COLEGIO PREUNIVERSITARIO “NUESTRA SEÑORA DE MONSERRAT”

FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS

FUNCIONES OXIGENADAS
1) CH2OH – CHOH – CH2OH
Son compuestos ternarios formados por carbono,
hidrógeno y oxígeno.  propanotriol (Glicerina)
Son funciones derivadas obtenidas a partir de los
hidrocarburos.

FUNCIÓN
GRUPO
FÓRMULA PREFIJO TERMINACIÓN
5 4 3 2 1
FUNCIONAL
Alcohol – OH R – OH hidroxi OL
2) CH3 – CH – CH = CH – CH2OH
Aldehído
O
R – CHO formil AL
I
C
O
H CH3
R – CO –
Cetona
C R’
oxo ONA  4 – metil – 2 – penten – 1 – ol
O
Ácido
Carboxílic C R – COOH carboxi OICO 6 5 4 3 2 1
o
O H
Éter –O– R – O – R’ oxi ETER...
3) CH3 – CH = CH – CH2 – CHOH – CH3
O  4 – hexen – 2 – ol
R... oxicarbo ...... ATO
Éster C R – COOR
nil... de ......
O FUNCIÓN ALDEHÍDO
La palabra aldehido se deriva de dos palabras:
FUNCIÓN ALCOHOL “ALcohol DEsHIdrogenaDO”

Nomenclatura Propiedades
1. La mayoría son líquidos
1. Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en 2. No forman puente de hidrogenado
OL 3. La solubilidad es inversamente proporcional al M
2. Para indicar la posición del grupo OH, se enumera la 4. Resultan de la oxidación de un alcohol primario
cadena, empezando por el OH más cerca al extremo
3. Tipos de alcoholes: Nomenclatura
1. Al nombre del hidrocarburo se añade el sufijo AL
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO 2. El grupo formil tiene mayor jerarquía que otros, y si en
la cadena hay enlaces múltiples se considera el grupo
O H formil.
3 2 1 1 2 3 (NOTA: El grupo carboxilo tiene mayor jerarquía
1 2 3 4
CH 3 C H 2
C H 2O H
CH C HO H C H C H
CH 3 C C H 3 respecto al formil)
3 2 3
C H 3
1 – propanol Ejemplos:
2 – butanol
2 – metil – 1) HCHO  Metanal (IUPAC) (Formaldehído  Común)
2 – propanol  En solución acuosa al 40% en volumen se
Carbono
Carbono Primario Carbono Secundario denomina formol, se usa como antiséptico,
Terciario
conservador de tejidos y anestésico.
2) CH3 – CH2 – CHO
Propiedades generales  Propanal (IUPAC), Propoionaldehído (común)
1. Presentan enlace puente de hidrógeno
2. Los alcoholes de baja masa molecular y polialcoholes 3) CHO – (CH2)2 – CHO  Butanodial
se disuelven en agua.
3. La Tº ebullición > Tº ebullición(Hidrocarburos) con igual 5 4 3 2 1
cantidad de carbonos 4) CH2 = C – CH2 – CH – CHO
4. La reactividad de alcoholes: _(3º > 2º > 1º)_ se I I
reconoce con el reactivo de Lucas (HCl y ZnCl2) C2 H5 CH3
5. Los alcoholes que tienen un OH se denominan
monoles, los que tienen 2 OH se denominan dioles o 4 3 2 1
glicoles y los que tienen 3 OH denominados trioles o 5) CH3 – CH – CH – CHO
gliceroles. I I
OH CH3
Ejemplos:
 3 – hidroxi – 2 – metil – butanal
FÓRMULA TIPO DE NOMBRE 6) HOOC – CH – CH2 – COOH
NOMBRE COMÚN
ESTRUCTURAL ALCOHOL IUPAC I
Alcohol metílico CHO
CH3OH Primario Metanol
(Espíritu de madera)
Alcohol Etílico
 Ácido formil butanodioico
CH3CH2OH Primario Etanol
(Espíritu de vino)
Otros: FUNCIÓN CETONA

5º Secundaria 4to Bimestre 109 Química

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3) CH2 = CH – CH2 – COOH
Propiedades  Ácido 3 – butenoico
1. Se obtiene de la oxidación de alcoholes secundarios
2. Son solubles en agua 4) COOH – CH – CH – CH – COOH
3. No presentan enlace puente de hidrógeno I I I
4. Reactividad química: Aldehído > Cetona
Br CH3 CH3
Se usa el reactivo de Tollens (Ag 1+ + NH3)ac o Fehling
 Ácido 4 – bromo – 2,3 – dimetil pentanodioico
Cu(OH)2. Puede usarse además el reactivo de Shift

Nomenclatura FÓRMULA COMÚN: IUPAC: ÁCIDO..

1. La cadena más larga se enumera a partir del extremo ÁCIDO..
más próximo al grupo carbonilo CH3(CH2)2COOH Butírico Propanoico
2. Si en la cadena principal existe otro grupo funcional, Caproico Hexanoico
CH3(CH2)4COOH
el grupo carbonilo usa el prefijo OXO
CH3(CH2)14COO Palmítico Hexadecanoico
Ejemplos: H
CH3(CH2)16COO Esteárico Octadecanoico
1) CH3 – CO – CH3 H
 Dimetil cetona (común); Propanona (acetona) es el CH3(CH2)15COO Margárico Heptadecanoico
compuesto principal usada en disolvente de pinturas, H
barnices, etc. CH3(CH2)10COO Laúrico Dodecanoico
2) CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 H
 2,4 – hexadiona CH3(CH2)12COO Miristico Tetradecanoico
H
CH3 COOH – COOH Oxálico Etanodioico
5 4 I 3 2 1
3) CH3 – C = CH – CO – CH3 FUNCIÓN ÉTER
 4 – metil – 3 – penten – 2 – ONA
Se pueden considerar como derivados del agua, al
reemplazar los hidrógenos por radicales. Resultan de la
1 2 3 4 5 6
deshidratación de dos alcoholes.
4) CH2 – CO – CH – CH – CH = CH2
I I I Propiedades
Cl CH3 CH3 1. Insolubles en agua
 1 – cloro – 3,4 – dimetil – 5 – hexen – 2 – ONA 2. No tienen enlace puente de hidrogeno (no se
encuentran asociados)
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO 3. Disuelven grasas, iodo, alcaloides, etc.
4. Presentan carácter básico
Se obtienen por la oxidación de aldehídos: 5. Son incoloros y volátiles e inflamables de olor
agradable.
Agente oxidante
HCOOH HCOOH Nomenclatura
Metanal Ácido metanoico Primero se nombra el radical más corto unido al oxígeno
usando los prefijos MET, ET, PROP, etc. según el número
También se pueden obtener por oxidación directa de un de carbonos, seguido de la palabra OXI y el nombre del
alcohol hidrocarburo del otro radical.

Ejemplos:
Propiedades
1. Los cuatro primeros son solubles en agua FÓRMULA
COMÚN IUPAC
2. Solubilidad IP M ácido carboxílico ESTRUCTURAL
3. Generalmente Tº ebullición altos CH3 – O – CH3 Éter dimetílico Metoximetano
4. Poseen sabor agrio CH3 – O – CH2CH3 Éter metiletílico Metoxietano
5. Enrojecen el papel de tornasol azul CH3CH2 – O – CH2CH3 Éter dietílico Etoxietano
6. Neutralizan las bases y son conductores eléctricos CH3 – O – CH2CH2CH3 Éter metil propílico 1 – metoxipropano
7. Los ácidos de mas de 11 carbonos reciben el nombre
de grasos. FUNCIÓN ÉSTER
Se obtienen de la reacción de un ácido con un alcohol
Nomenclatura obteniendo el éster y agua
Se escribe la palabra ácido seguido del nombre del
alcano al cual se le añade el sufijo OICO O O

Ejemplos: R C O H H O R R’ C O R H 2O
1) H – COOH Á c id o A lc o h o l É s te r Agua
 Ácido fórmico  Se usa en la industria textil c a r b o x ílic o
La reacción de derecha a izquierda (inversa) se denomina:
2) CH3COOH Hidrólisis.
 Se usa en productos farmacéuticos cosméticos
Propiedades

5º Secundaria 4to Bimestre 110 Química

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1. Poseen olor agradable (flores, frutos, etc.) Se emplea
como saborizantes dulces, helados.
CLASIFICACIÓN
2. No presenta enlace puente de hidrógeno
Depende del número de grupos alquilo o arilo ligados al
3. Son poco solubles en agua
nitrógeno
4. Son líquidos incoloros, volátiles
Nomenclatura
AMINA FÓRMULA
Se cambia la terminación ICO del ácido por ATO, seguido
del nombre del radical alquilo. Primaria R – NH2
Secundaria R – NH – R
FÓRMULA R–N–R
COMÚN IUPAC Terciaria I
ESTRUCTURAL
R
O
(R –) puede ser H o un grupo hidrocarbonado igual o
H C Formato de Metanoato diferente
metilo de metilo
O C H 3
NOMENCLATURA:
1. Se nombran los grupos alquilo o arilo y luego se
añade el sufijo “amina”. También se puede nombrar
O colocando el sufijo – amina al nombre del grupo
C H C Acetato de Etanoato de carbonado
3
metilo metilo
O C H 3 Ej:
CH3 – CH2 – NH2 etil amina
etanamida
O
Acetato de Etanoato de Si hay dos o más grupos diferentes, se nombran
C H C
3
etilo etilo como aminas primarias con sustituyentes en el
O C H 2C H 3 nitrógeno. En este caso se elige el de mayor número
de carbonos en cadena lineal para el nombre de la
amina.
O Ej:
Propianato Propanoato 1. CH3
C H 3C H C
2
de etilo de etilo I
O C H 2C H 3 CH3CH2 – N – CH2CH2CH3
N – etil – N – metil – propilamina
N – etil – N – metil – propanamina
NOTA:
La hidrólisis básica o alcalina de un éster se denomina 2. - Fenilamina
como saponificación (saponis  jabón). NH
2
- Bencenamina
(Anilina)
Ejemplo: C6H5NH2

CH2OOC–(CH2)14–CH3 CH 2OH PROPIEDADES FÍSICAS

I I
1 CHOOC–(CH2)14–CH3 + 3NaOH3CH3–(CH2)14–COONa++ 1 CHOH 1. Son gases, metilamina, dimetilamina, trimetilamina y
I Palmitato de sodio I etilamina. La mayoría son líquidos
CH2OOC–(CH2)14–CH3 (jabón duro) CH 2OH 2. Son líquidos asociados, pero no en igual dimensión
que los alcoholes debido a que pueden formar el
Tripalmitato de Glicerol enlace puente – hidrógeno
glicerilo 3. Son solubles en agua, como resultado de la formación
puentes de hidrógeno con el agua
De tal forma que la sumatoria de coeficientes es 8 4. Recordar el olor al amoniaco, otros tienen olor a
pescado y otros son repugnantes, (cadaverina) son
compuestos que se forman debido a la putrefacción
FUNCIONES NITROGENADAS de la materia orgánica animal
Son grupos funcionales derivados del nitrógeno
PROPIEDADES QUÍMICAS
AMINAS 1. Son compuestos de carácter básico, mayor que el
Las aminas son bases orgánicas derivadas del amoniaco amoniaco. Los aromáticos son bases débiles
en el que uno o más átomos de hidrógeno se han 2. Las aminas primarias verifican reacciones de
reemplazado por grupos alquilo o arilo (R) y tienen la alquilación para producir aminas secundarias y
fórmula general R3N terciarias

USOS:
H–
 – H R–
 – R
Son de mucha importancia en la industria, se usan como
N N catalizadores, disolventes, colorantes, medicamentos.
I I Se encuentran en la naturaleza en forma de aminoácidos,
H R proteínas y alcaloides. Poseen valor biológico: vitaminas,
Amoniaco Amina antibióticos, drogas, etc

5º Secundaria 4to Bimestre 111 Química

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La urea es la diamida del ácido carbónico, primer
compuesto orgánico sintetizado
AMIDAS
CO(NH2) o NH2 – CO – NH2
Las amidas se consideran como derivados de los ácidos
Carbodiamida (urea)
orgánicos y amoniaco, donde formalmente se sustituye el
grupo – OH del ácido por el grupo –NH2 del amoniaco NITRILOS
FÓRMULA GENERAL Son compuestos ternarios, derivados funcionales de los
ácidos en quienes el oxígeno y el grupo –OH, se
O sustituyen por el nitrógeno trivalente N
II o _R – COH2_
R – C – NH2 Fórmula general:

R–C  N o RCN
Tipos de Amidas

O Grupo cianuro: -CN o -C  N

R C R CO NH 2 A m i d a p r im a r ia Ejemplos:
NH 2 O

O CH3 – C – OH CH3 – C  N
R C R CO NH R’ A m i d a s e c u n d a r ia Ácido acético - etanonitrilo
- acitonitrilo
NH (Cianuro de metilo)
R
NOMENCLATURA
A partir del nombre del ácido original cambiar ico por nitrilo
O N Ejm:
IUPAC: etanonitrilo
R C R CO N R ’’ A m i d a te r c i a r ia
CH3 – C N COMÚN: acetonitrilo
R’ N HCN Metanonitrilo (formonitrilo)
CH3CH2CN Propanonitrilo (propionitrilo)
R ’’

NOMENCLATURA
CN Benzonitrilo
A partir del nombre del ácido original cambia la
terminación oico por amida, eliminando la palabra ácido
Ejm:
PROPIEDADES FÍSICAS
CH3CH2CONH2 etanamida
o 1. Los de baja masa molecular son líquidos
común: acetanamida 2. Presentan puntos de ebullición menor que el ácido
Si el nitrógeno tiene un sustituyente alquilo o arilo, éste va correspondiente
precedido por: N - o N, N – 3. No son solubles en agua, excepto en HCN y CH3CN
4. Son de olor agradable, de tipo etéreo
Ejem: 5. Son venenosos

CH2CH3 PROBLEMAS
I IUPAC: N – etil etanamida
CH3CONH COMÚN: N – etil acetamida 1. Indique la relación incorrecta entre fórmula – nombre
de las siguientes proposiciones:

CONH - Benzamida ( ) CH3 – CH – CH3 : 2 propanol

2
I
OH
PROPIEDADES
( ) C2H5OH : alcohol etílico
1. La mayoría son sólidas
2. Tienen puntos de ebullición mayores que los ácidos ( ) CH2 – CH – CH2 : glicol
correspondientes I I I
3. La mayoría son insolubles en agua excepto las de OH OH OH
baja masa molecular
4. Las amidas son neutras A) VVV B) VFV C) FFV D) VVF E) FFF
2. Señale verdadero (V) o falso (F) las siguientes
USOS: proposiciones:
Se usa en la fabricación de resinas de urea –
formaldehído, plásticos, fertilizantes y en la industria ( ) Los aldehídos y cetonas se pueden preparar
farmacéutica en la preparación de barbitúricos. por una oxidación cuidadosamente controlada
de los alcoholes
NOTA:

5º Secundaria 4to Bimestre 112 Química

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( )
Las cetonas son menos reactivas que los ( ) Se denomina etanamida
aldehídos y se usan extensamente como ( ) Su grupo funcional es –NH2
disolventes ( ) Su nombre común es acetamida
( ) La cetona más sencilla es la acetona, un líquido A) VVV B) VVF C) VFV D) FVV E) FFF
de olor agradable que se utiliza sobre todo
como disolvente de compuestos orgánicos 7. Señale como verdadero (V) o falso (F) según
A) VVV B) VVF C) FVV D) FFV E) VFF corresponda:

3. Marque como verdadero (V) o falso (F) según

( ) Se trata de una amida:
corresponda: NH
2
( )
Los ácidos carboxílicos tienen el grupo
( )
Las amidas se consideran como derivadas de
carboxilo
los ácidos carboxílicos; en los cuales, el grupo
( ) La oxidación de los alcoholes puede dar como
resultado un ácido carboxílico – OH es reemplazado por el grupo – NH2
( ) Los ácidos carboxílicos se encuentran tanto en ( ) Son ejemplos de amidas:
el reino vegetal como en el animal CH3 – CO – NH2 y CH3 – CH2 – CO – NH2
A) VVV B) VFV C) FFV D) VVF E) VFF A) FFF B) FFV C) FVV D) VVF E) VFF

4. Indique verdadero (V) o falso (F) a la relación 8. ¿Qué grupo (s) funcional (es) no corresponde (n) a
compuesto – nombre siguiente: una función nitrogenada orgánica

( ) Éter asimétrico 
I. R–C
– CH
3 N
II. R
( ) CH3CH2OCH3 metoxietano
I
( ) C2H5OC2H5 dietiléter R– N – R’’

A) VFF B) VFV C) VVF D) VVV E) FVV
III. O
5. Relacionar correctamente la fórmula y nombre del II H
compuesto:
R–C–

I. O N
II H
CH3 – C
I IV. O
O – CH2CH3 N –O


a) etanoato de metilo A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III

D) Sólo IV E) I y IV
II. O
II 9. Indique si las afirmaciones son verdaderas (V) o
falsas (F) con respecto al siguiente compuesto:
CH3CH2 – C – OCH3
CH3NHCH2CH3:
b) propanoato de metilo
( ) Se denomina N – metiletilamina
( ) Su grupo funcional es - NH2
III. O
( ) Es una amina secundaria
II
A) VVV B) VVF C) VFV D) FVV E) FFF
CH3 – C
O – CH3 10. Identifique, cual de los siguientes grupos funcionales
no corresponden a la función química respectiva:
c) etanoato de etilo
A) – COOH
A) I – a B) I – b C) I – c ácido carboxílico
II – b II – c II – b B) – CO –
III – c III – a III – a
cetona
D) I – b E) I – a C) – CHO
II – a II – c
III – c III – b
aldehido
6. Indique si las afirmaciones dadas son verdaderas (V)
D) – NH2
o falsas (F) con respecto al siguiente compuesto:
CH3CONH2
amida
to 113
5º Secundaria 4 Bimestre Química
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E) – O– D) I y II E) I y III

éter 14. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda:

11. La fórmula estructural del ácido propanoico y ácido ( ) Los éteres son relativamente inertes y volátiles
butanodioico esta dado por: 
( ) Se trata de un éter: CH3 – O – CH3
A) O O 
II II
CH3 – C – CH3 ; CH3CH2CH2 – C – OH 
( ) Se trata de metoxietano: CH3 – O – CH2 –

CH3
B) O O O
II II II A) VVV B) VVF C) VFF D) FFV E) VFV
CH3 – CH2 – C ; HO – C – CH2 – C – OH
15. Indique la verdad o falsedad de las afirmaciones con
OH respecto al siguiente compuesto:

CH3CH2CHCH3
I
C) O O O O OH
II II II II ( ) Es un alcohol secundario
HO – C – CH2C – OH; C – H – CH2 – CH2 – C – H ( ) Su nombre es 2 – butanol
( ) Tiene la misma fórmula global que el 2 – metil –
2 propanol
A) VVV B) FVV C) FFV D) FFF E) VFF
D) O O O TAREA
II II II
CH3CH2C – OH ; HO – C – CH2 – CH2 – C – OH
1. Señale el compuesto que corresponde a un alcohol
secundario:
A) CH3 – CH2 – CH2OH
E) O O O
II II II B) CH3 – CH2 – CHOH – CH3
CH3 – C – CH3 ; HO – C – CH2 – CH2 – C – OH C) CH3OH
D) CH2OH – CH2 – CH2 – CH2OH
E) CH3 – CH2 – COH – CH3
12. Señale falso (F) o verdadero (V), según corresponda,
a los siguientes conceptos: I
CH3
( ) Los alcoholes tienen puntos de ebullición altos, 2. Señale la estructura que corresponde al 3 – hidroxi –
en comparación a las cetonas 4 – pentenal
( ) El 3 – metil – 2 – butanol, es un alcohol terciario A) CH2 = CH – CHOH – CH2 – CHO
( ) El 2,3 – dimetil – 2 – butanol, es un alcohol B) CH2 = CH – CHOH – CH2 – CH2OH
terciario C) CH2 = CH – CHOH – CHOH – CH3
A) VVF B) VFV C) FFV D) VVV E) FVF D) OHC – CHOH – CH2 – CH = CH2
E) CH2 = CH – CH2 – CH – OH
I
13. Señale que nombre no corresponde a la fórmula CHO
dada:

I. (CH3)2 H 3. Señale el compuesto que corresponde al 4 – penten –
N 1,3 – diol
Dimetilamina A) CH3 – CH = CH – CHOH – CH2OH
B) CH2OH – CHOH – CH2 – CH = CH2
 C) CH2OH – CH2 – CH2 – CH = CH2
II. CH3 CH2 H2 etillamina
N D) CH2 = CH – CHOH – CH2 – CH2OH
(CH ) E) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2OH
3 2
III.
N, N – dimetil – N –
ciclohexanoamina 4. Señale el nombre para el compuesto:
CH
3

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III OH

to 114
5º Secundaria 4 Bimestre Química
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A) 4 – hidroxi – 6 – metilciclohexeno
B) 5 – hidroxi – 3 – metilciclohexeno
C) 5 – metil – 3 – ciclohexenol
D) 3 – metil – 4 – ciclohexenol
E) 3 – hidroxi – 5 – metilciclohexeno

5. Indique verdadero (V) o falso (F) con respecto al

siguiente compuesto:

CH3CH2CHCH2CH3
I
OH
( ) Es un alcohol primario
( ) Su nombre es 3 – pentanol
( ) El 1 – pentanol tiene la misma fórmula global

A) VVV B) FVF C) FVV D) FFV E) FFF

5º Secundaria 4to Bimestre 115 Química