INTRODUCCIN

La aplicacin de las pruebas de clasificacin viene despus de la determinacin del punto de ebullicin (o de fusin), de la solubilidad y del comportamiento en la ignicin. A partir de estos datos y del aspecto del compuesto (color, estado fsico, olor), generalmente es posible descubrir indicios acerca del tipo de grupos funcionales comunes. Para este propsito deben seleccionarse algunos reactivos de clasificacin. Algunos de estos reactivos son especficos para un grupo funcional en particular, ya que cada una de las pruebas posee determinadas limitaciones. Consecuentemente, es necesario ensayar varios de ellos, antes de que pueda hacerse una clasificacin satisfactoria. Sin embargo, es indeseable ensayar todos los reactivos sobre cada sustancia desconocida. Este modo de ataque no tan slo es un desperdicio de tiempo sino, adems, puede ocasionar serias confusiones. Una forma de iniciar el anlisis del problema es estableciendo o descartando la presencia de grupos funcionales. Al mismo tiempo que se efecta una prueba con la sustancia desconocida, deber realizarse una prueba control con los compuestos conocidos sugeridos en cada experimento. Para poder hacer posible comparaciones directas o indirectas entre los resultados de los experimentos sobre los compuestos conocidos y el desconocido.

FUNDAMENTOS TEORICOS

Un grupo funcional, en qumica orgnica, es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que estn presentes.

El anlisis orgnico se basa en ciertas reacciones qumicas que detectan grupos funcionales concretos como alcohol, amina, aldehdo, alqueno, ester, cido carboxlico y ter. Como molculas diferentes contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de forma semejante, mediante la observacin de ciertas caractersticas en una reaccin se puede decir si se encuentra un grupo funcional determinado.

Por ejemplo, los alquenos (compuestos que tienen dobles enlaces carbono-carbono) pueden identificarse por la decoloracin que producen en una disolucin coloreada de bromo. En el anlisis cualitativo, tanto orgnico como inorgnico, los mtodos instrumentales son los preferidos en la actualidad por ser ms sensibles y especficos. Las reacciones de prueba se suelen realizar sin separacin previa.

Anlisis de alcoholes: Los alcoholes se disuelven en cido sulfrico concentrado, propiedad que comparten con alquenos, aminas, prcticamente todos los compuestos que contienen oxigeno y con los compuestos que se sulfonan fcilmente (Al igual que otros compuestos oxigenados, los alcoholes forman sales de oxonio, que se disuelven en el cido sulfrico muy polar).

Los alcoholes no son oxidados por el permanganato fri, diluido y neutro (los alcoholes primarios y secundarios, evidentemente, son

oxidados por el permanganato en condiciones ms vigorosas). Sin embargo, hemos dicho que los alcoholes a menudo contienen impurezas que son oxidadas en estas condiciones, lo que la prueba del permanganato debe ser interpretada en cierta cautela.

Los alcoholes no decoloran la solucin de bromo en tetracloruro de carbono, propiedad que permite distinguirlos de alquenos y alquinos. Adems, los alcoholes se pueden diferenciar de alquenos y alquinos y de casi todos los dems tipos de compuestos por la oxidacin con anhdrido crmico, Cr2O3, en cido sulfrico acuoso: en dos segundos, la solucin transparente anaranjada se vuelve azul verdosa y opaca.

ROH verdosa opaca

1 o 2 Transparente opaca

HCrO4-

azul

Los alcoholes terciarios no dan esta prueba. Los aldehdos si la dan, pero se pueden diferenciar fcilmente con otros ensayos.

La reaccin de los alcoholes son sodio metlico, produciendo hidrogeno gaseoso, sirve para caracterizarlos; sin embargo, es evidente que cualquier compuesto hmedo har lo mismo, hasta haber consumido el agua.

A menudo se detecta la presencia del grupo OH en una molcula por la formacin de un ester despus del tratamiento con un cloruro o anhdrido de cido. Algunos esteres tienen olores dulces, otros son slidos con puntos de fusin muy definidos, por lo que pueden emplearse para fines de identificacin. (Si se determinan las formulas

moleculares de los materiales originales y de los productos, es posible calcular cuntos grupos OH hay presentes.)

La Prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y se basan en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrogeno. Los alcoholes (de no ms de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin; en consecuencia, el tiempo que trascurra hasta la aparicin de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol.

Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. El alcohol arlico reacciona tan velozmente como los alcoholes terciarios con el reactivo de Lucas; sin embargo, el cloruro de alilo es soluble en el reactivo.

Propiedades de los alcoholes. Los alcoholes poseen temperaturas de ebullicin mucho mayores que los de los teres o hidrocarburos comparables, pues las molculas de los alcoholes se pueden asociar entre si por medio de los enlaces de hidrogeno, mientras que las de teres e hidrocarburos son incapaces de hacerlo. El alcohol metlico, el alcohol etlico, los dos tipos de alcohol proplico y el alcohol ter-butlico, son miscibles completamente en agua. La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye de manera gradual a medida que crece la parte carbonada de la molcula; los alcoholes de cadena larga se parecen ms a los alcanos y por lo mismo son muy diferentes al agua.

Aldehdos y Cetonas

En general, los aldehdos y las cetonas, tienen puntos de ebullicin ms altos que los hidrocarburos anlogos porque son ms polares y las fuerzas de atraccin dipolo-dipolo entre molculas son ms fuertes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno con los protones del agua y son mas solubles que los hidrocarburos pero menos solubles que los alcoholes en agua. Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son importantes en la industria qumica. Aunque se han desarrollado procedimientos especializados para preparar muchos de ellos, la mayora puede preparar por oxidacin del alcohol correspondiente. RESUMEN

1. Los cidos carboxlicos tienen pH cido y reaccionan con el bicarbonato. Los fenoles tienen pH cido pero no reaccionan con el bicarbonato. Las aminas son bsicas. 2. la prueba de Lucas permite diferenciar los alcoholes secundarios de los terciarios. Con los terciarios, la reaccin es inmediata; con los secundarios, tarda algunos minutos (aprox. 5 min.). 3. Los fenoles tambin pueden ser identificados porque reaccionan con el cloruro ferrico. 4. Tambin reaccionan los metil alcoholes, RCHOHCH3. 5. Los esteres sufren la reaccin de saponificacin con bases fuertes. A veces se usa esta reaccin para identificar esteres pero no es muy rpida para el uso cualitativo. Otra caracterstica de algunos esteres es su olor frutal. 6. La prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina nos permite conocer se el compuesto es una cetona o un aldehdo. 7. Para diferenciar un aldehdo de una cetona se realiza la prueba de Tollens. Si esta da positiva el compuesto tiene presente el grupo aldehdo.

TABLA DE DATOS

RESULTADOS DE LAS PRUEBAS APLICADAS

Pruebas Prueba de Baeyer (instauraciones) Prueba de 2,4 dinitrofenilhidracina (aldehdos y cetonas) Prueba de luca (alcoholes) Prueba de Tollens (aldehdos y cetonas) Prueba de Cloruro ferrico (fenoles)

Negativo

Positivo X X

Observaciones Se formo precipitado marronnegruzco Precipitado Amarillo aceitoso Terbutanol blanco-cristal

X X

Formacin de un espejo de plata a altas temperaturas con el aldehdo Solucin de color prpura

DISCUSION

Para la prueba de instauraciones solo se realizo la prueba de Baeyer (ya que no haba tetracloruro de carbono para realizar la prueba de bromo), donde la muestra problema se disolvi en 1mL de agua, colocndola luego en un tubo de ensayo, aadiendo gota a gota solucin de permanganato de potasio al 1%. No se observo precipitado color caf-negruzco por lo que la prueba resulto ser negativa. Para verificar se en la muestra problema de cloruro ferrico donde se disolvi 0,5mL de muestra en 5mL de agua aadiendo una gota de cloruro ferrico al 10%. Se observo que la solucin se coloreo dando un resultado positivo.

En la identificacin de aldehdos y cetonas se realzo la prueba de 2,4 dinitrofenilhidracina; primeramente se procedi a la preparacin del reactivo, para esto se disolvieron 3g de 2,4 dinitrofenil hidracina en 15mL de agua y 25mL de etanol al 95% y se procedi a agitar la solucin, una vez listo el reactivo se coloco en un tubo de ensayo 0,5mL de ste agregando 1 gota de muestra disuelta en etanol y el resultado obtenido fue un precipitado amarillo. Como esta prueba resulto ser positiva se procedi a realizar la prueba de Tollens ya que a partir de esta se verificara si la muestra problema contena un aldehdo. Primero se preparo el reactivo colocando 2mL de solucin de AgNO3 al 5% y se aadi una gota de solucin de NaOH al 10% y gota a gota una solucin muy diluida de hidrxido de amonio al 2% agitando constantemente

hasta que se disolvi el precipitado de oxido de plata. Luego se someti a calentamiento suave por 10min y se observo la formacin de un espejo de plata lo cual es indicativo que la muestra problema contena el grupo aldehdo.

CONCLUSIONES

En la prueba de Baeyer se formo precipitado marron-negruzco. La prueba de fenoles resulto positiva porque se produjo el color deseado. La prueba de Lucas se formo terbutanol blanco-crristal. La prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina resulto positiva por la formacin de un precipitado amarillo. Lo cual indica que en la muestra est presente un aldehdo o una cetona. En la prueba de Tollens se formo un espejo de plata lo que afirma que la muestra orgnica problema contiene un aldehdo. El anlisis orgnico cualitativo segn ciertas reacciones detecta grupos funcionales concretos (alcohol, aldehdos, aminas, cidos carboxlicos, etc.)

RECOMENDACIONES

Realizar las pruebas siguiendo los pasos correctamente para que arrojen los resultados previstos. El reactivo de Tollens se debe preparar justo antes de usarse y no se deber conservar ya que la solucin se descompone y deposita un precipitado poderosamente explosivo. Tener en cuenta que el reactivo de la prueba de Lucas solo es aplicable a alcoholes solubles en el reactivo. Si la prueba de 2,4 dinitrofenilhidracina no da positiva no se realiza la prueba de Tollens. Si las pruebas no dan los resultados esperados inmediatamente, dejar reposar la solucin en el tiempo indicado por la teora.

BIBLIOGRAFIA

SHRINER, y otros. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Editorial Limusa. S.A. Mxico. 1997

BREWSTER R. y otros. Curso prctico de Qumica Orgnica.

FIESER, Louis F. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Reverte. S.A. Mxico. 1967

DOMINGUEZ, Xorge Qumica Orgnica Experimental. Editorial Limusa 1 Edicin. Mxico 1992