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1
Unidad
VI.
ESTRUCTURA
Y
CLASIFICACIÓN
DE
LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
•
El
átomo
de
carbono.
•
Enlaces
y
fuerzas
de
interacción
intermoleculares.
•
Hibridación
y
geometría
del
átomo
de
carbono
y
sus
compuestos.
•
Hidrocarburos:
alcanos,
alquenos,
alquinos.
Nomenclatura
y
propiedades.
•
Compuesto
aromáticos:
conjugación
y
resonancia.
•
Grupos
funcionales:
alcohol,
éter,
aldehído,
cetona,
éster,
ácido
carboxílico,
anhídrido
amina
y
amida.
Nomenclatura
y
propiedades.
2
Química
Orgánica
:
Es
la
Química
de
los
compuestos
que
contienen
Carbono.
(C-C
;
C-H
)
5
Química Orgánica
6
ConViguración
electrónica
para
el
átomo
de
Carbono
12
7
Átomo de Carbono
Se
llama
orbital
a
la
región
del
espacio
en
la
que
la
probabilidad
de
encontrar
al
electrón
es
del
90%.
El
orbital
1s
es
de
simetría
esférica
y
se
representa
por
un
círculo.
El
orbital
2p
se
representa
por
dos
lóbulos
separados
por
un
nodo.
8
Átomo de Carbono
Los
orbitales
atómicos
se
pueden
combinar
y
superponer
obteniendo
funciones
de
onda
que
describen
nuevos
orbitales.
9
Átomo de Carbono
Los
orbitales
atómicos
híbridos
se
forman
cuando
se
combinan
orbitales
del
mismo
átomo.
Por
ejemplo
C-‐C
Se traslada un electrón del orbital 2s al orbital 2pz vacío:
12
Hibridación
La
hibridación
Sp2
proviene
de
la
combinación
de
1
orbital
S
y
los
2
orbitales
p,
quedando
un
orbital
p
libre.
14
Hibridación
15
La
interacción
de
dos
orbitales
atómicos
1s
(ej.
Hidrógeno),
produce
un
orbital
que
es
cilíndricamente
simétrico
con
respecto
al
eje
nuclear.
El
enlace
formado
cuando
los
dos
electrones
formados
ocupan
un
orbital
así
se
denomina
enlace
sigma
(σ).
La
interacción
de
un
orbital
atómicos
1s
y
un
orbital
atómico
2p,
produce
un
orbital
diferente
al
anterior,
pero
de
mayor
probabilidad
electrónica,
que
se
encuentra
orientado
en
el
eje
internuclear.
(formando
de
igual
forma
un
enlace
sigma
(σ).
16
Formación de Enlaces
La
interacción
de
un
orbital
atómicos
2p
y
un
orbital
atómico
2p,
produce
un
orbital
que
es
cilíndricamente
simétrico
con
respecto
al
eje
nuclear.
(formando
de
igual
forma
un
enlace
sigma
(σ)
x x x
Recubrimiento de
Orbitales 2p y 2p orbitales 2p y 2p Orbital molecular del enlace σ
Los
átomos
que
tienen
enlaces
σ
también
pueden
tener
orbitales
p,
cuyos
ejes
sean
perpendiculares
al
enlace
σ
interacción
de
un
orbital
atómicos
2p
y
un
orbital
atómico
2p,
produciendo
los
denominados
enlaces
π.
Los
electrones
tienen
la
posibilidad
de
estar
por
sobre
y
por
debajo
del
eje
internuclear.
x x
Orbitales 2p y 2p
Orbital molecular del enlace π
17
Formación de Enlaces
¿Como
se
formarían
los
nuevos
orbitales
?
sp3
Metano
De
una
forma
mas
esquemática
sería:
19
Formación de Enlaces
El
eteno
ocupa
3
orbitales
híbridos
sp2
y
un
orbital
p
(sin
hibridar).
1 enlace π 1 enlace σ
1 orbital p
Eteno
3 orbitales sp2
20
Formación de Enlaces
El
etino
(acetileno)
ocupa
2
orbitales
híbridos
sp
y
dos
orbitales
p
(sin
hibridar).
De
una
forma
mas
esquemática
sería:
Acetileno
2 enlace π
1 enlace σ
21
Formación de Enlaces
22
Formación de Enlaces
Hibridación = nº de enlaces σ -1
Por ejemplo:
C1 = 2σ-1 = 1 sp
C2 = 2σ-1 = 1 sp
C3 = 3σ-1 = 2 sp2
C4 = 3σ-1 = 2 sp2
C5 = 4σ-1 = 3 sp3
C6 = 4σ-1 = 3 sp3
23
Formación de Enlaces
Ejercicio:
Hibridación
=
nº
de
enlaces
σ
-‐1
C
A
B
D
Carbono
A
=
Carbono
B
=
Carbono
C
=
Carbono
D
=
24
Formación de Enlaces