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AMINAS Y AMIDAS
1102 jt
Química
1. AMINAS:
*Obtención
*¿Donde se encuentran?
*Propiedades y diferenciación:
-Propiedades físicas
-Reacciones
-Propiedades químicas
*Nomenclatura
*Ejemplos
2. AMIDAS
*Poliamidas
*Obtención
*Ejemplos de amidas
*Importancia y uso
*Generalidades
-Propiedades físicas
-Reacciones
-Propiedades químicas
*Nomenclatura
AMINAS
PROPIEDADES Y DIFERENCIACION
En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los
intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua
disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son
volátiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O à RNH3-+OH-
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH à [CH3-NH3]+Cl-
PROPIEDADES FÍSICAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es
menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los
de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
REACCIONES
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos
menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta,
por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su
mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.
Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas
parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido
nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
PROPIEDADES QUIMICAS
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-amonio Síntesis
de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o
alcoholes con amoniaco. Producción de aminas a partir de derivados
halogenados Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar
amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio
caliente.
NOMENCLATURA
La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales
orgánicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se
clasificasn de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que
se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman
aminas primarias, los que tieien dos se llaman aminas secundaria y así
sucesivamente. Ejemplo:
H H R´
|||
H-N-H R-N-H R-N-H
|||
(NH3) (R-NH2) (R2-NH)
Amoniáco Primaria Secundaria
Cunado se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y
terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de
grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y
terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas
veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del
hidrocarburo.
Ejemplos:
Compuesto Nombre
CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó
metilaminometano
Compuesto Nombre
CH3-N-CH3 Trimetilamina ó
dimetilaminometano
|CH3
AMIDAS
POLIAMIDAS
Existen polímero que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el
nailon pero también se encuentran en la naturaleza, en la proteína formada a
partir de los aminoácidos por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido
con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama peptico.
OBTENCION
Ejemplos de amidas
IMPORTANCIA Y USO
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la
noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el
humo del tabaco.
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos
menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta,
por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su
mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.
Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas
parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido
nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
H2N-O-NH2 urea
PROPIEDADES QUIMICAS
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinaciónde
su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se
derivan. Son solubles en el alcoholy en el éter, pero sólo si los primeros de la
serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de
hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-
O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos o de los álcalis diluidos y se transforman en
ácidos grasos. En los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al
mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy
hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados
sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en foemar en
distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter
anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se
transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en
forma de anhídrido carbónico.
NOMENCLATURA
Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del
grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida.
Ejemplo:
Compuesto Nombre
CH3-CONH2 Etanoamida ó
acetamida
H-CONH2 Metanoamida ó
formamida