Bioquímica Básica

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS FASE I
Unidad Didáctica: BIOQUÍMICA MÉDICA
2º AÑO, CICLO ACADÉMICO 2,007.

CONCEPTOS DE BIOQUÍMICA BASICA

Dr. Mynor A. Leiva Enríquez
INTRODUCCIÓN:
Este documento ha sido elaborado con la finalidad de hacer un repaso acerca de las bio-
moléculas fundamentales que serán estudiadas durante el curso de BIOQUÍMICA, del presente
año. Es indispensable que se puedan reconocer sus diferencias estructurales desde el principio
para que se haga más fácil explicar la secuencia de los cambios que sufren en nuestro organismo.
Se mencionan aspectos que fueron vistos en forma general en los cursos de Química y de Biolo-
gía, que serán la base para la explicación de las vías metabólicas con las que nuestro organismo
hace que dichas moléculas se transformen, desde que ingresan como componentes de los nutrien-
tes, hasta que son convertidas en energía, reservas o son degradadas para eliminarlas como dese-
chos.
CARBOHIDRATOS.
Los azúcares, almidones y celulosas pertenecen a un grupo de
compuestos llamados CARBOHIDRATOS. La mayoría de los
compuestos de este tipo, tienen la fórmula general adjunta.
Los carbohidratos son las principales sustancias constituyentes Cx (H2O) y
de las plantas. Son alimento importante para animales: sirven
como fuente de energía y proporcionan cadenas carbonadas
para los compuestos que son sintetizados por los organismos
vivientes.

Funciones Biológicas:
• Fuente y almacenamiento de Energía.
• Elementos estructurales y de protección.
• Reconocimiento y adhesión entre células.
• Unión covalente a proteínas y lípidos (glicoconjugados) que puede determinar localiza-
ción celular o Destino Metabólico.

Características Estructurales:
† Compuestos de C, H y O (CH2O)n
† Grupos funcionales
„ Carbono carbonílico (C=O)
„ Hidroxilo (-OH)
† La posición del carbonílico determina formación de:
„ Aldosas (polihidroxialdehidos)
„ Cetosas (polihidroxicetonas)
† Carbohidratos derivados pueden contener N, P, S.

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Los carbohidratos más

sencillos son los monosacáridos
o azúcares simples. El monosacá-
rido más importante es la GLU-
COSA. Es el azúcar más abun-
dante que se encuentra en la natu-
raleza. En los animales es un
constituyente normal muy impor-
tante de la sangre, de donde di-
funde a los tejidos donde se utili-
za como la principal fuente de
energía metabólica.

La unión de dos moléculas

de monosacárido produce un Dis-
acárido. El enlace se forma entre
un oxidrilo de un monosacárido
con otro oxidrilo proveniente de
otra molécula de carbohidratos
(sea monosacárido, disacárido,
polisacárido...) o de sustancias
que presenten un radical OH reac-
cionable (agluconas) con la consi-
guiente eliminación de una molé-
cula de agua. El enlace glucosídico que se forma entre dos residuos de glucosa se designa como
α ( 1 −−> 4 ) para especificar que el carbono anomérico de la primera molécula (carbono de la
posición 1), que interviene en el enlace glucosídico, tiene su grupo OH en la configuración alfa
(hacia abajo) y que está unido al carbono de la posición 4 de la segunda molécula de glucosa. Y
se designa como β cuando el carbono anomérico del primer monosacárido tiene su grupo OH en
la posición beta (hacia arriba).
Los disacáridos están compues-
tos por dos unidades de monosa-
cáridos. La sacarosa, el azúcar
de la caña, es un disacárido. La
hidrólisis ácida de la sacarosa
produce los dos azúcares senci-
llos D-Glucosa y D-Fructosa.

Los Oligosacáridos son los com-

puestos que por hidrólisis dan de
2 a 8 moléculas de monosacári-
dos. La maltotriosa es un ejem-
plo, trisacárido que contiene tres
moléculas de α−D-Glucosa.

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Los Polisacáridos son compuestos formados por cadenas muy largas de monosacáridos
unidos por enlaces glucosídicos.
† Están formados por mas de 20 monosacáridos
† Sus Uniones glucosídicas
† Por componentes: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
† Por estructura: Lineales Ramificados
† Por su función: Almacenamiento energético Estructurales/protección

Los más importantes para nuestro provecho son el almidón y el glucógeno porque están forma-
dos con uniones glucosídicas α ( 1 −> 4 ) que al ser hidrolizados por las enzimas digestivas, pro-
ducen la liberación de varios miles de moléculas de α-D-Glucosa exclusivamente. El almidón es
una materia alimenticia muy importante. La celulosa es otro polisacárido de origen vegetal que
también esta formada con moléculas de D-Glucosa pero sus formas de unión son enlaces glucosí-
dicos β( 1 −−> 4 ), los cuales no son susceptibles de ruptura enzimática en nuestro intestino: no
podemos digerir celulosa.

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Una de las características notables de los azúcares es el Isomerismo. Los compuestos que tienen
la misma fórmula estructural pero diferente configuración espacial se conocen como estereoi-
sómeros. La presencia de átomos de carbono asimétricos (que están unidos a cuatro átomos o
grupos diferentes), permite la formación de isómeros. El número de isómeros posibles de un
compuesto depende del número de átomos de carbono asimétricos (n) y es igual a 2n.

Los azúcares forman glucósidos con otros compuestos y entre sí. Los glucósidos son
compuestos formados de la condensación entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido y un segundo compuesto que puede ser o no otro monosacárido. Si el segundo
grupo es un hidroxilo, el enlace O-glucosídico es un enlace acetal debido a que resulta de una
reacción entre un grupo semiacético (formado de un grupo aldehído) y un grupo –OH. Si la por-
ción semiacética es la glucosa, el compuesto resultante es un glucósido (por ejemplo la unión de
adenina y ribosa que forman la adenosina, un precursor del ATP). Si es la galactosa, un galactó-
sido. Si es una amina se forma un enlace N-glucosídico.

Los desoxiazúcares carecen de un oxígeno en una posición de su estructura molecular.

Son aquellos en los cuales un grupo hidroxilo unido a la estructura cíclica, ha sido reemplazado
por un átomo de hidrógeno. Ejemplos son la desoxirribosa que existe en los ácidos nucleicos
(ADN), la desoxi-L-fucosa y la 2 desoxiglucosa, un inhibidor importante del metabolismo de la
glucosa.

Los amino azúcares o hexosaminas son componentes de Glucoproteínas, gangliósidos y

glucosaminoglucanos. Ejemplos de amino azúcares son la D-Glucosamina, la D-Galactosamina
y la D-Manosamina, las cuales han sido identificadas en la naturaleza. La Glucosamina es un
constituyente del Ácido Hialurónico. La Galactosamina o Condrosamina es un componente de la
Condroitina, fundamental en los cartílagos.

Cuadro 1. Resumen de Carbohidratos más importantes

Nombre Componentes Función principal

-Ribosa y -pentosa, -Integrar nucleótidos:
Desoxirribosa 5-carbonos ATP, DNA, RNA.
Monosacáridos -Glucosa -hexosa 6 carb. -Energía / reservas.
-Fructosa -hexosa 6 carb. -Es convertida en glucosa.
-Galactosa -hexosa 6 carb. -Es convertida en glucosa.
-Sacarosa Glucosa +Fructosa -Energía.
Disacáridos -Maltosa Glucosa + Glucosa -Energía.
-Lactosa Galactosa+Glucosa -Energía.
-Almidón α-D-Glucosa Reserva energética vegetal.
Polisacáridos -Glucógeno α-D-Glucosa Reserva energética animal.
-Celulosa β-D-Glucosa Fibra dietética no digerible.

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LÍPIDOS:
Los lípidos se definen en forma operativa como biomoléculas que son solubles en solven-
tes orgánicos, como cloroformo y metanol. No son solubles en agua. En particular los triglicéri-
dos (o triacilgliceroles), son una fuente concentrada de energía química y representan un impor-
tante alimento. Las membranas celulares son bicapas de lípidos que contienen proteínas. Los
fosfolípidos y el Colesterol son componentes de las membranas de los eucariotas.

Los lípidos se clasifican como Simples y Complejos. Los lípidos simples están constituidos
por ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes.

a) Grasas: Son ésteres de ácidos grasos con Glicerol (constituyen los triglicéridos).
Una grasa en estado líquido se denomina ACEITE.

b) Ceras. Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohídricos de peso

molecular mucho más elevado (con más carbonos que el Glicerol).

Los lípidos complejos están constituidos por ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos
químicos además de un alcohol y del ácido graso.

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a) Fosfolípidos: Contienen un ácido graso, un alcohol y un residuo de ácido fosfóri-

co. Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros sustituyentes, por ejemplo en los glicero-
fosfolípidos el alcohol es el glicerol y en los esfingolípidos el alcohol es la esfingosina.
b) Glucolípidos (glucoesfingolípidos): Contienen un ácido graso, esfingosina y car-
bohidratos.
c) Otros lípidos complejos: sulfolípidos, aminolípidos y lipoproteínas.

Lípidos precursores: Incluyen ácidos grasos, glicerol, esteroides, alcoholes diferentes al glicerol
y esteroles, aldehídos de las grasas.
Lípidos derivados: Incluyen a los cuerpos cetónicos, hidrocarburos, vitaminas liposolubles y
hormonas.
Lípidos neutros: Incluyen a todas las moléculas que no poseen carga eléctrica como los Acil-
gliceroles, el Colesterol, los triglicéridos y los ésteres de Colesterol.

ÁCIDOS GRASOS. Están representados por la fórmula general,

del recuadro, en donde R es un grupo alquilo formado por Carbono e
Hidrógeno. Son ácidos carboxílicos de largas cadenas lineales. Al-
gunos de ellos son saturados (sin enlaces dobles C==C) y algunos R—COOH
Fórmula general
son insaturados, conteniendo uno o más dobles enlaces en su cade- de ácidos grasos.
na. Los ácidos grasos están divididos en clases de cadenas cortas
cuando tienen 2 a 4 átomos de carbono, cadenas medianas cuando
tienen de 6 a 10 átomos de carbono y cadenas largas de 12 a 26
átomos de carbono. La mayor parte de los ácidos grasos que se encuentran en las células huma-
nas son de cadena larga. Casi todos los ácidos grasos de la naturaleza contienen un número par
de átomos de carbono. De la misma forma que los aminoácidos, a pH fisiológico, los ácidos gra-
sos se encuentran como carboxilatos aniónicos:
R—COOH ÍÎ R—COO-- + H+
La cadena de alquilo, hidrofóbica, y el grupo carboxilato, hidrofílico, confieren a los áci-
dos grasos propiedades de detergentes. El extremo de la cadena que corresponde a R (del alqui-
lo) no tiene carga eléctrica, por lo que busca un medio no polar, y el carboxilato (--COO-) con
carga negativa, busca un medio acuoso.
La concentración de ácidos grasos en la circulación es de 0.5 a 0.7 mM, y la mayor parte
de éstos se encuentran unidos a la albúmina. Los ácidos grasos libres no se encuentran como
constituyentes estructurales de las membranas.

Los Ácidos grasos insaturados contienen una o más dobles ligaduras. Se pueden subdi-
vidir según el grado de insaturación en:
a) Ácido Monoinsaturado cuando contiene solo UN DOBLE ENLACE, denomi-
nándose también como monoetenoide o monoenoico.
b) Ácido Poliinsaturado cuando contiene DOS O MÁS DOBLES ENLACES, de-
nominándose también como polietenoide o polienoico.
c) Eicosanoides son compuestos derivados de los ácidos grasos eicosapolienoicos
(de 20 carbonos). Comprenden
i) --los Prostanoides (entre los cuales se incluyen a las Prostaglandinas (PG),
Prostaciclinas (PGI) y Tromboxanos (TX), y
ii) --los Leucotrienos (LT)

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Nomenclatura de los ácidos grasos

Cuadro 2: a) Ácidos Grasos Saturados:

Nombre común Nombre sistémico No. de carbonos / dobles enlaces

Cáprico n-Decanoico 10 : 0
Láurico n-Dodecanoico 12 : 0
Mirístico n-Tetradecanoico 14 : 0
Palmítico n-Hexadecanoico 16 : 0
Esteárico n-Octadecanoico 18 : 0
Araquídico n-Eicosanoico 20 : 0
Behénico n-Docosanoico 22 : 0

Cuadro 3: b) Ácidos Grasos Insaturados:

Nombre común Nombre sistémico No. de carbonos / dobles enlaces

Palmitoléico cis-9-Hexadecaenoico 16 : 1, c∆9
Oleico cis-9-Octadecaenoico 18 : 1, c∆9
Linoleico Cis, cis-9,12-Octadecadienoico 18 : 2, c∆9,12
Linolénico todo-cis-9,12,15-Octadecatrienoico 18 : 3, c∆9,12,15
Araquidónico todo-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoico 20 : 4, c∆5,8,11,14

Los TRIGLICERIDOS son compuestos que contienen glicerol al cual están unidos tres
ácidos grasos o tres grupos acilo (ver página 4). El Glicerol es un compuesto con tres átomos de
carbono, cada uno de los cuales contiene una cadena lateral de alcohol. Las ligaduras que unen a
un ácido graso con su alcohol son enlaces éster de baja energía. Las uniones éster son prevalen-
tes en los lípidos. Un éster se tipifica por la unión R—O—G, en la que “G” representa el átomo
central de un ácido inorgánico. En la formación de ésteres, cuando se rompe el enlace oxígeno—
hidrógeno se libera una molécula de agua.

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Las grasas y aceites son utilizados como combustibles por el cuerpo humano y el CO2 y
el agua son productos de su oxidación. Las grasas también se almacenan como una reserva de
energía. Los carbohidratos en exceso pueden convertirse en grasas y luego almacenarse. Las
grasas y aceites son también utilizados por el cuerpo en la síntesis de tejidos.

Cuando las grasas y aceites se calientan con soluciones acuosas de bases, se obtienen, el
glicerol y las sales de los ácidos grasos. El proceso se llama saponificación y se utiliza para la
elaboración de jabón. Los jabones son sales de ácidos grasos. El tipo de jabón obtenido depen-
de, naturalmente, de la base usada en la saponificación. Los jabones de sodio, R—COO—Na+
son los más comunes.
PROTEÍNAS:
Las proteínas son macromoléculas que contienen pe-
sos moleculares entre 6,000 a 11000,000 o más. Están for-
madas por Aminoácidos, que constituyen la unidad
estructural, caracterizados por estar formados con un
ácido carboxílico y un grupo amino (--NH2), enlazados al
carbono alfa. La fórmula general de estos compuestos se
muestra a la derecha:
El grupo NH2 se comporta como Base (acepta protones) y
reaccionará con ácidos para formar –NH3+. A bajos valores
de pH, un aminoácido existe como un catión que se moverá hacia el polo negativo de un campo
eléctrico. El extremo ocupado en la posición representada con “R” en la fórmula, varía consi-
derablemente, y de su naturaleza dependerá a qué familia corresponde el aminoácido.

Cuadro No. 4: Aminoácidos encontrados en las proteínas.

4-a) Aminoácidos con cadenas alifáticas

H—CH—COO-
GLICINA (Gli) No esencial |
NH3+
CH3—CH—COO-
ALANINA (Ala) No esencial |
NH3+
CH3—CH—CH—COO-
VALINA (Val) ESENCIAL | |
CH3 NH3+
CH3—CH—CH2—CH—COO-
LEUCINA (Leu) ESENCIAL | |
CH3 NH3+
CH3—CH2—CH—CH—COO-
ISOLEUCINA (Ile) ESENCIAL | |
CH3 NH3+

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4-b) Aminoácidos con grupos hidroxílicos (OH)

CH2—CH—COO-
SERINA (Ser) No esencial | |
OH NH3+

CH3—CH—CH—COO-
TREONINA (Tre) ESENCIAL | |
OH NH3+

TIROSINA (Tir) No esencial

Véase adelante

4-c) Aminoácidos con Azufre

CH2—CH—COO-
CISTEÍNA (Cis) No esencial | |
SH NH3+
CH2—CH2—CH—COO-
METIONINA (Met) ESENCIAL | |
S—CH3 NH3+

4-d) Aminoácidos con ácidos o sus amidas

-
OOC—CH2—CH—COO-
ÁCIDO ASPÁRTICO (Asp) No esencial |
NH3+
H2N—C—CH2—CH—COO-
ASPARAGINA (Asn) No esencial || |
O NH3+
-
OOC—CH2—CH2—CH—COO-
ÁCIDO GLUTÁMICO (Glu) No esencial |
NH3+
H2N—C—CH2—CH2—CH—COO-
GLUTAMINA (Gln) No esencial || |
O NH3+

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4-e) Aminoácidos con Grupos Básicos

H—N—CH2—CH2—CH2—CH—COO-
| |
+
ARGININA (Arg) ESENCIAL C==NH2 NH3+
|
NH2
CH2—CH2—CH2—CH2—CH—COO-
LISINA (Lis) ESENCIAL | |
NH3+ NH3+

HISTIDINA (His) ESENCIAL

Incluirla también en el siguiente grupo.

4-f) Aminoácidos con Anillos Aromáticos

FENILALANINA (Fen) ESENCIAL

TIROSINA (Tir) No esencial

TRIPTÓFANO (Trp) ESENCIAL

4-g) Aminoácido con grupo Imidazólico

PROLINA (Pro) No esencial

De los 20 aminoácidos que se requieren para las funciones de nuestras células, 10 pueden
ser sintetizados si el ambiente celular contiene suficientes fuentes de carbono y nitrógeno. Los
otros 10 son denominados aminoácidos esenciales y deben ser obtenidos a partir de los alimen-

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tos. De éstos, 8 son esenciales en todo momento de la vida. Los otros dos (Arginina e Histidina)
son necesarios en la dieta sólo en etapas de rápido crecimiento, como en la infancia.

Adaptado de Bioquímica de Mathews, Van Holde y Ahern, 3ª. Edición.

La combinación de un grupo alfa-aminoácido con el grupo carboxilo de otro aminoácido,
es lo que constituye un enlace peptídico. El compuesto resultante es un dipéptido. Un tripépti-
do contiene tres aminoácidos. Un oligopéptido tiene varios y un polipéptido tiene muchos. El
enlace peptídico forma un enlace covalente único. Tanto el carbonilo como los grupos amida
sustituidos se encuentran en un plano, y la rotación alrededor del enlace C—N está prohibida, lo
que limita el número de variantes en las conformaciones que puede asumir la cadena polipeptídi-
ca.
La estructura de las proteínas se considera en cuatro niveles:

La Estructura Primaria se refiere a la secuencia de los aminoácidos en la cadena peptídica y a la

naturaleza y posición de cualquier derivado unido a ella en forma covalente. Está determinada
desde la secuencia de nucleótidos del ADN, que determina la secuencia de los aminoácidos de
cada posición.

La Estructura Secundaria se refiere a la forma que adop-

ta en el espacio, la cadena en función de la formación de
puentes de hidrógeno: a) puede formarse un puente
entre un grupo carboxilo de una unión peptídica y el gru-
po N—H del enlace peptídico de otro segmento proteico
de la misma cadena, formando una hélice alfa, o b) puede
formarse el puente entre grupos N—H y C==O (carboni-
lo) de residuos separados de la cadena formando las hojas
plegadas beta o láminas beta.. Estas cadenas se encuen-
tran completamente estiradas a partir de su terminal ami-
no hasta su terminal carboxi y se denominan hebras β.

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La Estructura Terciaria se refiere al ordenamiento tri-

dimensional de los diferentes componentes (hélices α o
hebras β) de una proteína, que les hace formar un conjunto
esférico, elipsoide, globular irregular, elongado, etc. Algunas
proteínas como la albúmina o la mioglobina, sólo hasta este
nivel pueden llegar porque están formadas por una sola cadena
peptídica.

La Estructura Cuaternaria se refiere a la manera como

se acoplan las subunidades de una proteína formada por varias
cadenas independientes. Cada cadena es un monómero en una
proteína polimérica (o multimérica). Por ejemplo, la hemoglo-
bina está formada por 4 subunidades llamadas individualmente
Globinas, y la interacción entre ellas y la acomodación tridi-
mensional que presentan, tiene efectos muy determinantes en
su función de transferencia de Oxígeno a los tejidos.

Adaptado de Bioquímica de Mathews, Van Holde y Ahern, 3ª. Edición.

UNIONES INTERMOLECULARES.

Enlace Covalente es el que está formado entre dos átomos que comparten electrones y
completan de esa forma el número necesario en sus orbitales externos. La energía de enlace os-
cila entre 300 a 400 kJ/mol. Los más importantes son las uniones C—C y C—H Los átomos que
han perdido o ganado electrones están eléctricamente cargados. Estos átomos reciben el nombre
de iones.

Enlace no Covalente es el que tiene energías de enlace más débil (10 a 100 veces menor
que las uniones covalentes) y eso les permite romperse y volver a formarse continuamente en la
interacción molecular dinámica que es la vida. Esencialmente son interacciones de naturaleza
electrostática: dependen de las fuerzas que las cargas eléctricas ejercen entre ellas. La primera
ley que gobierna esas acciones es: cargas opuestas se atraen y cargas iguales se repelen.
La naturaleza di-polar de las moléculas de agua, considerando que es el solvente universal de los
seres vivos, da una capacidad de disolución al agua, por lo que se explica la facilidad con que se
disocian moléculas como la sal (Na-Cl Æ Na+ + Cl-). La repulsión intermolecular (fuerzas de
van der waals) cuando hay acercamiento notable entre las moléculas, da lugar a que las moléculas
de agua y los demás elementos en solución, siempre estén en movimiento.

Enlace o Puente de hidrógeno: Es

muy importante en Bioquímica. Se establece
entre un átomo de hidrógeno unido covalen-
temente a un grupo donador (como –O—H
ó N—H) y un par de electrones libres perte-
necientes a un grupo aceptor (como
O==C—). Sólo el oxígeno y el Nitrógeno tienen las electronegatividades adecuadas para com-
portarse como donadores fuertes.

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LECTURA SUGERIDA: BIOQUÍMICA DE HARPER, 16ª Edición.

Capítulos 3, 4, 5, 13 y 14.
BIBLIOGRAFÍA:
1- Audesirk T., Audesirk G. 1996. BIOLOGÍA.
Prentice Hall, México, D. F.
2- Conn E., Stumpf P. 1998. BIOQUÍMICA FUNDAMENTAL.
4ª. Edición. Editorial Limusa. México, D. F.
3- Montgomery R. Et al. 1998. BIOQUÍMICA.
6ª. Edición. Harcourt Brace, Madrid.
4- Murray R. K. et al. 2001. BIOQUÍMICA DE HARPER.
15ª y 16ª. Edición. Editorial El Manual Moderno. México, D. F.
5- Roskosky R. 1997. BIOQUÍMICA.
McGraw-Hill, México, D. F.
6- Mathews Ch. K., Van Holde K. E., Ahern K. G.
BIOQUÍMICA
3a. Edición. Pearson Educación, S. A. Madrid 2002.

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