlaces externos
Clasificación

Refinería en California.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en
dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos se pueden clasificar a su vez en
alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los
átomos de carbono. Las fórmulas
generales de los alcanos, alquenos y
alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2,
respectivamente.

Hidrocarburos saturados o alcanos: son

compuestos formados por carbono e
hidrógeno, presentan enlaces sencillos
(SP3). Presenta una fórmula general
(CnH2n+2), donde n es el número de
carbonos del compuesto y el sufijo o y su
terminación es ano.

CH4→ Metano, C2H6→Etano,

C3H8→Propano, C4H10→Butano,
C5H12→Pentano, C6H14→ Hexano,
C7H16→Heptano

C8H18→Octano, C9H20→Nonano,
C10H22→Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que

pueden formar, los hidrocarburos se
pueden clasificar en:
Hidrocarburos acíclicos, los cuales
presentan sus cadenas abiertas. A su vez
se clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen
de cadenas laterales
Hidrocarburos ramificados, los cuales
presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que
se definen como hidrocarburos de cadena
cerrada. Estos a su vez se clasifican como:
Monocíclicos, que tienen una sola
operación de ciclización.
Policíclicos, que contienen varias
operaciones de ciclización.
Los sistemas policíclicos se pueden
clasificar por su complejidad en:
Fusionados, cuando al menos dos ciclos
comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicíclico de fusión.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos
tienen un solo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer,
cuando una cadena lateral de un ciclo se
conecta en un carbono cualquiera. Si se
conectara en el carbono de unión del ciclo
con la cadena, se tendría un compuesto
espiro. Si la conexión fuera sobre el
carbono vecinal de unión del ciclo con la
cadena, se tendría un compuesto
fusionado. Una conexión en otro carbono
distinto a los anteriores genera un puente.
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes
categorías:

1. Hidrocarburos alifáticos: Formados por cadenas de átomos de carbono en las que no

hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta
o acíclicos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los
alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Como ejemplos tenemos:
Propano (CH3-CH2-CH3)
Pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
2-buteno (CH3-CH=CH-CH3)

2. Hidrocarburos alicíclicos: O simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono

encadenados formando uno o varios anillos.
Como ejemplos tenemos:

Ciclobutano ciclopentano biciclo [4, 4,0]

decano

3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos

que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces
sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y
alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.

Como ejemplos tenemos:

Benceno naftaleno fenantreno

Hidrocarburos Alifáticos
Podemos agruparlos en saturados e insaturados. Éstos pueden ser:
1. Alcanos:

 Características generales de los alcanos:

Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la fórmula empírica general
CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafínicos (del Latín: poca reactividad) debido a
su inercia química. También son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a
que en ellos, los átomos de carbono están saturados con el máximo número posible de
átomos de hidrógeno.

Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos.

La siguiente tabla muestra algunos de los alcanos normales:

Esta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla porque se utiliza
como base para nombrar el resto de los hidrocarburos alifáticos
 Así por ejemplo, los grupos o radicales alquílicos, que mucho se usan en la química
orgánica, derivan sus nombres de los alcanos normales como aparece, para los
primeros miembros, en la siguiente tabla.

Nombre Estructura Símbolo

Metilo CH3- Me
Etilo CH3-CH2- Et
Propilo CH3-CH2-CH2- Pr

 Propiedades Físicas
Las propiedades físicas de los alcanos como en otras clases de compuestos orgánicos
dependen de la longitud de la cadena. Veamos.

Punto de ebullición.

El punto de ebullición va aumentando de manera continua con el aumento de la

longitud de la cadena carbonada.

Note que de C=1 hasta C=4 son gases hasta la temperatura ambiente (25°C), mientras
que con más de 16 átomos de carbono hierven a temperaturas mayores de 300°C.

Mientras es un fenómeno general que el punto de ebullición crezca con el tamaño de

la cadena, este efecto está influenciado por su estructura.

De tal modo, los tres isómeros del pentano, tienen un decrecimiento del punto de
ebullición a medida que la estructura es más ramificada, de forma que, incluso, el
dimetilpropano es gaseoso a temperatura ambiente.

El patrón de decrecimiento del punto de ebullición con el incremento de la

ramificación de la estructura molecular es generalizado, así tenemos que; mientras
más ramificada es la molécula, menor será su punto de ebullición.

Punto de Fusión
Los alcanos normales son líquidos desde el pentano hasta el heptadecano C17H36
(22.5°C); comenzando en el octadecano C18H38 (28°C) son sólidos a temperatura
ambiente.
 La temperatura de fusión de los alcanos normales, ploteada contra la cantidad de
átomos de carbono de la molécula, no es una curva continua, como sucede con el
punto de ebullición.

En su lugar podemos encontrar dos curvas que gradualmente convergen para los altos
pesos moleculares. Una curva más alta para los alcanos con números pares de
carbonos, y una más baja para números nones de carbonos.
Por otro lado, el punto de fusión no cambia del mismo modo que lo hace el punto de
ebullición, con el cambio de la estructura molecular este efecto es más errático.

Lo que sí sucede, es que aquellos compuestos de estructura simétrica compacta,

invariablemente tienen un punto de fusión más alto que los asimétricos.

Ilustremos éste último con el ejemplo extremo basado en los dos octanos isoméricos,
2 metilheptano, y el altamente simétrico tetrametilbutano.

Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua, y ésta solubilidad disminuye a medida que
aumenta el peso molecular, así tenemos que el mas soluble de todos es el metano, con
una solubilidad equivalente a la del nitrógeno, 0.00002 g/ml a 25 °C. Ya la parafina
doméstica (C=26 hasta C=30) no es ni humedecida por el agua.

La solubilidad en solventes orgánicos es alta, en especial otros hidrocarburos muchos

de los cuales son miscibles entre sí en cualquier proporción.

Densidad
La densidades de todos los hidrocarburos líquidos, incluyendo algunos sólidos como la
parafina, son menores que 1g/cm3 por lo que flotan en el agua.

 Propiedades químicas
El nombre histórico de "parafínicos" utilizado para los alcanos se derivó de su inercia
química. Ellos sin embargo, pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones químicas
que tienen importancia comercial e industrial.

Oxidación.
A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxígeno (combustión) para
formar dióxido de carbono y agua liberando energía según la reacción:
H-(CH2) nH + (3n + 1) [O] ----------> nCO2 + (n + 1) H2O + Calor

Esta es la reacción básica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible,

fuente básica de energía utilizada por la humanidad.
Pirólisis
Los alcanos se descomponen por el calor (pirólisis), generando mezclas de alquenos,
hidrógeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un
tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de pirólisis siguiente:

600°C
CH3-CH2-CH3 ----------> CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2
Propano Etileno + Metano + Propileno + Hidrógeno

Isomerización
La reestructuración de la molécula de un isómero en una mezcla de uno o más de otros
isómeros se conoce como isomerización. En los alcanos este proceso es factible con la
utilización de catálisis ácida. Así tenemos que el butano puede convertirse en una
mezcla con el 80% de isobutano por la acción del cloruro o bromuro de aluminio.

Halogenación.
Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la oscuridad, pero si se
ilumina con luz solar, se produce una reacción en cadena de sustitución de hidrógenos
por el cloro que adquiere carácter explosivo. Esta reacción sensible a la luz es
incontrolable, y finalmente conduce a la formación de una mezcla de di, tri y
tetraclorometano en mayores o menores proporciones en dependencia de la cantidad
de cloro disponible.

El cloro reacciona fotoquímicamente, o por calentamiento, de la misma manera con

otros alcanos.

El bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia, mientras que el yodo
ya es inerte para hacer las sustituciones.

El flúor reacciona de manera explosiva con la mayoría de los compuestos orgánicos.

La halogenación 80de los homólogos superiores del metano se complica un tanto, ya

que dependiendo del hidrógeno sustituido, la reacción puede dar como resultado una
mezcla de diferentes isómeros de posición. Esta sustitución al azar, en la práctica es
imposible de controlar, e invariablemente se obtiene una mezcla de diferentes isómeros
de posición. La cercanía de los puntos de ebullición de los isómeros, impide su
separación por destilación, por lo que este método no puede ser utilizado para obtener
compuestos puros.

No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas aplicaciones la mezcla resultante

cumple con el propósito del proceso, como es en el caso de obtención de mezclas
disolventes o en ciertas materias primas.
 Nitración
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del ácido nítrico,
producto de la reacción, un hidrógeno de la cadena queda sustituido por el grupo -NO2,
generándose una clase de compuestos conocidos como nitroalcanos.
La reacción general es la siguiente:

450°C
R-H + HO-NO2 --------------->
R-NO2 + H-OH
Nitroalcano
La reacción es bastante más complicada de la representada en la ecuación química de
arriba ya que la alta temperatura puede tener efectos de pirólisis adicionales y otras
complicaciones en cuanto a la extensión real de la reacción etc., pero estas
complejidades no serán tratadas aquí.

2. Alquenos

 Características generales de los alquenos:

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace
doble carbono-carbono. Estos compuestos también se conocen con otros nombres:
etilénicos (debido al etileno, el más simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer
nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar
saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n.

El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120° como
corresponde al carácter tetraédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno
están en el mismo plano, formando una estructura "planar".

Si sustituimos uno de los hidrógenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el propeno
o propileno CH3CH=CH2.

Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de

obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y
además a la formación de complejas estructuras ramificadas.

Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (International Union of

Pure and Applied Chemistry) acordó seleccionar la cadena más larga presente en la
molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano dada al alcano
correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se
señala con un número, contado a partir de final de la cadena y que haga este número
lo menor posible.
 Cuando hay más de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno
(para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente en el lugar de la
terminación -eno.

En la tabla se
muestran las
estructuras de
algunos alquenos y
sus nombres IUPAC,
entre paréntesis sus
nombre comunes.
Observe como se
configuran los
nombres de acuerdo
a lo descrito
anteriormente.

 Propiedades físicas
Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay
alquenos en los petróleos naturales, son de hecho componentes minoritarios. La
principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petróleo natural.

El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual

que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso
molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los
isómeros geométricos cis y trans.

 Propiedades químicas
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química
con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente
reacciones de adición, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de los
alcanos.

Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en condiciones

adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura del doble enlace
carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se "adiciona" al respectivo
enlace libre de cada átomo de carbono para formar el producto final, que contiene
todos los átomos de los dos reactivos envueltos.

Hidrogenación
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor),
pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un
catalizador adecuado permite iniciar la reacción en condiciones razonables de
temperatura (20 -150°C).

Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que

es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un
átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para
formar un compuesto di-halogenado.
Esta reacción se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la
halogenación pura que es por sustitución.

Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas

tales como el cloruro o nitrato de sodio (NaCl2, NaNO3), tanto el anión cloro- como el
NO3- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del
producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de
halógenos.

Adición de haluros de hidrógeno

Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se
produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente
encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como
hidrohalogenación.

Adición de Ácido sulfúrico

Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que
pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que
el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato
alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la
impresión de que el alqueno se ha disuelto.

Hidroxilación
La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, HO-OH, al doble
enlace del alqueno se llama hidroxilación.

El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de

mucha utilización como disolventes, anti-congelantes y otras muchas aplicaciones.

El peróxido de hidrógeno por sí mismo no se agrega a los alquenos como se muestra,

pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el
permanganato de potasio.

Oxidación
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son
fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo
(CrO3), es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en
productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior.
 La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de
los compuestos originales sujetos a la oxidación.

Polimerización
Un polímero es una molécula de alto peso molecular producto del enlace de muchas
unidades idénticas de estructura más simple. El proceso de formación de polímeros se
conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se llama
monómero.

Los alquenos son susceptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos

catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente.
Estos polímeros se denominan polialquenos.

Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de

algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se
llama polietileno.

El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como

aisladores, botellas, juguetes etc.
No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros más complejos también,
dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla mas.

Dienos y polienos
La química de los dienos y polienos es compleja y llena de particularidades por lo que
se sale del interés de este artículo.

3. Alquinos

 Características generales de los alquinos

Bajo el término de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no
saturados que tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula empírica general de
los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno
(HC≡CH), el más simple de los alquinos.

La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas

producto de la sustitución, R-C≡C-R, por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans
no es posible.

Nomenclatura
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para
nombrar los alquinos se sustituya la terminación -ano de los homólogos alcanos por -
ino, indicando con números la posición del carbono con el triple enlace de la cadena
más larga encontrada. En la tabla aparecen algunos compuestos representativos y sus
nombres:
 Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento
parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede verse en la tabla 2. Note sin
embargo, que los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son ligeramente
superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.

 Propiedades químicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con
muchos agentes.

En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente

más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los
compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas.

Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos
para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio
forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos
(agregar agua) regenerándose el alquino original.

Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de
manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y
pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.

Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.

Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos
procesos son complejos y no se describirán aquí.
Hidrocarburos Aromáticos

La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un

anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin
embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del
doble enlace).

La moderna teoría de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno

(molécula aromática más sencilla) suponiendo que los orbitales p de los átomos de
carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los
electrones de dichos orbitales p, están deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace
que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la estructura del
benceno se representará de la siguiente forma:
Los principales hidrocarburos aromáticos son: