Principios Básicos De

Química Orgánica
 INTRODUCCION

La química orgánica es una parte de la química que estudia lo compuestos del carbono ya
que esta abarca los hidrocarburos y sus derivados ya que existe una amplia gama de
sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de
carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Se determinan la estructura
de las moléculas orgánicas para estudiar sus reacciones y desarrollar procedimientos para
sintetizar compuestos orgánicos.

En la hibridación un átomo puede formar enlaces covalentes normales, y sus diferentes

tipos que forman geometría molecular de acuerdo a sus propiedades moleculares de los
átomos.

Y también se relacionaran los aspectos físicos y químicos para determinar la clase de

reacción que pueda tener lugar de un enlace en la polaridad de las moléculas y el grado de
electronegatividad de los átomos que se encuentran enlazados entre sí; como las fuerzas
interiònicas en su naturaleza parecen electrostática utilizando las diferentes fuerzas
intermoleculares.
 1

Hibridación

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para

generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de
los orbítales originales. 4

• Hibridacion sp3

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p:

Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los orbitales formándose 4

orbitales hibrido sp3 cada uno con un electrón. Ya que Estos orbítales son idénticos entre
sí, pero diferentes de los originales y poseen características de los orbítales “s” y “p”
combinadas. 4

Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro
enlaces sencillos. 4
 2

• Hibridacion sp2

En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbitales “p” con un orbitales “s”,
formándose tres orbitales híbridos sp2. 4

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

• Hibridación sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”, con este tipo
de hibridación el carbono puede formar un triple enlace. 4

Geometría molecular

El tipo de hibridación determina la geometría molecular o estructura molecular es la

disposición tri-dimensional de los átomos que constituyen una molécula. Determina
muchas de las propiedades de las moléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color,
magnetismo, actividad biológica, etc. La cual se resume en el siguiente cuadro. 4
 3

Tipos de geometría molecular

• Geometría molecular tetraédrica: El carbono se encuentra en el centro de un

tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. 4

• Geometría triangular plana: El carbono se encuentra en el centro de un triángulo.

Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. 4

• Geometría lineal: Se forman dos enlaces sencillos y uno triple. 4

 5

Electronegatividad

Es capacidad de un átomo de un elemento de atraer hacia sí los electrones compartidos de

su enlace covalente con un átomo de otro elemento. 1

Los valores de la electronegatividad de los elementos representativos aumentan de

izquierda a derecha en la tabla periódica, a medida que aumenta el número de electrones de
valencia y disminuye el tamaño de los átomos. 1

Como por ejemplo; El flúor, de afinidad electrónica muy elevada, y cuyos átomos son
pequeños, es el elemento más electronegativo y, en consecuencia, atrae a los electrones
muy fuertemente. 1

Dentro de un grupo, la electronegatividad disminuye, generalmente, al aumentar el número

y el radio atómicos. El cesio, el elemento representativo de mayor tamaño y de menor
energía de ionización, es el menos electronegativo de estos elementos. 1

Un átomo electronegativo tiende a tener una carga parcial negativa en un enlace covalente,
o a formar un ion negativo por ganancia de electrones. 1

Dos átomos con electronegatividades muy diferentes forman un enlace iónico. Pares de
átomos con diferencias pequeñas de electronegatividad forman enlaces covalentes polares
con la carga negativa en el átomo de mayor electronegatividad. 1

Es interesante señalar que la electronegatividad no es estrictamente una propiedad atómica,

pues se refiere a un átomo dentro de una molécula y, por tanto, puede variar ligeramente
cuando varía el "entorno“ de un mismo átomo en distintos enlaces de distintas moléculas.
La propiedad equivalente de la electronegatividad para un átomo aislado sería la afinidad
electrónica o electroafinidad. 1

• Escalas de electronegatividad

Los diferentes valores de electronegatividad se clasifican según diferentes escalas, entre

ellas la escala de Pauling y la escala de Mulliken. 6
 5

En general, los diferentes valores de electronegatividad de los átomos determinan el tipo de

enlace que se formará en la molécula que los combina. Así, según la diferencia entre las
electronegatividades de éstos se puede determinar (convencionalmente) si el enlace será,
según la escala de Linus Pauling:

• Iónico (diferencia superior o igual a 1,7)

• Covalente polar (diferencia entre 1,7 y 0,4)
• Covalente no polar (diferencia inferior a 0,4)

Cuanto más pequeño es el radio atómico, mayor es la energía de ionización y mayor la

electronegatividad y viceversa, la electronegatividad es la tendencia o capacidad de un
átomo, en una molécula, para atraer hacia sí los electrones. 6

Ya que las definiciones cuantitativas ni las escalas de electronegatividad se basan en la

distribución electrónica, sino en propiedades que se supone reflejan la electronegatividad de
un elemento depende de su estado de oxidación y, por lo tanto, no es una propiedad atómica
invariable. Esto significa que un mismo elemento puede presentar distintas
electronegatividades dependiendo del tipo de molécula en la que se encuentre. 6

Por ejemplo, la capacidad para atraer los electrones de un orbital híbrido spn en un átomo
de carbono enlazado con un átomo de hidrógeno, aumenta en consonancia con el porcentaje
de carácter s en el orbital, según la serie etano < etileno (eteno) < acetileno (etino). La
escala de Pauling se basa en la diferencia entre la energía del enlace A-B en el compuesto
ABn y la media de las energías de los enlaces homopolares A-A y B-B. 6

R. S. Mulliken propuso que la electronegatividad de un elemento puede determinarse

promediando la energía de ionización de sus electrones de valencia y la afinidad
electrónica. Esta aproximación concuerda con la definición original de Pauling y da
electronegatividades de orbitales y no electronegatividades atómicas invariables. 6

La escala Mulliken (también llamada escala Mulliken-Jaffe) es una escala para la

electronegatividad de los elementos químicos, desarrollada por Robert S. Mulliken en
1934. Dicha escala se basa en la electronegatividad Mulliken (cM) que promedia la afinidad
electrónica A.E. ( magnitud que puede relacionarse con la tendencia de un átomo a adquirir
carga negativa) y los potenciales de ionización de sus electrones de valencia P.I. o E.I.
(magnitud asociada con la facilidad, o tendencia, de un átomo a adquirir carga positiva. 6
 6

La polaridad química

Es una propiedad de las moléculas que representa la desigualdad de las cargas eléctricas en
la misma. Esta propiedad se relaciona con otras propiedades químicas y físicas como la
solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, fuerzas intermoleculares, etc. 5

Al formarse una molécula de forma covalente el par de electrones tiende a desplazarse

hacia el átomo que tiene mayor carga nuclear (más número de protones). Esto origina una
densidad de carga desigual entre los núcleos que forman el enlace (se forma un dipolo
eléctrico). El enlace es más polar cuanto mayor sea la diferencia entre las
electronegatividades de los átomos que se enlazan; así pues, dos átomos iguales atraerán al
par de electrones covalente con la misma fuerza (establecida por la Ley de Coulomb) y los
electrones permanecerán en el centro haciendo que el enlace sea apolar. 5

Pero un enlace polar no requiere siempre una molécula polar; para averiguar si una
molécula es polar hay que atender a la cantidad de enlaces polares y la estructura de la
molécula. Para ello es necesario determinar un parámetro físico llamado momento dipolar
eléctrico del dipolo eléctrico. Se define como una magnitud vectorial con módulo igual al
producto de la carga q por la distancia que las separa d, cuya dirección es la recta que las
une, y cuyo sentido va de la carga negativa a la positiva. Esta magnitud es, por tanto, un
vector; y la polaridad será la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces. 5

De esta manera una molécula que sólo contiene enlaces apolares es siempre apolar, ya que
los momentos dipolares de sus enlaces son nulos. En moléculas diatómicas son apolares las
moléculas formadas por un solo elemento o elementos con diferencia de electronegatividad
muy reducida. 5

Serán también apolares las moléculas simétricas por el mismo motivo.

El agua, por ejemplo, es una molécula fuertemente polar ya que los momentos dipolares
del enlace dispuesto en "V" se suman ofreciendo una densidad de carga negativa en el
oxígeno y dejando los hidrógenos casi sin electrones. 5

• Moléculas polares

Las moléculas polares son moléculas formadas por átomos de no metal de diferente
electronegatividad, unidos por enlaces covalentes, sin que su simetría sea suficiente para
anular la polaridad. Entre ellas tenemos: acido Clorhidrico (HCl); Agua (H2O); amoníaco
(NH3), alcoholes, ácidos carboxílicos, derivados halogenados, etc. 2

Si la simetría de la molécula es elevada, aunque los enlaces sean polares, la molécula será
apolar. Es el caso del tetracloruro de carbono (CCl4) o del disulfuro de carbono (CS2). 2
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Las moléculas polares se disuelven fácilmente en disolventes polares y no lo hacen sin

embargo en disolventes no polares. El disolvente polar por excelencia es el agua, así que las
sustancias polares son hidrosolubles o hidrofílicas, mientras las no polares son
hidrofóbicas. 2

La polaridad eléctrica es un factor esencial de la organización de las moléculas biológicas

en estructuras supra moleculares, como las membranas de bicapa, estructuradas por
moléculas de lípidos que tienen una parte polar y otra no polar (moléculas anfipáticas). 2

• Moléculas apolares

Las moléculas apolares son aquellas moléculas que se producen por la unión entre átomos
que poseen igual electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomos que
conforman la molécula atraen los electrones del enlace son iguales, produciéndose así la
anulación de dichas fuerzas. Un ejemplo de una molécula apolar es la molécula de Oxígeno
(O2). En esta molécula cada átomo de Oxígeno atrae a los electrones compartidos hacia sí
mismo con una misma intensidad pero en sentidos opuestos, por lo que se anulan las
fuerzas de atracción y la molécula no se convierte en un dipolo. 2

El momento dipolar es una medida cuantitativa del grado de separación de cargas en una
molécula. La polaridad de un enlace, por ejemplo en HCl, se caracteriza por una separación
de cargas eléctricas. Esto se puede representar indicando las cargas parciales δ+ y δ- en los
átomos. Cualquier molécula que tiene una separación neta de carga, como el HCl, tiene un
momento dipolar distinto de cero y por lo tanto es una molécula polar. (μ = Q.d9. 2

Se puede relacionar la presencia o ausencia de un momento dipolar en una molécula con su

geometría molecular. Por ejemplo, la molécula de CO2. Cada enlace carbono - oxígeno,
tiene una polaridad en la cual el átomo de oxígeno más electronegativo tiene una carga
negativa parcial. 2
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Se representa la contribución al momento dipolar de cada enlace (enlace dipolo) por una
flecha con un signo positivo en un extremo La flecha del momento dipolar
apunta desde la carga parcial positiva hacia la carga parcial negativa. Así, se puede
rescribir la fórmula para elCO2 como. 2

Cada enlace dipolo, como una fuerza, es una cantidad vectorial; esto es, tiene magnitud y
dirección .Como las fuerzas, dos enlaces dipolo de magnitud igual pero de dirección
opuesta se cancelan entre sí. Debido a que los dos enlaces carbono – oxígeno en CO2 son
guales, pero en direcciones opuestas, dan un momento dipolar neto de cero para la
molécula. 2

Fuerzas Intermoleculares

Las fuerzas intermoleculares se producen cuando los átomos pueden formar unidades
estables llamadas moléculas mediante el compartimiento de electrones. Las fuerzas
intermoleculares, fuerzas de atracción entre moléculas a veces también reciben el nombre
de enlaces intermoleculares aunque son considerablemente más débiles que los enlaces
iónicos, covalentes y metálicos. 3

Las principales fuerzas intermoleculares son:

• Fuerzas de Van der Waals:

También conocidas como fuerzas de dispersión, de London o fuerzas dipolo-transitivas, se

presentan en todas las sustancias moleculares. Éstas involucran la atracción entre dipolos
temporalmente inducidos en moléculas no polares. Esta polarización puede ser inducida
tanto por una molécula polar o por la repulsión de nubes electrónicas con cargas negativas
en moléculas no polares. Un ejemplo del primer caso es el cloro disuelto por que son puras
puntas (-) (+). 3

[Dipolo permanente] H-O-H----Cl-Cl [dipolo transitivo]

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Un ejemplo del segundo caso se encuentra en la molécula de cloro:

(+) (-) (+) (-)

[Dipolo transitivo] Cl-Cl----Cl-Cl [dipolo transitivo]

• Atracciones dipolo-dipolo

Una atracción dipolo-dipolo es una interacción no covalente entre dos moléculas polares o
dos grupos polares de la misma molécula si ésta es grande. Las moléculas que son dipolos
se atraen entre sí cuando la región positiva de una está cerca de la región negativa de la
otra. 3

En un líquido las moléculas están muy cercanas entre sí y se atraen por sus fuerzas
intermoleculares. Las moléculas deben tener suficiente energía para vencer esas fuerzas de
atracción, y hacer que el líquido pueda entrar en ebullición. Si se requiere más energía para
vencer las atracciones de las moléculas del líquido A que aquéllas entre las moléculas del
líquido B, el punto de ebullición de A es más alto que el de B. Recíprocamente, menores
atracciones intermoleculares dan pie a puntos de ebullición más bajos. 3

Las atracciones dipolo-dipolo, también conocidas como Keeson, por Willem Hendrik
Keesom, quien produjo su primera descripción matemática en 1921, son las fuerzas que
ocurren entre dos moléculas con dipolos permanentes. Estas funcionan de forma similar a
las interacciones iónicas, pero son más débiles debido a que poseen solamente cargas
parciales. Un ejemplo de esto puede ser visto en el ácido clorhídrico:

(+)(-) (+)(-)
H-Cl----H-Cl
(-)(+) (-)(+)
Cl-H----Cl-H

• Interacciones iónicas

Son interacciones que ocurren a nivel de catión-anión, entre distintas moléculas cargadas, y
que por lo mismo tenderán a formar una unión electrostática entre los extremos de cargas
opuestas debido a la atracción entre ellas. 3
Un ejemplo claro de esto, es por ejemplo lo que ocurre entre los extremos Carboxilo

10

−
(− COO ) y Amino de un aminoácido, péptido, polipéptido o proteína con
otro.

• Fuerzas de London o de dispersión

Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el resultado de
la atracción entre los extremos positivo y negativo de dipolos inducidos en moléculas
adyacentes. 3

Cuando los electrones de una molécula adquieren momentáneamente una distribución no

uniforme, provocan que en una molécula vecina se forme momentáneamente un dipolo
inducido. En la figura 4 se ilustra cómo una molécula con una falta de uniformidad
momentánea en la distribución de su carga eléctrica puede inducir un dipolo en una
molécula vecina por un proceso llamado polarización. 3

Incluso los átomos de los gases nobles, las moléculas de gases diatómicos como el oxígeno,
el nitrógeno y el cloro (que deben ser no polares) y las moléculas de hidrocarburos no
polares como el CH4, C2H6 tienen tales dipolos instantáneos. 3

La intensidad de las fuerzas de London depende de la facilidad con que se polarizan los
electrones de una molécula, y eso depende del número de electrones en la molécula y de la
fuerza con que los sujeta la atracción nuclear. En general, cuantos más electrones haya en
una molécula más fácilmente podrá polarizarse. Así, las moléculas más grandes con
muchos electrones son relativamente polarizables. En contraste, las moléculas más
pequeñas son menos polarizables porque tienen menos electrones. Las fuerzas de London
varían entre aproximadamente 0.05 y 40 kJ/mol.

• Fuerzas ion-dipolo

Estas son interacciones que ocurren entre especies con carga. Las cargas similares se
repelen, mientras que las opuestas se atraen. 3

Es la fuerza que existe entre un ion y una molécula polar neutra que posee un momento
dipolar permanente. Las moléculas polares son dipolos: tienen un extremo positivo y un
extremo negativo. Los iones positivos son atraídos al extremo negativo de un dipolo, en
tanto que los iones negativos son atraídos al extremo positivo. Estas tienen enlaces entre
sí.3

La magnitud de la energía de la interacción depende de la carga sobre el ion (Q), el

momento dipolar del dipolo (µ), y de la distancia del centro del ion al punto medio del
dipolo (d).3
Las fuerzas ion-dipolo son importantes en las soluciones de las sustancias iónicas en
líquidos.3

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• Enlace por puente de hidrógeno.

Tiene lugar entre un átomo de hidrógeno que forma un enlace covalente muy polarizado y
un átomo de pequeño tamaño y muy electronegativo como: F, O o N. Estas fuerzas son
más fuertes que las interacciones anteriores, lo que se traduce en que las sustancias con
enlaces de hidrógeno tienen puntos de fusión y ebullición anormalmente elevados. 3
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CONCLUCION

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de

energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el
orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del
carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono
son los orbitales "s" y "p".

Un enlace covalente es una energía fuerza de atracción que mantiene unidos a dos átomos
por la comparación de sus electrones enlazantes son atraídos simultáneamente hacia ambos
núcleos atómicos y pasan una parte del tiempo cerca de un átomo y otra parte del tiempo
cerca del otro. Sin un par de electrones no es compartido igualmente, el enlace es polar.
Esta polaridad es el resultado de la diferencia que hay en las electronegatividades de los
átomos para atraer hacia ellos los electrones enlazantes. La Geometría molecular se refiere
a la ordenación de los átomos o núcleos en el espacio, no de los pares de electrones y la
Geometría electrónica se refiere a la ordenación geométrica de los electrones de valencia
alrededor del átomo central.

La química es tan importante ya que constituye en mucho de lo que vemos a diario en

nuestras vidas, en la actualidad el intercambio de materia y de energía ha alcanzado tales
dimensiones que la actividad productiva del hombre se ha convertido en un factor poderoso
de acción global sobre la naturaleza. Las extracciones de energía y materias del medio
ambiente que la sociedad lleva a cabo, así como su devolución en otras formas (como
desechos industriales, químicos y petroleros) alteran el curso de los procesos naturales en
las rotaciones energético-materiales naturales dinámicamente equilibradas.
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RESEÑA HISTORICA

1) Encarta (2009): MicrosoftStudent.com

2) Drew. H Wolfe: Quima Orgánica y Biológica

3) H. Moreno González: Química Orgánica Moderna

4) Google: http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm

5) Google: http://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_ (qu%C3%ADmica)

6) Google: http://es.wikipedia.org/wiki/Electronegatividad
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