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INTRODUCCIÓN A LA
QUÍMICA ORGÁNICA HETEROCÍCLICA
TEMA 21
Definición de heterociclo :
O N
N
H
H
N S N
O NH S S O
Alifáticos y aromáticos
Características según grupo funcional constituido
N
S
N N N O
O
O
N
H O
INTERÉS Y ABUNDANCIA :
• Compuestos naturales : bases púricas y
pirimidínicas, vitaminas, antibióticos, extractos
plantas...
• Fármacos : humanos, veterinaria
• Aditivos industriales : colorantes, acelerantes,
estabilizadores, antioxidantes, catalizadores...
• Agroquímica : fertilizantes, herbicidas,
pesticidas...
NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS
Debe hacerse constar en el nombre químico :
O S Se Te O O
N
S O
N N
N
N
N N
H
piridazina pirimidina isotiazol morfolina
En ocasiones existen nombres distintos para un
heterociclo según su grado de saturación, como se
aprecia en los siguientes ejemplos :
H
N N
N N N N
H H
piridina piperidina pirazina piperazina
En otros casos, sólo existe nombre propio para el heterociclo insaturado
y el grado de insaturación puede expresarse de la siguiente manera :
a) Empleando prefijos multiplicadores di,
di tetra,
tetra per y el sufijo hidro.
hidro
O O O O
N N N
H
O O
2,3-dihidrofurano tetrahidrofurano
b) Empleando las terminaciones -olina para indicar la saturación
parcial y -olidina para la saturación total.
H H H H
N N N N N
H H H H H
N N N N N N
N N N N N N
H H
H H H
N N N
N NH NH
Prefijos:
Los prefijos informan del número y naturaleza de los
heteroátomos presentes. Los prefijos más frecuentes son:
O ox
S ti
Se selen
Te telur
N az
P fosf
Cuando la partícula que sigue al prefijo empieza por
consonante, se intercala una “a” entre ambos para suavizar la
pronunciación.
N N N O N S O O
N N
N N O S S
N
N S N N N
Azol Tiazol 1,2-Diazol Azolidina Oxolano Tiolano 1,3,4-Tiadiazol
N
N N
O O S O S
N N O N O
N
S N O O
4H-[1,4]Tiazina 1,4-Diazinano 1,4-Dioxine 1,3-oxazinano 3H-Azepina Oxepano
2. POLICICLOS
N N
N N
H
NH O
N O
N N N
H
O
O O N
1) heterociclo,
2) con el máximo número de anillos,
3) la preferencia de heteroátomos:
[ O > S > Se > Te > N > P ],
4) mayor número de heteroátomos y
5) mayor tamaño de ciclo.
2. Los demás anillos se indican como prefijos.
N N
N
N
O N N
N
N N O
S O S
O