PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

DANIEL E BAMBAGUE ​danielbamb@unicauca.edu.co

LILIBETH ROJAS ​lilibethrm@unicauca.edu.co
JENNYFER D. LÓPEZ ​ljennyfer@unicauca.edu.co
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
FACULTAD DE INGENIERÍA CIVIL
UNIVERSIDAD DEL CAUCA

RESUMEN
Los haluros de alquilo o arilo son compuestos covalentes, sus enlaces carbono
halógeno son muy polares como se observó durante la realización de la práctica,
notándose en las dos primeras sesiones que los compuestos orgánicos utilizados
son insolubles en agua y solubles en éter de petróleo, posteriormente en la prueba
de ignición y beilstein se tiene que en la primera se observó una inflamabilidad
considerable con el 1-bromobutano, y en la segunda la inflamabilidad más alta fue
con el clorobenceno con tonalidad verde azulado; en cuanto a la prueba de fusión
con sodio, después de realizar todo el proceso se formó un precipitado de color
blanco. Los halogenuros de alquilo resultan ser reactivos muy versátiles para
síntesis orgánica.

INTRODUCCIÓN
En esta práctica realizada tuvo como objetivos identificar los enlaces carbono
halógeno, pero principalmente las propiedades fisicas y quimicas de dichos
elementos partiendo desde la solubilidad en agua y éter de petróleo además de una
series de pruebas que fueron la prueba de ignición, prueba de fusión con sodio,
prueba de beilstein.

MATERIALES Y MÉTODOS
MATERIALES

● Tubos de ensayo
● Gotero
● Crisol pequeño
● Pinza metalica
● Mechero
● Papel filtro
● Erlenmeyer de 125mL
● Embudo de vidrio tallo corto
● Varilla de vidrio
 ● Propipeta
● Papel indicador

REACTIVOS
● Agua
● Diclorometano
● Clorobenceno
● 2-bromobutano
● Bromobenceno
● Alambre de cobre en hilos
● Eter de petroleo
● Etanol 96%
● Sodio metálico
● Nitrato de plata 5%
● Acido nítrico 10%
●
EXPERIMENTACIÓN

Tabla 1: Prueba de solubilidad en agua

TUBOS OBSERVACIONES

1. Diclorometano INSOLUBLE (se forman dos fases, quedando por debajo el

diclorometano ya arriba el agua)

2. 2-Bromobutano INSOLUBLE (se forman dos fases,por debajo el 2-bromobutano)

3. Bromobenceno INSOLUBLE (Igual que las anteriores)

Tabla 2: Prueba de solubilidad en éter de petróleo

TUBOS OBSERVACIONES

1. Diclorometano SOLUBLE (mezcla homogénea)

2.2-Bromobutano SOLUBLE (mezcla homogénea)

3. Bromobenceno SOLUBLE (mezcla homogénea)

Tabla 3: Prueba de ignición

COMPUESTO OBSERVACIONES

2-Bromobutano Al exponer la muestra a la llama del mechero esta se enciende por un

instante, mostrando una llama verde que se extingue con facilidad.

Bromobenceno También se ve una llama, pero esta es de color naranja y esta se

mantiene por unos segundos hasta que se consume en su totalidad.
Tabla 4: Prueba de BEILSTEIN
COMPUESTO OBSERVACIONES

2- Bromobutano Al poner el cable de cobre impregnado con el compuesto

se pudo observar que se formaba alrededor de este una
flama color verde intenso.

Bromobenceno Con este se vio una flama color amarillo en el centro y en

su parte superior toma color verde.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

● SOLUBILIDAD EN AGUA:
Este caso de la solubilidad en agua la ley de los semejantes no aplica en la mezcla
de H2O (polar) halógenos (polar). Porque no hay formación de puentes de
hidrógenos la tensión presente en los halógenos es muy fuerte lo cual impide la
penetración del H2O. El agua se mantiene en la parte superior porque los halógenos
son muy densos y permanecen abajo.El agua es un disolvente muy utilizado debido
a los polos (positivo y negativo) que poseen, por esta razón es un compuesto polar.
Tanto el diclorometano, 2-bromobutano y el bromobenceno son compuestos con
polaridades bajas, lo que los hace insolubles en agua porque no son capaces de
establecer puentes de hidrógeno, además estos compuestos tienen bajos
momentos dipolares; seguidamente en cada caso se observaron dos fases con
diferente orden, esto debido a las densidades de los haluros de alquilo, que son: el
diclorometano (densidad 1,33 g/cm3), el 2-bromobutano (densidad 1.27 g/cm3) y el
bromobenceno (densidad 1,50 g/cm3) ; debido a esto podemos observar que la
densidad de los haluros de alquilo es mayor a la del agua (1,0 g/ml). Y por esta el
agua queda en la parte superior del tubo.

● SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO:

El éter de petróleo es un disolvente orgánico natural típico, que posee una baja
polaridad y debido a que tanto el diclorometano, 1-bromobutano y el bromo benceno
son compuestos que poseen también bajas polaridades las mezclas si se
solubilizaron, en este caso, la idea de que lo similar disuelve lo similar es de gran
ayuda para entender la solubilidad. Entonces, las muestras empleadas en este
laboratorio son halogenuros de alquilo, ​insolubles en agua por su falta de
capacidad de formar puentes de hidrógeno, y a su vez solubles en ​éter de petróleo​,
debido a su polaridad, pues estos son sustancias ligeramente polares, las cuales se
disuelven fácilmente en este disolvente apolar.

● IGNICIÓN:
Logramos identificar la inflamabilidad en ambos compuestos a lo que se tuvo; que el
2-bromobutano es inflamable, dando una llama de color verde con la característica
de que se extingue muy rápidamente esta característica puede darnos una idea
sobre la naturaleza de la muestra. Comparada con la de la muestra de
bromobenceno que forma su llama de color naranja arriba y azul en la parte media,
entonces tenemos que los hidrocarburos alifáticos dan llama luminosa sin dejar
residuo carbonoso;los hidrocarburos aromáticos dan llama luminosa y desprenden
abundantes humos carbonosos como en el caso experimentado por nosotros.

● FUSIÓN CON SODIO:  

Se introdujo una pequeña muestra de sodio metalico solido, en un tubo de ensayo el
cual se calienta suavemente y alejados de la llama para evitar sobrecalentamiento
de la muestra, se observa el desprendimiento de vapor. Se añade una cantidad de
etanol y agua y se pone en una plancha de calentamiento a observando la salida de
vapor se filtra a gravedad y con ayuda del papel de pH medimos el valor resultante
del filtrado al cual se le agregan unas gotas de HNO3 para acidificar la solución
teniendo los resultados así:

Verde: Básico (sin añadir HNO3)

Naranja-amarillo: ácido leve (4 gotas de HNO3)

El resultado obtenido en nuestra prueba que la tinción de color amarillo en un papel

de pH indicando que la acidez, se encontraba +2 al tener esta solución se agrega
una cantidad de nitrato de Plata y al hacerlo se observa un precipitado final en el
tubo de ensayo de color blanco grisáceo, indicando presencia de ​AgCl el cual es un
halógeno.

● PRUEBAS DE BEILSTEIN:
C​omo se pudo observar, la prueba que positiva para ambas muestras determinando
por ende que ambas muestras son compuestos halogenados, pero sin embargo se
obtuvieron resultados distintos ya que en el caso del 2-bromobutano solo se
presenció una llama de color verde, en tanto que el bromobenceno presentó una
flama de color amarillo y verde podríamos atribuir esto a sus estructuras ya que son
diferentes en el caso del 2-bromobutano tenemos que este cuenta con dos enlaces
carbono bromo ,1 más que el bromobenceno por tanto la llama verde es más
evidente y visible en la muestra de 2-bromobutano, también debemos tener en
cuenta las estructuras ya que una de las muestras cuenta con una estructura lineal y
la otra cuenta con una cadena cíclica, en cuanto a la llama amarilla se puede atribuir
a una combustión incompleta de la muestra o a un mal procedimiento ya que en el
proceso con el bromobenceno una parte de la cobertura plástica del alambre se
encendió.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. Que significan los términos disolvente ecológico y química verde
DISOLVENTES ECOLÓGICOS:
Se componen principalmente de hidrocarburos alifáticos y nafténicos, con un
contenido máximo de 1% de compuestos aromáticos en el peso. Se emplean
como disolventes para la limpieza y desengrase industrial. Combinado con
emulsificantes son también indicados en la formulación de productos de
 limpieza, así como agentes dispersantes en el tratamiento de
descontaminación del agua. Tienen poder suficiente para disolver pesticidas,
tales como las piretrinas y los piretroides sintéticos.
QUÍMICA VERDE:
La química verde es sinónimo de salud y de sostenibilidad ambiental.
Básicamente, la química verde u orgánica está orientada a buscar nuevas
formas de sintetizar sustancias químicas para lograr una química más
amigable con la salud y el entorno. Su razón de ser, el fin que se persigue
con la química verde, “también denominada química sostenible u orgánica”,
es encontrar alternativas a las propuestas por la química tradicional, que en
tantas ocasiones representa un peligro para la salud y también para el medio
ambiente.

2. Explique detalladamente cuál era el daño que generaban los CFC a la capa
de ozo.
Rta: ​Los CFC han debilitado la capa de ozono, causando un adelgazamiento
en ella. Debido a esto es importante entender cómo estos dañan a la capa de
ozono de modo de prevenirlo en un futuro. Los clorofluorocarbonos son un
conjunto de sustancias químicas producidas por el hombre, que llevan más
de un siglo acumulándose. Estas sustancias contenedoras de cloro se
encuentran en los refrigerante, los aerosoles y los solventes. Debido a su
larga existencia y al hecho de que no se lavan con la lluvia, es posible para
los CFC elevarse hacia la capa de ozono, donde al estar expuesta a la
radiación ultravioleta la molécula sufre una ruptura.

3. Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la

muestra de haluro de alquilo se produce luz de un determinado color? Qué
relación tiene este principio con el equipo de absorción atómica?
Rta: El procedimiento tiene más valor como ensayo negativo, en caso de no
aparecer coloración ya que determinadas sustancias orgánicas, tales como
derivados de piridina,urea, etc, pueden dar como positivo el ensayo sin que
haya halógenos. Una llama verde indica halógenos, aunque no permite
distinguir entre ellos, dada la percepción personal de los colores verdes
azulados.

4. Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria

A. Disolventes:
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes
industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica para
la limpieza de componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en
seco de prendas, solventes de pinturas, etc.
B. Refrigerantes:
 Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofluorocarbonos
(CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir
al amoniaco como gas refrigerante.
C. Anestésicos:
Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que
actualmente ha sido sustituido por el halotano en los quirófanos de los
hospitales.

BIBLIOGRAFÍA
http://www.agecom.com.br/productos/quimica/disolventes/disolventes-ecologi
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Fecha de visita: 4 de octubre de 2018
https://www.ecologiaverde.com/que-es-la-quimica-verde-definicion-principios-
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https://muyfitness.com/como-afectan-los-cfc-a-la-capa-de-ozono_13065105/
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https://www.yumpu.com/es/document/view/35400560/halogenuros-de-alquilo-
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