Módulo V.

Obtención de Compuestos Orgánicos de Interés Farmacéutico (336029) Grupo: BE02Q-19I

Ejercicios de Piridina, Quinolina e Isoquinolina

1) Indique cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir de materias primas no heterocíclicas

(a) (b) (c) O (d) CH2

O Ph O
OH
HO OH

H3C N CH3
H3C
N CH3 N N

(e) (f) (g) NH2 (h) O

H2N
NO 2 Br
NH2
N NH2 N NH2
N N Cl

2) Escriba un mecanismo razonable para la siguiente transformación

O
O O
EtONa
(a)
CH2
+ EtOH
N CH3
H3C CH3
N
O CH3

O O CH3 O
O O O NH4OAc
O
(b) H3C + + O
H CH3
O CH3 CH3 N CH3
H

3) Escriba la estructura del producto orgánico esperado de las siguientes reacciones

CH3 O
NaNH2 O HNO3
Ph H
(a) (f)
Ac2O
N CH3
N

CH3 O
HNO3 CH3 CH2O
(b) (g)
H2SO4 HCl
N N

Dr. Carlos Alberto Méndez Cuesta. UAM-X

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Br2 HNO3
(c) + (h) N
N CCl4 H2SO4
–
O

CH3 OCH 3
Br2 HNO3 POCl3
(d) (i)
CCl4 H2SO4 PCl5
N N OH

Cl NH2
CH3
HNO3 Zn H3C CH3
(e) (j)
H2SO4 HCl Et3N
N
N

4) A partir de materias primas no heterocíclicas, proponga una ruta de síntesis para la obtención de los siguientes
compuestos.

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5) Prediga el producto esperado para las siguientes reacciones.

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