ALQUENOS

Y ALQUINOS:
ESTRUCTURA
Y NOMENCLATURA

Introducción a los alquenos y alquinos

alcano En el capítulo 2 estudiamos la estructura y nomenclatura de los alcanos. Como tcl
compuesto formado sólo dos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin
por carbono, hidrógeno
embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enla-
y enlaces sencillos
ces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos tienen al menos un doble
alqueno
hidrocarburo con al
enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbo-
menos un doble enlace no. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido ccl
carbonocarbono múnmente como etileno, el precursor del plástico polietileno) y el etino (acetileno,
alquino que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:
hidrocarburo con al
menos un triple enlace
carbonocarbono

Etano Eteno Etino

C2H6 C2H4 C2H2
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
saturado no saturado no saturado
Alcano Alqueno Alquino

Adviértase que el etano tiene el número máximo de hidrógenos al que pueden

saturado
dar cabida dos carbonos en una molécula, seis, mientras que el eteno y el etino tie-
una molécula saturada nen menos. Al etano y los otros alcanos se les llama hidrocarburos saturados por-
tiene sólo enlaces que todos los carbonos tienen cuatro átomos unidos a ellos. El término no
sencillos; cada átomo saturado se aplica a los alquenos y alquinos porque no todos sus carbonos tienen
tiene el número máximo el número máximo de átomos enlazados. Un carbono que participa en un doble en-
posible de átomos
unidos a él
lace carbono-carbono sólo tiene tres átomos unidos a él, y uno que toma parte en
un triple enlace carbono-carbono sólo tiene dos. Aunque cada carbono tiene cuatro
no saturado
una molécula no enlaces (uno doble y dos sencillos en el primer caso y uno triple y uno sencillo en el
saturada tiene al menos segundo), estos carbonos tienen menos de cuatro átomos enlazados, el máximo
un doble o triple enlace posible.
 L

3.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos 1 71

r Como ya se vio en el capítulo 2, los alcanos tienen la fórmula general CnH2,+2;
es decir, tienen el doble de hidrógenos que de carbonos, más dos. Esto es patente
en las fórmulas moleculares de los primeros alcanos, CH,, C2H6,CYH8,y C4Hlo
(componentes de la fracción gaseosa del petróleo). Para insertar un doble enlace
entre dos carbonos de un alcano (como se muestra al comparar el etano con el
eteno) es necesario quitar dos hidrógenos de carbonos adyacentes. La fórmula
general de los alquenos es, por tanto, CnH2,. Puesto que se deben quitar cuatro
hidrógenos de carbonos adyacentes para convertir un alcano en un alquino (o
quitar dos hidrógenos más del doble enlace de un alqueno), la fórmula general para
t
alquinos es CnH2,4. Convénzase usted mismo de esto con las estructuras de
etano, eteno y etino ya mostradas.

Dibyje un ejemplo de alcatrieno sencillo, un hidrocarburo con tres dobles

enlaces, y un cicloalcadieno, un hidrocarburo cíclico con dos dobles enlaces.
Determine las fórmulas moleculares generales para cada uno.
H H
H\ /H \ /
H\
,C=C
\
H H-C
f -c,
/C=C
\H \C/C -H
\H H/ H '

En ambas fórmulas hay cuatro hidrógenos menos que el doble del número de car-
bonos. La fórmula molecular general es CnH2,-4

e3.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos

A. Nomenclatura IUPAC

Los nombres de los hidrocarburos no saturados, y de los compuestos orgánicos en

general, siguen las mismas convenciones que vimos en el caso de los alcanos. El
número de carbonos de la cadena continua de carbono más larga se indica por me-
dio de prefdos derivados del griego. Si la cadena de carbono tiene sólo enlaces car-
bono-carbono sencillos, se agrega el sufUo -ano a la raíz griega que indica el
número de carbonos. Si hay un doble enlace, se usa el sufijo -my, si hay triple en-
lace, se emplea el sufdo -ino.Para indicar más de un doble o triple enlace, se inclu-
ye di, tri, tetra, etc., antes de -en0o -im. Los enlaces dobles o triples se deben
identificar específicamente y también determinar sus posiciones para dar nombre
a un compuesto. Se supone que todos los demás enlaces carbono-carbono son sen-
cillos. Los ejemplos siguientes ilustran estos puntos.
74 1 3 Alquenos y alquinos estructura y nomenclatura
CAP~TUU)

B. Nomenclatura común
Es común hacer referencia a ciertos aiquenos por medio de una nomencl
tipo "aiquileno", como en el etileno y el propileno, a partir de los cuales se
los plásticos polietileno y polipropileno. El alquino más sencillo se conoce co
mente como acetileno (como en los sopletes oxiacetilénicos de soldadura), y
alquinos más complejos se designan a veces como derivados del acetileno.
H2C=CH2 CH3CH =CH2 HC = CH
vinilo
CH2=CH- E tileno Propileno Acetileno Metilacetileno
es el grupo vinilo
Qli10 En ocasiones, se hace referencia a los grupos etileno y propileno con las palabras
CH2 =CHcH2- vinilo y alilo, respectivamente (el plástico PVC se hace a partir de cloruro de vi-
es e!grupo dilo nilo).
CH2=CHC1 Cloruro de vinilo CH2 - CHCH2Br Bromuro de alilo

Problema 3.3

Ciertos derivados

pie& del estradiol y

76 1 CAP~TULO
3 Nquenos y alquinos: estructura y nomenclatura

-
3.
3 Isomeria de esqueleto, de posición
y funcional en alquenos y alquinos
isómeros Los isómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. En
compuestos con la capítulo anterior aprendimos que la isomería de esqueleto implica diferencias I
misma fórmula la disposición de átomos de carbono, en tanto que la isomería de posición cons
molecular pero
diferentes fórmulas te en variaciones en la posición de un átomo o grupo distinto del carbono. Los is
estructutales meros funcionales exhiben variaciones estructurales que los colocan en clas
isómeros de diferentes de compuestos orgánicos, como alcanos, alquenos o alquinos.
esqueleto Estos tres tipos de isomena se ilustran en el ejemplo 3.6 y con los ejemplos,
isómeros que difieren en guientes. Los dos primeros compuestos son isómeros de posición, el tercero es I
la disposición de la isómero de esqueleto y el Último es un isómero funcional.
cadena de carbono
isómeros d e r l i ó n
isómeros que ifieren en
la ubicación de un
jrupo sin carbono o
u n oble o triple enlace

Dibuje los cinco compuestos de fórmula C4Hs.Identifique los isómeros de esque

leto, de posición y funcionales.
isómeros Solución
funcionales Dibujemos primero compuestos con cuatro carbonos en la cadena más larga. Para satisfz
isómeros con
cer la valencia de los carbonos, se debe incluir un doble enlace entre los dos primeros cai
diferencias estructurales
que los colocan en bonos o entre los dos carbonos intermedios. Estos compuestos difieren en la posición dt
clases distintas de doble enlace carbono-carbonoy son isómeros de posición.
compuestos orgánicos

Ahora cambiemos el esqueleto de carbono por el ramificado. Hay un solo isómero posibl
con este esqueleto; es un isómero de esqueleto tanto del 1-buteno como del 2-buteno.

CH3
I
CH3C = CH2 Metilpropeno
1 Hay dos compuestos cíclicos de fórmula C4H8, el ciclobutano y el metilciclopropano.

1
CH2 -CH2 CH
1 1 Ciclobutano / \ Metilciclopropano
CH2 -CH2 CH2 -CH2
Estas dos moléculas pertenecen a la clase de compuestos llamados cicloalcanos (seccii
2.8) y son isómeros funcionales de los tres alquenos.

Prob1- 9.4 ExWen tiies isámem de Ca)b, un alquiRo, un dieno y un cicloalqueno. Cada w
ers técnicamente un Mmem furicionai de los o ú m Dibyfe y dé nombre a e&
 3.4 La isomería funcional en química orgánica . 1 77

3.4 La isomería funcional en química orgánica

Examinemos ahora con más amplitud la isomería funcional con el propósito de
apreciar la diversidad de compuestos que es posible en química orgánica. ,

Los isómeros funcionales pertenecen a diferentes clases orgánicas porque po-

CH3CHzOH CH30CH3
compuestos orgánicos y Un alcohol Un éter
hace que la molécula (alcohol de bebidas)
exhiba las propiedades
químicas y físicas Cada miembro de la clase de compuestos llamados alcoholes posee un carbono satu-
características de esa rado unido a un grupo hidroxiio (C -O - H), mientras que los éteres poseen una
clase de compuestos unidad de dos carbonos saturados separada por un oxígeno (C -O - C). Estas uni-
dades estructurales características son los grupos funcionales de los compuestos
respectivos e ilustran un tipo importante de isomería. Los compuestos diferentes que
tienen el mismo grupo funcional tienen propiedades químicas similares; los que tie-
nen grupos funcionales diferentes suelen sufrir reacciones químicas marcadamente
distintas. El grupo funcional suele ser la base para dar nombre a un compuesto orgá-
nico. La tabla 3.1 sintetiza algunas de las clases principales de compuestos orgáni-
cos. En la parte interior de la portada aparece una lista más completa
Los que siguen son ejemplos de isómeros funcionales de fórmula C4H80(no se
muestran todos los isómeros):

Aldehído Cetona

Alqueno-éter Alcohol Éter

78 1 C A P ~ ~3 LAlquenos
O y alquinos: estructura y nomenclatura

TABLA 3.1 + Clases de principales compuestos orgánicos

Nombre del Estructura del Nombre y
Ejemplo
grupo funcional grupo funcional aplicación

Alcano CH3CH2CH3 Propano (gas rural o

de campamento)

Alqueno CH, =CH, Eteno @recursor

del polietüeno)

Alquino HCECH Acetileno (se usa en

sopletes oxiacetüénicos)
Hidrocarburo
Tolueno (componente de la
aromático
gasolina de alto octanaje)
O
Ácido 11 Ácido acético
carboxíüco CH3COH (ácido del vinagre)
o Formaldehído (conservador
Aldehído ll
HCH biológico)

O
ll Acetona (removedor de
Cetona CH,CCH3 esmalte de uñas)

Alcohol CH3CH,0H Etanol (alcohol

de bebidas)

Éter CH,CH,OCH,CH, Éter dietíiico (anestésico

general)

CH,NH2 Metilamina (olor a pescado

de la salmuera de arenques)
80 1 3 Alquenos y alquinos:estructurá y nomenclatura
CAP~TULO

BONEXION
3.2 (CONT.)

insecticidas as usadas comercialmente

rociadas en el aire pueden provocar tanta canfmidn en como insxtici*. Qe- plantas e imectos se protegen
los insectos macho que les resulta imposible localizsr a sf mismos produciendo stwtanciasquímicas que son de
hembras con las cuales aparearse. desagradable para los depredadores. Otros insec-
3.5 Isomería geométrica en alquenos
Un enlace carbono-carbono sencillo se compone de un orbital molecular u en el
cual hay una sola posición de traslape. Como consecuencia, hay una rotación más o
menos libre en torno a los enlaces sencillos, y esta rotación es capaz de producir un
número infinito de isómeros de conformación (sección 2.7). Por ejemplo, en el 1,2-
dibromoetano, podemos visualizar los dos bromos en el mismo lado de la cadena de
carbono (eclipsados) o en lados opuestos (escalonados) como posibles conforma-
ciones. Sin embargo, la rotación en torno al enlace carbonocarbono sencillo no tie-
ne restricciones y, por tanto, éstos y otros confórmeros del 1,Bdibromoetanono se
pueden separar ni aislar porque se están interconvirtiendode manera constante.
Br H\ /H Escalonada
Eclipsada 1

En contraste, no es posible la libre rotación en torno a dobles enlaces carbono-

carbono, porque un doble enlace se compone a la vez de un enlace u y un enlace IT.
Aunque puede haber rotación en torno a un enlace o sin disminuir el traslape de or-
i
I 3.5 Isomería geométrico en alquenos
Un enlace carbono-carbono sencillo se compone de un orbital molecular a en el
cual hay una sola posición de traslape. Como consecuencia, hay una rotación más o
menos libre en torno a los enlaces senciilos, y esta rotación es capaz de producir un
número infinito de isómeros de conformación (sección 2.7). Por ejemplo, en el 1,2-
dibromoetano, podemos visualizar los dos bromos en el mismo lado de la cadena de
carbono (eclipsados) o en lados opuestos (escalonados) como posibles conforma-
ciones. Sin embargo, la rotación en tomo al enlace carbonocarbono sencillo no tie-
ne restricciones y, por tanto, éstos y otros confórmeros del 1,2-dibromoetanono se
pueden separar ni aislar porque se están interconvirtiendo de manera constante.
Br
Eclipsada H\ /H Escalonada

En contraste, no es posible la libre rotación en torno a dobles enlaces carbono-

carbono, porque un doble enlace se compone a la vez de un enlace o y un enlace T.
Aunque puede haber rotación en tomo a un enlace o sin disminuir el traslape de or-
82 1 C ~ L3 Alquenos
O y aiquinos: estructura y nomenclatura

bitales, esto no es posible en el caso de un enlace p porque se forma por el t r a

de orbitales x paralelos en dos posiciones. Para que haya rotación, el enlace
tendría que romper, lo cual es un proceso energéticamente no favorable (fi
3.1). Como consecuencia, un compuesto como el 1,2-dibromoeteno tiene doe
isómemsc;s meros definidos que se pueden separar y aislar y que no se interconyierten en
isómero geométrico en diciones normales. Un isómero, en el cual los dos átomos de bromo estár
el cual 10s grupos están mismo lado, se designa como cis (en latín, "mismo lado"), y el otro, donde los
en el mismo ladode un mos de bromo están en lados opuestos, es trans (en latín, "a través den).
anillo o doble enlace
isómeros trans
isómero geométrico en
el cual los grupos están
en lados opuestos de un
anillo o de un doble cis trans
enlace 1,Zdibromoeteno 1,l-dibromoeteno

isómeros Estos isómeros cisltrans se liman isómeros geométricos porque difieren er

geométricos la orientación geométrica de los átomos, no en la disposición estructural (de átomc
isórneros cis y trans; un con átomo). Para que sea posible la isomería geométrica (cisltrans), cada carbonc
tipo de esteroisomería
en la cual los átomos o que participa en el doble enlace carbono-carbono debe tener dos grupos distinta
gru os exhiben unidos a él. Por ejemplo, el 1,2-dibromoetenoexhibe isomería cis-trans, como sc
dikrencias de ilustra, pero no así el 1,l-dibromoeteno (CH2=CBr2).
orientación en torno a En compuestos como los isómeros geométricos que se ilustran en el ejempk
un doble enlace o anillo 3.7, la designación cis-trans se refiere a la configuración de los dobles enlaces el
relación con la cadena continua de carbono más larga, es decir, a si la cadena conti
núa a través del doble enlace de manera cis o trans.

la rotación

FIGURA 3.1
Ordinariamente, la rotación en tomo a un doble enlace no es p@
sible, puesto que se tiene que romper el enlace x, que tiene dos
posiciones de traslape. La diferencia entre rotación en tomo a
un enlace carbono-carbonosencillo y la rotación alrededor de
un doble enlace carbono-carbono es análoga a la diferencia en la
capacidad para girar de (a) dos trozos de madera conectados
por un clavo contra @) dos trozos conectados por dos clavos.
 3.5 Isomería geométrica en aiquenos 1 83
Dibyje los dos isómeros geométricos del CH3CH= CBrCH2CH3.

Solución
Aísle visualmente los carbonos unidos por el doble enlace e identifique los dos grupos co-
nectados a cada carbono: CH3 y H; Br y CH2CH3.Para obtener el primer isórnero, coloque
dos grupos en cada carbono al azar pero orientados hacia los vértices de un triángulo. In-
tercambie los dos grupos de uno de los carbonos para obtener el otro isómero.

trans cis

En la sección 2.8.E vimos que la rotación en torno a enlaces carbono-carbono

sencillos está restringida en los compuestos cíclicos debido a la falta de flexibili-
dad del anillo. Por esta razón, los compuestos cíclicos pueden exhibir isomería
geométrica o cis-trans, de forma similar a los alquenos. En las estructuras que si-
guen, se puede ver que tanto el 1,2-dibromociclopropanocomo el 1,2-dibromoete-
no tienen formas cis y trans.

isómero cis isómero trans isómero cis isómero trans

1,2-dibromociclopropano 1,2-dibromoeteno
84 1 C*anito 3 Alquenos y alquinos:estructura y nomenclatura

3.6 Unidades de insaturación .

unidades de
insaturación A lo largo de este capítulo hemos visto compuestos con dobles enlaces, triples en-
una unidad de laces y anillos, así como los enlaces senciilos, más comunes. Hemos desarrollado
insaturación se fórmulas moleculares generales para hidrocarburossaturados y no saturados. Pero,
como un anillo o un
doble enlace. Un triple
¿cómo podemos saber, viendo una fórmula molecular específica, si los isómeros
enlace a dos posibles tienen dobles enlaces, triples enlaces o anillos, y cuántos de cada uno? La
unidades de insaturoción respuesta se hace evidente una vez que determinamos el número de unidades de
 3.6 Unidades de insaturación 1 85
insaturación presentes en una fórmula molecular. En esta sección veremos que
las unidades de insaturación se pueden expresar como sigue:

doble enlace: una unidad de insaturación

triple enlace: dos unidades de insaturación
anillo: una unidad de insaturación

Primero, consideremos las fórmulas para las que no puede haber enlaces múlti-
ples. Esta clase mas simple de compuestos orgánicos es la de los alcanos que, co-
mo hemos visto, se componen enteramente de carbono e hidrógeno y contienen
sólo enlaces ~encillos.La fórmula general, CnH2n+2, les permite tener el máximo
número posible de hidrógenos en una molécula con n carbonos y, por tanto, se dice
que estos compuestos están saturados. Consideremos el propano, por ejemplo, el
único compuesto de fórmula C3H8.
H H H
I I I
H-C-C-C-H Propano
1 1 1
H H H
No hay forma de asociar más de ocho hidrógenos con tres carbonos; este compues-
to está saturado de hidrógenos.
Existen formas de asociar menos de ocho hidrógenos con tres carbonos. Si qui-
tamos hidrógenos del propano por pares, obtenemos otras estructuras posibles.
Por ejemplo, al dibujar C3H8,podemos quitar un hidrógeno de cada dos carbonos
adyacentes. Para satisfacer la covalencia del carbono, debemos insertar un doble
enlace, lo que da propeno.
H H H H H H
I I I I I I
H-C-C-C-H H-C-C=C-H Propeno
1 . . l
H H
O bien, podemos quitar un hidrógeno de cada carbono extremo del propano. Para
satisfacer la covalencia de estos carbonos, debemos conectarlos y hacer ciclopro-
pano, un compuesto anular.
H H
\ /
H H H C
I I I / \
.C-C-C. H- C- C-H Ciclopropano
I I l
H H H H H
Tanto el propeno como el ciclopropano tienen dos hidrógenos menos del máximo
posible con tres carbonos; se considera que tienen una unidad de insaturación. Una
unidad individual de insaturación se puede expresar ya sea como un doble enlace o
como un anillo.
Consideremos ahora la fórmula molecular C4H6.Los hidrocarburos saturados
con cuatro carbonos tienen la fórmula C4H10(CnH2n+2). C4H6tiene cuatro hidróge-
nos menos o dos unidades de insaturación (hay una unidad de insaturación por ca-
da dos hidrógenos menos que el máximo).
I 86 1 CAP~TLJLO
3 Aiquenos y alquinos: estructura y nomenclatura

H H H

l
I
Las dos unidades de insaturación se pueden expresar como:

1. Un triple eniace
CHBCHzC CH CHBC5 CCHB
2. Dos dobles enlaces
CH3CH=C=CH2 .CH2=CH- CHZCH2
3. U n doble enlace y un anillo

4. Dos anillos

¿Cómo se manejan los compuestos que tienen otros elementos además de car
bono e hidrógeno? Primero, los elementos monovalentes (F, C1, Br, 1) se deben cor
siderar como equivalentes al hidrógeno. Por ejemplo, C3H6Br2tiene ocho elementa
monovalentes, dos veces más dos (2n + 2) tantos átomos monovalentes como I
número de carbonos. No hay unidades de insaturación.
El oxígeno no tiene efecto alguno sobre el cálculo de unidades de insatwaciC
puesto que es divalente y se puede insertar sin perturbar la proporción carbono : 1
drógeno. Compare los isómeros de C2H60con el etano (CH3CH3).

Sin tomar en cuenta el oxígeno, C2H60tiene dos veces más dos elementos mono.
lentes (hidrógenos) que carbonos y ninguna unidad de insaturación.
El nitrógeno, sin embargo, es trivalente y tiene el efecto de agregar un hidró
no. Inserte un átomo de hidrógeno entre el enlace C- H o C- C del etano.

Compare las fórmulas moleculares CzH6y C2H7N.Para satisfacer la covaiencia

nitrógeno, tenemos que agregar un hidrógeno. Por tanto, en los cálculos debe
pasar por alto el nitrógeno y un hidrógeno.
Podemos resumir el cálculo de unidades de insaturación en forma muy con
Una unidad de insaturación se puede expresar como un enlace múltiple (un d
enlace es una unidad; un triple enlace, dos) o como un anillo (una). Para calcu!
número de unidades de insaturación, compare el número de átomos monovalt
(H, F, C1, Br, 1) con el número de carbonos. No tome en cuenta el oxígeno. No
 Comprobación de habilidades 1 87
en cuenta el nitrógeno, pero reste un hidrógeno o átomo monovalente de la fórmu-
la por cada nitrógeno. Si hay dos veces más dos átomos monovalentes como carbo-
nos (C,X2,+2), entonces no hay unidades de insaturación. Por cada dos átomos
monovalentes menos que 2n + 2, hay una unidad de insaturación. El ejemplo 3.8
ilustra esto y dos métodos adicionales para determinar unidades de insaturación.

Calcule el número de unidades de insaturación que hay en C4H4BrClN202.

Solución
(a) Hay cuatro carbonos y, para que el compuesto sea saturado, debe haber 2n + 2 o
diez elementos monovalentes. No tome en cuenta los dos oxígenos. No tome en
cuenta los nitrógenos y un elemento monovalente por cada uno (digamos dos de los
hidrógenos). La fórmula es entonces C4H2BrC1.Hay cuatro elementos monovalentes,
seis menos que los diez que se necesitan para la saturación. Por tanto, hay tres unida-
des de insaturación (6/2 = 3).
(b) Otro método consiste en unir todos los átomos polivalentes con enlaces sencillos y
luego contar el número de átomos monovalentes que se requieren para satisfacer las
vaiencias.

I I l I l l
-C-C-C-C-N-N-0-0
I I I I
En este caso, 12 átomos monovalentes producirían saturación, pero sólo se dispone
de seis de estos átomos. Cada unidad de insaturación se consigue quitando dos áto-
mos monovalentes. A este sistema le faltan seis átomos monovalentes para ser satu-
rado. Por tanto, hay tres unidades de insaturación [(12 - 6)íZ = 31.
(c) Una tercera alternativa es unir entre sí los átomos polivalentes con enlaces sencillos
y luego cambiar algunos de los enlaces sencillos a enlaces dobles o triples hasta que
se puedan satisfacer las valencias con los átomos monovalentes disponibles. En este
caso, se requieren tres dobles enlaces (o un triple enlace y un doble enlace) para
conseguir esto; por consiguiente, hay tres unidades de insaturación.
C l H H H
I I I I
Br-C=C-C=C-N=N-O-O-H
ova-

Habilidades ReferenciasfProblemas Habilidades ReferenciadProblemas

1. escribir fórmulas ge-
nerales de hidrocar-
buros
2. dar nombre a alque-
nos y alquinos según
el sistema de nomen-
clatura IUPAC
Sección 3.1; 3. dibyjar isómeros de Sección 3.3; ejemplo 3.6;
ejemplo 3.1; problema esqueleto, de posi- problemas 3.4-3.6,3.12.
3.1 ción y funcionales de
Sección 3.2; ejemplos alquenos y alquinos
3.2-3.5; problemas 3.2,
3.13-3.17.
88 I CAP~TULO
3 Aiquenos y alquinos: estructuay nomenclatura

Habilidades Habilidades ReferenciaslProblemas

4. identificar los princi- Sección 3.4; tabla 3.1; 7. determinar las unida- Sección 3.6; ejempb 3.8;
pales grupos funcio- problemas 3.34-3.35. des de insaturación problemas 3.11,3.27-3.30.
nales presentes en en una fórmula mo-
compuestos orgá- lecular y expresar las
nicos mismas como dobles
5. dibujar isómeros de Secciones 3.3-3.4; enlaces, triples enla-
esqueleto, de posi- problemas 3.18-3.22. ces y anillos en isó-
ción y funcionales de meros
compuestos orgáni- 8. exponer los concep- Use las definiciones de los
cos con diversas gru- tos y términos pre- márgenes y los títulos de
pos funcionales sentados en este sección como guías de es-
6. dibujar isómeros geo- Sección 3.5; ejemplo 3.7; capítulo tudio, y repase los ejem-
métricos (cis-trans) problemas 3.93.10, plos y problemas
de alquenos y cicloal- 3.23-3.26. apropiados.
canos

3-12 Isomería de esqueleto y de posición: Di-

bqje los isómeros de esqueleto y de posición que se
describen. Puede ser conveniente hacer este ejerci- (f) CH3CH2C=CHCHCH2CH2CHCH3
cio junto con el problema 3.13.
(g) CH3CH2CH2CH=CH - CH =CHCH3
(a) los 13 alquenos de fórmula C6HI2
(b) los 12 cicloalcanos de fórmula C6HI2(no tome
en cuenta la isomería geométrica)
(c) los seis alquinos de fórmula C6HI0

3-13 Nomenclatura de alquenos, alquinos y

cicloalcanos: Dé nombre a los compuestos que di- CH3C =CH - C =C - CH =CHCH2CH3
bqjó en el problema 3.12 según el sistema de nomen- (i)
clatura IUPAC. 3-15 Nomenclatura de alquinos: Dé nombre a

3.14 Nomenclatura de alquenos: Dé nombre a

los compuestos siguientes según el sistema de no-
menclatura ILTPAC.
(a) CH3(CH2)4CH =CH2
menclatura IUPAC.
(a) CH3CH2C CH -
los compuestos siguientes según el sistema de n o

(b) CH3CBr2C5CCH2CH2CH(CH3)2
CH3 CH3 CH3
I I I
(b) C H ~ C H ~ C H=~C C H ~ C H ~ (c) CH3CHC =CCH3

(c) CH3CCH= CHCH3

l
CH3
(d) HC - CCCH~CH~

CH2CH3

Y CH2CH2CH3
l
(e) CH3CHCH =CHCHCH2CH2CH3 (f) CH3CHCH2C - C-C C-C CCH3