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• ¿Qué es valencia?

• ¿Qué diferencia existe entre compuestos orgánicos e


inorgánicos?

• ¿Qué características hacen del átomo de carbono esencial


para la vida?

• ¿Cuál es la importancia de la Química orgánica en su


carrera profesional?
• Al finalizar la sesión, el estudiante elabora un organizador de
información, a partir de conceptos sobre el átomo del carbono y
sus propiedades de enlace, que hacen posible la existencia de
millones de diferentes compuestos en la naturaleza,
estableciendo jerarquía de las ideas y coherencia de la
información.
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

• Combustibles: petróleo, carbón- Energía


• Medicamentos
• Control de plagas
• Alimentos (son compuestos orgánicos)
• Fabricación de pesticidas
• Telas, llantas, productos sintéticos
• CFC

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• Los compuestos orgánicos tienen una importancia vital para la
prosperidad de las naciones.

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• En 1770 se diferencia las sustancias orgánicas y sustancias
inorgánicas.

• Los compuestos orgánicos se podrían obtener de organismos vivos.

• Se necesitaba de una fuerza vital para la síntesis de un compuesto


orgánico.
• En 1818 Michel Chevreul podía separar sustancias orgánicas sin la
intervención de la fuerza vital

NaOH
Grasa animal jabón + glicerina
H2O

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Friedrich Wöhler (1828)

• Primera Síntesis orgánica:

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COMPUESTOS ORGÁNICOS

• Los compuestos orgánicos están formados por átomos de carbono


combinados de forma covalente entre si y con átomos de hidrogeno,
además de otros elementos no metálicos como el O2, N2, S y
halógenos.

• Existen 100.000 compuestos inorgánicos, incluyen unos cuantos


que contienen carbono CO32-, HCO3-, CN, COx, CS2.

• En los compuestos orgánicos predominan los no metales, no se


atraen con mucha fuerza, sus temperaturas de ebullición son
menores a 400° C, insolubles en agua.

• En los compuestos inorgánicos predominan los enlaces iónicos,


forman polos opuesto, con temperaturas de ebullición mayores a
400°C, solubles en agua.
QUÍMICA ORGÁNICA

• Es el estudio de las estructuras, las reacciones y las


propiedades de los compuestos del carbono.

• Es la química de la vida.

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Número de compuestos:

• Inorgánicos: unos 100 000


• Orgánicos: unos 8 000 000

(plásticos, insecticidas, jabones,


medicamentos, fibras textiles,
telas, llantas, productos sintéticos,
combustibles: petróleo )

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Actividad:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son
compuestos orgánicos:

CH3-COOH
CaCO3
KCN
CH3-CN
NH4Cl
CH3-NH-CH2-CH3
Cl-CH2-CH3

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ÁTOMO DE CARBONO

• Se ubica en el grupo IV de la TP. Tiene


una facilidad para unirse con
electropositivos y electronegativos.

• Se combina con el O2 para dar CO y


CO2, con los metales forma carburos y
con el H2 origina numerosos
compuestos gracias a la propiedad de
autosaturación.

• Tetravalente, desarrollando hibridación.

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• Presenta los estados de oxidación 2+, 4+ y 4-

• El carbono y sus compuestos se encuentran en la naturaleza, en la


atmósfera se encuentra en forma de CO2 (0,032 %), petróleo,
asfalto, betún y gases naturales.

• En estado libre se encuentra bajo los estado alotrópicos: grafito,


diamante y fullerenos.

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REACCIONES ORGÁNICAS

• Las reacciones orgánicas son reacciones químicas de formación y


transformación de los compuestos; ocurren por vía mecánica de
etapas consecutivas, aunque existen también las reacciones
concertadas y simultaneas, donde se rompen enlaces covalentes
para formarse nuevos enlaces.

CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O


La ruptura de enlace se pueden clasificar como:
1. Ruptura homolíticas: Consiste en la ruptura simétrica de un enlace
de dos electrones, separándose los electrones; producen
compuestos intermediarios conocidos como radicales libres, los
cuales son neutralizados por otros radicales libres.
2. Ruptura heterolíticas: Consiste en la ruptura asimétrica del enlace
compartido, los electrones permanecen apareados en uno de los
átomos, formando dos partículas cargadas con signos opuestos
(carbocationes y carbaniones), los cuales son neutralizados por
otras especies positivas o negativas.

- +
Estos procesos de rompimiento forman especies inestables de corta
duración (intermediarios de reacción ) tales como:

• Carbocationes (R+): Presentan tres electrones en su capa externa.


Se carga positivamente, no presenta octeto completo de electrones
en su capa externa.

(CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-

• Carbaniones (R-): Presentan cinco electrones en su capa externa.


Se carga negativamente.

Cl3CH → Cl3C: - + H+
• Radicales libres (R): Presentan electrón adicional y son neutros,
no presenta un octeto completo de electrones en su capa externa.
REACTIVOS
• Reactivos electrófilos: Son ácidos de Lewis, agrupan a iones
cargados positivamente, su octeto es incompleto, su enlace es
polarizable (H3O+, NH4+, BF3, AlCl3)

• Reactivos nucleófilos: Son bases de Lewis , agrupan a iones


cargados negativamente, poseen átomos con pares de electrones
no compartidos, su enlace es altamente polarizable (I-, OH-, CN-,
H2O:: , : NH3 )
SUSTRATO - REACTIVO
REACCIONES ORGÁNICAS

1. REACCIÓN DE ADICIÓN (SINTESIS O COMBINACIÓN)


• Forma un compuesto a partir de sus precursores, disminuyendo los
enlaces, son típicas de las moléculas insaturadas (con dobles o
triples enlaces).

• En estas reacciones la molécula insaturada reaccionante adiciona


átomos o grupos atómicos obteniéndose moléculas más saturadas.
• Cuando una molécula insaturada adiciona compuestos que se
rompen de manera asimétrica, el H se adicionará siempre al
carbono más hidrogenado. A esto se le llama Adición de
Markovnikov.
• Ello es debido a que el carbono que tiene más hidrógenos atrae
hacia sí con más fuerza a los electrones del enlace múltiple con lo
que sobre él aparece una carga parcial negativa y sobre el otro
una carga parcial positiva:
2. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
• Implica la extracción de átomos de carbonos adyacentes, dando
como resultado la formación de una molécula con enlaces múltiples
(enlaces dobles o triples).
• En ellas una sola molécula orgánica sufre la pérdida de 1 molécula
pequeña, la pérdida es intramolecular (dentro de la molécula).
3. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
• Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico de la
sustancia reaccionante es sustituido por otro átomo o grupo
atómico.
4. REACCIÓN DE ÓXIDO – REDUCCIÓN

• Oxidación: Implica la eliminación de hidrógenos y adición de


oxígenos.

• Reducción: Implica la adición de hidrógenos y eliminación de


oxígenos.
• El proceso de oxidación tiene una etapa intermedia, es decir, antes
de convertirse el alcohol en ácido se convierte primero en un
aldehído o una cetona según si el alcohol es primario o secundario.

• También puede darse el proceso inverso: el ácido se reduce y se


obtiene el aldehído o la cetona y si se sigue reduciendo,
obtendremos al final el alcohol.
GRUPOS FUNCIONALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

AÑO
N° AUTOR TITULO

1
McMURRY, J. Química Orgánica 2008

2
Morrison, R.T. y Boyd, R.N Química Orgánica 2008

SOLOMONS, T. W. Graham; Química Orgánica 2009

3 Fryhle, Craig B.
2010
4
Raymond Chang Química

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