UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”

SECCIÓN BIOQUÍMICA

QU ÍMI CA
OR GÁ
DRA NICA
YE LI TZ A G ARC ÍA
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Tautomería cetoenólica

HO H O
CH2OH C C H
C O C OH H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH

D-Fructosa Enodiol D-Glucosa

 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Tautomería cetoenólica

O HO H
C H C CH2OH
H C OH C OH C O
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
D-Glucosa Enodiol D-Fructosa
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Hemiacetales
HOH2C
o
1
α-anómero
OHOH OH
OH
α- D-glucopiranosa
HOH2C
o
OH β-anómero

OHOH
OH
β-D-glucopiranosa
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos

Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar

formas de cadena abierta, furanosa ó piranosa.

Reducción de Carbohidratos
* El grupo carbonilo de la forma H O
abierta se reduce a un alcohol. C CH2OH

H C OH H C OH
NaBH4 HO C H
* El producto es un polialcohol HO C H
llamado alditol. H C OH H C OH

H C OH H C OH
* El alditol no tiene un grupo CH2OH CH2OH
carbonilo por lo que no puede D-Glucosa D-Glucitol
ciclar a hemiacetal. ó Sorbitol
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos

REDUCCIÓN
CH2OH
* Cada aldosa origina un
C O D-Sorbitol
polialcohol por Reducción.
+2 H
HO C H
Glucosa Glucitol ó Sorbitol H C OH D-Manitol
Manosa Manitol
H C OH

* Una cetosa forma dos CH2OH Son Epímeros

D-Fructosa
alcoholes debido a la
aparición de un nuevo Alcoholes con importancia biológica:
átomo de C asimétrico.
Glicerol
Gliceraldehído y Glicerol Ribitol
Dihidroxicetona Inositol (formas parte de los fosfolípidos)
 CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples

O
β-anómero C H α-anómero

HOH2C H C OH HOH2C
o HO C H o
OH 1
1 H C OH
OHOH OHOH OH
H C OH
OH OH
CH2OH
β-D-glucopiranosa α- D-glucopiranosa
D-Glucosa
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con agentes suaves Ac. Aldónico
O
O
C OH
COOH
C H
H C OH
H C OH Br/H2O
HO C H
HO C H (Ag(NH3)+2
H C OH
H C OH
Con frecuencia Carboxilo H C OH
H C OH de los Ac Aldónicos
reacciona con el OH en 5
CH2OH
CH2OH y origina: Lactonas
D-Glucosa Ac. D-Glucónico

Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves

como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+2. Se denominan Azúcares Reductores.
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos

OXIDACIÓN con agentes fuertes Ac. Aldárico

O O
C H C OH
H C OH H C OH
HNO3
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH COOH

D-Glucosa Ac. D-Glucárico

 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con enzimas
O
O
C H HOOC
HOH 2C
C H
H C OH o
H C OH OHLipos
HO C H
enzimas
HO C H OHOH
H C OH H C OH OH
H C OH H C OH Ac. D-Glucourónico

CH2OH COOH
D-Glucosa
El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles ,
lo que facilita su solubilización en agua.
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
O
OXIDACIÓN C OH
Ac. Aldónico
H C OH
HO C H
Ac. Aldárico
O 2 O O
r / H H C OH
B C OH
C H H C OH
H C OH
H C OH CH2OH
HO C H
HNO3 Ac. D-Glucónico
H C OH
HO C H
Ac.Urónico O H C OH
H C OH enz C H COOH
ima
s H C OH
H C OH Ac. D-Glucárico
HO C H
CH2OH
H C OH
H C OH
COOH Ac. D-Glucourónico
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Esterificación
O
OH P OHOH2C
HOH2C OH o
o
OHOH OH
OHOH OH + H3PO4 OH
OH α- D-glucopiranosil- 6-fosfato
α- D-glucopiranosa
HOH2C
o
O

OHOH OHO P OH
Las formas biológicamente activas de
OH
lo glúcidos son ésteres fosfóricos. OH
α- D-glucopiranosil-1-fosfato
 CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Glicósidos
HOH2C
o
Hemiacetal
HOH2C
OHOH OH
o
OH

OHOH OH HO-R
OH
α- D-glucopiranosa
HOH2C HOH2C Acetal
o o
El acetal No presenta
Mutarrotación OHOH OH O OHOH OH
OH OH Glucósidos
 CARBOHIDRATOS
ÓSIDOS

Resultan de la asociación de varias moléculas de osas, a veces con

sustancias No glucídicas (Metanol)

* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)
Holósidos
* Polisacáridos * Homopolisacáridos
(Holosacáridos) (más de 10
* Heteropolisacáridos
ÓSIDOS monómeros)

Heterósidos * Péptidoglicanos
(Heterosacáridos) * Glucoproteínas
* Proteoglicanos
 CARBOHIDRATOS
ÓSIDOS
Enlace glucosídico
El enlace O - glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el
fin de formar disacáridos o polisacáridos.
Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente
esquema:

Enlace glucosidico α- 1-4

 CARBOHIDRATOS
Disacáridos
Los disacáridos o azúcares dobles:

Son carbohidratos, formados por la unión de dos monosacáridos

iguales o distintos mediante enlace O-glucosídico, mono o dicarbonílico,
que además puede ser α o β en función del -OH hemiacetal.

Los disacáridos más comunes son:

Sacarosa: Formada por la unión de una glucosa y una fructosa. A la
sacarosa se le llama también azúcar común.

Lactosa: Formada por la unión de una glucosa y una galactosa. Es el

azúcar de la leche.

Maltosa, Isomaltosa, Trehalosa, Celobiosa: Formadas todas por la

unión de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unión entre las
glucosas.
 CARBOHIDRATOS
Disacáridos

SACAROSA

Enlace dicarbonílico
Se establece entre los dos
carbonos anoméricos de los
dos monosacáridos, con lo
que el disacárido pierde su
poder reductor

alfa-D-glucopiranosil beta-D- (1-2)- fructofuranósido.

 CARBOHIDRATOS
Disacáridos

LACTOSA

Enlace monocarbonílico
Entre el C1 anomérico de un
monosacárido y un Carbono no
anomérico de otro monosacárido,
como se ve en las fórmulas de la
lactosa y maltosa.
 CARBOHIDRATOS
Disacáridos

LACTOSA
 CARBOHIDRATOS
Disacáridos

MALTOSA

α, D glucopiranosil α (1 → 4) D glucopiranosa