Departamento de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica II

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES,
SÍNTESIS DE CICLOHEXANONA
 Objetivos

• Sintetizar el compuesto Ciclohexanona, a partir de la oxidación de un alcohol secundario,

utilizando K2Cr2O7 como agente oxidante.
 Introducción
En la oxidación de un alcohol lo que se produce es un compuesto de tipo carbonílico.
Comúnmente dependiendo del alcohol y el agente oxidante que se utiliza el compuesto
carbonílico obtenido podrá ser un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico.
En el caso de que el alcohol a usar sea primario, de una primera oxidación se obtiene un aldehído
y si ésta es más vigorosa es posible formar un ácido carboxílico.
EJ:
O O
Oxidacion Oxidacion
R- CH2 - OH R- CH R-COH
Alcohol primario Aldehído Ác. Carboxílico

Existen variados métodos que detienen la oxidación en la etapa intermedia dl aldehído. Como por
ejemplo, utilizar reactivos con metales de transición con estados de oxidación altos, generalmente
cromo IV.

En el laboratorio se empleará K2Cr2O7 debido a su capacidad como buen agente oxidante, de

manera que en solución se obtenga el aldehído deseado y un rendimiento óptimo.

Así también, si el alcohol a utilizar corresponde a un alcohol secundario como en el caso de este
trabajo práctico, se obtendrá como producto una cetona, con el mismo reactivo que en el caso
anterior.
EJ:
O
Oxidacion
R- CH2 - OH R- CH
Alcohol secundario Aldehído

OH K2Cr2O7 O
CH3COOH

Ciclohexanol Ciclohexanona
Por el contrario los alcoholes terciarios al no tener hidrógenos en el carbono que contiene el
hidroxilo , no experimentan oxidaciones con facilidad.
EJ:

R´´
Oxidacion
R-C-OH No hay Reaccion
A excepcion de condiciones forzadas
R´
Reactivos
 Resultados
Datos:
-v ciclohexanol= 15.6 mL
-ρciclohexanol = 0.96 g/mL
mciclohexanol= ρciclohexanol * v ciclohexanol= 0.96 g/mL * 15.6 mL = 14.976g
-T destilación = 95°C
-m balón vacío= 43.5947 g
-mbalón+ciclohexanona= 51.4829 g
-m ciclohexanona = ( m.balón+ciclohexanona) - (m.balón vacío) = 51.4829g – 43.5947 g = 7.8882g
-MM ciclohexanol= 100.16 g/mol.
-MM cilcohexanona= 98.2 g/mol.
nciclohexanol= 14.976g =0.1495 moles
100.16g/mol

• Determinación de masa teórica de ciclohexanona:

Como la relación estequiométrica entre el ciclohexanol y la ciclohexanona corresponde a 1:1.
1 mol Ciclohexanol 1 mol Ciclohexanona
0.1495 mol Ciclohexanol x
x= 0.1495 moles Ciclohexanona
mciclohexanona= MM ciclohexanona* m ciclohexanona = 98.2g/mol * 0.1495 moles = 14.681g
• Porcentaje de rendimiento
% rend = m real * 100
m. teórica
% rend = 7.882 g * 100 = 53.7 %
14.681 g
 Discusión

Del porcentaje rendimiento obtenido, se cree que en el procedimiento se perdió un parte de

muestra al agregar el hidroxido de sodio, ya que la presión interna aumento con rapidez en el
embudo que al abrir la llave de éste salió un poco de muestra, también hay que considerar el
traspaso de la ciclohexanona del balón al recipiente en que finalmente esta se almacenó.
Conclusión
 Bibliografía
• Francis. A. Carey, (2006) “Química Orgánica” Sexta Edición, Editorial Mc Graw-Hill/
Interamericana, capítulo 15 pp: 651-652.