FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

E.A.P. QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

 PRÁCTICA N0:6

 HORARIO: Lunes de 9-1pm

 PROFESORA: Elva Cueva Talledo

 INTEGRANTES:

 Guerra Julian Cristina Jeanette (12070096)

 Nuñez Coronel SheylaLiset (12070125)

 FECHA DE REALIZACIÓN: 28/10/2013

 FECHA DE ENTREGA: 04/11/2013

 Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA Nº 6

RESÚMEN

En esta práctica de hidrocarburos alifáticos y aromáticos reconoceremos la solubilidad e

insolubilidad de los alcanos (hexano y ciclo hexano) en diferentes solventes como agua, EtOH,
Me2CO, donde observaremos que los alcanos son insolubles en solventes polares. Luego
observaremos su reactividad frente a la luz solar con el bromo; notaremos que a oscuras no
reacciona.

Estudiaremos la obtención del gas etileno a partir de la hidrolisis del carburo de calcio y con este
mismo gas realizaremos las diferentes reacciones para el reconocimiento del triple enlace para lo
cual utilizaremos reactivos como el KMnO4, reactivo de Tollens y Bromo en CCl4.

Finalmente reconoceremos la formación del anillo arómatico a través de la reacción

Formaldehido-Ácido Sulfúrico que este al añadir tolueno se teñirá de rojo; anunciándonos la
presencia del anillo aromático.

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 Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA Nº 6

INTRODUCCIÓN

En esta parte experimental podremos observar las propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos , tanto alifáticos como aromáticos, en esta experiencia visualizaremos y
deduciremos a que se debe la solubilidad e insolubilidad de los alcanos en diferentes solventes por
la presencia de fuerzas intermoleculares y momento dipolar, también observaremos la reactividad
de los alcanos; realizaremos la preparación de un hidrocarburo –alquino, por otro lado también
diferenciaremos las características que presenta un alcano de un alquino .

En hidrocarburos aromáticos, estudiamos al tolueno y observaremos la reacción de este

compuesto a través de la reacción formaldehído-Ácido sulfúrico, visualizando características
descritas en el siguiente informe.

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BASES TEÓRICAS
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no

es aromático.

 Alcanos

Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas
lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.

Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo

alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos.

Para el estudio y evaluación del método analítico, se ha considerado como compuestos

representativos de esta familia orgánica n-hexano, n-heptano,n-octano y n-nonano. Sin
embargo, este método de análisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por
ejemplo n-pentano, n-decano, etc.

FIGURA1: Estructura del etano

 Acetileno
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más
ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de
combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC -
4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC).

 OBTENCIÓN DEL ACETILENO

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama
de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de
ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis.

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Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua

con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta
reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman
del fosfuro cálcico presente como impureza.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

FIGURA2: Estructura del etino

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación
de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un
anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a

sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el
resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los
hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) n.

 ESTRUCTURA DE UN COMPUESTO AROMÁTICO

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres
enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes,
sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por
igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está
entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π (pi) (doble).

FIGURA3: Estructura del benceno

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DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales

 Tubos de ensayo
 Vasos de 10 mL
 Matraz kitazato
 Pera de decantación
 Soporte universal

Reactivos

 KMnO4
 CCl4
 BrH2SO4
 Formaldehido
 Reactivo Tollens

Solventes

 Agua destilada
 Alcohol etílico
 Ciclohexano
 Acetona

Muestras problemas

 Alcano ( n-hexano)
 Carburo de calcio
 Hidrocarburo aromatico (tolueno)

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A) ALCANOS

A. 1.- SOLUBILIDAD
Tenemoscuatrotubos de ensayo a los cuales se les añadirá un 1 mL de hexano, mientras que a los
restantes se les añadirá 1mL de cicloalcano , después de esto a un tubo de ensayo de cada grupo
de tubos se le añadirá 1 mL de las siguientes solventes: H2O, EtOH, Me2CO,ciclohexano.

A.2.- REACTIVIDAD
Aquí utilizamos una serie de 5 tubos de ensayo a los cuales le añadimos 20 gotas ( 1 mL ) de
hexano a la serie, después de realizar lo anterior agregamos 20 gotas de los siguientes reactivos a
cada tubo de ensayo:

SERIE DE TUBOS DE ENSAYO (UTILIZANDO HEXANO)

1 2 3 4 5

Br2(ac) Br2(ac) H2SO4(ac) NaOH(ac) KMnO4(ac)

La reacción La reacción se observa Las soluciones son Inmiscibilidad ,

procede a no procede inmiscibilidad miscibles entre si se observan
causa de la luz a falta de la de las particulas
solar luz solar soluciones violetas
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B) ALQUINO

B.1.PREPARACIÓN DEL ACETILENO

 Colocamos trozos de carburo de calcio dentro el matraz kitazato y dejamos caer el agua que
se encuentra en la pera de decantación que está sujeta al soporte universal armado.
 Al caer las gotas de agua sobre el sólido empezará a emanar el gas incoloro acetileno, el cual
haremos burbujear en tubos de ensayos con sus respectivas muestras a reaccionar.

Agua destilada

CaC(S)
Fig.4. Representación de la Obtención del Acetileno

B.2) REACCIONES DE RECONOCIIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE

 Reacción de Oxidación
 Agregamos en un tubo 10 gotas de KMnO4 y 1mL de NaCO3
 Luego añadimos el gas acetileno que ya tenemos preparado, a través de la manguera.
 Observamos la formación de precipitado marrón.

 Formación de Acetiluros
 En un tubo agregamos 1mL de solución Tollens (nitrato de plata, previamente ya
preparado)
 Preparación del nitrato de plata amoniacal (TOLLENS)
-En un tubo de ensayo se agrega 0.5mL de agua destilada
-Luego añadimos 1.5mL de hidróxido de amonio (NH4OH)
-Agregamos 0.5mL de nitrato de plata, agitamos
-Finalmente añadimos 10mL de agua hasta diluir.

 Haremos burbujear con el gas acetileno dentro del tubo con la solución Tollens.
 Observamos un precipitado blanco que expuesto a la luz solar se torna a gris.

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 Reacción de Adición
 Agregamos 3 gotas de bromo en un tubo
 Luego al mismo tubo con bromo agregamos 1mL CCl4
 Hacemos burbujear la solución con el gas acetileno
 Observamos que el bromo se decolora, de anaranjado paso a incoloro.

C) DETECCIÓN DE ANILLOS AROMÁTICOS

 Reacción del formaldehido-Ácido Sulfúrico

 En un tubo de ensayo agregamos 12 gotas de H2SO4
 Luego al mismo tubo agregamos 2 gotas de formaldehido
 Finalmente añadimos 2 gotas de tolueno.
 Observamos que la solución era incolora antes de agregar el tolueno; al agregar este
compuesto la solución presenta color rojo.

RESULTADOS
A)ALCANOS

A. 1.- SOLUBILIDAD

MUESTRA SOLVENTE SOLUBILIDAD NUMERO DE FASES COLORACIÓN

RESULTANTE
Ciclohexano H2O Insoluble 2 Incolora
Ciclohexano EtOH Soluble 1 Incolora
Ciclohexano Me2CO Soluble 1 Incolora
Ciclohexano cicloalcano soluble 1 incolora

MUESTRA SOLVENTE SOLUBILIDAD NUMERO DE COLORACIÓN

FASES RESULTANTE
Hexano H2O Insoluble 2 Incolora
Hexano EtOH Soluble 1 Incolora
Hexano Me2CO Soluble 1 Incolora
Hexano cicloalcano soluble 1 incolora

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A.2- REACTIVIDAD

MUESTRA SOLVENTE SOLUBILIDAD NUMERO DE COLORACIÓN RESULTANTE

FASES
Hexano Br2(ac) Soluble 1 Incolora
Hexano Br2(ac) Soluble 1 Incoloro(t=5 min)
Hexano H2SO4(ac) insoluble 2 1ra fase=incolora
2da fase=color amarilla
Hexano NaOH(ac) Soluble 1 incolora
hexano KMnO4(ac) insoluble 2 Partículas de KMnO4(ac) en solución
de hexano

B) ALQUINO

SIN GAS ACETILENO

TOLLENS KMO4 Br2/ CCl4

Solución incolora Solución de color morado Solución de color anaranjado

CON GAS ACETILENO

TOLLENS KMO4 Br2/ CCl4

Presenta precipitado gris ya Hay formación de precipitado El color inicial del bromo
que está expuesto a la luz de color marrón pardo. (anaranjado) se decolora.
solar.

C)ANILLO AROMÁTICO
Se observa la solución de color rojo que nos indica la presencia del anillo aromático
formado a partir de la reacción Formaldehído-Ácido sulfúrico con el Tolueno.

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REACCIONES QUÍMICAS
1. ALCANOS
 Solubilidad:
 CASO: CICLOHEXANO

+ H2O→ No hay reacción

+ EtOH→es soluble

+ Me2CO→es soluble

+ →No hay reacción son el mismo solvente

 CASO: HEXANO

+ H2O→ No hay reacción

+ EtOH→es soluble

+ Me2CO→es soluble

+ →No hay reacción son el mismo compuesto

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 Reactividad:
ℎ𝑣
C6H14 +Br2 (ac) → HBr + C6H13Br

C6H14 +Br2 (ac) → HBr + C6H13Br

C6H14 + NaOH→ C6H13Na + H2O

C6H14 + H2SO4 (ac) → NO HAY REACCCION

C6H14 + KMnO4 (ac) → NO HAY REACCCION

2. ALQUINOS

 Obtención del Acetileno: CaC(S) + 2H2O  HC  CH (g) +Ca (OH)2

 Reacción de Oxidación: HC  CH (g) + KMnO4(ac)  + MnO2

 Formación de Acetiluros: HC  CH (g) + 2Ag(NH3 )2OH  AgC  CAg + 4NH3+2H2O

 Reacción de Adición: HC  CH (g) + Br2  Br-HC CH-Br

3. ANILLO AROMÁTICO

Tolueno CHO + H2SO4

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS
A) ALCANOS
 SOLUBILIDAD:

CASO: CICLOHEXANO
 H2O:

Aquí observamos que las soluciones no son miscibles entre si, observándose dos fases la primera
de ella está formada por el ciclohexano mientras que la fase inferior es el agua (mayor densidad);
la inmiscibilidad de estos dos compuestos se debe a la diferencia entre sus fuerzas
intermoleculares generado por los momentos dipolares de estos ya que el momento dipolar del
ciclohexanoes cero (debido a la simetría de la molécula) , mientras que del agua no , la primera
molécula posee fuerzas de London, mientras que la segunda fuerzas puentes de hidrogeno.

 EtOH:

El ciclohexano es un molécula polarizable (puede tener dipolos instantáneos), en este caso el

etanol generará dicha polarización (un campo eléctrico generado por esta molécula),
obteniéndose un producto de una sola fase (miscibles entre sí).

 Me2CO:

Elciclohexanotambién es soluble en acetona, ya que genera en el ciclohexano, dipolos

instantáneos provocando que las moléculas lleguen a reaccionar.

 Cicloalcano:

No observamos cambio alguno, pues a la solución de hexano se le agrega más hexano,

resultándonos como es evidente un producto del mismo compuesto, totalmente apolar que solo
posee fuerzas intermoleculares de London.

CASO: HEXANO

 H2O: Notamos, al igual que para el caso del ciclohexano, que el hexano es totalmente
insoluble en agua ya que el alcano es totalmente apolar (momento dipolar cero) mientras que el
agua posee dipolo, además esta última solución es polar y posee mayor densidad que el hexano,
por lo que la veremos en el fondo del tubo de ensayo, en conclusión 2 fases una orgánica y la
otra inorgánica.
 EtOH: El etanol posee un dipolo (molécula polar) que altera la molécula del hexano (molécula
apolar) provocando pequeños dipolos inducidos, lo que le permite solubilizarse en dicho
alcano.

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 Me2CO:

Al igual que el etanol (fuerzas dipolo-dipolo), la acetona posee un dipolo que altera la
estructura del hexano (fuerzas de London), generando dipolos instantáneos, atrayéndose los
polos positivos de cada molécula provocando su miscibilidad

 Cicloalcano:

Aquí observamos una sola fase,pues la solución añadida es la misma,osea el hexano, por lo
que las fuerzas intermoleculares serán exactamente las mismas : fuerzas de London.

Molécula Momento dipolar(Debye)

Ciclohexano 0

EtOH 1.69

Hexano 0

Me2CO 2.91

H2O 1.84

 REACTIVIDAD
 1er.tubo de ensayo: Br2 (ac) (tubo descubierto)

Observamos que la reacción se lleva a cabo de manera rápida visualizando como el bromo (color
rojo naranja) junto al alcano se van decolorando, esto a causa de la luz que permite que se forme
el radical bromo dando lugar a una reacción de halogenación

 2do. tubo de ensayo: Br2(ac)(sin luz solar)

Después de 5 minutos cuando le quitamos la bolsa negra al tubo de ensayo visualizamos que el
bromo no ha reaccionado con el alcano ya que la coloración (rojo naranja) no varió, esto debido a
que se ha evitado el paso inicial para una reacción de halogenación: la formación del radical
bromo que lo genera la presencia de la luz.

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 3er. tubo de ensayo: H2SO4(ac)

Acá notamos que no hay reactividad, pues las soluciones no son miscibles entre si, por poseer
fuerzas intermoleculares distintas, mientras el alcano posee fuerzas de dispersión de London
(apolar) el H2SO4 (ac) posee fuerzas puentes de hidrogeno (polar)

 4to. tubo de ensayo: NaOH(ac)

Observamos que la solución de NaOH (ac) se solubiliza rápidamente en el hexano, indicándonos

este reacciona con dicho hidrocarburo, el hexano tiene un carácter de ácido débil, mientras que el
hidróxido de sodio es un base muy fuerte (posee al ion OH- un nucleófilo muy fuerte) lo que
permite que se lleve a cabo una reacción por la existencia de un nucleófilo y un electrófilo.

 5to. tubo de ensayo: KMnO4(ac)

Se observa que es insoluble formándose pequeñas gotas de color purpura en solución incolora
(hexano), demostrándonos que esta sal cuando se disocia no tiene ningún grupo funcional a fin
con el hidrocarburo.

B) ALQUINOS

B.1. OBTENCIÓN DEL ACETILENO

Se ha logrado que a través de un compuesto inorgánico se haya obtenido un compuesto orgánico
en condiciones de temperatura y presión normales. El Acetileno se obtiene por medio de la
reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos
carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción
de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el
enlace con el calcio y se unen entre sí creando un triple enlace (etino [C2H2]) el calcio que queda
con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.

B.2) REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE

 Reacción de Oxidación
Los alquinos que se tratan con KMnO4 neutro al 1%, sufren oxidación para dar dicetonas con
la consiguiente reducción del permanganato, que inicialmente era morado y al burbujear con
el gas acetileno formo precipitado de color marrón que es el dióxido de manganeso.
KMnO4: Mn+7 O4  Mn+4 O2

Agent. Oxidante

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 Formación de Acetiluros

Mediante el burbujeo de acetileno en la solución de nitrato de plata amoniacal se forma un

precipitado blanco-amarillento que es el acetiluro de plata, que al exponerse a la luz la coloración
cambia a gris. Larazón por la cual se formó unprecipitado, se debe a la acidez de los alquinos
terminales, los cuales reaccionan con ciertos iones de metales pesados, en este caso los iones Ag+;
para formar acetiluros insolubles en agua.

Un hidrógeno unido a un carbono con hibridación sp muestra cierto carácter ácido, ya que posee
mayor electronegatividad que un carbono sp2 o sp3. Por este motivo, un hidrógeno unido a un
carbono sp presenta una acidez apreciable.

*pKadel acetileno=25

 Reacción de Adición

Al burbujear acetileno en el tubo con Br2 en CCl4, el alquino decoloro al bromo en tetracloruro de
carbono, esto sucede debido a la adición de los bromos al triple enlace del acetileno, como el
bromo tiene una coloración anaranjada, puede verse que va disminuyendo la intensidad del color
conforme va agregándose el gas(acetileno) hasta que desaparece.

C) DETECCIÓN DE ANILLOS AROMÁTICOS

 Reacción del formaldehido-Ácido Sulfúrico

Observamos que al mezclar el ácido sulfúrico con el formaldehido presenta solución incolora y
luego al agregarle la muestra, tolueno, cambia a color rojo esta presentación de color nos indica la
presencia del anillo aromático.

 ¿Qué es el precipitado que forma el formaldehido?

La solución de formaldehído, se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído,

elpolímero del formaldehído.

El paraformaldehido es un preservador utilizado comúnmente para el almidón, la goma de

xantano, la goma de guar y otros polímeros naturales que son propensos al ataque bacteriano. Es
como un trímero de formaldehído y tiene la fórmula O-CH2-O-CH2-O-CH2. El paraformaldehído es
un polvo blanco soluble en agua.

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CONCLUSIONES
 Los alcanos son insolubles en solventes polares, en este caso en el agua.

 Los alcanos en presencia de luz reaccionan; mientras que en ausencia de esta no se ve

ninguna reacción.

 El Acetileno da las reacciones de adición características de los hidrocarburos no saturados.

 Los átomos de H en el Acetileno son reemplazados por el metal (Ag).

 Los alquinos son diferentes de los alcanos y una de lasrazones es que estos
poseenpropiedades ácidas que les permitenreaccionar diferente al hidrocarburo ya
mencionado.

RECOMENDACIONES

 La cantidad de H2SO4 utilizada para poder reconocer los anillos aromáticos es de tan solo
12 gotas y no 20 gotas (1mL) como dice en la guía.

 Se debe tener precaución con la conexión de la pera de decantación al matraz quitasato

para evitar fugas como las del CaS2 un gas contaminante y explosivo.

 Para comprobar la obtención del acetileno nos basaremos en las reacciones de modo que
verificamos sus distintas propiedades.

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CUESTIONARIO
1. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del
metano. Explique este proceso.

El craqueo o cracking es un proceso químico por el cual se quiebran moléculas de un compuesto

produciendo así compuestos más simples.

El procedimiento original, todavía en uso, empleaba calor y presión y se denomina “craqueo

térmico” a una temperatura de 850-810 °C.

Craking térmico: Los alcanos se hacenpasar por una cámara calentada atemperatura elevada: los
alcanospesados se convierten en alquenos,alcanos livianos y algo de hidrogeno.Este proceso
produce predominantemente etileno C2H4, juntocon otras moléculas pequeñas.

2. ¿Por qué en la prueba con bromo en tetracloruro de carbono, en los hidrocarbuos

saturados se forma HBr y en los insaturados no?

Porque en los hidrocarburos saturados (alcanos) la reacción es de sustitución en la cual

uno o más átomos de hidrogeno del esqueleto carbonado se sustituye por átomos del
halógeno.

Ejemplo:

R  H  Br2  R  Br  HBr

Mientras que en los hidrocarburos insaturados, la reacción es una adición donde los
átomos de halógenos se adicionan al doble o triple enlace carbono-carbono.

Ejemplo:

CH2  CH2  Br2 / CCl4  CH2  CH2

Br Br

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3.- Formule y explique la reacción fotoquímica entre el alcano y el bromo. Muestre el

mecanismo de reacción.

Como muchas otras reacciones con radicales, la halogenación por radicales libres es una reacción
en cadena en general requieren uno o más pasos de iniciación para formar radicales, seguidos
por pasos de propagación que generan productos y regeneran radicales.

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BIBLIOGRAFÍA
 L.G.Wade, México 2011, QUÍMICA ORGÁNICA, editorial Pearson, 7ma edición ,pág.128-131
FECHA:29-10-2013
 L.G.Wade, 2011, QUÍMICA ORGÁNICA, Pearson, 7ma edición, pág.391-393.
FECHA:02-11-2013

WEBGRAFÍA
 Autor:Wikipedia ,fecha de publicación:3 jun 2013, título: Hidrocarburo alifático,fecha
de acceso:29-10-2013 , http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_alif%C3%A1tico

 Autor:Wikipedia,fecha de creación:27 oct 2013, título: Hidrocarburo aromático,29-10-

2013,http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico

 Autor:Wikipedia,fecha de creación: 26 jul 2013, título: Formaldehído, fecha de acceso:

29-10-2013, http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo

 Autor:Química Centroamericana Quibor, fecha de creación: 2007 , título: Formol,

fecha de acceso:29-10-2013,
http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido

 Autor:Scribd, fecha de creación: 23/03/2011,Título: Obtención de Acetileno y

Propiedades de Alquinos y Alcanos, Fecha de
acceso:02/11/2013,http://es.scribd.com/doc/51353823/Obtencion-de-Acetileno-y-
Propiedades-de-Alquinos-y-Alcanos

 Autor: IQI ESIQIE, Fecha de creación:29/01/2010, Título:Práctica de química

orgánicaN0 10 –acetileno, Fecha de
acceso:02/11/2013,http://iqiesiqieipnpracticasdeingenieria.blogspot.com/2010/01/practic
a-de-quimica-organica-n-10.html

 Autor:Universidad Nacional de Tucumán, Fecha de creación: 2012, Título: Trabajo

práctico N06: Alquenos, Alquinos y Alcoholes, Fecha de acceso: 02/11/2013,
https://www.google.com.pe/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=7&cad=rja&ved=0
CFkQFjAG&url=http%3A%2F%2Fecaths1.s3.amazonaws.com%2Forganicaind%2F830081369.T
RAB%2520PR%25C3%2581CT%2520LAB%2520Ing%2520Ind%25206.docx&ei=Bm91Uv_vBPLd
4APU0YHADw&usg=AFQjCNEhAd57jKiz-TkpsDESUl_0nN-rxA

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