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TEMA 3 : GLÚCIDOS : CONCEPTO Y FUNCIONES GENERALES.

MONOSACÁRIDOS : NATURALEZA QUÍMICA ; HEMIACETAL
INTRAMOLECULAR Y CICLACIÓN DE LA MOLÉCULA. ENLACE
GLICOSÍDICO : DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS.

1. GLÚCIDOS : CONCEPTO Y FUNCIONES GENERALES :

Los glúcidos también se llaman hidratos de carbono, carbohidratos o azúcares y

tienen las siguientes funciones :

1. Son una de las principales fuentes de energía en el metabolismo celular :

C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + Energía ( ATP ).

2. En los vegetales, son los principales compuestos donde se retiene la energía de la

luz solar obtenida mediante la fotosíntesis, para posteriormente convertirse en
otras formas utilizables por los organismos no fotosintéticos.

3. Algunos tienen función estructural, como por ejemplo la celulosa que forma la
pared de las células eucariotas vegetales o la quitina que forma el exoesqueleto de
los artrópodos.

4. Otros desempeñan funciones de reserva, como por ejemplo, el glucógeno en los

animales o el almidón en los vegetales.
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5. A veces pueden desempeñar papeles de identificación celular, como los antígenos

de los grupos sanguíneos.

6. Algunos pueden actuar como antibióticos, como los aminoglucósidos.

7. Otros forman parte de las paredes de las bacterias como el peptidoglicano.

Su fórmula general es Cn( H2O )n, pero es una fórmula poco rigurosa ya que existen
glúcidos que no se adaptan a ésta, y en cambio existen otras moléculas que no siendo
glúcidos sí se adaptan a esta fórmula, por eso una definición más exacta es decir que los
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glúcidos son POLIHIDROXIALDEHIDOS O POLIHIDROXICETONAS O

COMPUESTOS DERIVADOS DE ELLOS.
Además los glúcidos podemos clasificarlos en :

⎧ ⎧ ALDOSAS: Ejemplo : Glucosa.

⎪1. MONOSACARIDOS U OSAS : Se dividen a su vez en : ⎨
⎪ ⎩ CETOSAS : Ejemplo : Fructosa
⎪
⎪
⎪ 2. OSIDOS : Formados por dos o mas monosacaridos. Se dividen a su vez en :
⎨
⎪⎧ ⎧ OLIGOSACARIDOS : Formados por la union de 2 - 10 monosacaridos. Ej : Sacarosa.
⎪ ⎪⎪ HOLOSIDOS ⎪⎨ ⎧ HOMOPOLISACARIDOS
⎪⎨ ⎪ POLISACARIDOS ( Formados por la union de mas de 10 monosacaridos ) ⎨ HETEROPOLISACARIDOS
⎪⎪ ⎩ ⎩
⎪⎪
⎩ ⎩ HETEROSIDOS : Formados por dos o mas monosacaridos y otros compuestos no glucidicos : Ej : El Peptidoglicano.

NOTAS: A) Homopolisacáridos : Cuando el polisacárido está formado por el mismo

monosacárido
que se repite más de 10 veces. Ej : La celulosa ( formada por β-D- glucosas ).
B) Heteropolisacáridos : Cuando el polisacárido está formado por más de un tipo de
monosacárido. Ej : El Agar : Sustancia que se extrae de las algas Rodofíceas y que está
formado por D y L-Galactosa.

2. MONOSACÁRIDOS :

Suelen ser casi todos sólidos, blancos, cristalinos, la mayoría de sabor dulce y solubles
en agua y disolventes polares.

Están constituidos por un esqueleto carbonado de tres a siete carbonos. Poseen un

grupo aldehído o un grupo cetona, ya que provienen de polialcoholes que pierden dos
hidrógenos ( la pérdida de dos hidrógenos por parte de una molécula se le denomina
dehidrogenación ).

Como habíamos dicho que el monosacárido más pequeño es el que tiene tres átomos de
carbono, nosotros entonces partimos del polialcohol que posee tres carbonos y que es la
glicerina. A partir de aquí pueden ocurrir dos cosas :

1) Si los dos hidrógenos los pierde en el primer carbono, entonces el monosacárido

que se forma tendrá un grupo aldehído, y a estos monosacáridos que tienen grupos
aldehídos los llamaremos ALDOSAS .

2) Si por el contrario la pérdida de los dos hidrógenos se produce en el segundo

carbono, el monosacárido que se forma tendrá un grupo cetona, y a estos
monosacáridos los llamaremos CETOSAS :
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Para nombrarlos podemos decir TRIALDOSA O ALDOTRIOSA ( aldosa de 3

carbonos), TRICETOSA O CETOTRIOSA ( cetosa de 3 carbonos ), TETRAALDOSA
O ALDOTETROSA ( aldosa de 4 carbonos ) y así sucesivamente, teniendo en cuenta
que el número máximo de carbonos en un monosacárido es de 7.

3. ISOMERÍA DE LOS MONOSACÁRIDOS :

◊ ISOMERÍA DE POSICIÓN O ESTEROISOMERÍA

Cuando dos o más compuestos presentan la misma fórmula molecular pero distintas
formas estructurales, hablamos de que esos dos compuestos son isómeros, y una
condición indispensable para que un compuesto tenga isómeros es que presente
por lo menos un carbono asimétrico ( un carbono asimétrico es aquél que está
unido a cuatro radicales o sustituyentes distintos ).
Por ejemplo el gliceraldehido tiene un carbono asimétrico, por lo tanto tendrá dos
isómeros ( que sólo se diferencian en la posición del grupo OH del carbono asimétrico),
ya que la fórmula para saber el número de isómeros que tiene un compuesto es 2n,
siendo n = número de carbonos asimétricos que tiene ese compuesto.
NOTAS : 1) En las aldosas todos los carbonos son asimétricos menos el primero y el último.

2) En las cetosas todos los carbonos son asimétricos menos el primero, el segundo y el último.

Como decíamos el gliceraldehido por ejemplo, presenta dos isómeros de posición que
sólo se diferencian en la posición del OH del carbono asimétrico ; así si el OH está a la
derecha hablaremos de D-GLICERALDEHIDO ; en cambio si el OH está a la izquierda
hablaremos de L-GLICERALDEHIDO, y estos dos ( el D-gliceraldehido y el L-
gliceraldehido ) se llaman ESTEROISÓMEROS ISÓMEROS ESPACIALES ( son
isómeros que se distinguen en la posición de algún OH de algún carbono
asimétrico).
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Cuando un monosacárido tiene más de tres átomos de carbono, para saber si es de

la forma D o de la forma L, nos fijaremos siempre en el penúltimo carbono, o lo
que es lo mismo en el último carbono asimétrico.

NOTA : La mayoría de los monosacáridos que existen en la naturaleza son de la forma D.

Además podemos hablar de tres clases de isómeros espaciales :

1. Enantiómeros o Enantiomorfos : Cuando dos monosacáridos se diferencian en la

posición de todos los OH de sus carbonos asimétricos.

2. Epímeros : Cuando sólo se diferencian en la posición del OH de un carbono

asimétrico.

3. Diasteroisómeros : Cuando no es ni lo uno ni lo otro, es decir, cuando se diferencian

es más de uno pero no en todos.

◊ ISOMERÍA ÓPTICA :

Por otra parte y sin que tenga nada que ver con todo esto visto hasta ahora, la presencia
de uno o más carbonos asimétricos permite a las moléculas girar un haz de plano de luz
polarizada, de tal manera que si el plano lo gira hacia la derecha hablaremos de giro
dextrógiro o giro positivo, pero si lo gira hacia la izquierda, hablaremos de giro levógiro
o giro negativo ( insistir en que no tiene nada que ver con lo visto hasta ahora, ya que
por ejemplo un monosacárido que sea D puede ser levógiro o viceversa ).
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4. CICLACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos de 5 y 6 átomos de carbono cuando se encuentran en disolución

poseen una molécula cíclica en vez de tener una molécula lineal como vimos hasta
ahora, y esto es debido a que se produce una reacción entre el carbono que tiene el
grupo aldehído o el grupo cetona y el OH del penúltimo carbono.

A estas formas cíclicas se les llama HEMIACETÁLICAS O ANOMÉRICAS porque se

forma un enlace hemiacetal, y hay dos posibilidades :

1. Que la molécula cíclica que se formó sea un anillo hexagonal. A estas formas se les
llama ANILLOS PIRANÓSICOS :

Ej : Ciclación de la D-Glucosa :
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2. Que la molécula cíclica que se formó sea un anillo pentagonal, entonces hablaremos
de formas o ANILLOS FURANÓSICOS :

La consecuencia más importante de esta ciclación es que en la cadena lineal el

carbono número 1 de las aldosas y el carbono 2 de las cetosas no eran asimétricos,
pero en cambio en la cíclica sí de manera que esto nos lleva a dos nuevos tipos de
isómeros a los que llamaremos ANÓMEROS, y el carbono que antes no era
asimétrico y ahora en las formas cíclicas sí lo es lo llamaremos CARBONO
ANOMÉRICO :

Alfa-D-Glucopiranosa Beta-D-Glucopiranosa

Por otra parte para interpretar de una manera más fidedigna estas formas cíclicas se
suelen utilizar las proyecciones de Haworth, las cuales pueden ser de dos tipos :

1. Normal : En la que se representa todo y por abajo una línea gruesa para dar
sensación de tres dimensiones ( como arriba ).

2. Simplificada : Con la línea gruesa, pero sólo se representan los OH.

Pero estas proyecciones de Haworth tampoco representan la molécula del todo bien, ya
que por ejemplo en las piranosas, sus seis átomos de carbono puede ser que no estén en
el mismo plano, entonces se pueden formar dos configuraciones distintas :

a. Nave o cis : En la que el carbono 1 y el carbono 4 están en un mismo plano.

b. Silla o trans : En las que el carbono 1 y el cuatro salen a cada lado del plano.
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5. MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO :

a. Ribosa : Es una aldopentosa, que forma parte de la estructura de los ARN, así como
de nucleótidos capaces de transferir energía, como por ejemplo el ATP.

b. Desoxirribosa : Es un monosacárido que se origina a partir de la ribosa, por pérdida

de ésta del grupo O del carbono 2. Forma parte de la estructura del ADN.

c. Glucosa : Aldohexosa que también recibe el nombre de azúcar de uva por

encontrarse de forma libre en este fruto. Puede encontrarse libre como tal glucosa, o
puede encontrarse formando parte de oligosacáridos y polisacáridos. En nuestra
sangre, y procedente de la digestión de los glúcidos que tomamos en el alimento, se
encuentra en la proporción de un gramo por litro.

Es utilizada como fuente de energía por todas las células, pues el material energético
de uso inmediato.

d. Fructosa : Es una cetohexosa. Se encuentra en la miel y en la mayoría de los frutos

acompañando a la glucosa. En el hígado se transforma en glucosa, por lo que posee
para nuestro organismo el mismo valor energético que la glucosa.

6. OLIGOSACÁRIDOS :

Son azúcares que se forman por la unión de dos o más monosacáridos o lo que es lo
mismo son azúcares cuya hidrólisis completa da lugar de dos a diez monosacáridos.

La unión de estos monosacáridos se realiza por un enlace que se llama ENLACE O-

GLICOSÍDICO, y si el oligosacárido está formado por la unión de dos monosacáridos
se llama disacárido, si está formado por tres monosacáridos se llama trisacárido, y así
sucesivamente hasta un total de diez.

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DIVERCIENCIAS, BUSCA “ENLACES” Y EJECUTA EL PROGRAMA. VERÁS
ANIMACIONES DE DISTINTOS ENLACES, Y ENTRE ELLOS EL O-
GLUCOSÍDICO

Además el enlace O-GLICOSÍDICO puede ser de dos tipos :

1. Enlace monocarbonílico : En este caso el enlace se produce entre el OH del carbono

anomérico ( el primer carbono en el caso de la glucosa, o el segundo carbono en el caso
de la fructosa ) del primer monosacárido, y el OH de un carbono no anomérico del
segundo monosacárido. De esta manera el carbono anomérico del segundo
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monosacárido queda libre y decimos por lo tanto que el oligosacárido que se ha

formado es reductor

2. Enlace dicarbonílico : El enlace se produce entre el OH del carbono anomérico del

primer monosacárido y el OH del carbono anomérico del segundo monosacárido. De
esta manera el carbono anomérico del segundo monosacárido no queda libre y decimos
que el oligosacárido que se ha formado no es reductor :

8. DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO :

Los disacáridos son dulces y solubles en agua y podemos dividirlos en dos grupos :

1) DISACÁRIDOS REDUCTORES. 2) DISACÁRIDOS NO REDUCTORES.

1) DISACÁRIDOS REDUCTORES :

A) MALTOSA : Está formada por dos moléculas de D-glucopiranosa, unidas mediante

un enlace α ( 1 → 4 ). La primera glucosa es α y la segunda es α o β.

La maltosa se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Aparece durante la
germinación de la cebada que se emplea en la fabricación de la cerveza y, una vez
tostada, como sucedáneo del café ( malta ).

Su fórmula es :

B) CELOBIOSA : Está formada por dos moléculas de β-D-Glucopiranosa, unidas por

un enlace β( 1→4 ). No se encuentra libre en la naturaleza, y se obtiene por hidrólisis
de la celulosa.
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C) LACTOSA : Está formada por una molécula de β-D-Galactopiranosa y una

molécula de α-D-Glucopiranosa unidas por un enlace β ( 1→ 4 ). Se encuentra en la
leche de los mamíferos.

DISACÁRIDOS NO REDUCTORES :

1) SACAROSA : Está formada por una molécula de α-D-Glucopiranosa y otra de β-D-

fructofuranosa, unidas por un enlace α ( 1→2 ). Es el azúcar común y abunda en la
caña de azúcar y en la remolacha azucarera.

Su fórmula es la siguiente :

8. POLISACÁRIDOS

Están formados por la unión de más de 10 monosacáridos unidos por enlaces O-

GLICOSÍDICOS , y los seres vivos los utilizamos generalmente, dos funciones :

1. Funciones estructurales : Estos polisacáridos que realizan estas funciones presentan

enlaces β-glicosídicos.
2. Funciones de reserva : Los que realizan esta función presentan enlaces α-
glicosídicos.

POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO:

1) EL ALMIDÓN : Es un homopolisacárido, con función de reserva energética, propio

de los vegetales, de manera que se acumula en el citoplasma de las células vegetales
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formando gránulos que se llaman amiloplastos. Es especialmente abundante en

tubérculos y semillas.

Es un polímero de elevado peso molecular formado por la unión de miles de moléculas

de α-D-Glucosa de glucosa. En realidad está constituido a su vez por dos tipos de
polisacáridos: 1. La amilosa. 2. La amilopectina.

1. La amilosa : Constituye el 30% de la molécula de almidón. Es un polímero no

ramificado de moléculas de α-D-Glucosa unidas entre sí por enlaces α ( 1 → 4 ).

Posee una estructura helicoidal ( cada 6 glucosas se produce una vuelta de la hélice ).

Con el yodo se tiñe de color oscuro. Esta coloración se debe a la introducción del yodo
entre las espiras de la estructura helicoidal, formándose un compuesto que modifica las
propiedades físicas de la molécula ( entre otras el color ).

Se hidroliza por la acción de la α-amilasa, dando lugar a moléculas de maltosa,

que se hidroliza posteriormente por acción de la maltasa, rindiendo moléculas de
glucosa.

2. La amilopectina : Representa el 70% de la molécula de almidón. Es un polímero

ramificado y helicoidal de moléculas de α-D-glucosa unidas entre sí mediante enlaces
α(1→ 4 ), pero además presenta ramificaciones ( una cada por cada 12 moléculas de
glucosa ), de manera que en los puntos de ramificación las moléculas de α-D-Glucosa
se unen por enlaces α ( 1 → 6 ).
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La amilopectina se hidroliza por la acción combinada de dos enzimas : las α-

amilasas que rompen los enlaces α ( 1→4 ), y los enzimas desrramificantes que
rompen los enlaces α(1 →6 ), dando como resultado moléculas de maltosa que a su
vez por la acción del enzima maltasa liberan moléculas de glucosa.

2) EL GLUCÓGENO : Es un homopolisacárido de reserva energética, propio de los

animales. Se acumula en el hígado y en los músculos, donde cuando es necesario se
moviliza convirtiéndose en glucosa.

Es un polímero de moléculas de α-D-Glucosa, y posee una estructura semejante a la

amilopectina ( ramificada y helicoidal ), con la particularidad de que es mayor y que
posee aún más ramificaciones ( cada 8 ó 10 moléculas de glucosa).

Se hidroliza al igual que la amilopectina por la acción combinada de dos enzimas,

rindiendo moléculas de maltosa y por último glucosa.

3) CELULOSA : Forma parte de las paredes de las células vegetales, y es un

homopolisacárido lineal y no ramificado de unidades de β-D-Glucosas unidas por un
enlace β ( 1 → 4). Cada glucosa está girada 180º con respecto a sus vecinas con lo cual
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se forman estructuras filamentosas, largas y rígidas ; además los filamentos de celulosa

se asocian entre sí formando haces de fibrilla ordenados paralelamente.

La celulosa se hidroliza por los enzimas celulasas, formando moléculas de

celobiosa, las cuales se rompen para formar glucosas.

La celulosa sólo es nutritiva para los organismos capaces de alimentarse con hierba y
madera, para el resto, incluido el hombre, no se digiere, pero debido a su gran afinidad
por el agua a la que se une por enlaces por puente de hidrógeno facilita el tránsito del
bolo fecal e impide el estreñimiento.

NOTA : Los enlaces α ( 1 → 4 ) del almidón y

del glucógeno originan una estructura muy
distinta. En vez de una cadena recta constituyen
una hélice. Las diferentes consecuencias de las
uniones α y β son importantes en biología. La
cadena recta formada por uniones β es óptima
para construir fibras con una elevada fuerza
tensil. Por el contrario las hélices formadas por
uniones α son muy adecuadas para almacenar
combustible metabólico.

3) QUITINA : Es un homopolisacárido que

tiene función estructural y que forma la parte fundamental del exoesqueleto de los
artrópodos. Es un polímero lineal, no ramificado formado por moléculas de N-acetil-D-
glucosamina ( aminoazúcar derivado de la D-glucosa ), unidas por enlaces β ( 1 → 4 ).
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CUESTIONES

1. Escribe la fórmula de una aldosa y de una cetosa que deriven del siguiente
polialcohol: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH, además indica el número de
carbonos asimétricos de cada una, el número de isómeros de posición y ópticos que
tendrán y formula un enantiómero de cada una.
2. Escribe la fórmula de la L-arabinosa, sabiendo que es epímera de la L-ribosa en el
carbono 2.
3. Formula el disacárido resultante de la unión de dos moléculas de β-D-Glucosa unidas
por un enlace β (1→ 4). ¿ Qué tipo de enlace se forma ? ¿ Por qué ?
4. Un polisacárido formado por restos de glucosa y localizado en un tejido vegetal dio
por hidrólisis un disacárido diferente del que se obtiene por la hidrólisis del
glucógeno. Razona cuál es el polisacárido y de que disacárido se trata.
5. Indica los errores del siguiente texto : “ La sacarosa es un disacárido no reductor que
está formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de fructosa “.
6. ¿ Cuántos isómeros ópticos e isómeros de posición son posibles en una aldohexosa ?
7. Supongamos un disacárido formado por una molécula de β-D-Glucopiranosa, unida a
una molécula de β-D-Fructofuranosa por un enlace β ( 1 → 6 ). Formúlalo y
nómbralo.
8. Idem formado por 2 α-D-Glucopiranosas unidas por enlace α ( 1→ 1 ).
9. El D-Gliceraldehido será dextrógiro o levógiro ?
10.Indica razonadamente los errores del siguiente texto y corrígelos :
“ Una cetopentosa tiene 5 átomos de carbono, un grupo cetona, cuatro grupos
hidroxilo y cuatro carbonos asimétricos ; sin embargo, una aldohexosa posee 5
carbonos asimétricos, 6 grupos hidroxilo, tres isómeros ópticos y 6 isómeros de
posición “ .
11.Casi todos los niños y recién nacidos son capaces de digerir la lactosa. Por el
contrario, existen grupos de población en la que la mayoría de los adultos no pueden
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digerir este azúcar de la leche. Estas poblaciones se dan en culturas en las que los
adultos no suelen consumir leche, como es el caso de los Tailandeses, entre los
cuales el 97% no digieren la lactosa.
La incapacidad de digerir la lactosa se debe a una insuficiencia de producción del
enzima lactasa por parte del organismo. El efecto de esta deficiencia, es que cuando
se ingiere la leche, la lactosa se acumula en el intestino delgado, pues no hay ningún
mecanismo para la absorción de disacáridos por parte de las paredes intestinales. La
acumulación de la lactosa provoca la entrada de líquido en el intestino delgado, lo
cual provoca una diarrea acuosa, además de otros síntomas clínicos como distensión
abdominal, nauseas y calambres.
Teniendo en cuenta esta información, contesta las siguientes cuestiones :
A) Sabiendo que la lactosa es un disacárido formado por una molécula de β-D-
Galactopiranosa y una molécula de α-D-Glucopiranosa unidas por un enlace β ( 1→
4), indica su formación, tipo de enlace que has formado , si es un disacárido reductor
y nómbralo.
B) ¿ Qué fenómeno físico provoca la entrada de líquido en el intestino cuando en
este se acumula lactosa ? Explica a qué es debido dicho fenómeno y apoya tus
explicaciones con dibujos.

12.Relaciona los azúcares escritos en la columna de la izquierda con la terminología que

aparece en la columna de la derecha :
1.Glucógeno. A. Aldohexosa.
2.Glucosamina. B. Monosacárido constituyente del ADN.
3.Glucosa. C. Aminoazúcar.
4.Maltosa. D. Polisacárido de reserva.
5.Desoxirribosa. E. Disacárido.