INGENIERIA BIOTECNOLOGICA

QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA 2

GRUPOS FUNCIONALES

Dr. César Cáceres Zárate

En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares,

caracterizadas por una conectividad y composición específica elemental, que confiere
reactividad a la molécula que los contiene.

Los grupos funcionales más comunes son:

Tipo de Fórmula del

Grupo funcional Prefijo Sufijo
compuesto compuesto
Grupo alquilo Alcano R -il- -ano
Grupo alquenilo Alqueno R=R -enil- -eno
Grupo alquinilo Alquino R≡R -inil- -ino
Grupo arilo Areno _ _ _
Grupo amino Amina R-NH2 amino- -amina
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Según el alcohol
Grupo alcoxi de
Éter R-O-R' alquiloxi o ariloxi
o ariloxi procedencia:
alquil alquil éter
Aldehído R-C(=O)H carbaldehido- -al
Grupo carbonilo
Cetona R-C(=O)-R' oxa- -ona
Grupo carboxilo Ácido
R-COOH carboxi- -ico
Grupo acilo carboxílico
Según el alcohol
Grupo y
alcoxicarbonilo -iloxicarbonil- (- ácido de
Éster R-COO-R'
o ariloxicarbonilo COOR) procedencia:
Grupo acilo alquilato de
alquilo
Según la amina y
ácido de
R-C(=O)N(-
Grupo acilo Amida amido- procedencia:
H)-R'
alquil
alcanamida
Grupo acilo Anhídrido de (RCO)2O Anhídrido -ico _
 ácido
Haluro de
Grupo acilo R-COX Haloformil- Haluro de -oílo
ácido
Grupo haluro Haluro R-X halo- _

En la anterior tabla sólo están listados los más comunes, pero hay otros grupos
funcionales que no resultan infrecuentes.

Hay bastantes grupos funcionales, aparte de amidas y aminas, que contienen átomos de
nitrógeno:

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Prefijo Sufijo

_ Hidracina R2N-NR2 _ _
_ Hidroxilamina -NOH _ _
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 nitro- _
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo
_ Isonitrilo R-NC alquil isonitrilo _
_ Isocianato R-NCO alquil isocianato _
_ Isotiocianato R-NCS alquil isotiocianato _
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' _ _
_ Diazoderivado R=N=N _ _
_ Sal de diazonio -N≡N _ _
_ Azida -N=N=N azido- _

Otros grupos funcionales que contienen azufre:

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Prefijo Sufijo

Grupo sulfuro R-S-R' Tioéter o sulfuro alquil tio-
R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ RSO3H Ácido sulfónico sulfo- ácido -sulfónico

Otros grupos funcionales:

Término Fórmula Prefijo Sufijo

Fosfodiéster R-OP(=O)2O-R' _ _
Fenilo R-C6H5 fenil- _
Piridilio R-C5H4N piridil- _
 metil- (al igual que con
Metilo R-CH3 _
otros: etil, propil, butil, etc.)

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los
alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para
denominar a los compuestos orgánicos.

Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre
con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se
asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina
más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los
anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que
precede a radical libre.

GRUPO ALQUILO

El grupo alquilo es un grupo funcional orgánico formado por la eliminación de un

átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Tal grupo se conoce como grupo alquilo(de
alcano y la terminación ilo). Un miembro del grupo alquilo puede formarse a partir de
los alcanos. Estos grupos siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo.

A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:

• metilo -CH3
• etilo -CH2CH3
• propilo -CH2CH2CH3
• isopropilo -CH(CH3)2
• terc-butilo -C(CH3)3

GRUPO ALQUENILO

Se nombran a partir del alqueno de procedencia añadiendo la terminación enilo:

• CH3-CH=CH- 1-propenilo
• CH2=CH-CH2-CH=CH- 1,4-pentadienilo

Hay dos casos en los que se casi nunca se emplea el nombre sistemático:

• CH2=CH- Grupo vinilo

• CH2=CH-CH2- Grupo alilo

En química orgánica, un grupo alquinilo es un grupo funcional derivado de un alquino

por eliminación de uno de sus átomos de hidrógeno.

GRUPO ALQUINILO

Se nombran a partir del alquino de procedencia añadiendo la terminación inilo:

 • CH≡C- etinilo
• CH3-C≡C- 1-propinilo
• CH≡C-CH2- 2-propinilo

GRUPO ARILO

Es el grupo funcional derivado de un hidrocarburo aromático(su símbolo es Ar). Los

hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos
alifáticos.

A los hidrocarburos aromáticos a veces se les denomina "arenos". Un grupo arilo, Ar

de forma abreviada, es el grupo aromático que resulta de abstraer un átomo de
hidrógeno del anillo aromático. El grupo fenilo, Ph, es el grupo arilo más sencillo. El
grupo arilo genérico (Ar) sería el equivalente al grupo alquilo genérico, simbolizado por
R.

GRUPO AMINO

En química orgánica, un grupo amino es un grupo funcional derivado del amoniaco o

alguno de sus derivados alquilados por eliminación de uno de sus átomos de hidrógeno.
Se fórmula según su procedencia como -NH2, -NRH o -NR2.

Un compuesto que contiene un grupo amino es una amina.

GRUPO HIDROXILO

Hidroxilo es un grupo funcional compuesto de oxígeno e hidrógeno:

-O-H

Es característico de los alcoholes.

Tiene una carga (número de oxidación) de –1 unidad.

Se utiliza el término grupo hidroxilo cuando el grupo funcional -OH se cuenta como
un sustituto de un compuesto orgánico. Las moléculas orgánicas que contienen el grupo
hidroxilo son conocidas como alcoholes.

El hidróxido, el nombre usado para referirse al anión hidroxilo OH -, es uno de los iones
poliatómicos más simples y más importantes. También hidróxido es un término general
para cualquier sal que contenga cantidades estequiométricas de este ion poliatómico.
Estas sales son generalmente álcalis o bases, es decir, presentan pH superior a 7 en
agua.
 GRUPO ALCOXI

En química, un grupo alcoxi es un grupo alquilo unido a un átomo de oxígeno, es decir,

RO-. En donde R es el grupo alquilo.

Propiedades químicas

Es un aceptor electrónico por vía sigma, por la alta electronegatividad del oxígeno, y un
dador electrónico por vía pi, por los pares electrónicos solitarios.

Reactividad

Actúa como nucleófilo pudiendo desplazar a otros grupos como, por ejemplo,
halógenos.

Nomenclatura

Se emplea el nombre del radical alquilo (R) y añadiendo la terminación oxi. Por
ejemplo, en el CH2=CH-CH2-O-, el grupo alquilo sería alilo, y añadiendo la terminación
oxi resulta aliloxi.

Hay casos en los que el nombre se acorta, por ejemplo:

• metoxi: CH3-O-
• fenoxi: C6H5-O-

GRUPO CARBONILO

En la química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un

átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo
puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo
inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un
doble enlace con el oxígeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un
grupo carbonilo):

Compuesto Estructura Fórmula

 Aldehído RCHO

Cetona RCOR'

Ácido carboxílico RCOOH

Éster RCOOR'

Amida RCONR'R"

Enona RCOC(R')=CR"R"'

Cloruro de ácido RCOCl

Anhídrido (RCO)2O

GRUPO CARBOXILO

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan

porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH); se produce coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Características y propiedades

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el neutron del
ácido, R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-
oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros en los que no se produce esa
deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-
COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente de la ácido
acético se llama ion acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato

GRUPO ACILO

En química orgánica, un grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido,

normalmente un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los
derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general R-CO-.

Nomenclatura

Se nombran a partir del nombre del ácido carboxílico de procedencia cambiando cuando
sea preciso -oico y -ico por -oilo y -ilo, y -carboxílico por -carbonilo.

Ejemplos:

• benzoilo C6H5-CO-
• ciclohexanocarbonilo C6H11-CO-
• acetilo o etanoílo CH3-CO

GRUPO ACILO

En química orgánica, un grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido,

normalmente un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los
derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general R-CO-.

Nomenclatura

Se nombran a partir del nombre del ácido carboxílico de procedencia cambiando cuando
sea preciso -oico y -ico por -oilo y -ilo, y -carboxílico por -carbonilo.

Ejemplos:

• benzoilo C6H5-CO-
• ciclohexanocarbonilo C6H11-CO-
• acetilo o etanoílo CH3-CO-

GRUPO HALURO

Un haluro es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra

es un elemento o radical que es menos electronegativo que el halógeno. Según el átomo
halógeno que forma el haluro éste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro.
Todos los metales del Grupo 1 forman haluros con los halógenos, los cuáles son sólidos
blancos.

Los haluros metálicos son utilizados en lámparas de descarga de alta intensidad,

llamadas también lámparas de haluro metálico, como las que se utilizan actualmente en
el alumbrado público. Estas son más eficientes que las lámparas de vapor de mercurio, y
producen un color de luz más puro que el anaranjado producido por las lámparas de
vapor de sodio.

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos comunes del tipo R-X, que contienen
un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halógeno (X).

Un ion haluro un átomo halógeno que posee una carga negativa, como el fluoruro (F-) o
cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las sales iónicas de haluro.

Los pseudohaluros son iones poliatómicos similares a los haluros tanto en su carga
como en su reactividad. Ejemplos comunes son NNN-, CNO- (cianato) y CN- (cianuro).

HIDRAZINA

La hidracina es un compuesto químico cuya fórmula química es N2H4 usado como

combustible para misiles, cohetes espaciales y satélites. El comburente utilizado
habitualmente en estos casos es el tetróxido de dinitrógeno. También se conoce como
hidracinas a los compuestos derivados de éste.

Generalmente no se utiliza la hidracina, sino algunos de sus derivados como la

monometilhidracina o la dimetilhidracina asimétrica. Su empleo comporta importantes
ventajas, como ser almacenable a temperatura ambiente y producir ignición en cuanto
entra en contacto con el comburente (a este tipo de combustibles se les llama
hipergólicos). Sin embargo, debido a su alta toxicidad, se tiende a abandonar su uso.

Es importante mencionar que este compuesto químico reacciona con el oxígeno de la

siguiente manera N2H4 + 2 O2 → N2 + 2 H2O, reduciendo la posibilidad de corrosión por
oxidación en los metales. Además al entrar en contacto con el óxido férrico, genera
magnetita, agua y nitrógeno: N2H4 + Fe2O3 → 4 Fe3O4 + 2 H2O + N2.

El 21 de Febrero de 2.008 los Estados Unidos de América destruyeron un satélite espía,

también estadounidense, que estaba fuera de control, alegando que su depósito de
combustible estaba lleno de Hidracina y que esta podría extenderse sobre algún área
poblada.

HIDROXILAMINA

La hidroxilamina u oxiamoníaco de fórmula (NH2OH), es un cuerpo que procede de

sustituir un átomo de Hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo. No se encuentra libre
en la naturaleza. Es un cuerpo sólido, incoloro, inodoro, muy ávido del agua y se mezcla
con ella en todas proporciones. Arde en el aire con llama de color amarillento. Cuando
se calienta en estado anhidro (deshidratada), explota con gran violencia. Es de reacción
básica, menos pronunciada que el amoníaco, aparte de ser un poderoso reductor.
Actua como antidoto en las intoxicaciones por organofosforados utilizados como
insecticidas o gases de guerra(como el gas Sarin o el Vx) permitiendo que el grupo
fosfato salga del centro activo de la Enzima y que este se recupere para seguir
degradando el exceso de Acetilcolina

NITRODERIVADOS

Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos

que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente
explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente
desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos
sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de
este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno
(TNT) y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

NITRILO

El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro

o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de
hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran
añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo,
CH3CN.

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén
muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los
de los alcoholes de masa molecular comparable. Exceptuando los primeros términos de
la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos.
Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos
casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su
velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros
de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

ISOCIANATO

Los isocianatos inorgánicos son las sales del ácido isocianúrico HOCN, que contienen
el anión OCN-. La transformación del isocianato de amonio (H4NNCO) en urea
(H2NC(=O)NH2) por Wöhler era la primera síntesis de un compuesto orgánico a partir
de un precursor completamente inorgánico y acabó de esta manera con la teoría de la
vis vitalis, la fuerza de vida que se presumía hasta este momento necesaria para generar
los compuestos orgánicos.
Los isocianatos orgánicos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional
R-N=C=O. Se forman a partir de la amina y fosgeno (O=CCl2).

Los isocianatos son productos de partida en diversos procesos químicos, entre otros en
la obtención de los poliuretanos.

El uretano se obtienen por reacción del ácido isocianúrico o su tautómero el ácido

cianúrico con etanol

ISOTIACIANATO

Los isotiocianatos son compuestos químicos empleados en el control de patógenos de

las plantas. Comprenden a: compuestos metam-sodio (Vapam©), vorlex (Vorlex©) y
dazomet (Mylone©). Presentan actividad frente a nematodos, insectos del sustrato,
hongos en general e incluso malezas. Cuando se añaden como enmienda al suelo,
siempre al menos dos semanas antes del inicio del cultivo, se disgregan liberando
isotiocianato (en el caso del metam-sodio) o metilisotiocianato (en el caso del Vorlex y
dazomet), compuestos que interactúan con los grupos tiol de las enzimas de los
patógenos, lo que redunda en su inactivación y, por ello, la muerte de aquéllos.

AZODERIVADO

Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que
contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un enlace
doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan azoderivados,
compuestos azoicos, o azocompuestos.

Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que lo
contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que presenta
coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleados como colorantes en la
industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-dimetilaminoazobenceno se
empleó como colorante en la margarina.

La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que éste absorba a

distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen distintos compuestos con distintos
colores). También pueden provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor
intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos sulfónicos) sirven para que
el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar.

En 1884 se sintetizó el rojo congo, un colorante azoico que se empleó para teñir
algodón, y actualmente los colorantes azoicos son los más empleados en la industria
textil.
 Naranja de metilo

Estos compuestos también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base. Por

ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Según el pH el naranja de metilo
puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentes colores
según el

SAL DE DIAZONIO

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es
R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X−
habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no
tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas,
más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de
colorantes.

AZIDAS

Azida es el anión con fórmula N3-. Es la base conjugada del ácido hidrazóico. La azida
es también un grupo funcional en química orgánica, RN3.1 N3- es un anión linear que
tiene propiedades isoelectrónicas con CO2 y N2O. Debido a la teoría enlaces valencia la
azida puede ser descrita con diferentes estructuras resonantes, una de las más
importantes es N-=N+=N-.

Azidas inorgánicas

azida sódica, NaN3

Los Azidas pueden formar compuestos con enlaces covalentes e iónico con los metales.
La azida sódica, NaN3, es una sal que generalmente se emplea como prolenate en la
fabricación de airbags. N3-. Las azidas de origen covalente son muy numerosas,2 un
ejemplo es [Co(NH3)5N3]Cl2. Los compuestos organometálicos en los que se encuentra
involucrado la azida es trimetilsilicioazida (Grupo [−Si(CH3)3]) el cual es a veces una
fuente de anhidrosa de N3-.

Azidas en bioquímica

La forma aniónica de la azida es tóxica, tiene como función inhibir al citocromo c

oxidasa haciendo un enlace irreversible con el cofactor hemo, en un proceso similar al
realizado por el monóxido de carbono. Las sales de la azida son empleadas
generalmente en bioquímica como elementos de mutagénesis

TIOETER

Un 'tioéter (similar a sulfuro) es un grupo funcional en química orgánica que tiene la

estructura R1-S-R2 como se muestra en la derecha. Como muchos otros compuestos que
contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.1

Un tioéter es similar a un éter, excepto que un tioéter contiene un átomo de azufre en

vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de
los calcógenos en la tabla periódica, las propiedades químicas de los éteres y tioéteres
tienen algunos puntos en común. Este grupo funcional es importante en biología, en
especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

TIOL

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado

por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un
grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

Nomenclatura

Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al

tiol resultante:

• El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al

nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes.
Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.
• Un viejo método, la palabra mercaptano sustituye alcohol en el nombre del
compuesto equivalente de alcohol. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptán.
• Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

Etimología

El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por
mercurio', debido a que el grupo –SH se une estrechamente al elemento mercurio.

SULFOXIDO
Un sulfóxido es un compuesto que contiene un grupo sulfinilo enlazado a dos átomos
de carbono; también puede ser considerados como tioéteres oxidados. Como ejemplo, la
aliina es un sulfóxido que puede encontrarse en la naturaleza (en el ajo).

Naturaleza del enlace

Los sulfóxidos suelen ser representados por la fórmula R-S(=O)-R' (ver imagen); donde
R y R' son grupos orgánicos. El enlace entre el azufre y el oxígeno difiere del
convencional doble enlace entre el carbono y el oxígeno (por ejemplo, en las cetonas).
La interacción azufre-oxígeno tiene un caracter electrostático, que produce un
significante caracter dipolar, con la carga negativa centrada en el oxígeno.

Un par de electrones libres reside en el átomo de azufre dándole una geometría

molecular tetraédrica. Cuando ambos grupos orgánicos son similares, el azufre actúa
como un centro quiral (por ejemplo en el metilfenilsulfóxido).

La energía necesaria para invertir este centro es lo suficiente alta como para convertir a
los sulfóxidos en ópticamente estables. Es decir que el índice de racemización es bajo a
temperatura ambiente. Los sulfóxidos quirales encuentran utilidad en ciertas drogas
como esomeprazole y Armodafinil, y también son empleados como auxiliares quirales

SULFONA

Una sulfona es un compuesto químico que contiene un grupo funcional sulfonilo unido
a dos átomos de carbono. El átomo de azufre central está unido mediante enlace doble a
dos átomos de oxígeno y tiene dos sustituyentes hidrocarbonados. La fórmula
estructural general es R-S(=O)(=O)-R' donde R y R' son los grupos orgánicos.
Frecuentemente, los sulfuros son las materias primas para las sulfonas por oxidación
orgánica a través de la formación de un intermediario sulfóxido. Por ejemplo, el sulfuro
de dimetilo se oxida a dimetilsulfóxido y luego a dimetilsulfona.

En la reacción de Ramberg-Bäcklund y la olefinación de Julia, las sulfonas son

convertidas en alquenos.

Ejemplo de sulfonas incluyen a la dapsona, una droga formalmente usada como un

antibiótico para tratar la lepra, dermatitis herpetiforme, tuberculosis, o pneumocistis
pneumonia (PCP).

ACIDO SULFONICO
El ´ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido
sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el
que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los
cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son
estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.

Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-
S(=O)2-OH, donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los ácidos
sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes
carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos
fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional
sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usados como catalizadores e
intermediarios para un gran número de productos diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus
sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales como detergentes,
drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y
tintes. El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH,que es un reactivo
regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluensulfónico también es un
reactivo importante