Introducción a la Bioquímica

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Son compuestos cíclicos y poli cíclicos altamente insaturados, con comportamiento

diferente a los alquenos normales. El benceno, C6H6, es el representante mas sencillo de
esta familia, se compone de seis átomos de carbono y seis hidrógenos distribuidos en un
hexágono regular como se observa en su estructura molecular condensada:

CH
HC CH

HC CH
CH

DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS

Son compuestos en donde uno de los hidrógenos del benceno ha sido sustituidos por un
átomo de otro elemento o por un grupo de átomos. Su estructura se puede representar como

Se denominan nombrando el sustituyente y a continuación la palabra benceno, como cloro

benceno (X = Cl) y nitrobenceno (NO2 -). Para algunos, es frecuente el uso de los nombres
comunes como tolueno o metil benceno, fenol o hidroxi benceno y anilina o amino
benceno. La anilina nombrada como una amina aromática se denomina fenil amina, siendo
el fenil el radical que se deriva del benceno al eliminarle un hidrógeno. Los radicales
derivados de los hidrocarburos aromáticos se denominan radicales arilos

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 Hidrocarburos Aromáticos

DERIVADOS DEL BENCENO DISUSTITUIDOS

En este caso, se emplean los prefijos orto (o-), meta(m-) y para (p-) para las sustituciones
en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Las estructuras de los tres isómeros son

X X X

Y
Y
Isómero orto Isómero meta Isómero para

La convención consiste en mencionar los sustituyentes en orden alfabético. Algunos

ejemplos el o-diclorobenceno, el m-bromoclorobenceno y el p-nitrofenol. Los
dimetilbencenos se denominan xilenos mientras que los hidroxi toluenos se llaman cresoles

DERIVADOS DEL BENCENO POLISUSTITUIDOS

Para nombrar estos compuestos se numera el anillo y se localizan los sustituyentes por el
número. Cuando se emplea un nombre común, el átomo de carbono al que está unido el
grupo responsable del nombre se considera el carbono número uno. Los sustituyentes se
nombran por orden alfabético. El TNT es el 2,4,6-trinitrolueno y el Ácido Pícrico es el
2,4,6-trinitrofenol

HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS

Son anillos bencénicos condensados. Se mencionan por nombres comunes como naftaleno,
antraceno y fenantreno

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Introducción a la Bioquímica

Naftaleno Antraceno Fenantreno

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los que solo contienen un anillo bencénico, generalmente son líquidos, en tanto que los
aromáticos condensados casi siempre son sólidos. Todos ellos son insolubles en agua, pero
son solubles en solventes orgánicos.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los

alquenos son las reacciones de sustitución electrofílica fácilmente controlables. La ecuación
global para el benceno es:

H X
C
+ XY + HY

Mecanismo de sustitución electrofílica a un hidrocarburo aromático

En cada caso se requieren catalizadores para promover la formación del electrófilo de la

siguiente manera

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 Hidrocarburos Aromáticos

+ -
XY + C X + CY

El electrófilo ataca a los electrones del anillo para formar iones carbonio intermediarios
estabilizados por resonancia. Se utiliza un par de electrones para formar un enlace simple
con el electrófilo. Los cuatro electrones restantes se distribuyen sobre cinco átomos de
carbono. Por tanto, la carga positiva se halla deslocalizada en el anillo bencénico

H X H X H X
+ + +
+ X

La reacción finaliza con el ataque del nucleófilo sobre el protón del anillo. La pérdida de
este protón sirve para establecer el anillo aromático estabilizado por resonancia y regenerar
el catalizador

H X X

+ -
+ CY + HY + C

La halogenación del benceno con cloro o bromo se hace en presencia de un catalizador de

cloruro férrico o cloruro de aluminio y produce el clorobenceno o el bromobenceno
respectivamente y el haluro de hidrógeno correspondiente.

La nitración del benceno se hace en presencia de ácido sulfúrico concentrado y produce el

nitrobenceno y agua, mientras que la sulfonación del benceno mediante ácido sulfúrico
concentrado u oleum produce ácido benceno sulfónico y agua

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Introducción a la Bioquímica

Los halogenuros de alquilo o acilo, en presencia de halogenuros de aluminio, forman

halogenuros de arilo y cetonas aromáticas, respectivamente y el correspondiente haluro de
hidrógeno. Esta reacción se denomina de Friedel - Crafts

Se sabe que existe un solo isómero de cualquier benceno monosustituido, pero la ulterior
sustitución genera tres posibles productos disustituidos isómeros. La posición en que ataca
el electrófilo depende de la naturaleza del primer sustituyente. Mediante la consideración
de la estructura del ión carbonio intermedio se puede explicar que el primer sustituyente
puede orientar a la segunda sustitución a las posiciones orto y para, o puede orientar a la
posición meta. Los grupos orientadores a una segunda sustitución en posición orto y para se
denominan activadores y los orientadores a meta se les llama desactivadotes. Los
activadores, generalmente, ceden electrones al anillo aromático mientras que los
desactivadores sustraen electrones del anillo

Son ejemplos de grupos activadores los radicales alquilo, los halógenos, los grupos amino,
el hidroxilo, el sulfhidrilo y el alcoxi. Son ejemplos de desactivadotes los grupos aldehido,
carbonilo, carboxilo, ester, amida, nitro, ácido sulfónico y el ciano.

Compuestos aromáticos de interés biológico

El benceno es un líquido incoloro y volátil de olor no desagradable. Es diferente a la

bencina que es una mezcla de hidrocarburos (como el pentano y el hexano) en proporciones
variables que resulta como producto de la destilación del petróleo. El benceno es tóxico
cuando entra en el cuerpo por cualquier vía. El envenenamiento ocurre, comúnmente, por la
inhalación de sus vapores.

El amino benceno se utiliza en grandes cantidades para la producción de anilina, compuesto

básico de muchos colorantes y medicamentos.

El fenol es irritante por su carácter ácido y se caracteriza por su acción antiséptica. Es poco
soluble en agua

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 Hidrocarburos Aromáticos

El naftaleno es un sólido blanco, de olor picante, empleado comúnmente como ingrediente

de las hojuelas matapolillas.

El antraceno es un importante material de partida en la fabricación de ciertos colorantes.

Un grupo numeroso de sustancias naturales como los esteroides (esteroles, ácidos y sales
biliares y hormonas esteroideas) contienen la estructura deshidrogenada del fenantreno,
llamada ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano.

El 1,2-Benzopireno es un hidrocarburo aromático condensado muy carcinógeno y activo

que se encuentra en el alquitrán mineral hasta en un 1.5 %. Investigaciones realizadas han
demostrado que los trabajadores de las refinerías de alquitrán mineral son susceptibles a un
tipo de cáncer de piel atribuido a estos hidrocarburos aromáticos poli nucleares

Los dimetilbencenos o xilenos son líquidos muy utilizados como solventes orgánicos en
trabajos de laboratorios patológicos

El ácido pícrico es bastante fuerte y sus sales son utilizadas para fines dermatológicos.

El trinitrotolueno o TNT es un explosivo de gran poder. No es sensible al impacto por

sacudimiento y, por tanto, debe hacerse explotar mediante un detonador

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