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FACULTAD DE AGRONOMÍA
FITOGENÉTICA
Lípidos y derivados
Los lípidos son con frecuencia definidos como biomoléculas insolubles en agua que son
solubles en solventes no polares. Esta es una definición conveniente porque comprende
una amplia área de espacio químico, incluyendo muchos tipos de compuestos que de
otra forma serían difíciles de clasificar. Hay, sin embargo, 2 problemas con esta
definición. Primero, dado un componente hidrocarburo (hidrofóbico) suficientemente
grande, la mayoría de los compuestos orgánicos entrarían en este enfoque. Segundo,
muchos de los lípidos clásicos (por ejemplo, los ácidos grasos) tienen una solubilidad
significativa en agua.
Una definición más estrecha de los lípidos es simplemente clasificarlos como ácidos
grasos y sus derivados, y tratar otros productos naturales basados en hidrocarburos de
manera separada. Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que contienen una cadena
de hidrocarburos larga. Los derivados de aminoácidos pueden ser ésteres de
acilcglicerol (acilglicéridos), ésteres cerosos o alcoholes como los esteroles. Derivados
ácidos adicionales incluyen fosfatos (glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos) o
carbohidratos (glicoglicerolípidos).
Hidrocarburos
Hidrocarburos saturados
Los hidrocarburos saturados son los productos orgánicos naturales más simples y menos
polares. El metano (CH4) es un gas inoloro e incoloro que no aparece de manera natural
en las plantas. Sin embargo, es uno de los principales productos de descomposición,
derivado de los metanógenos (bacterias productoras de metano). Ejemplos de
hidrocarburos comunes, como el hexano, no se encuentran generalmente en las plantas,
sino que se derivan de plantas y materia animal fosilizadas. Las turpentinas,
comúnmente utilizadas como removedores de pintura, consisten de hidrocarburos
simples, particularmente α-pineno y β-pineno, así como n-heptano, que se encuentran en
las coníferas, incluyendo el pino de Jeffrey (Pinnus jeffreyi) y el pino gris (Pinnus
sabiniana). Estos compuestos son producidos en ductos de resina y se encuentran en las
burbujas localizadas alrededor de los troncos; estos son insecticidas naturales que evitan
a los insectos depredadores, como el escarabajo de la corteza. La resina de las burbujas
encontradas en los troncos del abeto del Colorado (Abies concolor) es utilizado por
nativos americanos para tratar quemaduras y prevenir infecciones, acelerar la curación y
reducir el dolor.
Hidrocarburos insaturados
Los hidrocarburos insaturados más grandes son también comunes en las ceras de las
plantas. Se han detectado niveles excepcionalmente elevados de alquenos en el polen de
la cebada (Secale cereale), pétalos de rosa (Rosa spp) y caña de azúcar (Saccharum
spp). A medida que se incrementan el largo de la cadena y el grado de insaturación, los
hidrocarburos se vuelven cerosos y luego sólidos a temperatura ambiente. Las ceras
pueden ser hidrocarburos de cadena larga o ésteres de ácidos grasos.
Poliacetilenos
Los productos naturales insaturados pueden contener no solamente enlaces dobles sino
también enlaces triples, en la forma de acetilenos o nitrilos. Los Poliacetilenos son un
grupo único de derivados de hidrocarburos que ocurren naturalmente y que se
caracterizan por uno o más grupos acetilénicos en sus estructuras. El arreglo electrónico
de los átomos de carbono en un triple enlace resulta en una forma lineal para esta región
de la molécula. Los poliacetilenos típicos contienen con frecuencia una amplia variedad
de grupos funcionales adicionales. La zanahoria doméstica (Daucus carota), por
ejemplo, contiene 4 poliacetilenos, el mayor de los cuales es el falcarinol, que es una
neurotoxina débil presente en una concentración de 2 mg/Kg (peso seco) en las raíces de
zanahoria. Otras plantas, como el nabo del diablo (Oenanthe crocata), se encuentran
comúnmente cerca de arroyos y ríos en el hemisferio norte y contienen varios
poliacetilenos tóxicos por lo que no deben ser consumidas (el nabo del diablo contiene
la violenta toxina cicutoxina, que puede provocar convulsiones y parálisis respiratoria).
Los poliacetilenos tienen una distribución bastante específica en las familias de plantas,
existiendo regularmente solo en las familias Campanulaceae, Asteraceae, Araliaceae,
Pittosporaceae y Apiaceae. Los poliacetilenos también se encuentran en los hongos
superiores, en donde el típico largo de cadena es de C 8 a C14, mientras que los
poliacetilenos de las plantas superiores van típicamente de C14 a C18 en su cadena.
Hidrocarburos funcionalizados
Excluyendo a los lípidos y los terpenos, los hidrocarburos funcionalizados simples son
menos abundantes pero no poco comunes en las plantas.
Hidrocarburos halogenados
Un halógeno es uno de los elementos del grupo 7A en la tabla periódica (flúor, cloro,
bromo, yodo y ástato). Aunque virtualmente desconocidos entre sus contrapartes
terrestres, el ambiente marino ha sido reconocido por largo tiempo como una fuente de
productos naturales que contienen tanto cloro como bromo. Los productos yodados
naturales son raros pero se conocen desde los 1970s, y también se han identificado
productos naturales fluorados. En el último caso, la fuente de flúor en las estructuras
como la nucleocidina puede derivar de fluoroacetil-CoA. Para los otros halógenos, las
haloperoxidasas, como vanadio-bromoperoxidasa, son la fuente biogenética primaria.
Como uno de muchos ejemplos, el género Laurencia produce una variedad prodigiosa
de productos halogenados naturales, cuyas estructuras se han confirmado por síntesis
total absoluta, e incluyen laurencin, rogioloxepano A, lauraleno, prepinnaterpeno,
laurencial y kumausaleno.
Alcoholes
Sulfuros y glucosinolatos
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos son una de las clases de compuestos caracterizados por la presencia de un
grupo carbonilo, en donde el átomo de carbono está unido a por lo menos un átomo de
hidrógeno. Las cetonas, por otro lado, son compuestos en donde el átomo de carbono
está unido a otros 2 átomos de carbono. Las frutas cítricas, incluyendo naranja (Citrus
spp), limón (Citrus limón), así como la bergamota silvestre (Monarda didyma), pueden
ser sometidas a presión en frio para obtener aceites esenciales derivados de terpeno que
son ricos en contenido de aldehído, lo que les da un aroma único. Los componentes
aldehído y cetona de estos aceites incluyen nootkatona, citral, octanal, sinensal y otros.
Ésteres
Los ésteres son cualquier clase de compuesto estructuralmente relacionado con los
ácidos carboxílicos, pero en los cuales el átomo de hidrógeno en el grupo carboxilo fue
substituido por un grupo hidrocarburo. Por tanto, los ésteres son formados mediante la
condensación de alcoholes y ácidos. Tienden a tener olores fuertes y con frecuencia
placenteros. Algunos de los ésteres volátiles mejor conocidos son los de fresa (Fragaria
chiloensis) –butirato de etilo, isovalerato de etilo, acetato de isoamilo, caproato de etilo,
etc.-, manzana (Malus spp) –acetato de etilo, butirato de etilo, valerato de etilo, butirato
de propilo, etc.- y piña (Ananas comosus) –acetato de etilo, isocaproato de metilo,
isovalerato de metilo, caprilato de metilo, etc.
Ácidos grasos
Los ácidos grasos son los lípidos más simples, caracterizados por una región cabeza
polar hidrofílica, conectada a una cola hidrofóbica larga. Algunos lípidos, incluyendo
las grasas, se utilizan para almacenamiento de energía, pero la mayoría se utiliza para
formar membranas lípido/proteína, en particiones que dividen los compartimientos
intracelulares y separan la célula del medio que la rodea.
Hay más de un centenar de diferentes tipos de ácidos grasos, aunque los más comunes
en las plantas son el ácido oleico y el ácido palmítico. La cadena de hidrocarburo puede
ser saturada, como en el ácido palmítico, o insaturada como en el ácido oleico. Los
ácidos grasos difieren entre sí primariamente en la longitud de la cadena y en las
localizaciones de los enlaces (uniones) múltiples. Por ejemplo, el ácido palmítico (16
carbonos, saturado) está simbolizado 16:0; el ácido oleico, que posee 18 carbonos con
una doble unión cis en el carbono 9, puede ser simbolizado 18:19 , aunque otras
nomenclaturas también se utilizan normalmente. Los enlaces dobles se asumen como
cis a menos que se indique lo contrario.
Aunque los ácidos grasos son utilizados como los componentes constructores de los
lípidos saponificables, ocurren solamente trazas en la forma de ácido libre en células y
tejidos. Normalmente, estos existen en varias formas unidas y pueden conformar hasta
el 7% del peso de las hojas secas. Incluyen ésteres de cadena larga (ceras),
triacilgliceroles (o triglicéridos, grasas, aceites), así como glicerofosfolípidos y
esfingolípidos (lípidos de membrana).
Las dietas altas en grasas saturadas han sido implicadas con un mayor riesgo de
enfermedades cardiacas, cánceres y diabetes, y el reemplazo de fuentes de grasas
saturadas con grasas insaturadas se ha sugerido como medida preventiva. Algunas
grasas tienen propiedades protectoras; el ácido α-linolénico es aparentemente
cardioprotector. Se ha sugerido que una dieta con un balance óptimo de ácidos grasos
poliinsaturados ω-6 y ω-3 puede retrasar el surgimiento de desórdenes
neurodegenerativos. Los ácidos grasos poliinsaturados ω-6 y ω-3, incluyendo el ácido
linoleico (ω-6) y el ácido α-linolénico (ω-3) son esenciales para la nutrición humana,
mientras que los ácidos grasos saturados (como los ácidos palmítico y esteárico) así
como los ácidos grasos monoinsaturados (como los ácidos oleico y palmitoleico) son
clasificados generalmente como no esenciales. Los ácidos grasos no esenciales son
aparentemente reemplazados más fácilmente en los lípidos tisulares que los ácidos
grasos esenciales.
Los ácidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados de novo por los humanos. Estos
ácidos grasos sirven como precursores biosintéticos de ácidos grasos poliinsaturados de
cadena larga (ácido araquidónico, ácido eicosapentaenoico y ácido decosahexaenoico) y
son necesarios para la formación de membranas celulares sanas, el desarrollo apropiado
así como el funcionamiento del cerebro y el sistema nervioso y la producción de
eicosanoides (tromboxanos, leucotrienos y prostaglandinas). Las fuentes primarias de
ácido linoleico son cereales, nueces y leguminosas. El ácido α-linolénico se encuentra
en las hojas verdes de las plantas, además del fitoplancton y las algas, así como en las
semillas de linaza (Linum usitatissimum), semillas de canola (Brassica napus), nueces
(Juglans spp) y soya (Glycine max).
Las ceras que contienen ésteres poliméricos formados por la unión de varios Ω-
hidroxiácidos son especialmente prominentes en las coberturas cerosas de las agujas de
las coníferas. Los 2 ácidos más comunes en dichas ceras son el ácido sabínico y el ácido
junipérico. Los constituyentes lípidos del corcho y de la cutícula se conocen como
suberina y cutina, respectivamente; ambos están compuestos de ésteres de ácidos grasos
de alto peso molecular.
Terpenos
Los terpenos han sido apreciados por sus aceites esenciales y sus usos como fragancias
por más de 2 milenios. Una investigación arqueológica en Egipto desenterró ácidos
boswélicos de la resina de incienso (Boswellia spp) fechados de 400 a 700 DC.
Registros de la edad media sobre aceites esenciales basados en terpeno se han
preservado y el análisis químico de los aceites comenzó a inicios del siglo 19. El
comercio en aceites esenciales y la aromaterapia continúan hasta hoy. Por ejemplo, la
fragancia de rosa (Rosa spp) ha encantado a muchos; el aceite búlgaro de rosa requiere
más de 4 toneladas de pétalos para producir 1 Kg de aceite destilado al vapor y más de
260 constituyentes han sido identificados, muchos de los cuales son relevantes para el
olfato. Los 5 compuestos que tienen el mayor impacto en el olor, en orden de prioridad,
son β-damascenona, β-ionona, citronelol, cis-óxido de rosa y alcohol de fenetilo.
Aun los terpenos simples encontrados en las fragancias tienen una cantidad considerable
de diversidad estructural. Afortunadamente, a pesar de su diversidad, los terpenos tienen
una característica unificadora simple por la cual son definidos y pueden ser fácilmente
clasificados. Esta generalidad, conocida como la regla del isopreno, describe a todos los
terpenos como poseedores de unidades repetidas de isopreno de 5 carbonos. Así, los
terpenos se definen como un único grupo de productos naturales basados en
hidrocarburo que poseen una estructura que puede estar hipotéticamente derivada del
isopreno, dando origen a estructuras que pueden ser divididas en unidades de isopentano
(2-metilbutano).
La ruta biosintética actual a los terpenos no es tan simple. Dos diferentes rutas
biosintéticas producen el principal bloque constructor de los terpenos, isopentenilo-
difosfato (IPP, por sus siglas en inglés). La primera se conoce como la ruta MEP (por
metileritritolfosfato) o la ruta DOX (por 1-desoxi-D-xilulosa); aquí, IPP es formado en
el cloroplasto, principalmente por los monoterpenos y diterpenos más volátiles. La
segunda ruta biosintética se conoce como la ruta MVA (por ácido mevalónico); ésta
tiene lugar en el citosol, produciendo sesquiterpenos.
Como todos los productos naturales, dentro de la clasificación de los terpenos existe una
enorme diversidad estructural que da origen a una amplia variedad de compuestos tipo
terpeno o terpenoides. Se han identificado más de 30,000 terpenos.
Hemiterpenos: C10
Los Hemiterpenos están hechos de una unidad de 5 carbonos y son los más simples de
todos los terpenos. El isopreno es emitido por las hojas de muchas plantas y contribuye
a la bruma o calina natural (esmog fitoquímico) en algunas regiones (como las Smoky
Mountains en el extremo sur de los Montes Apalaches). Numerosos compuestos de 5
carbonos se conocen por contener el esqueleto de isopentano, incluyendo alcohol de
isoamilo, ácido senecioico, ácido tíglico, ácido angélico, ácidos α- y β-furoico y el
isovaleraldehido. Existe evidencia de que estos compuestos pueden contribuir a la
defensa de la planta al repeler a os herbívoros o atrayendo a depredadores y parásitos de
los herbívoros.
Monoterpenos: C10
Sesquiterpenos: C15
Diterpenos: C20
Los diterpenos son una amplia variedad de compuestos basados en 4 grupos isopreno.
Debido a sus elevados puntos de ebullición no son considerados aceites esenciales; en
cambio, son considerados clásicamente como resinas, el material que permanece luego
de la destilación al vapor de un extracto de planta.
El éter cíclico zoapatanol es derivado de la planta mexicana zoapatle u hoja santa
(Montanoa tomentosa), que se ha utilizado con un inductor de aborto. Varios clerodanos
se han aislado de especies de los géneros Ajuga, Salvia y Teucrium, que poseen
actividad anorexigénica en insectos. Varias lactonas citotóxicas se han aislado de
Podocarpus spp; estas podolactonas y nigilactonas tienen propiedades reguladoras en la
planta así como actividad antileucémica.
Triterpenos: C30
Esteroles
Prácticamente todos los esteroides de plantas están hidroxilados en C-3 y son, de hecho,
esteroles. En el reino animal, los esteroides tienen profunda importancia como
hormonas, coenzimas y provitaminas. Sin embargo, el papel de los fitoesteroles es poco
comprendido, aunque posiblemente participe en las membranas celulares; hay evidencia
de que algunos fitoesteroles son efectivos contra la enfermedad cardiovascular.
Saponinas
Las saponinas con glucósidos triterpénicos de alto peso molecular, que contienen un
grupo azúcar unido a un esterol o a otro triterpeno. Están ampliamente distribuidos en el
reino vegetal y se componen de 2 partes: la glicona (azúcar) y la aglicona o genina
(triterpeno). Típicamente, tienen propiedades detergentes, formando espumas
rápidamente en agua, tienen un sabor amargo y son piscicidas (tóxicas para los peces).
Muchas de las plantas que contienen saponinas han sido usadas históricamente como
jabones. Estas incluyen la raíz jabonosa (Chlorogalum pomeridianum), la corteza
jabonosa (Quillaja saponaria), la baya jabonosa (Sapindus saponaria) y la nuez
jabonosa (Sapindus mukurossi). Las agliconas pueden ser de la clase triterpeno,
esteroide o alcaloide esteroide. Las saponinas pueden ser monodesmódicas o
polidesmódicas, dependiente del número de entidades azúcar adheridas.
Tetraterpenos: C40
Aromáticos
Virtualmente todas las plantas contienen productos naturales que incluyen un anillo
aromático carbocíclico o heterocíclico, que generalmente contiene uno o más substitutos
hidroxilo. Los colores vívidos de las plantas están compuestos generalmente por 3
fuentes: los tetrapirroles (principalmente clorofilas), carotenos basados en terpenos y los
aromáticos. Se conocen varios miles de compuestos aromáticos y nuevas estructuras se
descubren periódicamente. En algunos casos sus funciones son bien conocidas; por
ejemplo, las ligninas polifenólicas sirven como componentes estructurales de la pared
celular. En otros casos, incluidos los flavonoides, una variedad de funciones se han
hipotetizado, dependiendo del compuesto particular siendo objeto de estudio. Los
compuestos aromáticos son formados por varias rutas biosintéticas, incluyendo la ruta
policétida y la ruta shikimate, así como a partir de orígenes terpenoides. Debido a la
acidez de la funcionalidad fenol (pKa de 8 a 11, dependiendo de los substitutos), las
substancias fenólicas tienden a tener el potencial para alguna solubilidad en agua, y
frecuentemente forman uniones con residuos de carbohidratos.
Tetrapirroles
Otros pigmentos de porfirina ocurren en las plantas en cantidades mucho menores. Los
citocromos, por ejemplo, son componentes críticos en la cadena respiratoria de plantas y
animales. Finalmente, los tetrapirroles lineales incluyen fitocromos que están
involucrados en la floración, el alargamiento del tallo y la expansión de las hojas, así
como los pigmentos algales ficoeritrina y ficocianina.
Fenoles
La vasta mayoría de productos naturales aromáticos de las plantas son fenoles. Los
fenoles constituyen una amplia clase de compuestos en los cuales un grupo hidroxilo
está unido a un anillo aromático. Existen numerosas categorías de estos compuestos.
Fenoles simples
Muchos de los fenoles también existen como sus éteres de metilo. La khellina y la
visnagina son los principales derivados coumarin de la biznaga (Ammi visnaga). El
trans-anetol es principalmente responsable por el sabor y el aroma de las semillas de
anís (Pimpinella anisum). El apiolo es un constituyente principal del aceite esencial de
semilla de perejil (Petroselinum crispum) y es un poderoso diurético.
Fenilpropanoides
Flavonoides
Los flavonoides tienen 2 anillos bencénicos separados por una unidad de propano y son
derivados de la flavona, generalmente solubles en agua. Los compuestos más
conjugados son con frecuencia brillantemente coloreados. Generalmente se encuentran
en las plantas, como sus glucósidos, lo que puede complicar las determinaciones de la
estructura.
Las diferentes clases dentro del grupo son distinguidas por anillos heterocíclicos
conteniendo oxígeno y por grupos hidroxilo. Estas incluyen las chalconas, flavonas,
flavonoles, flavanonas, antocianinas e isoflavonas.
Las flavononas y los flavanonoles son raros y normalmente existen como sus
glucósidos. Las flavonas y los flavonoles son los más ampliamente distribuidos de todos
los fenólicos. Las antocianinas son los pigmentos rojo (común) y azul (raro) de los
pétalos de las flores y pueden constituir hasta el 30% del peso seco de algunas flores. El
pigmento rojo del betabel (Beta vulgaris) es una antocianina; las antocianinas existen
típicamente como glucósidos. Las flavanonas coexisten con frecuencia en las plantas
con sus flavonas correspondientes (por ejemplo, hesperidina y diosmina en la corteza de
Zanthoxylum avicenna). La flavona acacetina, aislada de la falsa acacia (Robinia
pseudoacacia) muestra actividad antiinflamatoria. Galangina, un flavonol de la raíz de
galanga (Alpina officinarum) muestra actividad antibacterial contra cepas resistentes a
los antibióticos de Staphylococcus aureus.
Las chalconas, como la buteina, carecen del anillo de pirano encontrado en los
flavonoides, aunque este está sujeto con frecuencia al equilibrio controlado por el pH.
La chalcona está más completamente conjugada y normalmente está brillantemente
coloreado. La floricina es un fuerte inhibidor del crecimiento de la plántula de la
manzana. Las auronas son pigmentos amarillo dorado que son comunes en algunas
flores. La sulfuretina es un pigmento de aurona responsable del color amarillo de ciertas
especies de la familia Asteraceae, por ejemplo, la cosmos (Cosmos sulphureus) y la
dalia (Dhalia variabilis).
Taninos
Los Taninos son oligómeros hidrosolubles, ricos en grupos fenólicos, capaces de unirse
o precipitar proteínas hidrosolubles. Los taninos, comunes en las plantas vasculares,
existen primariamente dentro de los tejidos leñosos pero también pueden encontrarse en
hojas, flores o semillas. Los tejidos de las plantas que son altos en contenido de taninos
tienen un sabor muy amargo y son evitados por la mayoría de los herbívoros.
Quinonas
Las quinonas con compuestos fenólicos que forman típicamente pigmentos fuertemente
coloreados que cubren por completo el espectro visible. Típicamente, sin embargo, se
encuentran en las regiones internas de la planta y, por tanto, no imparten color al
exterior de la misma. Generalmente, las quinonas son derivadas de las estructuras de
benzoquinona, naftoquinona o antraquinona.
Las quinonas juegan un importante papel en la respiración de las plantas. Actúan como
portadores de electrones que funcionan por conversión entre hidroquinonas y quinonas,
como parejas redox.
Las quinonas juegan también un importante papel en las membranas fotosintéticas. Una
función dual es atribuida a las plastoquinonas, que actúan como aceptores de energía
fotoquímicos y no fotoquímicos en la fotosíntesis.
Carbohidratos
Los azúcares son compuestos alifáticos polihidroxilados ópticamente activos que son
hidrosolubles. Esto se debe a la naturaleza hidrofílica de la funcionalidad hidroxilo y no
involucra la formación de sal que se observa en compuestos fenólicos y alcaloides. Los
azúcares se clasifican de acuerdo a su tamaño.
Monosacáridos
Los monosacáridos son sólidos cristalinos incoloros, que contienen un grupo funcional
aldehído o cetona. Esto forma la base de los 2 tipos de monosacáridos: aldosas (basadas
en aldehído) y cetosas (basadas en cetona). También son clasificados por la longitud de
sus cadenas, las cuales varía de tres (triosas) a siete (heptosas) unidades de carbono.
Con solo una excepción, los monosacáridos son ópticamente activos, siendo posibles
tanto isómeros D como L. Sin embargo, la mayoría de los monosacáridos encontrados
en la naturaleza están en la configuración D. La estereoquímica también puede ser
mostrada utilizando una proyección Fisher.
Los monosacáridos más grandes existen en equilibrio con sus tautómeros cíclicos. Por
ejemplo, la D-fructosa forma anillos de 6 miembros (piranosa) y de 5 miembros
(furanosa). Esto resulta en la formación de un centro estereogénico (el carbón
anomérico) que puede ser alfa o beta; por ejemplo, las principales formas de la D-
fructosa en equilibrio en una solución acuosa son α-D-fructopiranosa (3%), α-D-
fructofuranosa (9%), β-D-fructopiranosa (57%), β-D-fructofuranosa (31%) y en forma
de cadena abierta (0.01%).
Oligosacáridos
Polisacáridos
Los enlaces de la celulosa forman listones rectos que se alinean lado a lado,
manteniéndose juntos por enlaces de hidrógeno inter-cadena, formando un polímero con
elevada fuerza mecánica y extensibilidad limitada. Otros polisacáridos estructurales de
la pared celular incluyen los poligalacturonanos (polisacáridos pécticos), xilanos,
glucomananos, quitinas y glucosaminolucanos.
Aminas y alcaloides
Aminas
Las aminas comunes en las plantas pueden ser subdivididas en monoaminas alifáticas,
poliaminas alifáticas y aminas aromáticas; ocasionalmente, estos materiales son
clasificados como alcaloides más que como aminas.
Monoaminas alifáticas
Las aminas alifáticas simples existen como líquidos con bajo punto de ebullición e
incluyen a la mayoría de las aminas primarias, de la metilamina a la hexilamina. Estas
moléculas tienen típicamente aromas fuertes a pescado. En el caso del branco
(Heracleum sphondylium), se cree que actúa como un atrayente para insectos, al simular
el olor de la carroña.
Poliaminas alifáticas
Alcaloides
Los alcaloides son normalmente agrupados en la base del sistema de anillo presente.
Varios sistemas de anillo comunes, incluyen sistemas basados en indolicidina y
quinolicidina, así como sistemas basados en quinolina, quinazolina y acridona. Muchos
de los alcaloides son directamente derivados de los aminoácidos aromáticos
fenilalanina, tirosina y triptófano.
Las personas han utilizado los alcaloides en la forma de extractos de plantas, para
venenos, narcóticos, estimulantes y medicamentos por varios miles de años. Muchos de
los medicamentos comunes utilizados (y abusados) en la actualidad están basados en
alcaloides. Ejemplos comunes incluyen cafeína, quinina y nicotina. Ejemplos más
potentes incluyen cocaína, morfina y estricnina. Biosintéticamente, pueden ser
derivados de los aminoácidos, los terpenos o los aromáticos, dependiente de la
estructura alcaloide específica.
La cafeína es una de las drogas adictivas más populares, aislada primariamente del té,
granos de café y el cacao. La quinina es derivada de la corteza de los árboles de la quina
(Cinchona ledgeriana, C. succirubra y sus híbridos) y ha sido utilizada para tratar la
malaria, aunque ha sido reemplazada en buena medida por los derivados sintéticos,
incluyendo cloroquina y mefloquina. Un agente antimalaria alternativo es la
artemisinina, derivada de la artemisa (Artemisia annua), pues tiene menos efectos
secundarios que la quinina o los derivados sintéticos mencionados.
La nicotina es también una droga adictiva, uno de los más de 4,000 químicos
encontrados en el humo de los productos del tabaco (Nicotiana tabacum). Un alcaloide
líquido relativamente pequeño, se ha utilizado por al menos 6,000 años y su estructura
química fue determinada en 1893. La cocaína es un alcaloide tropano bien conocido y
un potente estimulante del sistema nervioso central presente en las hojas de coca
(Erythroxolon coca). La morfina es el principal alcaloide de la adormidera (Papaver
somniferum), que puede contener 9% a 14% de opio en peso; es un potente analgésico
narcótico usado extensamente para el tratamiento de dolor moderado a severo. Después
de la heroína, la morfina provoca la mayor dependencia de los analgésicos narcóticos de
uso común. La estructura química de la estricnina fue determinada en 1945; un veneno
fuerte, la fuente primaria es la nuez vómica (Strychnos nux vomica), y es usada en la
actualidad como pesticida, primariamente para roedores.
La colchicina ha sido utilizada para tratar la inflamación asociada con la gota por al
menos 2,000 años. Este alcaloide, presente en el cólquico (Colchicum autumnale), está
siendo investigado para el tratamiento del cáncer.
Aminoácidos
Como otras aminas, los aminoácidos contienen un grupo nitrogenado como parte de la
cadena en su estructura. Sin embargo, también poseen un grupo carboxilo que puede
actuar como un ácido cuando está libre en solución. Los aminoácidos también poseen
cadenas laterales denominados grupos R, que tienen diversas estructuras y carácter que
otorgan a cada residuo de aminoácido sus propiedades químicas. Los aminoácidos son
sólidos incoloros, con alto punto de fusión solubles en agua y zwitteriónicos; dado a que
tienen tanto funcionalidades básicas (amino) como acídicas (ácido), los aminoácidos
tienen pKas (constantes de disociación ácida) únicas de cada aminoácido. Se considera
que los aminoácidos de proteínas en las plantas son 20.
Aminoácidos no proteínicos
Proteínas
Las proteínas son una de las clases de biomacromoléculas, junto a los polisacáridos y
los ácidos nucleicos, que forman los constituyentes primarios de las cosas vivientes,
incluyendo las plantas. Las proteínas son polímeros de aminoácidos de alto peso
molecular, con masas moleculares de hasta un millón o más. Son sintetizadas de
acuerdo al código de tripletes del DNA, que es transcrito a RNA mensajero, que a su
vez sirve como plantilla para la traducción por los ribosomas.
Dado que los aminoácidos individuales que forman las proteínas en plantas y animales
existen como un enantiómero simple, el polipéptido tomará una forma tridimensional no
superimposable específica. Los 2 extremos de esta cadena polipéptida se conocen como
el término carboxi (término C) y el término amino (término N), basados en la naturaleza
del grupo libre en cada extremidad. Sin embargo, las proteínas también tienen
cantidades variables de flexibilidad y labilidad conformacional que son dependientes
del medio y de las interacciones con otras moléculas, conformando para cada proteína lo
que se conoce como las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria, así
como las modificaciones post-traduccionales.
Debido a la naturaleza flexible de las proteínas, pueden cambiar entre varias estructuras
diferentes en el desempeño de sus funciones biológicas. Estas transiciones son los
cambios conformacionales. La estructura primaria es mantenida junta por enlaces
péptido covalentes intramoleculares que son formados durante el proceso de traducción.
Las estructuras secundarias son mantenidas juntas primariamente por uniones de
hidrógeno intramoleculares de los grupos amida. La estructura terciaria es una proteína
es el resultado de interacciones intramoleculares de los varios grupos R de los
aminoácidos, incluyendo interacciones hidrofóbicas, enlaces de hidrógeno,
interacciones iónicas (puentes de sales) y enlaces disulfuro. La función final de una
proteína, sin embargo, depende en gran medida de sus interacciones con otras moléculas
dentro de la célula. Estas interacciones pueden ser modificaciones permanentes, tales
como la asociación con proteínas adicionales (estructura cuaternaria), o puede haber
varias modificaciones post-traduccionales en donde otras moléculas son unidas
covalentemente a la cadena del polipéptido.
La función de las proteínas involucra prácticamente cada función realizada por una
enorme variedad de tipos celulares, incluyendo proteínas estructurales que proveen a la
célula con un marco de proteínas que regulan las funciones celulares como la
transducción de señal y el metabolismo. Algunas proteínas actúan como enzimas,
mientras que otras actúan como receptores que cambian la conformación cuando entran
en contacto con moléculas específicas. Para dichas proteínas enzimáticas y receptoras,
varias moléculas y varios iones pueden unirse a sitios específicos (sitios de unión) en las
proteínas, actuando así como ligandos. La fuerza de la unión ligando-proteína es una
medida de la afinidad del ligando al sitio de unión, y algunas de las proteínas receptoras
con dichos sitios de unión permiten a cada célula interactuar con su ambiente a través de
la membrana celular y la pared celular.
Las proteínas tipo lectina también se encuentran en las semillas. Las lectinas de las
plantas (también llamadas fitohemaglutininas) son un grupo de proteínas ampliamente
distribuidas en la naturaleza, que tienen la habilidad de aglutinar eritrocitos y muchos
otros tipos de células a través de propiedades ligadores de azúcares específicas.
Químicamente, son glicoproteínas; los pesos moleculares de las lectinas varían entre
17,000 y 400,000. Las lectinas de plantas bien conocidas incluyen la concanavalina A
del pallar del gentil (Canavalia ensiformis), la ricina (proteína altamente tóxica del
ricino, Ricinus communis), la aglutinina se la soya y la aglutinina del germen de trigo.
La función de muchas de las proteínas lectina en las plantas se desconoce y es motivo
de estudios periódicos.