ISOMERA

CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERA

Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura qumica
1-propanol 2-propanol etil metil ter (C3H8O)
Ismeros constitucionales o estructurales

Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los ismeros en varios subtipos
Ismeros constitucionales o estructurales Se distinguen en el orden en el que los tomos estn conectados entre s. Pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras Estereoismeros Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferencindose en la organizacin espacial de tomos y enlaces

ISMEROS ESTRUCTURALES
Butano DE CADENA Metilpropano

Propan-1-ol

Propan-2-ol

DE POSICIN

Propan-1-ol DE FUNCIN

Metoxietano

ESTEREOISMEROS
ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES

Producidos por la rotacin en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertibles a temperatura ambiente

ESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALES

Estereoismeros no convertibles entre s a temperatura ambiente

Ismeros geomtricos, producidos por la presencia de un doble enlace en la molcula Ismeros pticos, producidos normalmente por la presencia de un centro quiral (carbono asimtrico)

Dos estereoismeros configuracionales pueden ser entre s enantimeros o diasteremeros

Los enantimeros son estereoismeros configuracionales que son imgenes especulares no superponibles entre s

Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO son imgenes especulares entre s

Tienen los compuestos la misma frmula molecular?

NO SI Ismeros NO
Tienen los compuestos la misma conectividad?

No Ismeros

SI

Estereoismeros
NO Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C?

SI

Configuracional Es producida por un doble enlace? SI NO ptica NO Son los compuestos imgenes especulares no superponibles? SI

UNA VISIN GLOBAL DEL PROBLEMA

OTRA VISIN GLOBAL DEL PROBLEMA ESTRUCTURALES

ISMEROS
CONFORMACIONALES

ESTEREOISMEROS

CONFIGURACIONALES

Diasteremeros

Enantimeros

ESTEREOISOMERA
Estereoismeros son sustancias cuyas molculas tienen el mismo nmero y tipo de tomos colocados en el mismo orden, diferencindose nicamente en la disposicin espacial que ocupan. Segn la relacin que guardan entre s los estereoismeros: No son imgenes especulares

Imgenes especulares no superponibles

Segn el origen o causa de la estereoisomera: Isomera geomtrica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlace Isomera ptica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral

ISOMERA GEOMTRICA
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son confrmeros)

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)

2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est impedida

Los ismeros geomtricos son diasteroisomros porque entre ellos no son imgenes especulares

Nomenclatura de los ismeros geomtricos

La asignacin de prioridad de los grupos se basa en las reglas de Cahn-Ingold y Prelog que establecen un orden de prioridad segn el nmero atmico

La isomera geomtrica tiene efecto sobre las propiedades fsicas

1,2-dicloroeteno Ismero
cis trans

Punto Fusin (C)

-80 -50

Punto Ebullicin (C)

60 48

2- buteno Ismero Punto de Fusin (C) Punto Ebullicin (C)

cis
trans

-139
-106

4
1

El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans

ISOMERA PTICA

La mayora de sustancias no desvan el plano de polarizacin de la luz, no son pticamente activas, pero los ismeros pticos s lo son

En la pareja de enantimeros, ambos desvan el plano de polarizacin el mismo nmero de grados, pero en sentidos contrarios (Pasteur, 1848)

Una sustancia pticamente activa es la que desva el plano de la luz polarizada

l longitud celda c concentracin muestra El polarmetro mide la rotacin especfica de la muestra D longitud onda luz sodio

Giro en el sentido de las agujas del reloj Sustancia dextrgira: cido (+) Lctico Extrado del tejido muscular

Giro en sentido contrario de las agujas del reloj

Sustancia levgira:
(-)2-metil-1-butanol

Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de la luz?

Las molculas de los ismeros pticos son quirales, existen en dos formas, imgenes especulares, que no son superponibles

Esta falta de simetra en las molculas puede estar producida por varas causas, la ms frecuente es que en ellas exista un estereocentro, en general un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).
Ojo: Existen molculas quirales que no tienen estereocentro: Alenos, Bifenilos, .. y molculas con estereocentros que no son quirales

Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen especular son enantimeros

Presentan plano de simetra

Ejercicio: Cul de estas molculas es quiral?

Molculas No Quirales Superponibles

Molculas Quirales

Imgenes especulares
No Superponibles

Cuando una molcula es superponible con su imagen especular se dice que no es pticamente activa y, por tanto, es incapaz de desviar el plano de la luz polarizada.

Dos enantimeros desvan el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos.

Las molculas que contienen un estereocentro son siempre quirales

Ojo: Existen molculas sin estereocentro que son quirales y molculas con ms de un estereocentro que no son quirales

Los enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, a excepcin de su respuesta ante la luz polarizada (actividad ptica). Por ello se les denomina ismeros pticos.

Las molculas aquirales son pticamente inactivas.

La mezcla 1:1 de los enantimeros (+) y (-) de una molcula quiral se denomina mezcla racmica o racemato y no desva la luz polarizada

2-butanol

cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)

cido 2-aminopropanoico (alanina)

Molculas quirales sin estereocentro

Alenos

Bifenilos

No hay plano de simetra. La molcula y su imagen especular no son superponibles

Binaftilos

Molculas con ms de un centro quiral

Una molcula con n estereocentros tiene un mximo de 2n estereoismeros.

Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos

"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos matutinos. Mi madre tom talidomida dos veces, dos cucharaditas de t en total. La talidomida fue la causa de mis discapacidades congnitas, por las que he necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho aos en el hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que vivan mis padres".

Cules de las siguientes molculas presentan estereocentros? a) 1-Cloropropano, b) bromocloroyodometano c) 1-Cloro-2-metilpropano d) 2-Cloro-2-metilpropano e) 2-Bromobutano f) 1-Cloropentano g) 2-Cloropentano h) 3-Cloropentano

Dibuje los ismeros constitucionales para: a) C5H12 b) C4H10 c) C3H6O