ALCALOIDES

Alcaloides.

Los alcaloides

El Theriak, una poción ancestral que contiene opio, vino y carne de serpiente.
 Alcaloides.

Los alcaloides

O
N
O CO2CH3

O
O
O N

O
O

Heroína Cocaína

A). Estructura de la diacetil morfina, comúnmente conocida como heroína.

B). La cocaína, un estimulante del sistema nervioso central derivado
de Erythroxylum coca.
 Alcaloides.

Definición de alcaloide:

Un compuesto orgánico de origen natural, nitrogenado, derivados

generalmente de aminoácidos, de carácter mas o menos básico, de
distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes
a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación.

Características generales de los alcaloides

• Compuestos orgánicos.
• Se forman a partir de aminoácidos.
• De origen vegetal.
• Sustancias nitrogenadas.
• Carácter básico.
• Contienen nitrógeno heterocíclico.
• Estructura compleja.
• Tóxicos.
• Actividad fisiológica inclusive a dosis
bajas.
• Precipitan con ciertos reactivos.
 Alcaloides.

Clases de alcaloides:

División de los alcaloides en cuatro clases:

•Alcaloides Verdaderos: Cumplen estrictamente con las características de la

definición de alcaloide.

•Protoalcaloides: Son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter

básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos.

•Pseudoalcaloides: Presentan algunas de las características de la definición

de alcaloide, pero no son derivados de aminoácidos.

•Alcaloides imperfectos: Son derivados de bases púricas, no precipitan con los

reactivos específicos para alcaloides.
 ORIGEN BIOGENÉTICO
O
H3C
S CoA
Acetil CoA Malonil CoA Proteinas

N2 Aminoacidos
Aminoácidos Aminoácidos
modificados

Mevalonato Policetidos
- CO2
Derivan de bases púricas, No
1 Alcaloides precipitan con reactivos
Imperfectos específicos para alcaloides
XANTINAS.
No
NH3 Aminas cíclicas 2 Protoalcaloides
Aminas simples, básico, N extra-cíclico, derivan de
Cíclicas aminoácidos.

Isoprenoides Policetidos 3 Alcaloides

Aminados Aminados Verdaderos
N heterocíclico, básicos, sales, derivan de aminoácidos.

4 Pseudoalcaloides No derivan de aminoácidos.

 Alcaloides.

Distribución de los alcaloides:

Inferiores Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo del centeno)

Gimnosperma Ephedra sp. (alcaloide efedrina)

Vegetales
Monocotiledóneas Amaryllidaceae
Liliaceae
Superiores
Dicotiledóneas Apocynaceae
Angiosperma Papaveraceae
Rubiaceae
Loganiaceae
Annonaceae
 ALCALOIDES RECONOCIMIENTO EN
LAS PLANTAS

2. FUNCIÓN:
1. Fuente de almacenamiento del nitrógeno sobrante
2. Productos de desecho del nitrógeno sobrante
3. Protectores: sabor amargo   ataque de insectos
4. Reguladores del crecimiento: no esenciales para
vegetales.
RECONOCIMIENTO:
½ ácido  ↓ con metales pesados (Bismuto, mercurio,
tunsgteno)
Reactivo de Wagner: yodo-yoduro de potasio
R. de Mayer: mercurio tetrayoduro de potasio
R. de Mayer R. Draguendorff R. de Dragendorff: tetrayodo bismuto de potasio
R. de Hager: solución de ácido pícrico
R. Reinekato de Amonio
R. de Bertrand: ácido sílico túngtico
R. Valser R. de Ehrlich: p-dimetilamino benzaldehido
Rxn de Vitali-Morin (alcaloides en estado base).
Colores: incoloros, amarillo – rojo (conjugacion),
Sólidos o liquidos la nicotina
 Alcaloides.

Papel de los alcaloides:

• Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno
sobrante.

• Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento.

• Cumplen una importante función como es la de proteger a la planta del

ataque de insectos.

N N O

N N
N

N O

Nicotiana tabacum Nicotina. Coffea arabiga Cafeína.

 Alcaloides.

Clasificación de los alcaloides:

Nitrógeno no 1. Con estructura de feniletilamina

heterocíclico 2. Con anillo de tropolona

3. Alcaloides tropánicos
Derivados de 4. Alcaloides con núcleo de pirrol y pirrolidina
la ornitina 5. Alcaloides con núcleo de pirrolicidina

Derivados de 6. Alcaloides con núcleo piridina y piperidina

la lisina 7. Alcaloides con núcleo quinolizidínico

Alcaloides
Derivados de la 8. Alcaloides con núcleo de isoquinoleína
Nitrógeno fenilalanina y 9. Alcaloides con núcleo de aporfina
heterocíclico tirosina

Derivados del 10. Alcaloides con núcleo de quinoleína

triptófano 11. Alcaloides con núcleo de indol

Derivados de la 12. Alcaloides con núcleo de imidazol

histidina

Alcaloides 13. Alcaloides terpénicos y esteroidales

diversos 14. Bases xantínicas
 Alcaloides.

1. Alcaloides feniletilaminas (o fenilalquilaminas)

Los productos naturales de este grupo no presentan un átomo de

nitrógeno cíclico, pero tienen o una amina libre o una amina
sustituida con un grupo alquil.
OH

NH2 HN

Estructura de la feniletilamina (-) Efedrina

OH OH

HO

HN HN
HO
Adrenalina (+)-Pseudoefedrina Ephedra sinica
 Alcaloides.

1. Alcaloides feniletilaminas (o fenilalquilaminas)

La especie vegetal Catha edulis (Celastraceae), es un estimulante

vegetal que se masca, usado tradicionalmente en Yemen y otros
países árabes vecinos. Se trata de la planta con propiedades
psicoestimulantes más potentes que se conoce hasta el momento.

OH O

NH2 NH2

Catina (norefedrina) Catinona

HN
O

MDMA, éxtasis Catha edulis

 Alcaloides.

1. Alcaloides feniletilaminas (o fenilalquilaminas)

El peyote es una de las drogas utilizadas por lo aztecas en ceremonias

rituales, la ingestión produce alucinaciones, sueños vividos,
distorsión en la percepción visual y de los sonidos, luego una fase
depresiva acompañada de hipotensión, nauseas, sudación y midriasis.
H3CO H3CO

NH2 NH
H3CO H3CO
OCH3 OH
Mezcalina Anhalanina
H3CO

N
O
O
Lofoforina Lophophora williamsii
 Alcaloides.

2. Alcaloides derivados de la tropolona

Este tipo de alcaloides es poco común en la naturaleza, se han

encontrado en varias especies de la familia Liliaceae, donde el
principal es la colchicina aislado de Colchicum autumnale.

H3CO

NH-CO-CH3

H3CO

O OCH3

O
Anillo de tropolona OCH3

Colchicina

Colchicum autumnale
 Alcaloides.

3. Alcaloides tropánicos

El núcleo tropánico comprende un heterocíclico nitrogenado bicíclico, la

posición 3 es hidroxilada dando origen a dos isómeros:

N N N

OH

OH

El nucleo tropánico. El trans tropanol El cis tropanol

verdadero tropanol. pseudotropanol.

CH2OH

COOH

Ácido trópico
 Alcaloides.

3. Alcaloides tropánicos

1. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del tropanol)

• La hiosciamina = éster del tropanol con el ácido l-trópico.

• La atropina = éster del tropanol con el ácido d y l-trópico (mezcla racémica).
• La escopolamina o hioscina = éster del escopanol con el ácido l-trópico

N N

CH2OH CH2OH

O O

O O
(-) Hiosciamina Hioscina

Estos alcaloides son midriáticos (dilatan la pupila) con propiedades parasimpatolíticas y se

encuentran en algunos géneros de la familia Solanaceae (Atropa, Datura, Brugmansia,
Hyoscyamus y Duboisias).
 Alcaloides.

3. Alcaloides tropánicos

3.2. El grupo de la cocaína (alcaloides derivados del pseudotropanol)

Tienen propiedades anestésicas y es el principio activo de la Erythroxylum

coca y E. truxillense (Erythroxylacea).

N
CO2CH3

Cocaína

Erythroxylum coca
 Alcaloides.

3. Alcaloides tropánicos

Plantas con alcaloides tropánicos

Atropa belladona L. (Belladona).

Droga: Hojas.

Indicación: Antiespasmódico y anticolinérgico.

Constituyentes: Alcaloides tropánicos:

atropina (hiosciamina),
escopolamina (hioscina).

Contraindicaciones: Glaucoma, obstrucción intestinal,

cardiopatías, embarazo y lactancia.
 Alcaloides.

3. Alcaloides tropánicos

Plantas con alcaloides tropánicos

Brugmansia sanguinea
Datura metel. (Hoja de Datura). (Árbol de Datura)

Constituyentes: Escopolamina, con Constituyentes: Alcaloides derivados

trazas de atropina. Además algunos del tropano: Escopolamina y de
alcaloides menores como el caso de atropina, encontrándose también
la datumetina. apoescopolamina y otros.
 Alcaloides.

3. Alcaloides tropánicos

Plantas con alcaloides tropánicos

Erythroxylum coca var. coca, y

E. novogranatense var. truxillense
(Erythroxylacea).

N
COOH Erythroxylum coca
OH

H
Núcleo ecgonina

N N
CO2CH3

O O

O O
Cocaína Tropacocaína E. novogranatense
var. truxillense
 Alcaloides.

4. Alcaloides con núcleo de pirrol y pirrolidina

La pirrolidina está compuesta de moléculas que contienen un anillo saturado de
cinco miembros. El pirrol es otro compuesto constituido por moléculas con un
anillo heterocíclico insaturado de cinco miembros.

N N

Pirrol Pirrolidina

La hoja de coca contiene también bases volátiles

derivadas de la N-metil pirrolidina como la α y β higrina
y la cuscohigrina.
O O

N N N

Higrina Cuscohigrina Erythroxylum coca

 Alcaloides.

5. Alcaloides con núcleo de pirrolizidina

La gran mayoría son ésteres formados entre aminoalcoholes de tipo
pirrolizidina, llamados necinas y ácidos alifáticos monocarboxílicos como
acético, tíglico, 3-metil-butírico o hidroxipropil butanóico o ácidos mas
complejos como el ácido nécico.

CH2OH

N OH
Necina O

O
O O

N
Symphytum officinale
Senecionina
 Alcaloides.

6. Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina

N N
H
Núcleo piridina Núcleo piperidina

OCH3

CN
N

N O
N

Ricinina, Ricinus communis Nicotina Nicotiana tabacum

 Alcaloides.

6. Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina

NH
N
H HN
Coniína
O
Conium maculatum Carpaína
O

Carica papaya
 Alcaloides.

7. Alcaloides con núcleo quinolizidínico

Núcleo quinolizidínico

O Cytisus scoparius

N OH
N

N N N
O

Matrina Nufaridina Lupinina Esparteína

 Alcaloides.

8. Alcaloides con núcleo de isoquinoleína y aporfinoides

Núcleo Isoquinoleína

Es un grupo muy amplio en el que se encuentran compuestos dotados de

actividades farmacológicas de gran interés:

Clasificación:

8.1. Alcaloides bencilisoquinoleínicos

8.2. Alcaloides morfinanos
8.3. Alcaloides Aporfínicos
8.4. Protoberberinas.
8.5. Alcaloides de Amaryllidaceae
8.6. Alcaloides isoquinolein-monoterpénicos
 Alcaloides.

8.1. Alcaloides bencilisoquinoleínicos (BIQ)

benciltetrahidroisoquinoleinas (BTHIQ).
bisbencilterahidroisoquinoleinas (BBTHIQ).

H3CO

N
H3CO

H3CO

H3CO

Papaverina

Papaver somniferum
 Alcaloides.

8.1. Alcaloides bencilisoquinoleínicos (BIQ)

benciltetrahidroisoquinoleinas (BTHIQ).
bisbencilterahidroisoquinoleinas (BBTHIQ).

OCH3

+
N
OH
O
N
O

OCH3 H3CO

Tubocurarina

Chondrodendron tomentosum
 Alcaloides.

8.2. Alcaloides morfinanos

R1O

N
Morfina R1 = R2 = H
Heroína R1 = R2 = Acetil-
R2O Codeína R1 = CH3, R2 = H

H3CO

Papaver somniferum H3CO Tebaína

 Alcaloides.

8.3. Alcaloides aporfínicos

El término aporfinoide esta estrechamente ligado a la morfina debido al

rearreglo estructural de esta en medio ácido, produciendo la apomorfina.

O H3CO H3CO

NH N N
O HO H3CO
N
H3CO

HO
H3CO H3CO
Anonaína Coridina
OCH3 Glaucina

HO OCH3
O O
H3CO
Apomorfina (Uprima®) O
N
O
NH

N
HO
O OH

Liriodenina Norushinsunina
OH Melosmina
 Alcaloides.

8.3. Alcaloides aporfínicos

Peumus boldus Molina, (Boldo).

Droga: Hojas.

Indicación: Colerético y laxante.

Dispepsias.
Disfunciones hepatobiliares.

Constituyentes: Alcaloides aporfínicos: Boldina.

Aceite esencial. Flavonoides y taninos.

HO

NH
H3CO

H3CO

OH Boldina
 Alcaloides.

8.4. Alcaloides de tipo protoberberinas

N+
O

OCH3

OCH3 Berberis vulgaris.

Berberina
 Alcaloides.

8.5. Alcaloides de Amaryllidaceae

OH

HO

N
O
Licorina
Galanthus sp.
OH
O

H3CO

Galantamina
Leucojum sp.
 Alcaloides.

8.6. Alcaloides isoquinolein-monoterpénicos

RO

N
H3CO

CH2

OCH3
HN

OCH3

Emetina R = CH3 Cephaelis ipecacuanha

Cefalina R = H
Cephaelis acuminata
 Alcaloides.

9. Alcaloides quinolinicos

HO N
H
H3CO

N
Quinina

HO

H N
H
H3CO

N Cinchona sp.
Quinidina
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

10.1. Triptaminas simples

COOH
OR

NH2 NH2 N

N N N
H H H

Triptófano Triptamina Psilocibina R = P

Psilocina R = H

Género: Psilocybe.
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

1. Triptaminas simples

O O
N

Fisostigmina

HO
N

Eserolina
Physostigma venenosum
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

1. Triptaminas simples

N
H

Harmala

N
H yagé o ayahuasca
Harmalina
Banisteriopsis caapi
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

1. Triptaminas simples

Passiflora incarnata L., (Pasiflora).

Droga: Hojas.

Indicación: Sedante e hipnótico. En ansiedad,

intranquilidad y dificultad para conciliar el sueño.

Constituyentes: β-carbolinas: harmol,

harmalol, harmina, harmalina.
Flavonoides, cumarinas y aceite esencial.
Fitosteroles y benzopironas.
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

10.2. Triptaminas complejas no isoprénicas

+
N
CH2OH

N
N

HOH2C N
+

Toxiferina I
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

10.3. Triptaminas complejas isoprénicas

HO N
O O
N
HN CH2OH HN
O
O N O N
H3CH2C CH2CH3
N

O N

N N
H H

Ergometrina Ergotamina
N
H
Claviceps purpurea
LSD
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

10.3. Triptaminas complejas isoprénicas

H3CH2C CH2CH3
N

O N

N
H
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

10.3. Triptaminas complejas isoprénicas

http://www.youtube.com/watch?v=qxmqx7Ifu8s

H3CH2C CH2CH3
N

O N

N
H
 Alcaloides.

10. Alcaloides indólicos

10.3. Triptaminas complejas isoprénicas

OH

N CO2CH3
H

H3CO

N
R O
O
CO2CH3

Vincristina, R = CHO
Vinblastina, R = CH3 Catharanthus roseus
 Alcaloides.

11. Alcaloides con núcleo imidazol

N
O
O N

Pilocarpina

Pilocarpus jaborandi
 Alcaloides.

12. Alcaloides terpénicos y esteroidales

1. Alcaloides diterpénicos
OH
OCH3

OCH3
OCO
O

N OCOCH3
N

OCH3
H3CO
Aconitina Atisina

Aconitum napellus Aconitum heterophyllum

 Alcaloides.

12. Alcaloides terpénicos y esteroidales

12.2. Alcaloides esteroidales

• Los C21: aminopregnanos
• Los C24: cicloartenol
• Los C27: esteroidales propiamente dichos
O N

Fam. Apocynaceae y Buxaceae

N N
H
Ejemplos C21 Holaphilina Conesina

N N

OH OH

Fam. Buxaceae
N N

Ejemplos C24 Ciclobuxina Buxamina

 Alcaloides.

12. Alcaloides terpénicos y esteroidales

12.2. Alcaloides esteroidales

Los C27: esteroidales propiamente dichos

H
N

N O

HO HO
Ejemplos C27 Solanidina Solasodina
 Alcaloides.

13. Alcaloides derivados de bases púricas

O O O
H
N N N
N N HN

O N N O N N O N N

Cafeína Teofilina Teobromina

Coffea arabiga
 Alcaloides.

13. Alcaloides derivados de bases púricas

Coffea arabiga L., (Café).

Droga: Semillas.

Indicación: Estimulante del SNC,

vasodilatador.

Constituyentes:
Cafeína, teofilina y teobromina, ácido clorogénico,
quercetina, taninos, grasas y azúcares.

N
N

O N N

Cafeína
 Alcaloides.

13. Alcaloides derivados de bases púricas

Paullinia cupana H.B.K., (Guarana).

Droga: Semillas.

Indicación: Estimulante del SNC.

Constituyentes: Cafeína, teobromina, teofilina.

taninos, saponinas,
aceite esencial: monoterpenos,
sesquiterpenos, anetol y estragol.
O O
H
N N
N HN

N O N N
O N

Teofilina Teobromina