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- HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS
Os hidrocarbonetos são considerados como base estrutural dos compostos
orgânicos. Da mesma forma, a base da nomenclatura dos compostos orgânicos é a
nomenclatura dos hidrocarbonetos. Apresentam fórmula estrutural CnH2n+2.
Ex.:
Ex.:
4-metilpentila
1-metilpentiIa 2-metilpentila (isoexiIa)
REGRA 6: Se duas ou mais cadeias laterais estão presentes nas moléculas, elas devem
ser citadas na ordem alfabética, segundo uma das duas opções abaixo. Recomenda-se,
entretanto, o uso da segunda opção, mais simples e mais geral.
5-etil-3,3-dimetil-heptano
b) Os nomes dos grupos são listados na ordem alfabética de seu nome completo.
3,3-dimetil-5-etil-heptano 4,5-dimetil-6-isopentil-tridecano
6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)-tridecano
Ex.:
4-etil-5-metiloctano 4-isopropil-5-propiloctano
REGRA 8: A presença de grupos não substituídos idênticos é indicada pelo uso dos
prefixos numéricos apropriados.
Ex.:
3,3-dimetilpentano 3,3,4-trietil-hexano
Ex..
5,5-bis-(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano
ou
5,5-bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano
7 1
1
Ex.:
e não
7 1 1 7
2,4,5- 3,4,6-
ALQUENOS
São hidrocarbonetos acíclicos, insaturados que contém pelo menos uma ligação
dupla carbono-carbono. Apresentam fórmula estrural CnH2n.
Nomenclatura:
Ex:
H2C=CH2 H2C=CH2CH3
ETILENO PROPILENO
(ETENO) (PROPENO) ISOBUTILENO
(ISOBUTENO)
Cl MgBr OCH3
Cloreto de vinila Brometo de Metilvinil éter
vinilmagnésio
Br OH
N
H
Brometo de alila Álcool alílico
Dialilamina
1- Selecionar a cadeia principal que contenha a dupla ligação. Dar o nome do alcano
correspondente substituindo a terminação ANO pela terminação ENO.
Ex.:
Propeno Penteno
2- Numerar a cadeia pela extremidade mais próxima a dupla ligação e indicar a posição
da mesma utilizando-se algarismos arábicos.
Ex.:
2-penteno 1-penteno
2-hexeno 1-hexeno
Ex.:
Ex.: Br H H
H Br Br
H Br Cl Cl
TRANS TRANS CIS CIS
H
o composto em questão
é CIS ou TRANS.
Nomenclatura E/Z:
b) Determinar qual dos 2 grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação
tem maior prioridade de acordo com a convenção de Cahn, Ingold e Prelog
(primeiro: Terá maior prioridade o átomo, ligado diretamente a dupla ligação, que
tiver o maior peso atômico. Segundo: No caso deste átomo ser um átomo de
carbono, verificar a que átomos o mesmo está ligado).
Ex:
Br I H Br
H Br Cl F Cl I
(E)-2-bromo-2-buteno (Z)-1-bromo-1-cloro (Z)-1-bromo-2-cloro
2-flúor-2-iodoetileno 1-iodoetileno
H
H
(2E,4Z)-heptadieno
(Z)-3-metil-2-penteno
(E)-3-metil-2-penteno
ALQUINOS
Alquinos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação tríplice entre
dois átomos de carbono (C≡ C). O membro mais simples desta família tem a fórmula
molecular C2H2 (HC≡ CH), sendo denominado etino (nome sistemático) ou
acetileno (nome não-sistemático). Apresentam fórmula estrutural CnH2n-2.
Nomenclatura
Ex.:
H C C H H3C C C CH3 H C C CH2CH2CH2CH3
Etino ou acetileno But-2-ino Hex-1-ino
Ex.: 10
1 9
4 5 2 8 11 12
1 2 13
4 5
7
3
3 6
3-metilpet-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino
(3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino
5
3
1
4 2
(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
Se o composto apresenta duas ou mais cadeias com o mesmo número de
insaturações, a escolha da cadeia principal privilegia a que contém o maior número de
átomos de carbono.
2 4 6
5 7
1
3 8
(4Z)-5-etenilocta-1,4-dien-7-ino
O nome dos grupos univalentes formados a partir de hidrocarbonetos insaturados
com ligações duplas e tríplices recebem as terminações enil, inil, dienil etc. A numeração
da cadeia é feita a partir do carbono que possui a valência livre, e as posições das
insaturações são indicadas no nome sempre que necessário.
Ex.: HC C HC C CH2
Etinil Prop-2-in-1-il
H3C C C HC C CH CH CH2
Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il
Ex.:
2 4
5
1
3
6
8
7
(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno
Nomenclatura
Nomeiam-se os haletos de alquila com auxilio dos prefixos bromo, cloro, flúor e
iodo. Quando mais de 1 halogênio está presente, utiliza-se a ordem alfabética para
citação. Seguido pelo nome do alcano correspodente.
Ex.: Br Cl
Br Cl Cl
Ex.: F
Br Cl
I
Br
brometo de t-butila
iodeto de ciclopentila
ÁLCOOIS
Tal como os haletos de alquila, os álcoois são classificados em três grupos: álcoois
primários, secundários ou terciários. Esta classificação também está baseada no grau de
substituição do carbono a que se liga diretamente o grupo hidroxila.
Ex.:
OH OH OH
Primário Secundário Terciário
Nomenclatura
Primeiro: Escolhe-se a cadeia de carbono continua mais longa a qual esteja ligada
diretamente a hidroxila. Altera-se o nome do alcano correspondente a esta cadeia
adicionando-se o sufixo OL.
Ex.: OH
OH OH
OH
t-butanol etanol
2-butanol 2-propanol
(butano-2-ol) (propano-2-ol)
OH
OH
OH
Ex. OH
OH
2-cicloexeno-1-ol 2-metil-2-buteno-1-ol
Ex.:
CH3OH OH OH
OH
OH
álcool pentílico álcool isopropílico
HO
OH OH OH OH
OH
OH
HO OH
OH
Glicerol Propileno glicol
ÉTERES
Nomenclatura
Ex.:
CH3OCH3 O O
O
Dimetil éter Dietil éter Butilpropil éter Metilpropil éter
Quando for formado por grupos alquilas complexos, devemos considera-lo como
um derivado alcoxilado (RO ) do grupo mais complexo.
Ex.:
O
O
1,2-dietoxietano OCH3
3-etil-2-metoxipentano
Ex.:
O O
O
Oxetano Oxolano
Oxirano
(óxido de trimetileno) (tetraidrofurano-THF)
(óxido de etileno)
O O
O
Oxano
(tetraidropirano- THP) 1,4-dioxano
AMINAS
Da mesma forma que os álcoois e os éteres podem ser considerados derivados
orgânicos da água, as aminas podem ser consideradas derivados orgânicos da amônia.
Ex.
H N
NH2 N
Nomenclatura
Ex.:
NH2 NH2 NH2
etanamina propanamina butanamina
H H
N N
N
trietilamina
Etilvinilamina etilpropilamina
Me H H
H
H
N N N
N
N
O O
aziridina pirrolidina piperidina
(etilenimina) N-metilmorfolina morfolina
ALDEIDOS E CETONAS
Ex. O O
R H R R'
ALDEÍDO CETONA
R = Alquil ou Aril
O
3-metilbutanal 4-bromo-2-etilpentanal
(isovaleraldeído)
Para cetonas, adiciona-se o sufixo ONA ao nome da maior cadeia de carbono que
contenha o grupo carbonila. A localização da carbonila segue a regra da menor
numeração possível. A nomenclatura vulgar é dada identificando-se os dois grupos alquila
que estão ligados diretamente a carbonila seguido pela palavra CETONA.
Ex.:
O O
butanona propanona
O
2-pentanona
O
O Br
O
3-pentanona 4-metil-2-pentanona 5-bromo-3-etil-2-hexanona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nomenclatura:
Ex.:
OH OH OH
O O O
Butanóico 3,5-dimetileptanóico 4-heptenóico
Ex.: O
CO2H
2-Carboxiciclopentanona
Os ácidos carboxílicos mais comuns são descritos por uma nomenclatura vulgar
que tem como base a sua origem natural. Esses nomes são descritos numa tabela, a qual
pode ser encontrada em alguns livros de química orgânica (no livro do Allinger página
168).
OH OH
Ex.:
O O
Ácido acético Ácido butírico
(fermentação acética) (manteiga)
Quando tivermos um grupo isopropila no final da cadeia podemos dar nome pela
adição do prefixo ISO.
Ex.: O
OH
OH
O
Ácido valérico Ácido isovalérico
Professor João Carlos Martins Mafra
IFRJ – Campus DUQUE DE CAXIAS 18
São compostos obtidos através da reação de um ácido carboxílico com uma base
inorgânica (NaOH, KOH).
- +
Ex.: OH O Na
+ NaOH + H2O
O O
SAL
Nomenclatura
Ex.
O
OH
- +
O
O Na
- +
O Na
O
Hidrogenosuccinato de sódio Acetato de sódio
(bi-succinato de sódio ou
succinato ácido de sódio)
ÉSTERES
O O
O O
Professor João Carlos Martins Mafra
LACTONAS
Nomenclatura
AMIDAS
Ex.:
O O O
H R
NH2 N N
R
R
Amida não substituída Amida mono substituída Amida di substituída
Nomenclatura
Ex.: O O O
N N NH2
acetamida
N-etil-N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida
O O
N N
N-metil-N-vinilacrilamida N-metil-N-propilbutiramida
LACTAMAS
Nomenclatura
Ex.: O O O
NH NH N
HALETOS DE ACILA
Ex.: O
X = Flúor, Cloro, Bromo ou lodo
R
X Professor João Carlos Martins Mafra
IFRJ – Campus DUQUE DE CAXIAS 21
Nomenclatura
São nomeados como sais dos ácidos inorgânicos correspondentes (HX), seguido
pelo nome do grupo acila correspondente.
Ex.:
O O Br O
Cl Cl Cl Br
Cloreto de acetila Cloreto de cloroacetila Brometo de 2-bromopropioníla
NITRILAS
Nomenclatura
Ex: CH3CN CN CN
CN
Etanonitrila 4-Pentenonitrila Pentanonitrila Acrilonitrila
(acetonitrila)
Bezenocarbonitrila Cicloexanocarbonitrila
(Benzonitrila)
DERIVADOS DE ENXOFRE
SH
HS
OH
2-mercaptoetanol
Benzenotiol
Ex.: OH
S
S
S
S Dimetilsulfeto Metilvinilsulfeto
Tiaciclopentano
4-tiacicloexanol (tiolano)
S OH
HO S
3,6-ditia-1,8-octanodiol
COMPOSTOS AROMÁTICOS
Nomenclatura
Ex.: Cl F I
Bromobenzeno Nitrobenzeno
Ex.:
O
OCH3 CHO SO3H
Ex.: G
orto orto
meta meta
para F
Br Cl
Br
Cl F
1,2-dibromobenzeno 1,3-diclorobenzeno 1,4-diflúorbenzeno
(o-dibromobenzeno) (m-diclorobenzeno) (p-diflúorbenzeno)
CO2H
CO2H CO2H
NO2
I
F
Ácido 2-nitrobenzóico Ácido 3-iodobenzóico
(Ácido o-nitrobenzóico) (Ácido m-iodobenzóico) Ácido 4-flúorbenzóico
(Ácido p-flúorbenzóico)
Br Br
Professor João Carlos Martins Mafra
1,2,3-Tribromobenzeno 1,2,4-Tribromobenzeno
e não 1,3,4-tribromobenzeno
IFRJ – Campus DUQUE DE CAXIAS 25
- Quando mais de dois grupos diferentes estiverem presentes, os mesmos serão listados
em ordem alfabética.
Ex.: Br
Cl
NO2
Br NO 2
Cl
4-bromo-1-cloro-2-nitrobenzeno NO2
Br
Cl
2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno 1-bromo-4-cloro-2-nitrobenzeno
Ex.:
NO2
OH
NH2
2-etilfenol; e não
2-etil-hidroxibenzeno
4-nitroanilina ; e não
4-aminonitrobenzeno
CO 2H
SO 3H
F
O 2N NO2
Ácido 3,5-dinitrobenzóico
F
Professor João Carlos Martins Mafra
Ácido 2,4-diflúorbenzenosulfônico
IFRJ – Campus DUQUE DE CAXIAS 26
Ex.:
OH NH2
CH3 H3C
CH3 CH3
Ex.:
FENILA BENZILA
Cl
O
O