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Monosacárido monosacáridos
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación, búsqueda Aldosas
• Triosas
Los monosacáridos o azúcares simples son
los glúcidos más sencillos, que no se ○ Gliceraldehído
hidrolizan, es decir, que no se descomponen • Tetrosas
para dar otros compuestos, conteniendo de ○ Eritrosa
tres a seis átomos de carbono. Su fórmula
empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se ○ Treosa
nombran haciendo referencia al número de • Pentosas
carbonos (3-7), terminado en el sufijo osa.
La cadena carbonada de los monosacáridos ○ Ribosa
no está ramificada y todos los átomos de ○ Desoxirribosa
carbono menos uno contienen un grupo
○ Arabinosa
alcohol (-OH). El átomo de carbono restante
tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si ○ Xilosa
este grupo carbonilo está en el extremo de la ○ Lixosa
cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO)
y el mopiconosacárido recibe el nombre de • Hexosas
aldosa. Si el carbono carbonílico está en ○ Alosa
cualquier otra posición, se trata de una
cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el ○ Altrosa
nombre de cetosa. ○ Glucosa
Todos los monosácaridos son azúcares ○ Gulosa
reductores, ya que al menos tienen un -OH
○ Manosa
hemiacetálico libre, por lo que dan la
Reacción de Maillard y la Reacción de ○ Idosa
Benedict. ○ Galactosa
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de ○ Talosa
carbono tenemos:
Cetosas
• 3 carbonos: triosas, hay una: D-
Gliceraldehído. • Dihidroxiacetona
• 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según • Eritrulosa
la posición del grupo carbonilo: D- • Ribulosa
Eritrosa y D-Treosa.
• Xilulosa
• 5 carbonos: pentosas, hay cuatro,
según la posición del grupo • Psicosa
carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D- • Fructosa
xilosa, D-lixosa. • Sorbosa
• 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según • Tagatosa
la posición del grupo carbonilo: D-
alosa, D-altrosa, D-glucosa, D-
manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa.
Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:
• Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
• Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
• Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa.
• Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-sicosa, D-fructosa, D-
sorbosa, D-tagatosa.
• heptosa
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los
más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar
los polisacáridos.
Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono
asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y
levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.
• Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de
sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se
diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
• Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del
carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan
lugar a las configuraciones α y β.
○ por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
• Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el
plano (D y L).
○ D por la derecha y L por la izquierda.
Polisacáridos
Artículo principal: Polisacárido
Amilopectina.
Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos, resultan de
la condensación de muchas moléculas de monosacáridos con la pérdida de varias moléculas
de agua. Su fórmula empírica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacáridos representan una clase
importante de polímeros biológicos y su función en los organismos vivos está relacionada
usualmente con estructura o almacenamiento. El almidón es usado como una forma de
almacenar monosacáridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la
amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucógeno en vez de almidón el cual es
estructuralmente similar pero más densamente ramificado. Las propiedades del glucógeno
le permiten ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los
animales con locomoción.
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales. La celulosa es usada en
la pared celular de plantas y otros organismos y es la molécula más abundante sobre la
tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrógeno en sus
ramas incrementando así su fuerza. Se encuentra en los exoesqueletos de los artrópodos y
en las paredes celulares de muchos hongos. Tiene diversos de usos, por ejemplo en hilos
para sutura quirúrgica. Otros polisacáridos incluyen la callosa, la lamiña, la rina, el xilano y
la galactomanosa.
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Disacáridos
Artículo principal: Disacárido
Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al
hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante
un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación
que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo
del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H2O, de manera
que la fórmula de los disacáridos no modificados es C12H22O11.
La sacarosa es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son
transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de
fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa , O-α-D-glucopiranosil-(1→2)- β-D-
fructofuranósido, indica cuatro cosas:
• Sus monosacáridos: Glucosa y fructosa.
• Disposición de las moleculas en el espacio: La glucosa adopta la forma
piranosa y la fructosa una furanosa.
• Unión de los monosacáridos: El carbono anomérico uno (C1) de α-
glucosa está enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-D-
glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molécula de
agua.
• El sufijo -ósido indica que el carbono anomérico de ambos
monosacáridos participan en el enlace glicosídico.
La lactosa, un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de
glucosa, estará presente naturalmente sólo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa
es O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. Otro disacárido notable incluyen la
maltosa (dos glucosa enlazadas α-1,4) y la celobiosa (dos glucosa enlazadas β-1,4).
Glucosa
Moléculas de D- y L-glucosa
* 6-(hidroximetil)
hexano
-2,3,4,5-tetrol
* (2R,3R,4S,5R,6R)-6
Nombre IUPAC
-(hidroximetil)
tetrahidro
-2H-pirano-2,3,4,5-
tetraol
Fórmula
C6H12O6
empírica
50-99-7 (D-glucosa)
Masa molecular
921-60-8 (L-glucosa)
Propiedades
Densidad 1.54 g cm3
α-D-glucose: 146 °C
Punto de fusión
β-D-glucose: 150 °C
Punto de
ebullición
Solubilidad en
agua
Contenido
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• 1 Etimología
• 2 Características
• 3 Biosíntesis
• 4 Gastronomía
• 5 Véase también
• 6 Referencias
• 7 Enlaces
externos
[editar] Etimología
El término «glucosa» procede del griego γλεῦκος (gleûkos; "mosto", "vino dulce"), y el
sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. La palabra fue acuñada en francés como
"glucose" (con anomalía fonética) por Dumas en 1838; debería ser fonéticamente
"gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos, otro lexema de la misma raíz.[2] .ip
[editar] Características
Ciclación de la glucosa.
Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo con fructosa), que
puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. Pero a nivel industrial,
tanto la glucosa líquida (jarabe de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen
a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales (generalmente trigo o maíz).
La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza.
Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante sus oxidación
catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia estructural como la
celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el almidón y el glucógeno.
En su forma D-Glucosa, sufre una ciclación hacia su forma hemiacetálica para dar sus
formas furano y pirano (D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentan
anómeros alfa y beta. Estos anómeros no presentan diferencias de composición estructural,
pero si diferentes características físicas y químicas. La D-(+)-glucosa es uno de los
compuestos más importantes para los seres vivos, incluyendo a los seres humanos.
En su forma ß-D-glucopiranosa, una molécula de glucosa se une a otra gracias a los -OH de
sus carbonos 1-4 para formar celobiosa a través de un enlace ß, y al unirse varias de estas
moléculas, forman celulosa.
[editar] Biosíntesis
Los organismos fotoautótrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en la fotosíntesis a
partir de compuestos inorgánicos como agua y dióxido de carbono, según la reacción:
Los seres heterótrofos, como los animales, son incapaces de realizar este proceso y toman
la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos orgánicos. La
glucosa puede sintetizarse a partir de otros azúcares, como fructosa o galactosa. Otra
posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de moléculas no glucídicas, proceso conocido
como gluconeogénesis. Hay diversas moléculas precursoras, como el lactato, el oxalacetato
y el glicerol.[3]
También existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para generar dióxido de
carbono y metano según esta reacción:
[editar] Gastronomía
En repostería se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrólisis ácida o
enzimática, que se llama azúcar invertido, compuesto a partes iguales de fructosa y glucosa.
Añadidos a la mezcla o formados durante el proceso, se usan en la elaboración de bollería,
caramelos y otros productos de confitería.[4] La mezcla es menos cristalizable que la
sacarosa, evita la desecación de los productos congelados y hace descender el punto de
congelación de helados.[5]
Glucógeno
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Contenido
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• 1 Estructura del glucógeno
• 2 Metabolismo del glucógeno
○ 2.1 Glucogénesis
○ 2.2 Glucogenolisis
2.2.1 Enzimas de la glucogenolisis
• 3 Regulación de la glucogénesis y la glucogenolisis
• 4 Trastornos metabólicos
• 5 Enlaces externos
[editar] Glucogenolisis
Debido a la estructura tan ramificada del glucógeno, permite la obtención de moléculas de
glucosa en el momento que se necesita. La enzima glucógeno fosforilasa va quitando
glucosas de una rama del glucógeno hasta dejar 4 moléculas de glucosa en la rama, la
glucantransferasa toma tres de estas glucosas y las transfiere a la rama principal y por
último, la enzima desramificante quita la molécula de glucosa sobrante en la reacción.
[editar] Enzimas de la glucogenolisis
En la glucogenolisis participan dos enzimas:
• La glucógeno fosforilasa, que cataliza la fósforolisis o escisión
fosforolítica de los enlaces alfa 1-4 glicosídicos, que consiste en la
separación secuencial de restos de glucosa desde el extremo no
reductor, según la reacción:
(glucosa) n + Pi3 ←→ (glucosa) n-1 + glucosa-1-P
Esta reacción es muy ventajosa para la célula, en comparación con una de hidrólisis.
• Enzima desramificante del glucógeno. La glucógeno fosforilasa no puede
escidir los enlaces O-glicosídicos en alfa(1-6). La enzima desramificante
del glucógeno posee dos actividades: alfa(1-4) glucosil transferásica que
transfiere cada unidad de trisacárido al extremo no reductor, y elimina
las ramificaciones por los enlaces alfa 1-6 glicosídicos:
glucosa-6-P + H2O2 → glucosa + Pi
Contenido
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• 1 Estructura y función
• 2 Características del
enlace
• 3 La sacarosa como
nutriente
• 4 Precauciones
• 5 Uso comercial
• 6 Notas
• 7 Enlaces externos
[editar] Estructura y función
Sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido de glucosa y fructosa. Se sintetiza en plantas,
pero no en animales superiores. Contiene 2 átomos de carbono anomérico libre,[1] puesto
que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan
unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta razón, la
sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.
Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(a -1à 2)Fru o como Fru(b 2à 1)Glc. La
sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en muchas plantas
constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la
planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y proteínas almacenadas se
convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo.
Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, que produce luz mediante una
acción mecánica.
[editar] Precauciones
Si se calienta pasa a estado líquido, pero es muy peligrosa, ya que se encuentra a alta
temperatura y puede quemar la piel. Debido a su bajo punto de fusión, pasa a estado líquido
muy rápidamente, y se adhiere al recipiente que lo contiene con mucha facilidad.
Su consumo excesivo puede causar obesidad, diabetes, caries, o incluso la caída de los
dientes. Hay personas que sufren intolerancia a la sacarosa, debido a la falta de la enzima
sacarasa, y que no pueden tomar sacarosa, ya que les provoca problemas intestinales.
Maltosa
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Maltosa
Nombre (IUPAC) sistemático
n/d
General
Fórmula 4-O-α-D-Glucopiranosil-D-
semidesarrolla glucosa
da
Fórmula
estructural
Fórmula C12H22O11
molecular
Identificadores
Número CAS 69-79-4
Propiedades físicas
Estado de Líquido
agregación
Apariencia Incoloro
Densidad 1540 kg/m3; 1,54 g/cm3
Masa molar 342,296 g/mol
Punto de K (102 °C)
ebullición
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 15,9
Solubilidad en 1.080 g/ml (20 °C) en agua
agua
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
La maltosa o azúcar de malta es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un
enlace glucosídico producido entre el oxigeno del primer carbono anomérico (proveniente
de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello
este compuesto también se llama alfa glucopiranosil(1-4)alfa glucopiranosa. Al
producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de glucosa
quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. Tiene una
carga glucémica muy elevada.
La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetálico por lo que es un azúcar reductor,
da la reacción de Maillard y la reacción de Benedict.A la maltosa llama también azúcar de
malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la
hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11.
Descripción y componentes de los disacáridos
Trisacáridos
La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se encuentra en muchas plantas
leguminosas y crucíferas como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La rafinosa
está formada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace
glicosídico 1α→6. Este sacárido es indigestible por los seres humanos y se fermenta
en el intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que contienen la
enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacéutico Beano, se usan
frecuentemente para ayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y flatulencias.
La enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger.
Rafinosa
Almidón
El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El
almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente
lineal, y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos
formas de almidón son polímeros de α-D-Glucosa. Los almidones naturales contienen
10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersión
coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la
amilopectina es completamente insoluble.
• Las moléculas de amilosa consisten típicamente de 200 a 20,000 unidades de
glucosa que se despliegan en forma de hélix como consecuencia de los ángulos
en los enlaces entre las moléculas de glucosa.
Amilosa
•
• La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas
laterales cortas conteniendo aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen
con enlaces 1α→6 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las
cadenas principales. Las moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos
millones de unidades de glucosa.
Amilopectina
fructosa 173
sucrosa 100
xilitol 100
tagatosa 92
glucosa 74
mannitol 50
trehalosa 45
galactosa 32
maltosa 32
lactosa 15
Glucógeno (Glicógeno)
La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de
glucogénesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse
inmediatamente a energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un polímero de α-D-
Glucosa idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas
(aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de glucosa
están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de
moléculas de glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve
como cebador en el centro de la estructura. El glucógeno se convierte fácilmente en
glucosa para proveer energía.
Glucógeno
Dextranos
Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas
principales están formadas por enlaces glicosídicos 1α→6 y las cadenas laterales
tienen enlaces 1α→3 o 1α→4. Las bacterias bucales producen dextranos que se
adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales
en la producción de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma
sanguíneo.
Dextranos
Inulina
Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino
también como inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso
las cebollas, ajo común, plátanos, papa de Jerusalén, y jícama. Las inulinas, tambien
llamadas fructanos, son polímeros formados por cadenas de fructosa con una glucosa
terminal. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina, pero las cadenas
tienen diez o menos unidades de fructosa. La oligofructosa tiene aproximadamente el
30 o el 50 por ciento de la dulzura del azúcar común. La inulina es menos soluble que
la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa en la boca. La
inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los intestinos humanos,
pero son totalmente fermentadas por los microorganismos intestinales. Los ácidos
grasos de cadena corta y el lactato producido por la fermentación contribuyen 1.5 kcal
por gramo de inulina u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan para
reemplazar la grasa y el azúcar en alimentos como los helados, productos lácteos,
dulces, y repostería.
Inulina n = aprox. 35