FACULTAD DE INGENIERÍA

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y AMBIENTAL

LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE: Carlos Alberto Guerrero Fajardo
Grupo 1

PRÁCTICA FINAL: MARCHA ANALÍTICA

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Fecha: 02/07/2019

Problema No: 1C Compuesto: m-Nitroanilina Estructura:

Nombre de los estudiantes: María Angélica Fonseca Pérez Cod:25492849

Hernán Felipe Puentes Cantor Cod: 25492553
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1. Descripción de la sustancia problema:

Sustancia sólida de cristales amarillos

2. Propiedades físicas

Color Punto de fusión Estado físico Densidad

(°C)

Amarillo 117-118 Sólido cristalino No reportada

Tabla 1. Propiedades físicas de la sustancia problema.

3.Análisis elemental
Los siguientes datos fueron reportados por los docentes del laboratorio, debido a que no se
disponían reactivos para realizar estas pruebas.
 Carbono (C) Hidrógeno (H) Nitrógeno (N) Oxigeno (O)

Presente en la Presente en la Presente en la Presente en la

sustancia sustancia sustancia sustancia
Tabla 2 . Análisis elemental de la sustancia problema.

4. Ensayos preliminares

COMPORTAMIENTO A LA LLAMA: Al realizar la prueba de ignición se encontró que

la muestra quema con llama amarilla fuliginosa, con desprendimiento de gases y funde
rápidamente.

Imagen 1. Prueba de ignición de la muestra problema.

ACIDEZ Y BASICIDAD:

Indicador Color pH

Papel indicador Amarillo-Naranja 5-6

universal
 Rojo congo Rojizo > 4,8

Tabla 3. Pruebas de acidez y basicidad de la muestra problema.

Conclusión: Es un sólido con una alta relación Carbono-Hidrógeno, el pH de la muestra se

encuentra entre 5 y 6.

INSATURACIÓN:

Ensayo Resultado

Ensayo con KMnO4 POSITIVO

(Prueba de Baeyer) La sustancia es fácilmente
oxidable.

Tabla 4. Pruebas de instauración de la muestra problema.

Conclusión: La sustancia es fácilmente oxidable, el ensayo se complementa con la prueba de

Br en CCl4.

AROMATICIDAD

Ensayo Resultado Foto

Reacción de Fiedel-Crafts NEGATIVO No disponible

La sustancia no produjo
complejos coloreados con
AlCl3
Ensayo del cloruro férrico NEGATIVO

La sustancia no forma
complejos coloreados, sin
embargo se requiere pruebas
adicionales para determinar
la presencia de fenoles.

Tabla 5. Pruebas de aromaticidad de la muestra problema.

Conclusión: Las pruebas de aromaticidad junto con el grupo de solubilidad del compuesto,
brindan información muy importante para conocer el carácter aromático del mismo. De
acuerdo a su comportamiento a la llama, existe la posibilidad que la sustancia sea aromática.
Se realizó el ensayo de FeCl3 para conocer si la sustancia formaba complejos (sustancia
enolizable). Sin embargo la prueba fue negativa debido a que se utilizó una prueba con
solvente acuoso.
Para el caso de la reacción de Fiedel Crafts, la prueba no dió coloración sobre el AlCl3. Esto
puede dar indicio de la presencia de un grupo desactivante como el grupo nitro (NO2)

SOLUBILIDAD
Se realizó la prueba de acuerdo al diagrama. Para esto se utilizó 0,03g de sustancia en 1 mL
de solvente, los resultados fueron:

Agua Éter HCl 10% NaOH 10% NaHCO3 10% H2SO4 (c)

NO NO SI NO NO SI
Tabla 6. Pruebas de solubilidad de la muestra problema.

La muestra pertenece al grupo B de solubilidad. Sin embargo, al ser insoluble en NaOH

indica que puede existir grupos nitro presentes (grupo M).
 Imagen 2. Prueba de solubilidad de la muestra problema.

Conclusión: En este grupo se encuentran: Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos,

hidracinas aril sustitutas, N-dialquilaminas, compuestos anfóteros como aminofenoles y
aminosulfonamidas.

ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO

Para descartar la presencia de un ácido o de compuestos que hidrolizan para dar ácidos más
fuertes que el ácido carbónico se realizó un ensayo con bicarbonato de sodio, en el cual no se
presentó algún burbujeo y como ya se había observado en las pruebas de solubilidad la
muestra problema es insoluble en bicarbonato de sodio.

Imagen 3. Ensayo con bicarbonato de sodio de la muestra problema.

Conclusión: La sustancia problema no es un ácido o una sustancia que hidroliza para dar un
ácido más fuerte que el ácido carbónico.
ENSAYO CON HIDRÓXIDO DE SODIO
Al realizar el ensayo con hidróxido de sodio se observó que la sustancia no reacciona en frío,
pero al calentar, se presentó un cambio de color a amarillo verdoso y un precipitado.

Imagen 4. Ensayo con hidróxido de sodio de la muestra problema.

Conclusión: Esta prueba nos indica que la sustancia no es un fenol ya que no reacciona en
frio.
5. Pruebas para grupo funcional
De acuerdo al grupo de solubilidad en el que quedó clasificada la sustancia y al análisis
elemental, se realizaron las siguientes pruebas:

AMINAS:

Reacción Resultado Conclusión Foto

Cloranil en Dioxano POSITIVO Positiva para aminas

La prueba dió primarias y
coloración carmelita secundarias. Sin
embargo da positiva
en fenoles, por lo
tanto se realiza una
comprobación
 Ensayo de lignina POSITIVO Positiva para aminas
Se observó un primarias y
cambio de color a secundarias. La
amarillo prueba confirma que
hay un grupo amino
presente

Ferricianuro POSITIVO La prueba me indica

Se observó un la presencia de
cambio de color a aminas primarias o
azul de prusia secundarias y/o
fenoles. Por lo tanto
se debe comprobar
por separado la
existencia de fenol
en la sustancia

Copulación con sales POSITIVO La prueba identifica Foto no disponible

de diazonio tanto arilaminas
como fenoles por lo
(Reacción con ácido tanto se debe realizar
nitroso y B-Naftol) prueba específica
para cada grupo por
separado
Tabla 7. Pruebas de aminas de la muestra problema.

FENOLES:

Reacción Resultado Conclusión Foto

Cloruro Férrico NEGATIVO. Se debe realizar una

La prueba no prueba
produjo complejos complementaria para
coloreados comprobar la
ausencia de fenol.
 Ensayo de Millón NEGATIVO La prueba confirma
La prueba no la ausencia del grupo
produjo coloración hidroxilo y de
roja monohidroxifenoles
con posiciones orto
libres

Copulación con sales POSITIVO La prueba identifica

de diazonio Se produjo tanto arilaminas
coloración roja como fenoles por lo
tanto se debe realizar
prueba específica
para cada grupo por
separado

Nitrato cérico No fue posible La prueba podría N/A

amónico realizar la prueba confirmar la
presencia de fenol
Tabla 8. Pruebas de fenoles de la muestra problema.

NITROCOMPUESTOS

Reacción Resultado Conclusión Foto

Ensayo de Griess POSITIVO. La prueba indica que

La emisión de gases la sustancia tiene
originó un color Oxígeno unido al
rosado nitrógeno en el
mismo grupo(grupo
nitro)

Tabla 9. Pruebas de nitrocompuestos de la muestra problema

.
Grupos funcionales presentes en la muestra problema:

De acuerdo a las pruebas realizadas y a la clasificación de grupo de solubilidad, se llegó a la

conclusión que en la muestra están presentes los siguientes grupos:

Grupo Estructura Prueba realizada

Anillo aromático - Ignición

- Fiedel-Crafts

Amino -
Ensayo de Lignina
- Copulación con sales
de diazonio
- Cloranil en dioxano
- Ferricianuro

Nitro Prueba de Griess

Tabla 10. Grupos funcionales de la muestra problema.

COMPUESTOS PROBABLES

Nombre Fórmula Propiedades Reacciones específicas

estructural físicas

m-nitroanilina P. Fusión (°C):114 Copulación con sales de

Apariencia: diazonio
Cristales amarillos
 4-metil, 2- P. Fusión (°C): -
nitroanilina 117
Apariencia:
Cristales rojos

4-Etoxi-2- P. Fusión (°C): -

nitroanilina 113

2-Metoxi-5- P. Fusión (°C): -

nitroanilina 118
Apariencia: Polvo
color rojo o
naranja

p.nitrofenol P. Fusión (°C): Prueba de Millón

Apariencia:
Cristales amarillo
pálido

Tabla 11. Compuestos probables.

DISCUSIÓN
La sustancia problema a analizar fue un sólido de cristales amarillos. Una de las pruebas más
importantes fue la clasificación por solubilidad, ya que redujo considerablemente las pruebas
que se debía realizar, ubicando al compuesto en un selecto grupo de sustancias probables.
Para conocer si el compuesto era aromático o alifático se observó su comportamiento a la
llama, la cual fue amarilla con bastante hollín, esta prueba se verificó con la de Fiedel-Crafts,
la cual fue negativa, lo cual llevó a la conclusión que podía haber grupos desactivantes
presentes (como el NO2) o grupos amino (NH2), los cuales de acuerdo a la literatura
interfieren en la prueba.
Posterior a la clasificación por solubilidad se realizó algunos ensayos preliminares como: pH
con papel indicador universal y rojo congo obteniendo un pH entre 5 y 6. También se hizo la
prueba con NaOH para saber si el compuesto tenía carácter ácido, en esta prueba no se
observó reacción en frío (la sustancia no solubilizó), sin embargo al calentar hubo un cambio
de coloración a amarillo verdoso, lo cual pudo deberse a la presencia de nitrofenol.
Posterior a esto se realizó la prueba con FeCl3, la cual no formó complejos coloreados, sin
embargo de acuerdo a la literatura fue necesario realizar una prueba soporte para comprobar
la ausencia de fenol.
Luego de los ensayos preliminares, con ayuda de la clasificación por solubilidad, se realizó
pruebas para el análisis de grupos nitrogenados. Se inició con el ensayo de cloranil en
dioxano, el cual dió positivo para grupos amino y fenol. La prueba de ferricianuro llegó a la
misma conclusión anterior. Así que fue necesaria una prueba para comprobar la presencia de
fenol. Para esto se utilizó la prueba de Millón; el resultado fue negativo para
monohidroxifenoles con posiciones orto libres.
Para comprobar si existía un grupo amino, se realizó la prueba de lignina, la cual fue
positiva(por lo tanto se trata de una amina primaria o secundaria).
Luego de esto se hizo la prueba con sales de diazonio en medio ácido, con resultados
positivos se pudo concluir que la sustancia tiene un grupo amino unido al benceno(anilina) o
un fenol, los cuales copulan con sales de diazonio. La prueba fue confirmada con la reacción
con ácido nitroso para aminas.
Para saber si la sustancia tenía grupos nitro (NO2), se realizó el ensayo de Griess, dando
positivo para oxígeno y nitrógeno unidos en el mismo grupo.

CONCLUSIONES
Se llegó a la conclusión de que se trata de una nitroanilina, la cual copula con sales de
diazonio. No se obtuvo reacciones secundarias en esta prueba por lo tanto solo hay un grupo
amino presente. De acuerdo al punto de fusión, el compuesto que más se acerca al
comportamiento es la m-nitroanilina, dado que los compuestos que se encuentran en la lista
como son: 4-metil, 2-nitroanilina, 4-Etoxi-2- nitroanilina, 2-Metoxi-5- nitroanilina, poseen un
grupo desactivante en la posición orto, es posible que no copulen con las sales de diazonio.

INFORME DE PATRONES

PRUEBA DE IGNICIÓN

Reacción Patrón utilizado Descripción de la Foto

reacción con el
patrón

Combustión 2-butanol La prueba de Foto no disponible

ignición dio como
resultado una llama
azul.
Tabla 12. Prueba de ignición patrón.
INSATURACIÓN ACTIVA

Reacción Patrón utilizado Descripción Foto

de la reacción
con el patrón

Br2/CCl4 Butenol Prueba

positiva:
Compuesto
insaturado

Tabla 13. Prueba de instauración activa patrón.

AROMATICIDAD

Reacción Patrón Descripción Foto

utilizado de la
reacción con
el patrón

Friedel-Crafts Naftaleno En la Foto no

reacción se disponible
formó
complejos
coloreados
con AlCl3

FeCl3 Fenol Se produjo

un
compuesto
café
coloreado
que indica la
presencia del
complejo que
se formó.
Tabla 14. Prueba de aromaticidad patrón
ALCOHOLES

Reacción Patrón Descripción Foto

utilizado de la reacción
con el patrón

Sodio metálico (Na)(s) Isopropanol Prueba

positiva: La
reacción
desprendió
gases y se
presentó un
burbujeo.

KMnO4 Isopropanol Prueba

positiva: Se
presentó la
decoloración
del KMnO4.

Ácido nitro crómico Isopropanol Prueba

positiva: Se
presentó una
coloración
azul.

Tabla 15. Pruebas de alcoholes patrón.

FENOLES

Reacción Patrón Descripción de Foto

utilizado la reacción con
el patrón
 Cloranil de Dioxano Fenol No fue posible N/A
realizar la prueba

Cloruro de Hierro Fenol Prueba positiva:

La prueba dio un
compuesto
coloreado.

Bromuro en Agua Fenol Prueba positiva:

La solución se
decoloro y se
formó un
precipitado.

Tabla 16. Pruebas de fenoles patron.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Reacción Patrón Descripción Foto

utilizado de la reacción
con el patrón

Felhing Acetaldehído Prueba

positiva: Al
calentar en
medio básico
se produjo un
precipitado
naranja.

Tollens Acetaldehído Prueba Foto no disponible

positiva: Se
formó un
espejo de
 plata.

Tabla 17. Pruebas de aldehídos y cetonas patrón.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reacción Patrón Descripción Foto

utilizado de la reacción
con el patrón

Yodato-yoduro Ácido benzoico Prueba

positiva: La
KIO3 + 5 KI + 6 C6H5-COOH solución se
= 3 I2 + 6 C6H5-COOK + 3 tornó de color
H2O azul oscuro.

Tabla 18. Prueba de ácidos carboxílicos patrón.

AMINAS

Reacción Patrón Descripción Foto

utilizado de la
reacción con
el patrón

Cloranil en Dioxano N/A No fue N/A

posible
realizar la
prueba.
 Ensayo de lignina Difenilamina Prueba
positiva:
El papel
periódico
cambió su
color a
naranja.

Reacción con Ácido Nitroso(formar p- Prueba Foto no disponible

sal de diazonio) nitroanilina positiva:
Se formó
coloración
naranja al
agregar B-
Naftol.

Tabla 19. Prueba de aminas patrón.

AMIDAS

Reacción Patrón Descripción de la Foto

utilizado reacción con el patrón

Hidroxamato N,N-dimetil- Prueba positiva: Las

formamida solución presento cambio
de coloración. Al calentar
cambió a color rojo.

Amidas alifáticas Acetamida Prueba positiva: Al Foto no disponible

agregar FeCl3, la solución
se tornó azul oscuro.

Anilidas Benzanilida Prueba positiva:Al Foto no disponible

agregar K2 Cr2 O7, la
solución cambió su color
a rosa.
Tabla 20. Prueba de amidas patrón.
NITROCOMPUESTOS

Reacción Patrón utilizado Descripción de la Foto

reacción con el
patrón

Griess Nitrobenceno Al calentar se

produjo una
Reacción del NO2 coloración rosa en el
con la el reactivo de papel filtro
Griess

Tabla 21. Prueba de nitrocompuestos patrón.

BIBLIOGRAFÍA
[1] Guerrero,C; Polania, W; Parra, J. (2015) Principios de química orgánica: Guías de
laboratorio. Editorial Académica Española.
[2] Shriner, R.L., C. Fuson, y D.Y. Curtin, The Systematic Identification of Organic
Compounds. 5° ed., Wiley, New York, 1964.
[3] Rapaport, Z., Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3rd Ed., CRC
Press, Boca Raton, 1984.
[4] Vogel, (1989). Textbook of practical organic chemistry. Quinta edición. Editorial
Longman Scientific & Technical. Londres.:Reino unido. Pp: 1316