REAKSI AMINASI GLISEROL

Senyawa Amina

Senyawa amina merupakan turunan dari senyawa amoniak (NH 3). Jika satu atau lebih
atom H dari amoniak diganti dengan gugus alkil , maka terbentuk senyawa amina primer,
sekunder dan tersier, tergantung pada jumlah atom H yang digantikan oleh gugus alkil tersebut.
Contohnya:

NH3 RNH2
Amonia Amina primer
R2NH R3N
Amina sekunder Amina tersier

Kegunaan Beberapa Senyawa Amina

Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan. Senyawa efidrina yang
diekstraksi dari tanaman ma-huangdigunakan sebagai obat peluruh dahak (decongestant)
yang aktif dalam obat tetes hidung dan obat flu. Amfetamina adalah stimulant sintetik
yang menyebabkan tidak dapat tidur dan kadang-kadang digunakan untuk mengurangi
kegemukan, karena senyawa ini mengurangi nafsu makan.

Dalam system saraf pusat (yaitu bagian dari system saraf yang terdiri dari otak,
sumsum tulang belakang, dan jaringan saraf yang berkembang dari tulang belakang),
merupakan neotransmitter yang penting diantara sel-sel saraf yang terdiri tiga amina:
Norepinefrina (disebut juga noradrenalin), dopamine, dan erotania.
OH OH

CH2 CH2
OH CH OH CH2
NH2 NH2

OH

Dopamina
Epinefrina (noradrelina)

OH
CH2 CH2 NH2

OH N

H
Serotonia

Gliserol (1,2,3-propanatriol) C3H5(OH)3 adalah tri-hidroksipropana dengan tiga

atom karbon dan tiga molekul OH. Gliserol dapat dihasilkan dari reaksi saponifikasi,
hidrolisis, dan transesterifikasi. Gliserol merupakan senyawa poliol yang mengandung
gugus OH primer dan gugus OH sekunder, diharapkan dapat teraminasi, dimana gugus
OH digantikan oleh gugus NH2 untuk menghasilkan senyawa poliamina.

Contoh reaksi aminasi gliserol yaitu dengan mereaksikan gliserol dengan NaNH 2.
Reaksinya sebagai berikut
OH NH2
OH + 2NaNH2 OH + 2NaOH
OH NH2
Langkah Kerja

a. Pembuatan amoniak cair

NH4OH 25%

Dipanaskan (T = 50 - 60˚C)
Dialirkan melalui pipa U

Tabung autocalve

Didinginkan dengan nitrogen cair

Diukur tekanan

Hasil

b. Aminasi gliserol

1,2,3-propanatriol + n-heksana + katalis nikel

Dimasukkan dalam autocalve

Didinginkan dengan nitrogen cair
NH3 (l) (100, 150, dan 175 psi)
Dibiarkan pada suhu kamar, diukur tekanan yang
terbentuk
Gas H2 (100, 150, dan 175 psi)
Diaduk pada suhu 180˚C selama 5 jam

Campuran reaksi

Isopropil alkohol
Disaring

Endapan Filtrat

Tes pH
Diuapkan pelarutnya

Campuran

Karakterisasi kromatografi gas

 c. Reaksi produk aminasi gliserol dengan asam palmitat

Campuran aminasi gliserol

Aseton
Asam palmitat
Direfluks selama 5 jam
Diuapkan pelarutnya

Campuran reaksi

Dietil eter kering

Lapisan atas Lapisan bawah

Diuapkan pelarutnya
Divakum sampai kering
Ditimbang dengan neraca anlitis

Hasil

Karakterisasi dengan spektroskopi

FT-IR dan 1H-NMR

Daftar Pustaka

Sianturi, sernita. 2009. Reaksi Aminasi Gliserol dalam Berbagai Tekanan Gas Amoniak dengan
Katalis Nikel,[pdf]. Medan: Universitas Sumatera Utara.