ALCENOS

Elaboração: Prof. Paulo Silva

1. Propriedades Físicas dos Alcenos

2. Reações de Adição a Alcenos
3. Adição Anti-Markovnikov
4. Oxidação Enérgica de Alcenos
5. Oxidação Branda de Alcenos
6. Métodos de Obtenção de Alcenos
7. Teste Seus Conhecimentos
psilva@universitario.net
 HIDROCARBONETOS: ALCENOS

Hidrocarbonetos, alifáticos, insaturados (liga dupla), fórmula geral CnH2n.

Os alcenos são mais reativos que os alcanos, devido à presença de de uma ligação π.

São chamados de olefinas (gerador de óleos), devido ao aspecto oleoso dos alcenos com
mais de 5 carbonos.

Como todos os hidrocarbonetos são substâncias apolares e suas moléculas
moléculas se mantêm
unidas por forças fracas de van der Waals.

Possuem baixos pontos de fusão e ebulição.

São menos densos que a água.

O alceno mais importante é o eteno, conhecido por etileno. É encontrado principalmente em
poços petrolíferos. Trata-
Trata-se de um gás incolor de sabor adocicado, usado entre outras
coisas como combustível, no amadurecimento artificial de frutos, como anestésico e na
fabricação de plásticos (polietileno).

2HC = CH 2 2HC = CH - CH 3 2HC = CH - CH 2 - CH 3 3HC - CH = CH - CH 3

Eteno ou Etileno Propeno 1 - buteno 2 - buteno

psilva@universitario.net
 REAÇÕES DE ADIÇÃO A ALCENOS

Hidrogenação Catalítica
consiste na reação do alceno com o gás hidrogênio, reação que é catalisada por Ni,
Ni, Pt ou Pd,
Pd, daí o
nome hidrogenação catalítica.

H H H H
Ni
C=C + H-H H-C-C-H
∆
H H
H H

A hidrogenação catalítica é também conhecida como reação de Sabatier

Sabatier--Senderens.

Fabricação de Margarina: os óleos possuem cadeias carbônicas insaturadas por ligações duplas, que
podem ser hidrogenadas, sendo transformadas em gorduras.

H2
Óleo vegetal (insaturado) Gordura (saturada)
catalisador (margarina)
(oliva, milho, girassol)

psilva@universitario.net
 REAÇÕES DE ADIÇÃO A ALCENOS

Adição de haletos de hidrogênio (HX)

Adição de água

Adição de ácido sulfúrico
Cl
+ HCl 3HC - CH2 - C - CH3
Carbono
mais hidrogenado CH3
OH
+ HOH
3HC - CH = C - CH3 3HC - CH2 - C - CH3

CH3 CH3
O - SO3H
+ H-O-SO3H 3HC - CH2 - C - CH3

CH3

Regra de Markovnikov: o hidrogênio se adiciona ao carbono da ligação dupla

que contém o maior número de hidrogênios.

psilva@universitario.net
ADIÇÃO ANTI-MARKOVNIKOV = REGRA DE KHARASH

Em 1933, na Universidade de Chicago, o russo Kharash e o americano Mayo descobriram que a adição de HBr
seguia um caminho contrário à regra de Markovnikov se houvesse a presença de pequenas quantidades de
peróxidos como impurezas e se a reação fosse executada na presença
presença de luz.

Br
segue a regra
Carbono 3HC - CH - CH3 de Markovnikov
Ausência de 2-bromo-propano
mais hidrogenado peróxido

3HC - CH = CH2

Br
Presença de
adição
peróxido e luz 3HC - CH2 - CH2 anti-Markovnikov
1-bromo-propano

psilva@universitario.net
 OXIDAÇÃO ENÉRGICA DE ALCENOS

A oxidação enérgica de alcenos ocorre na presença de permanganato
permanganato de potássio em meio ácido.

Esse meio provoca a redução mais intensa do íon permanganato.

O O
KMnO4 + C - CH3
3HC - C = C - CH3 3HC - C
H+
OH CH3
H CH3
2-metil-2-buteno ácido carboxílico cetona

Atenção! O produto obtido depende do tipo de carbono que faz a ligação

ligação dupla:

Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem terciários, obteremos apenas cetonas.

Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem secundários,
secundários, obteremos apenas ácido carboxílico.

Se um dos carbonos que fazem a ligação dupla for terciário e o outro
outro for secundário, obteremos uma
mistura de cetona e ácido carboxílico.

Se pelo menos um dos carbonos que fazem a ligação dupla for primário,obteremos
primário,obteremos ácido carbônico, H2CO3,
que por se instável, irá se decompor em água e dióxido de carbono.
carbono.

psilva@universitario.net
 OXIDAÇÃO BRANDA DE ALCENOS

TESTE DE BAEYER
Os alcenos e os ciclanos possuem a mesma fórmula geral CnH2n. Assim, é frequente
encontrarmos alcenos e ciclanos isômeros.
Para diferenciá-
diferenciá-los em laboratório, o químico alemão Baeyer criou um teste baseado na
oxidação branda com permanganato de potássio em meio básico (de cor violeta).

KMnO4
3HC - C = C - CH3 3HC - CH - CH - CH3
OH-
H H OH OH

2HC - CH2
KMnO4
Não há reação
OH-
2HC - CH2

Alcenos reagem, pois possuem ligação dupla e ciclanos não. Assim, a cor violeta do
KMnO4 desaparece quando a substância for alceno,
alceno, mas não quando for ciclano.
ciclano.

psilva@universitario.net
 MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ALCENOS

Desidratação de álcoois

H2SO4
2HC - CH2 2HC = CH2 + HOH

H OH

Reação de haletos de alquila com KOH

KOH
2HC - CH2 2HC = CH2 + KCl + H2O

H Cl

Reação de dialetos vicinais com zinco

Zn 2HC = CH2
2HC - CH2 + ZnCl2

Cl Cl

psilva@universitario.net
 TESTE SEUS CONHECIMENTOS
1. Na adição de HCl ao metil-
metil-propeno obtém-
obtém-se
(A) 2-
2-cloropropano (D) metil-
metil-1-cloropropeno
(B) 2-
2-cloro-
cloro-metilpropano (E) 2-
2-cloropropeno
(C) 1-
1-cloropropeno

2. Para que a reação do 1-

1-penteno com HBr forneça como produto principal o bromo-
bromo-1-pentano, é necessário que a
reação ocorra na presença de
(A) ozônio (D) temperatura elevada
(B) peróxido (E) catalisador metálico
(C) luz ultravioleta

3. A oxidação do metilpropeno na presença de solução de KMnO4 em meio ácido produz

(A) propanona, gás carbônico e água (D) ácido propanóico e ácido fórmico
(B) propanona e aldeído fórmico (E) somente gás carbônico e vapor d´água
(C) ácido propanóico e aldeído fórmico

4. A desidratação do 2-
2-propanol fornece o composto de nome
(A) propanal. (D) propeno.
(B) propanóico. (E) propanona..
(C) propano.

5. A desalogenação do 2,3-
2,3-dicloro-
dicloro-pentano com zinco produz um
(A) cicloalcano.
cicloalcano. (D) alceno.
alceno.
(B) álcool. (E) alcino.
alcino.
(C) alcano.
alcano .

GABARITO: 1B – 2B – 3A – 4D – 5D

psilva@universitario.net