1.

RESULTADOS DADOS DOS REAGENTES:

Composto Cicloexanol Cicloexeno PF (C) 25,4 -103,5 PE (C) 160,8 82,92 d (g/mL) 0,962 0,811 PM (g) 100,16 82,143

DADOS DO EXPERIMENTO: Quantidade obtida (mL) 14,0

Cicloexanol

Clculo do rendimento: 1 mol de cicloexanol 1 mol de cicloexeno Pela densidade do reagente e do produto podemos obter o nmero de mols de cada um. Para o cicloexanol:

Como a reao na proporo de 1:1 onde 1 mol de cicloexanol gera 1 mol de cicloexeno, a quantidade mxima gerada pelo experimento ser, ento, de 0,1921 mols de cicloexeno. Para obtermos a quantidade mxima de cicloexeno que pode ser formada em mL, faz-se:

Ento o rendimento pode ser calculado por:

2. QUESTIONRIO DESENHE A FRMULA ESTRUTURAL DO CICLOEXANOL E CALSSIFIQUE-O COMO ALCOOL PRIMRIO, SECUNDRIO OU TERCIRIO.

Cicloexanol. lcool secundrio. ESCREVA A EQUAO QUMICA DE FORMAO DO CICLOEXENO E O MECANISMO DE REAO ENVOLVIDO. Reao:

Mecanismo:

CALCULE O RENDIMENTO EXPERIMENTAL TOMANDO COMO 100% O RENDIMENTO TERICO? Rendimento obtido foi de 72,0%. Para os clculos ver resultados.

QUAIS CONDIES EXPERIMENTAIS VOCS SUGERIRIAM CASO TIVSSEMOS UM LCOOL TERCIRIO E/OU PRIMRIO PARA OBTENO DE UM ALCENO. Sugeriramos, para o lcool primrio a utilizao de um cido mais forte,

como por exemplo, o cido sulfrico, e uma maior temperatura, pois este tipo de lcool mais difcil de desidratar. J para o lcool tercirio, pode-se utilizar condies mais brandas, como menor concentrao de cido e menor temperatura, pois este tipo de lcool desidrata mais facilmente. O QUE ACONTECEU, EM TERMOS REACIONAIS, QUANDO FORAM ADICIONADOS GOTAS DE KMnO4 A FRIO NO PRODUTO OBTIDO? MOSTRE A REAO ENVOLVIDA.

No teste de Bayer, foi utilizado para confirmao de insaturao. O teste positivo para esse mtodo quando h a formao de um precipitado marrom, como foi o que aconteceu com a nossa amostra.

O QUE ACONTECERIA COM A ADIO DE BROMO AO CICLOEXENO? MOSTRE A REAO E O MECANISMO ENVOLVIDO.

Reao:

O teste de Bromo utilizado para identificao de compostos insaturados, onde se trata de uma reao de adio ou a dupla ou a tripla ligao. A soluo de bromo descora quando o teste positivo. Ento pela adio de bromo esperaramos que a soluo ficasse incolor, j que o cicloexeno um composto insaturado que sofre reao de adio dupla ligao. Mecanismo:

3. MATERIAIS E MTODOS MATERIAIS: Funil de separao de 125 mL, manta de aquecimento, balo de 50 mL, condensador, coluna de destilao, proveta de 50 mL, erlenmeyer de 250 mL, peas de porcelana, filtro de papel, funil, tubos de ensaio e pipeta de Pasteur. REAGENTES: Cicloexanol; H3PO4 85%; NaCl soluo saturada; Na2CO3 5% ; KMnO4 0,5%;Na2SO4 anidro. MTODOS: Adicionou-se, no balo, 20 mL de cicloexanol com 5,0 mL de H3PO4 e algumas pedras de porcelana. A mistura foi agitada suavemente e, em seguida, o balo foi acoplado ao sistema de destilao previamente montado. O frasco foi aquecido at uma temperatura de 100C tomando sempre o cuidado para que esta temperatura no ultrapassasse 105C. O processo de destilao foi interrompido quando houve uma queda brusca da temperatura e o lquido dentro do balo tornou-se amarelado. O produto destilado se mostrava em duas fases onde a inferior era a gua e a superior o cicloexeno. Transferiu-se esta mistura para um balo de separao e foi adicionado 10 mL de soluo saturada de NaCl. O contedo do funil foi agitado e deixado em repouso para haver a separao das fases. A fase inferior (a gua) foi descarta. fase orgnica dentro do funil foi adicionada 5 mL de Na2CO3 e novamente agitou-se a mistura e esperou-se a separao das fases tendo a inferior descartada. A fase orgnica foi ento transferida para um erlenmeyer onde um pouco de NaSO4 anidro foi adicionado. Em seguida o cicloexeno foi filtrado e mesurado. Para se testar, se a insaturao estava presente 5 gotas do produto foram colocados em um tubo de ensaio e logo em seguida foi adicionado 2 gotas de KMnO4. Na presena de insaturao o Mn sai de um estado de oxidao +7 (onde sua cor violeta) para +4 (de cor marrom).

4. BIBLIOGRAFIA LORDELLO, A. L. L. Manual de laboratrio de qumica orgnica experimental II. (2011). Universidade Federal do Paran. Departamento de Qumica. Circulao interna. SOARES, B.G, SOUZA, N.A,PIRES, D.X. Qumica orgnica - Teoria e tcnica de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro: Guanabara Dois (1988).