CAPÍTULO I: ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES
1.1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
“La química orgánica es la rama de la química que
estudia los compuestos del carbono”
El término “orgánico” antiguamente se relacionaba a
los compuestos que se obtenían de fuentes vegetales
y animales, o sea, de materiales producidos por
organismos vivos. Actualmente el concepto orgánico
va más allá, es decir, abarca muchos otros
compuestos que son obtenidos por procesos de
distinta índole, a partir de reactivos inorgánicos en
laboratorios e industrias químicas. En general, tanto
los compuestos que provienen de la naturaleza como
los sintéticos tienen algo en común, el átomo de
carbono. Este hecho nos lleva a la definición actual: la
química orgánica es la química de los compuestos del
carbono.
El número de compuestos que contienen átomos de
carbonos es muchas veces mayor que los que no lo
contienen. Estos compuestos orgánicos se han
divididos en familias, que en general, no tienen
equivalentes entre los inorgánicos.
Además, podemos decir, que la química orgánica está
presente en la vida cotidiana diaria. Estamos
formados y rodeados por compuestos orgánicos. Casi
todas las reacciones de la materia viva los involucran.
Los constituyentes principales de la materia viva,
como las proteínas, los glúcidos, lípidos, ácidos
nucleídos (ADN y ARN), las membranas celulares,
enzimas y hormonas, son orgánicos. Otras sustancias
orgánicas incluyen las naftas, los aceites, la ropa que
utilizamos, la madera, las medicinas, los plásticos, los
dispositivos electrónicos y los perfumes entre otros.
Para muchos científicos la química orgánica es mucho
más que una rama de la ciencia, tanto para el
profesional químico, médico, odontólogo,
farmacéutico enfermero o agrónomo: es parte de
nuestra cultura tecnológica.
1.2 FUERZAS INTRAMOLECULARES: ENLACE
QUÍMICO
Antes de comenzar con el estudio de los diferentes
conceptos que involucran a la química orgánica, es
necesario recordar cómo se mantienen unidos sus
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átomos para dar lugar a la formación de las
moléculas.
Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en
una molécula se denominan enlaces químicos o
fuerzas intramoleculares y se encuentran clasificados
principalmente en covalentes, iónicos y metálicos.
Todas ellas son producto de una combinación de
fuerzas repulsivas y atractivas.
a. Fuerzas repulsivas: las cargas de igual signo
tienden a mantenerse separados al máximo.
b. Fuerzas atractivas: las cargas de distinto signo
tienden a atraerse.
A lo largo de la asignatura desarrollaremos las clases
de enlaces covalentes e iónicas, aunque se prestará
mayor énfasis en el primero debido a que se
encuentran en la totalidad de los compuestos
orgánicos.
1.2.1 Enlace iónico
El enlace iónico resulta de la transferencia de
electrones, donde uno de los elementos cede
electrones y el otro los recibe generando dos iones,
uno positivo y otro negativo. El átomo que cede él o
los electrones adquiere una carga positiva y se
convierte en un catión, en cambio, el átomo que
recibe el o los electrones se carga negativamente
convirtiéndose en un anión. Estos se atraen de forma
electroestática uno con otro de la misma forma que lo
hacen los polos opuestos de un imán.
Figura 1.1
1.2.2 Enlace covalente
“El enlace covalente se forma cuando los átomos se
unen compartiendo electrones entre sí”
Esta clase de enlace ocurre generalmente entre
átomos no metálicos, donde pueden unir a dos
elementos iguales (H-H) o a diferentes (H-Cl). Los 1
átomos que intervienen no tienen tendencia a
desprenderse de ningún electrón, aunque algunos
posean gran capacidad de atraerlos (en especial los
más electronegativos como el Flúor, el oxígeno y el
nitrógeno) no tienen la suficiente fuerza para romper
la interacción intramolecular que mantiene unidos al
electrón con su núcleo en el otro átomo.
Dentro de esta clase de enlace se distinguen dos
grupos que se encuentran asociados a la diferencia de
electronegatividad. Cuando dos átomos no metálicos
de similar valor de electronegatividad se unen, se
considera como “enlace covalente no polar”, debido a
que no se forman polos de carga eléctrica en ningún
extremo (figura b).
A diferencia del concepto anterior, cuando dos
átomos no metálicos de valor de electronegatividad
desiguales se unen, se considera como “enlace
covalente polar”, debido que se forman polos de
carga eléctrica en los extremos, uno positivo y otro
negativo, debido a que los electrones no se
comparten por igual (figura a).
(a) (b)
Enlace covalente polar Enlace covalente No-Polar
Figura 1.2
1.2.3 El carbono y el enlace covalente
Al remitirnos a la estructura atómica del carbono,
encontramos que presenta cuatro electrones en su
último nivel energético, la mitad para alcanzar su
máxima estabilidad. Además, distinguimos que no
tiene gran tendencia a perder dichos electrones ni
tampoco tiene una fuerte tendencia para ganar otros
cuatro, motivo por el cual se considera que no es ni
electropositivo ni electronegativo. Éstas propiedades
llevan a establecer que el carbono comúnmente
forma enlaces covalentes para completar de
electrones todos los orbitales moleculares.
Átomo de carbono Cadenas de carbono
Figura 1.3
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La característica principal que tiene el carbono y que
resulta particular, es decir, la propiedad que hace
posible que existan millones de compuestos orgánicos
es su capacidad para compartir electrones, no
solamente con átomos diferentes a él, sino también
con otros átomos de carbono.
La facultad de éste elemento para enlazarse
indefinidamente formando largas cadenas es motivo
suficiente para el estudio de la química orgánica y lo
hace especial su única capacidad para formar
extensas cadenas como resultado de enlaces entre los
mismos átomos de carbono (concatenación).
1.3 FUERZAS INTERMOLECULARES O DE VAN
DER WAALS.
“Las interacciones intermoleculares son las fuerzas de
atracción que mantienen unidas a las moléculas”
Las atracciones entre moléculas son particularmente
importantes en sólidos y líquidos. En esas fases, las
moléculas están continuamente en contacto, razón
por la cual resulta trascendente conocer como se
relacionan una con las otras.
El origen de las fuerzas intermoleculares se basa en la
naturaleza electroestática, en las que las cargas
positivas son atraídas por las negativas. Éste tipo de
interacciones suelen ser más débiles que las
intramoleculares, lo que nos lleva a pensar que su
ruptura debe ser más sencilla.
Los valores de punto de fusión, de ebullición y de la
solubilidad de los compuestos orgánicos son
consecuencia de los efectos de esas fuerzas.
Principalmente hay tres clases de fuerzas de atracción
que hacen que las moléculas se asocien en los sólidos
y líquidos: las interacciones dipolo-dipolo, las fuerzas
de London y los enlaces puente de hidrógeno, todos
ellos cuentan con sus características y fuerzas propias.
1.3.1 Interacciones dipolo-dipolo
Las fuerzas de atracción dipolo-dipolo son aquellas
que unen moléculas que contienen átomos que se
encuentran enlazados mediante enlaces covalentes
polares y que, a su vez, presenten un polo de carga
eléctrica permanente, en otras palabras, son fuerzas
vinculadas a las moléculas polares.
Su naturaleza es netamente electroestática, es decir, 2
resulta de la atracción que muestran las cargas de
distinto signo. La fortaleza de la interacción depende
de las cargas intervinientes: a mayor valor de carga,
mayor fortaleza. El dipolo-dipolo es una de las fuerzas
más fuerte que desarrollaremos a lo largo de la
asignatura y por consiguiente, aquellos compuestos
que la presenten, tendrán elevados puntos de fusión y
ebullición.
Figura 1.4
1.3.2 Fuerzas de dispersión de London
Las interacciones de London están asociadas a los
movimientos de los electrones dentro de una
molécula, provocados por la proximidad de otra
molécula o ión. El acercamiento de alguno de estos
últimos generan polos de carga eléctrica temporales,
es decir, de muy corta duración debido al
desplazamiento de los electrones hacia una cierta
región. Éste tipo de interacción se da en todas las
moléculas, pero adquiere mayor importancia en
aquellas que cuentan con enlaces covalentes no
polares, es decir, en las que no se generan polos de
carga eléctrica permanente.
Figura 1.5
Esta fuerza de atracción son de muy corto alcance:
sólo actúan entre las partes de moléculas diferentes
que están en contacto íntimo, es decir, depende de la
proximidad y del tamaño de las superficies de
contacto, por ello, los compuestos que presentan
estructuras lineales mostraran mayores puntos de
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contacto que las esféricas (gran número de
ramificaciones). Además, las fuerzas de London
aumentan con el tamaño de la molécula.
Figura 1.6
Para facilitar la comprensión, es posible encontrar una
semejanza del concepto desarrollado con las fuerzas
gravitacionales.
1.3.3 Interacción “puente” de hidrógeno
Este tipo de interacción no es un enlace propiamente
dicho, es una atracción dipolo-dipolo particularmente
fuerte. Un átomo de hidrógeno puede participar en
un enlace de hidrógeno si va unido a átomos como:
oxígeno, nitrógeno o flúor. Utilizamos la palabra
puente debido a que el hidrógeno actúa como puente
entre dos átomos muy electronegativos que
mencionamos anteriormente.
Los enlaces O-H y N-H que estudiaremos están
fuertemente polarizados, quedando el átomo de
hidrógeno con una carga positiva parcial.
Figura 1.7
1.3.4 Fortaleza de las interacciones intermoleculares
Las distintas interacciones que hemos descrito tienen
fuerzas de atracción desiguales, debido a las causas
particulares de cada una. La naturaleza electroestática
es la clave, mientras más permanente (o definido) sea
el polo de carga, más fuerte van a ser las interacciones
3
entre las moléculas.
A partir de lo anterior, podemos afirmar que la
interacción más fuerte (de las tres enunciadas en el
capítulo) es el enlace puente de hidrógeno, seguido
de la dipolo-dipolo y de la dispersión de London. Ésta
última es distinguiblemente la más débil que ayuda a
predecir los bajos puntos de ebullición de los
compuestos que la presentan. Además, podemos
explicar el porqué de los altos puntos de ebullición de
las moléculas con interacciones dipolo-dipolo o
puente de hidrógeno.
1.3.5 Polaridad de las moléculas
En el inciso 1.2.2 (enlace covalente) se describió
algunas propiedades del enlace covalente, en especial
lo referido a la polaridad de la unión. Ésta misma se
encontraba vinculada a la capacidad para atraer
electrones que tienen los átomos intervinientes, es
decir, la electronegatividad de cada uno. El concepto
anterior ayuda a interpretar de mejor forma la
polaridad de una molécula, debido a que el
fundamento es el mismo. Decimos que un compuesto
presenta polaridad o es polar, cuando existen dos
cargas iguales y opuestas separadas a ambos
extremos de una molécula generando un dipolo. Vale
reiterar, que los enlaces entre dos átomos iguales (por
ejemplo Cl-Cl, C-C, O-O, etc.) no tienen polaridad al
igual que el enlace C-H, por el contrario, la mayoría de
los enlaces que se dan entre átomos diferentes (por
ejemplo C-O, C-N, O-H, N-H, etc.) presentan polaridad.
En el transcurso de la materia no nos competerá el
cálculo de la polaridad de una molécula, sino bien,
saber reconocer el efecto que provoca un grupo
funcional en la generación de polos de carga eléctrica
en la misma y con ello poder predecir las propiedades
físicas más comunes.
Figura 1.8: La elevada electronegatividad del átomo de cloro
atrae los electrones hacia él, formando polos de carga.
1.4 FUERZAS INTERMOLECULARES
PROPIEDADES FÍSICAS
Las fuerzas intermoleculares no son importantes en la
formación de compuestos, pero conducen a la
agregación de moléculas en fases sólidas o líquidas,
de lo que resultan muchas propiedades físicas como el
punto de fusión y ebullición, viscosidad, volatilidad y
solubilidad entre otras
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Describimos las propiedades físicas (a modo de
repaso) como aquellas en las cuales no exista un
cambio en la composición química del compuesto, a
diferencia de las propiedades químicas en donde si se
experimentan transformación de un compuesto a
otro. Un ejemplo claro para distinguir a las
propiedades físicas de las químicas es tomando como
cuerpo de estudio a un cubo de hielo, donde
encontramos que es agua en estado sólido pero al
exponerlo a temperaturas mayores a 0°C, esta
cambiara de estado de agregación convirtiéndose en
un líquido traslucido sin presentar ningún cambio
químico, ya que sigue siendo agua que al volver a
someterla a un enfriamiento se transformará al
estado sólido nuevamente. En cambio, para explicar
las propiedades químicas tomaremos como ejemplo la
combustión de un trozo de madera, donde al
exponerla al fuego ésta arderá cambiando su
fisionomía, ya que dejará de ser un cuerpo formado
principalmente por hidratos de carbono para
convertirse en cenizas minerales y compuestos
carbonizados, sin poder volver a obtenerse el trozo de
madera por ningún método conocido.
A lo largo de la asignatura sólo se estudiarán las
propiedades físicas tales como la solubilidad, los
puntos de fusión y de ebullición en las distintas
familias orgánicas.
1.4.1 Punto de fusión
Denominamos fusión al cambio del arreglo ordenado
de las partículas en el retículo cristalino, a uno más
desordenado que caracteriza a los líquidos y se
produce cuando se alcanza una temperatura en la que
la energía térmica de las partículas es tan grande
como para vencer las fuerzas intracristalinas que las
mantienen en sus lugares.
Los compuestos iónicos tienen puntos de fusión
elevados debidos a que las estructuras que se forman
pueden ser muy grandes pero además las fuerzas
Y entre iones son muy fuertes.
En los compuestos covalentes, la red cristalina está
formada por moléculas. Las fuerzas intermoleculares
son muy débiles, comparadas con las de los iones por
lo tanto nos encontramos con puntos de fusión más
4
bajos.
 motivo fundamental para que dos sustancias distintas
se disuelvan o no.
Partiendo de los conceptos del proceso de disolución,
cuando una sustancia (el soluto) se disuelve en otra
(el solvente), las partículas del soluto se dispersan en
el disolvente, donde el primero comienza a ocupar las
Figura 1.9 posiciones donde se encontraban situadas las
moléculas del segundo. La facilidad con la que una
1.4.2 Punto de ebullición
partícula de soluto reemplaza a una molécula de
La ebullición implica la separación de moléculas
solvente depende de la fuerza relativa de tres tipos de
individuales, o pares de iones con carga opuesta, del
interacciones: las solvente-solvente, las soluto-soluto
seno del líquido, para ello se necesita una
y las solvente-soluto. Para que distintos compuestos
temperatura suficiente para que la energía térmica de
formen una solución (se mezclen) es necesario que las
las partículas pueda superar las fuerzas de cohesión
interacciones sean de fuerzas similares, es decir, las
que las mantienen en él líquido.
interacciones solvente-solvente deben ser similares a
En los compuestos iónicos se necesitan mucha energía
las soluto-soluto.
para que las partículas puedan abandonar el líquido:
En las figuras que a continuación se exponen, se
la ebullición se produce a temperaturas muy altas,
puede apreciar como dos compuestos que presentan
mientras que para los compuestos no-iónicos, en los
interacciones distintas se repelen (figura 1.10.a) y
cuales las débiles fuerzas intermoleculares dipolo-
como otras dos con interacciones similares se mezclan
dipolo y de dispersión de London, son más fáciles de
(figura 1.10.b).
vencer que las iónicas, motivo por el cual presentarán
puntos de ebullición mucho más bajos.
También es de destacar que cuanto más grandes son
las moléculas, más fuertes son las fuerzas de Van der
Waals lo que conlleva a que el punto de ebullición
aumente, siempre y cuando comparemos compuestos
de la misma familia orgánica.
Figura 1.11.a

Figura 1.11.b

A partir de lo expresado anteriormente, se puede

Figura 1.10
llegar a lo conclusión de que los compuestos
1.4.3 Solubilidad polares solo son solubles en compuestos polares
“Lo semejante disuelve a lo semejante” y los no-polares con los no-polares. También es
El concepto de solubilidad puede describirse de forma posible plantearlo desde el concepto de las
sencilla como la capacidad de un compuesto para interacciones intermoleculares mediante el
vencer las interacciones inter-iónicas o siguiente cuadro:
intermoleculares de otro compuesto con el que se 5
desee mezclar. Como se ha descrito anteriormente, INTERACCIONES Dipolo-dipolo London Pte. hidrógeno
dichas interacciones pueden tener distintas Dipolo-dipolo SI NO SI
London NO SI NO
intensidades de fuerza que, a su vez, resultarán ser el
Pte. hidrógeno SI NO SI

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1.5 REFERENCIAS
1. Chang, R. (2002). Química (7ª ed.). Santafé de
Bogotá, Colombia: Mc Graw-Hill.
2. Silberberg, M.S. (2002). Química general (2ª ed.).
México D.F.: Mc Graw-Hill.
3. Petrucci, R. H., Harwood W. S. y Herring F. H.
(2002). Química general (8a ed.). Madrid, España:
Pearson-Prentice Hall.
4. Mc Murry, J. (2000). Química orgánica (5ª ed.).
México D.F.: Thompson International.
5. Wade, L. G. (2003). Química orgánica (5ª ed.).
Madrid, España: Pearson-Prentice Hall.
6. Morrison, R. T. y Boyd, R.N. (1998). Química
orgánica (5a ed.). Pearson-Prentice Hall.

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