UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QU-335 /A

LABORATORIO N°06: DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PROFESORES:

 ING. OLGA BULLÓN

 ING. TARSILA TUESTA CHAVEZ

INTEGRANTES: GRUPO 23

 DIAZ FLORES, LUCERO DE JESUS MARGARITA

 FERNANDEZ VELA, BRANDO
 QUIROZ LUJAN, LISCEL KAMILA

FECHA DE PRESENTACIÓN: 23-05-2018

PERIODO ACADÉMICO: 2018-1

LIMA – PERÚ

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ÍNDICE

1. OBJETIVOS 3

2. FUNDAMENTO TEÓRICO 3

3. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PICTOGRAMAS 4

4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN 6

5. DIAGRAMA DE FLUJO 7

6. CÁLCULOS QUÍMICOS 7

7. OBSERVACIONES 9

8. CONCLUSIONES 9

9. ANEXOS 8

10. BIBLIOGRAFÍA 13

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 1. OBJETIVOS

a) Objetivo general:

 Conocer un poco acerca de la elaboración de ácido cítrico como proceso industrial.

b) Objetivo específico:

 Verificar, a lo largo de dicha extracción, las propiedades del ácido carboxílico,

representativo de este grupo funcional.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Ácido cítrico:

Los ácidos orgánicos son utilizados como preservantes de materias primas (propiedades anti
fúngicas y bactericidas) y como acidificantes en piensos de primeras edades de porcino. Los más
utilizados como conservantes son el ácido fórmico (fuerte bactericida) y el ácido propiónico
(potente anti fúngico) y como acidificantes el ácido cítrico y el fumárico. Otros ácidos de uso
creciente son el acético, láctico, sórbico, málico y combinaciones. Todos ellos combinan las
propiedades conservantes y acidificantes. Además, la presencia de estos ácidos orgánicos podría
reducir la formación de amonio en el estómago, al evitar la desaminación de los aminoácidos a este
nivel. Trabajos recientes indican que la inclusión de ácidos orgánicos mejora la actividad de las
enzimas exógenas, lo que contribuiría indirectamente a mejorar la digestibilidad del pienso. Los
niveles de uso práctico recomendados son 0,6-0,8% para el fórmico, 0,8-1,0% para el propiónico,
1,2-1,5% para el fumárico y 2,0-2,5% para el cítrico. La recomendación del nivel de inclusión guarda
una relación inversa con el peso molecular de los distintos ácidos. En cualquier caso, los ácidos
orgánicos son caros y niveles altos reducen el consumo, especialmente en animales sanos. Además,
los de bajo peso molecular se volatilizan con el calor por lo que su uso es cuestionable en piensos
expandidos o extrusionados. Como consecuencia de su alta reactividad, los ácidos orgánicos son
muy corrosivos y difíciles de manejar. Es frecuente encontrar en el mercado presentaciones sólidas
en forma de sales sódicas o cálcicas. Estas sales tienen menor riqueza que el ácido correspondiente
y, por tanto, para una actividad dada se precisa un mayor nivel de inclusión. Asimismo tendrán
cierta riqueza en el mineral utilizado para producir la sal y, en función de su concentración, un
menor contenido energético.

Los ácidos orgánicos son sustancias fácilmente metabolizables, con valores en energía superiores
en general al de los cereales. Son productos intermedios del metabolismo animal y, en muchos
casos, productos finales de la fermentación de los hidratos de carbono por los microorganismos.
Los valores nutricionales expuestos en las tablas se han estimado en base a consideraciones
teóricas, a partir de los valores de EB publicados por Eidelsburger (1998).

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Limones:

El limón es una baya de color amarillo claro y forma elíptica. Contiene una esencia usada en
perfumería y para elaborar aromas de limón. La pulpa, contiene de ocho a diez segmentos o gajos
que encierran pequeñas semillas de color blanco amarillento. El zumo o jugo de limón se usa mucho
como refresco, como ingrediente de otras bebidas, para aderezar ensaladas y platos de pescado y
como aromatizante. La pulpa se usaba antes para obtener ácido cítrico, por su alto contenido (entre
6 y 7%) y ahora se emplea para elaborar zumo o jugo de limón concentrado, que se usa en medicina
por su elevado contenido en vitamina C.

Cal apagada (Ca(OH)2):

El agua de cal, que es una disolución alcalina de cal apagada en agua, se utiliza principalmente en
medicina como antiácido, como neutralizador de un ácido venenoso o para el tratamiento de las
quemaduras. En muchos procesos químicos se usa para neutralizar el pH. En la elaboración de ácido
cítrico es usada para formar citrato de calcio y así poder separar el ácido cítrico.

Ácido sulfúrico:

El ácido sulfúrico es un ácido fuerte, es decir, en disolución acuosa se disocia fácilmente en iones
hidrógeno (H+) e iones sulfato (SO42-). Sus disoluciones diluidas muestran todas las características
de los ácidos: tienen sabor amargo, conducen la electricidad, neutralizan los álcalis y corroen los
metales activos desprendiéndose gas hidrógeno. A partir del ácido sulfúrico se pueden preparar
sales que contienen el grupo sulfato SO4, y sales ácidas que contienen el grupo hidrogeno sulfato,
HSO4.El ácido sulfúrico concentrado, llamado antiguamente aceite de vitriolo, es un importante
agente desecante. Actúa tan vigorosamente en este aspecto que extrae el agua, y por lo tanto
carboniza, la madera, el algodón, el azúcar y el papel. Debido a estas propiedades desecantes, se
usa para fabricar éter, nitroglicerina y tintes. Cuando se calienta, el ácido sulfúrico concentrado se
comporta como un agente oxidante capaz, por ejemplo, de disolver metales tan poco reactivos
como el cobre, el mercurio y el plomo, produciendo el sulfato del metal, dióxido de azufre y agua.
En el proceso es muy importante porque reacciona con el citrato de calcio y lo hace precipitar en
forma de yeso o sulfato cálcico, permitiendo liberar el ácido cítrico presente.

3. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PICTOGRAMAS

Carbonato de Sodio Hidróxido de Calcio Citrato de calcio

 Aspecto: Sólido  Apariencia: Polvo blanco  Apariencia: Polvo

 Color: Blanco. blando. blanco
Propiedades
 Olor: Inodoro.  Olor: Inodoro.  Punto de ebullición: No
físicas
 Punto de congelación:  Punto de fusión: (-H2O) es pertinente en este
851 °C a 580°C, se convierte en caso
 Punto inicial de óxido de calcio.
ebullición: N/A
 Solubilidad: 210 g/l en  Solubilidad en agua:  Soluble en agua e
agua20 °C 0.185 g/100 ml a 0°C indeterminado en ácido
Propiedades
0.077 g/100 ml a 100°C y otros medios.
químicas

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  Corrosivo

Peligrosidad

Contacto Ocular: Contacto Ocular: El Contacto Ocular: Lave

Provoca irritación ocular contacto directo con el
grave. sólido o con soluciones
Contacto Dérmico: acuosas puede causar un
Lavar abundantemente edema conjuntival y
Riesgos con agua. Quitarse las destrucción de la córnea,
ropas contaminadas. lo cual puede llegar a
Ingestión: Beber agua causar ceguera.
abundante. Provocar el Contacto Dérmico: Puede
vómito. Pedir atención producir graves
médica. quemaduras, debido a la
solubilidad de la cal es
posible penetración ulterior
Ingestión: Corrosivo
bien los ojos
inmediatamente al menos
durante 15 minutos,
elevando los parpados
superior e inferior
ocasionalmente. Busque
atención médica
inmediata. Contacto
Dérmico: Lave la piel
inmediatamente con
abundante agua y jabón.
Inhalación: Trasladar a la
víctima al aire fresco
Ingestión: Administre
grandes cantidades de
agua. Busque atención
médica inmediata.

Ácido Sulfúrico Ácido Cítrico (C6H8O7)

 Apariencia: líquido aceitoso  Apariencia: forma de moho

incoloro
Propiedades físicas
 Punto de fusión: 10°C
 Punto de ebullición: 337°C
sobre vegetales y frutas cítricas
 Punto de fusión: 153 –154 C
(Anhídrido)
 Punto de ebullición: Descompone
a 175C

 Solubilidad en agua: Miscible  Solubilidad en agua: Muy soluble

(59,2 g/100g a 20C)
Propiedades químicas

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  Corrosivo
Peligrosidad
 Inhalación: Irritación, dificultad
respiratoria, tos y sofocación.
 Ingestión: Quemaduras
Riesgos severas en boca y garganta,
náuseas.
 Piel: Quemaduras severas.
 Ojos: Severa irritación. A altas
concentraciones puede causar
ceguera.
4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN
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Contacto Ocular: Altamente irritante;
puede ser también abrasivo.
Contacto Dérmico: Causa irritación
de la piel. Los síntomas incluyen
enrojecimiento.
Ingestión: Causa irritación del tracto
gastrointestinal. Los síntomas pueden
ser náuseas, vómitos y diarrea. Dosis
orales extremadamente altas pueden
producir malestar gastrointestinal. En
casos de ingestión severa se puede
producir deficiencia de calcio en la
sangre.
 5. DIAGRAMA DE FLUJO

6. CÁLCULOS QUÍMICOS

6.1. CUESTIONARIO

6.1.1. Escribir las reacciones implicadas en la obtención de ácido cítrico a partir del
jugo de limón.

2 HOOC CH3 - C - CH2 - COOH  3 Ca (OH) 2 AC  ΟΟC -CΗ2 C CΗ2CΟΟ2 Ca 3 6Η2O

(-OOCCH 2 - C - CH 2 COO-)2 Ca 3  H 2SO 4 (ac)  HOOC CH 2 - C - CH 2 COOH  CaSO4 (S)

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 6.1.2. Explicar por qué las pectinas interfieren en la extracción del ácido cítrico.
Dibujar la estructura del ácido péctico.

Las pectinas, al igual que el ácido cítrico, tienen grupos carbonilo y van a formar
precipitado al agregar el acetato de calcio, por eso primero se les elimina con carbonato
de sodio. Además son sustancias gelatinosas que van a impedir una buena separación del
ácido cítrico.

Estructura del ácido péctico:

6.1.3. Describir brevemente el proceso de obtención industrial del ácido cítrico.

Las frutas ácidas han sido por muchos siglos, la fuente principal de extracción del ácido cítrico.
Los frutos de estas frutas se llevan a grandes tanques provistos de calderos y de aparatos de
agitación. La temperatura de los tanques queda fijada a 60 ºC y se adiciona lechada de cal
purificada en cantidad suficiente como para neutralizar el ácido cítrico. El producto así
obtenido, se descompone con ácido sulfúrico, obteniéndose un líquido de color oscuro. El
líquido ácido, se concentra en aparatos de vacío o en calderas hasta una densidad de 20.25
grados Baumé y después se filtra, decantando el sulfato de calcio que se separa durante la
concentración.

Del líquido filtrado, se obtienen al vacío, cristales impuros de ácido cítrico, que se lavan en
agua, obteniendo una segunda cosecha de cristales que se pueden purificar aún más
obteniéndose finalmente cristales de ácido cítrico puros de color blanco. En la actualidad, se
obtiene ácido cítrico a partir de la madera por fermentación con hongos o enzimas lográndose
rendimientos mucho mayores que a partir de frutas ácidas.

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 6.1.4. Mencionar otro producto que se podría extraer del limón

La principal sustancia extraída del limón es la pectina o enzimas de pectinada, que se

obtiene a partir de las cáscaras de frutas cítricas después que a estas se les ha exprimido
el jugo en alguna operación industrial. Otros productos que se pueden obtener de los
limones, son aceites del pericarpio y pigmentos así como vitaminas para la industria
farmacéutica.

De las cáscaras de las diferentes frutas cítricas derivadas de la fabricación de concentrados

y jugos cítricos representan una materia prima para la elaboración de la pectina. En la
actualidad se tiende a emplear las cáscaras cítricas en lugar del bagazo de manzanas, en
razón de que el suministro es más regular, la mayor parte de las cáscaras cítricas son
utilizadas después de haberse exprimido el judo pero gran cantidad de ellas se secan
comenzando así un conjunto de operaciones realizadas fuera de la estación. El método
usado para la extracción de la pectina es análogo al usado en la extracción con el bagazo
de manzanas. Aquí también lo que importa es obtener rendimiento máximo de unidades
de jalea sin obtener rendimiento máximo de unidades de jalea sin que se ablande la
cáscara hasta el punto de que la separación y filtración del extracto se hagan demasiado
difíciles. Las operaciones de precipitación y secado posteriores a la operación ya descrita
son similares a la obtención el bagazo de manzana. La mayor parte de la pectina cítrica
vendida se presenta en forma de polvo normalizado.

7. OBSERVACIONES

 La solución de jugo de limón es de color amarillo.

 El precipitado de citrato de calcio fue de color blanco.
 La solución de ácido cítrico fue incolora.
 Se puede observar la presencia de las pectinas que son de color blanco.
 El olor característico de la mezcla al calentarla tenía un aroma cítrico.
 Se debía filtrar en caliente ya que era lo conveniente porque el ácido cítrico estaba en
estado sólido y no debía enfriarse.
 En este laboratorio no se realizó la experiencia de purificación del ácido cítrico.
 Por falta de tiempo, no se pudo determinar el peso de los cristales y por lo tanto tampoco
se determinó su punto de fusión.

8. CONCLUSIONES

 La obtención del ácido cítrico se logra de manera indirecta, primero se precipita como
sal para luego regenerarse usando ácido sulfúrico.
 El ácido cítrico cristaliza mejor a partir de soluciones concentradas calientes.
 El ácido cítrico puede ser una buena alternativa cuando, a nivel industrial, se necesiten
ciertos citratos, que pueden ser obtenidos a partir de éste ácido.

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 9. ANEXO

Fuente: https://accitrico.files.wordpress.com/2010/04/pbfd-de-acido-citrico.pdf

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 10. BIBLIOGRAFÍA

Henríquez-Román, J. J. (2004). Repositorio CONICYT. Obtenido de Google:

http://repositorio.conicyt.cl/handle/10533/178836#

Mcmurry, J. (2008). Quimica Organica. En J. Mcmurry, Quimica Organica (7ma ed.). Mexico:
CENGAGE Learning.

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