Universidade Federal do Rio de Janeiro

Departamento de Química Orgânica

Química Orgânica Experimental II – IQO246

Nomes: Igor Nobre Potengy e Lara Arinelli Data: 31/05/2010

Prof: Marcos Lopes Dias

Relatório sobre síntese de azocorante – Vermelho de Monolite

1. Introdução:

Primeiramente, é importante deixar claro a diferença entre corantes e pigmentos;

os corantes são solúveis no meio em que vão ser utilizados, já o pigmento é
geralmente insolúvel (partícula sólida colorida). Dentre os azocompostos (-N=N-),
existem os alifáticos, que quando aquecidos podem formar iniciadores de polímeros,
e os aromáticos, que são os azocorantes1, estáveis, como o alaranjado de metila e o
vermelho de monolite.
A síntese de azocorantes é basicamente dividida em duas etapas. Primeiramente,
deve ocorrer a diazotação de uma amina aromática através da adição de NaNO2 e
HCl, a fim de formar um sal de diazônio2. A segunda etapa é uma reação de
acoplamento, a partir da reação do sal de diazônio com uma amina ou fenol, para
formar o produto final.

2. Materiais e Métodos:

O experimento realizado foi a síntese do azocorante Vermelho de Monolite ((p-

nitro-fenil-azo)-2-naftol), cujo sal de diazônio (cloredo de p-nitro benzeno diazônio)
é formado partir da diazotação da p-nitro anilina. O acoplamento é feito com uma
molécula de β-naftol. A reação está indicada abaixo do texto.
Formação do sal de diazônio: Em um becher de plástico de 250 ml foram
adicionados 3,8 ml de água destilada e 1,75 g de p-nitro anilina, então adiciona-se
lentamente com agitação 4,4 g de HCl. Deve-se resfriar a solução, colocando o
becher imerso em cuba com gelo e sal grosso e adicionando 10 g de gelo picado à
solução, controlando a temperatura a partir de um termômetro, tendo que ficar entre
0º - 5º C. Quando a temperatura estiver estabilizada, adicionar lentamente e com
agitação 0,9 g de NaNO2 em 2,0 ml de H2O destilada, controlando a baixa
temperatura. Após a adição total acompanhar a reação pingando uma gota da mistura
reacional em papel de filtro banhado em KI amidonado; quando for verificada a cor
azul intensa, significa que a reação foi completada. Isso se deve às reações: NaNO2 +
HCl = HNO2 + NaCl ; I- + HNO2  Io ; Io + amido  cor azul intensa. Ou seja,
quando a diazotação já tiver sido completada, haverá excesso de nitrato de sódio e
ácido clorídrico, que vão promover essa cor no papel filtro.
Reação de acoplamento: Em outro becher de 250 ml adicionar 1,8 g de β-naftol
em 50 ml de etanol e resfriar a solução a 5º C (na mesma cuba de gelo e sal grosso).
Adicionar aos poucos e com agitação essa solução ao outro becher contendo o sal de
diazônio, de forma a manter a temperatura entre 0º e 5º C. Ao final da adição agitar a
solução ocasionalmente durante 15 minutos e filtrar em funil de Büchner.

1- ex: 2- ex:
1
 3. Resultados e discussão:

O produto, depois de filtrado, possuía aspecto em pó, vermelho escuro. Ao

pesarmos, encontramos a massa experimental de 2,20 g. Como usamos 1,75 g de p-
nitro anilina (0,0126 moles), 4,4 g de HCl (0,12 moles) e 0,9 g de NaNO 2 (0,013
moles), a p-nitro anilina foi o limitante, ou seja, formaria 0,0126 moles do sal de
diazônio; depois usamos 1,8 g de β-naftol (0,0124 moles), e esse foi o limitante, ou
seja, seria formado 0,0124 moles do corante (3,63 g de massa teórica). A partir do
cálculo do rendimento ((mexp/mteo) x 100), verificamos um rendimento de 60,6%.

4. Conclusão:

O rendimento obtido para a síntese de azocorante foi relativamente bom, tendo

em vista que há erros de medida e perdas durante o procedimento. A cor verificada
para o composto foi um pouco mais escura do que o esperado; o vermelho de
monolite é um vermelho vivo, enquanto nosso composto foi um vermelho mais
escuro. Essa diferença pode ser justificada por não termos um controle do tamanho
das partículas formadas, provavelmente elas foram um pouco maiores e a cor ficou
mais intensa. Entretanto, realizamos um teste para verificar a cor quando
solubilizado; colocamos um cristal do corante sintetizado em um tubo de ensaio e
adicionamos etanol, verificamos na solução, então, a cor vermelho vivo esperada.

5. Referências Bibliográficas:

- http://alkimia.tripod.com/corantes.htm (acessado em 28/05/2010)

- http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Methyl-orange-2D-skeletal.png (figura, acessado
em 28/05/2010)
- http://pt.wikipedia.org/wiki/Sal_de_diazônio (figura, acessado em 28/05/2010)
- Maçaira, A.M.P.; Pinto, A.C.; Rezende, C.M.; Lachter, E.R.; Faria, H.E.S.T.; Silva,
J.F.M.; Andrade, J.M.V.; Dias, M.L.; Ramos, M.C.K.V.; Esteves, P.M.; Corrêa, R.J.;
Gil, R.A.S.S.; Furtado, V.L.R.; Garden, S.J.; Manual de práticas de Química Orgânica
Experimental II, Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica. 2008

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