UNIVERSIDAD LA SALLE, A. C.

Facultad de Ciencias
Químicas
Materia: Lab. Química Orgánica II Clave: QM040208
Práctica No. IX Carrera: Q. F. B.
Obtención de p-nitroacetanilida En vigor: 2011
Escrita por: Revisada y Aprobada por: Sustituye a: Versión 2010
Irene Díaz Marsch Q.F.B. Ana Belén Ogando Justo Próxima revisión: 2012

OBJETIVOS:

1. Que el alumno efectúe una reacción de nitración en un anillo aromático

sustituido por un grupo electrodonador como lo es una amida.
2. Que el alumno convierta la p-acetanilida en p-nitroacetanilida, la cual es
precursora de la p-nitroanilina.

REACCIÓN:
O O
H H
N CH3 N CH3
H2SO4
HNO3
20º C

NO2

MATERIAL Y REACTIVOS:

MATERIAL REACTIVOS
2 vasos de precipitados de 25 ml Acetanilida 0.5 g
Pipeta graduada de 1 ml Ácido sulfúrico concentrado 1 ml
Pipeta graduada de 5 ml Ácido nítrico concentrado 0.3 ml
Termómetro de –10º a 400º C Etanol 50 ml

PROCEDIMIENTO:

Colocar en el vaso de precipitados 1 ml de ácido sulfúrico concentrado y agregar

lentamente bajo agitación, 0.5 g de acetanilida seca. Es importante controlar la
temperatura durante la adición, la cual no debe pasar de 20º C, por lo que puede ser
necesario enfriar la mezcla de reacción con un baño de agua/hielo.

Una vez que se disuelva la acetanilida, adicionar lentamente y con precaución, bajo
agitación constante, 0.3 ml de ácido nítrico concentrado. Controlar que la temperatura
no rebase los 20º C (nota 1). Una vez que termina la adición del ácido nítrico, continuar
la agitación de la mezcla de reacción hasta que alcance la temperatura ambiente.
Verter sobre el producto de reacción 8 ml de agua con hielo. Agitar para inducir la
cristalización. El producto se aísla por filtración (desecho 1). Colocar el precipitado en
un matraz que contenga 5 ml de agua helada para eliminar el exceso de ácido. Filtrar
nuevamente y continuar lavando con agua helada para eliminar completamente el pH
ácido (desecho 2).

El producto crudo se purifica por recristalización con etanol. Se filtra (desecho 3) y se

deja secar para pesarlos y determinarles el punto de fusión (nota 2).

NOTAS:

1) En este paso es importante controlar la temperatura para evitar la

formación de derivados polinitrados, así como productos de oxidación por acción
del ácido nítrico.
2) Recordar que es muy importante obtener este producto con una pureza
aceptable ya que será el sustrato para la siguiente práctica.

DISPOSICIÓN DE LOS DESECHOS GENERADOS:

Desecho 1 y 2) Colocar cada filtrado en los frascos de desechos ácidos.

Desecho 3) Colocar el filtrado en el frasco de disolventes orgánicos.

BIBLIOGRAFÍA:

1) Vogel, A. I.; Furniss, B. S.; Hanaford, A. J.; Rogers, V.; Smith, P. W. G.;
and Tatchell, A. R.; Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, pág. 686,
Ed. Longman, London and New York, 1978.