Fenoles

Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos

aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se
les denomina fenoles.
El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de
resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se
sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al
cual debe el nombre la clase.
En la figura 1 se muestran las dos formas de
resonancia del benceno, para simplificar la
representación es común que el anillo bencénico se
represente como se muestra en la figura 2. Allí
aparece también como se representa el fenol
utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de
los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha
sustituido por un grupo hidroxilo.
Los fenoles presentan algunas características
comunes con los alcoholes pero se diferencian en
otras muchas por eso son tratados como una clase
aparte. Figura 1
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se
sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son
dihídricos, y en general reciben nombres comunes
(figura 3).

Figura 2

Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la

estructura molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los
vértices de los hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y
características muy diferentes.
Fuentes naturales y uso de los fenoles
La elaboración de coque a partir del carbón de piedra proporciona importantes
cantidades de fenol.
En los seres vivos están presentes con frecuencia formas mas complejas de fenoles,
como aceites esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los animales
superiores y el hombre.
El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se
usa como desinfectante, anestésicos tópicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol
se usan para la producción de formaldehido, resinas y plásticos.
La bakelita, un termoplástico que se produce industrialmente desde 1909 es un polímero
del formaldehido cuya base principal es el fenol.
Propiedades físicas de los fenoles.
La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar características
físicas comunes a la clase.
Propiedades químicas de los fenoles.
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los
cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo
bencénico.
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden
reaccionar con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este
caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.

Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenación) se forma un tribromofenol, en

el cual se acoplan tres átomos de bromo en los vértices del anillo bencénico quedando el
grupo hidroxilo intacto.
La reacción de una molécula di-bencénica con el ácido nítrico (nitración) produce dos
compuestos diferentes con el grupo NO2. Aquí tampoco el grupo hidroxilo participa.

Fenoles
Introducción
Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH
unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los
fenoles es el fenol .
Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.

Nomenclatura
 El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás
fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-
bromofenol , o-nitrofenol , m-etilfenol .
Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando
hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres
cresoles isoméricos son: o-cresol , m-cresol y p-cresol .
Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos
al anillo bencénico; éstos son: catecol , resorcinol , hidroquinona .

En el catecol, los grupos -OH están en posición orto entre sí. En el resorcinol y en la
hidroquinona los grupos -OH están en posición meta y para, respectivamente.

Propiedades físicas
Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que
la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a
temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de
181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la
fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión
(110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del
fenol.

Propiedades de los fenoles

NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O

fenol 43 181 9.3

o-cresol 30 191 2.5

m-cresol 11 201 2.5

p-cresol 36 201 2.3

catecol 105 245 45

resorcinol 110 281 123

hidroquinona 170 286 8

La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. La

solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no polar, C6H6,
es inmiscible en agua.

Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno
o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente
a un anillo aromático . El fenol es el miembro
más sencillo de esta serie homóloga y es
denominado también hidroxi-benceno.

Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades
semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo –OH. Sin embargo
conforman otra familia química y la mayoría de
sus propiedades y los métodos para su
obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad
por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el
aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón
o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua

ya que aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción de carbonos con
respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Fenol

Para que los compuestos que contienen grupos

–OH sean solubles en agua la razón entre
carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de
3:1. El fenol es el miembro más pequeño de
este grupo y contiene 6 átomos de carbono y M-cresol
sólo uno de -OH. (Monofenol)

Los demás monofenoles poseen mayor

número de carbonos y sólo un grupo OH, por
ello son insolubles en agua. Los difenoles y
polifenoles con más de un grupo –OH
presentan mayor solubilidad en el agua.
p-dihidroxibenceno
(Difenol)

Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del
puente de hidrógeno.

Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están
unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
(Constantes físicas de algunos Fenoles) .
Pto. de Pto. de
Nombre fusión(ºC ebullició Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
) n(ºC)
Fenol 41 182 9,3
-cresol (o-metilfenol) 31 191 2,5
 m-cresol (m-metilfenol) 11 201 2,6
p-cresol (p-metilfenol) 35 202 2,3
Catecol (o-
104 246 45
dihidroxibenceno)
Resorcinol (m-
110 281 123
dihidroxibenceno)
Hidroxiquinona (p-
173 286 8
dihidroxibenceno)
El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de
fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m-
cresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las
propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuración espacial de
sus estructuras.

Propiedades Químicas:
Las propiedades de los fenoles están
influenciadas por sus estructuras, en la reacción
que se presenta a la derecha de este texto el
fenol cede un protón al agua para formar el ión
hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se
comporta como un ácido.
Constantes de acidez:
Si se comparan las constantes de acidez de los
fenoles con las del agua, los alcoholes y los
Agua 1 x 10-14
ácidos carboxílicos, se puede concluir que los
Alcoholes 10-16 a 10-18 fenoles son ácidos más fuertes que el agua y
Fenol 1,1 x 10-10 que los alcoholes, pero más débiles que los
Ácidos carboxílicos 10-5 ácidos carboxílicos.

El fenol presenta cinco estructuras

contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras corresponden
a la resonancia del anillo bencénico. La
resonancia viene dada por la ubicación de los
dobles enlaces dentro de la molécula.

Las otras tres estructuras son posibles debido

al carácter básico del oxígeno que le permiten
compartir más de un par de electrones con el
anillo.

Síntesis del Fenol:

Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis
del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del
isopropil-benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a
ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que
reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol.

Producción de fenol a partir de benceno-

sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar
benceno con ácido sulfúrico fumante
obteniendo ácido benceno-sulfónico, que
tratado con cloruro de sodio o hidróxido de
sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato de sodio. El
bencenosulfonato de sodio se funde con
hidróxido de sodio para obtener fenóxido de
sodio que tratado con ácido sulfúrico libera
fenol.

Oxidación del isopropil benceno: el isopropil

benceno se oxida en presencia del oxígeno del
aire permitiendo obtener hidroxiperóxido de
cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en
agua se convierte en fenol y propanona.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le permite
ceder un protón para formar así sales y éteres.

Otras reacciones como la esterificación, la

halogenqación, la nitratación, la sulfonación
permiten obtener productos químicos como
ésteres, halógenos, productos nitrogenados y
ácidos sulfónicos entre otros.
Usos del Fenol:
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos, plaguicidas,
colorantes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros.

Fenoles
En química orgánica, fenoles, llamado a veces phenolics, es una clase de compuestos químicos a

que consiste en oxhidrilo grupo (-O H) unido a hidrocarburo aromático grupo. El más simple de la

clase es fenol (C6H5OH).

Aunque es similar a alcoholes, los fenoles tienen características únicas y no se clasifican como

alcoholes (puesto que el grupo del oxhidrilo no se enlaza a a saturado átomo de carbón). Tienen

relativamente más arriba acideces debido al acoplador apretado del anillo aromático con el

oxígeno y a un enlace relativamente flojo entre oxígeno y hidrógeno. La acidez del grupo del

oxhidrilo en fenoles es comúnmente intermedia entre la de alifático alcoholes y ácidos carboxylic

(su pKa se abarca generalmente entre 10 y 12). Pérdida de un ion de hidrógeno del positivo (H+)

del grupo del oxhidrilo de un fenol forma una negativa phenolate ion.
Algunos fenoles son germicidas y se utilizan en desinfectantes que formulan. Otros poseen

estrogenic o interrupción de la endocrina actividad.

Contenido
• 1 Síntesis de fenoles

• 2 Reacciones de fenoles

• 3 Compuestos Phenolic

○ 3.1 Medicamentos

• 4 Referencias

• 5 Acoplamientos externos

Síntesis de fenoles
Varios métodos del laboratorio para la síntesis de fenoles:

• por un cambio del éster en Fríe el cambio

• por un cambio de N-phenylhydroxylamines en Cambio de Bamberger

• por hidrólisis de phenolic ésteres o éteres

• por la reducción de quinonas

• por el reemplazo de una amina aromática por un grupo del oxhidrilo con bisulfide del agua

y del sodio en Reacción de Bucherer

• por hidrólisis de sales del diazonium

• por el oligomerisation con formaldehído + la base catalizó la reacción con epichlorohydrine

a los componentes epoxi de la resina

• por la reacción con la acetona/las cetonas e.g. Bisphenol A, un monomer importante para

las resinas, e.g. polycarbonate (PC), resinas epoxi

• por a reacción del cambio de dienones [1]

en cambio del fenol del dienone :
[2]

Reacciones de fenoles
Los fenoles reaccionan en una variedad amplia de maneras.

• Esterfication reacciones y éter formación

• Substituciones aromáticas Electrophilic como es el grupo del oxhidrilo el activar, por

ejemplo síntesis de calixarenes [3]

• Reacción de naphtols e hidracinas y bisulfito del sodio en Síntesis del carbazole de

Bucherer
 • Hendidura Oxidative, por ejemplo hendidura del dihydroxybenzene 1.2 al

monomethylester del ácido hexadienedioic 2.4 con el oxígeno, cloruro de cobre en

pyridine [4]

• De-aromatización Oxidative a quinonas también conocido como la reacción de Teuber. Los

reactivo que oxidan son Sal de Fremy [5]

y oxone . En la reacción representada debajo
[6]

del trimethylphenol 3.4.5 reacciona con oxígeno de la camiseta generado de

oxone/carbonato de sodio en acetonitrilemezcla de /water a un párrafo-peroxyquinole.

Esto hidroperóxido se oxida al quinole con thiosulfate del sodio.

• Los fenoles se oxidan a benzenediols en Oxidación del persulfato de Elbs

• Phenolate aniones (derivando de los fenoles por la pérdida de H+) puede actuar como

ligands hacia el metal cationes

Compuestos Phenolic
Para una lista completa, vea Categoría: Fenoles

el compuesto del padre, usado como desinfectante y para

Fenol
síntesis química

(hidroxitolueno butylated) - un soluble en la grasa

BHT
antioxidante y aditivo alimenticio

Capsaicin el compuesto acre de pimientas de los chiles

y otros bisphenols produjeron de las cetonas y del fenol/del

Bisphenol A
cresol

Chavibetol de betel, utilizado como condimentación

Cresol encontrado adentro alquitrán de carbón y creosota

Estradiol estrógeno - hormonas

Eugenol el componente principal del aceite esencial de clavo

Ácido gálico encontrado en gallnuts

(2-methoxyphenol) - tiene un smokey sabor, y se encuentra

Guaiacol
adentro asado café, whisky, y humo
 4-Nonylphenol un producto de descomposición de detergentes y nonoxynol-9

Fenol Orthophenyl a fungicida utilizado para encerar agrios

Ácido de Picric (trinitrophenol) - material explosivo

Phenolphthalein indicador del pH

Polyphenol e.g. flavonoids y taninos

Cetona de la frambuesa un compuesto con un intenso frambuesa olor

Serotonin / dopamina /
natural neurotransmisores
adrenalina / noradrenaline

(fenol 2-Isopropyl-5-methyl) - antiséptico eso se utiliza

Thymol
adentro enjuagues

Tyrosine aminoácido

Xylenol - utilizado en antisépticos y disinfecticides

Medicamentos
Cannabinoids los componentes activos de cáñamo

Diethylstilbestrol un estrógeno sintético con a stilbene estructura

L-DOPA un estrógeno sintético con a stilbene estructura

Salicylate metílico el componente principal del aceite esencial de wintergreen

Propofol el corto-actuar intravenoso anestésico agente

Psilocin a hallucinogenic alcaloide de Psilocybe setas

a hormona de la planta utilizado para su analgesia, anti-pirético,

Ácido salicílico y antiinflamatorio características, también un compuesto del

precursor a Aspirina
Trichlorophenylmethyliodosalicyl el componente principal de TCP, un antiséptico.