23/07/2009

AMINOCIDOS

Aminocidos

Prof. Rodrigo Moraes

AMINOCIDOS
Estruturas monomricas formam protenas por ligaes peptdicas.

AMINOCIDOS
So as unidades fundamentais das PROTENAS. So cidos orgnicos formados por tomos de carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio. Alguns tipos de aminocidos contm tambm tomos de enxofre e fsforo que aparecem, portanto na composio das protenas. So molculas pequenas com PM de aproximadamente 130.

1806 descoberta do primeiro aminocido, ASPARAGINA, encontrado no aspargo. At 1938 descoberta dos 20 aminocidos existentes, o ltimo foi a TREONINA. Possuem grupo carboxila (COO-) e amino (NH3+) ligados ao mesmo tomo de carbono (carbono ). Diferem nas cadeias laterais, ou grupos R.

Estrutura geral dos Aminocidos

AMINOCIDOS
AA variam na estrutura, tamanho e carga eltrica que influenciam a sua solubilidade em gua. Todos os AA, exceto na glicina, o carbono est ligado a quatro diferentes grupos: carboxila, amino, grupo R e um tomo de H+ Na glicina o grupo R um outro tomo de hidrognio.

GLICINA

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Abreviatura dos aminocidos

Abreviaturas Aminocido Alanina Arginina Asparagina Asparato Cistena Fenilalanina Glutamato Glutamina Glicina Histidina Isoleucina Leucina Lisina Metionina Prolina Serina Treonina Triptofano Tirosina Valina Trs letras Ala Arg Asn Asp Cys Phe Glu Gln Gly His Ile Leu Lys Met Pro Ser Thr Trp Tyr Val Uma letra A R N D C F E Q G H I L K M P S T W Y V

20 L-Aas
A A B B C C

sntese

Todas as protenas

B C A C A B

C B C A B A

20! = 2,4 x 10 18 molculas diferentes

AMINOCIDOS

Classificao dos Aminocidos

Essenciais - so aqueles que no podem ser sintetizados pelos animais.

No essenciais - so aqueles que podem ser sintetizados pelos animais..

ESSENCIAIS Arginina Histidina Isoleusina Leusina Lisina Meteonina Fenilalanina Treonina Triptofano Valina

NO ESSENCIAIS Alanina Aspartato Asparagina Cistena Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Tirosina

Funes das protenas

Propriedades Gerais
Em pH fisiolgico os grupos amino e carboxlico dos 20 AAs ionizam-se. Grupos -carboxlico - pK = 2,2 em pH 3,5 encontram-se ionizados. Grupos -amino - pK = 9,4, em pH 8,0 encontram-se ionizado.

Substncias anfteras - Os AAs podem atuar como cido ou base. Molculas que carregam grupos de polaridade oposta como os AAs so conhecidas como ons dipolares.
Vagalume (fireflies) Eritrcitos Rinoceronte

So bastante solveis em gua e insolveis em solventes orgnicos.

Luciferina

Hemoglobina

Queratina

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Grupo R - apolar e aliftico

Grupo R - aromticos

CLASSIFICAO E CARACTERSTICAS DOS AMINOCIDOS

Os AAs so classificados de acordo com a Polaridade das cadeias laterais:

Glicina

Alanina

Valina

Fenilalanina

Tirosina

Triptofano

Grupo R - polares carregados positivamente

Leucina Metionina Isoleucina

1. Grupo R - apolares 2. Grupo R - aromticos 3. Grupo R - polares no-carregados

Grupo R - polares no-carregados

Serina

Treonina

Cistena

Lisina

Arginina

Histidina

4. Grupo R - polares carregados positivamente

Grupo R - polares carregados negativamente

5. Grupo R polares carregados negativamente

Prolina

Asparagina

Glutamina

Aspartato

Glutamato

Estereoqumica
Para os AAs comuns, exceto glicina, o carbono est ligado a 4 diferentes grupos e forma 2 arranjos espaciais. Com exceo da glicina os AAs tem 2 estereoismeros. Toda molcula com centro quiral so opticamente ativos: No so sobrepostas uma a outra.

Nomenclatura
1 - Conveno de Fischer
Cada centro assimtrico pode ter duas configuraes possveis. Nomenclatura especial desenvolvida para especificar a configurao dos 4 substituintes dos carbonos assimtricos. So explicadas pelo sistema D, L proposto em 1891 por Emil Fischer. Ex. Ismeros espaciais ou estereoismeros, gliceraldedo so designados D-gliceraldedo e gliceraldedo. do L-

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Nomenclatura

Nomenclatura
Regra aplicada para os AAs: D - aminocidos = grupo amino na direita. L - aminocidos = grupo amino na esquerda. Todos os AAs originrios das protenas apresentam configurao L.

Os carbonos so alinhados verticalmente e: OH para direita = D gliceraldedo (Destrgira) OH para esquerda = L gliceraldedo (Levgira)

Aminocidos Incomuns:
Resultam

da modificao especfica de um resduo de aminocido aps a cadeia polipeptdica da protena ter sido sintetizada.

Adio de grupos qumicos nas cadeias laterais do AA: hidroxilao, metilao, acetilao, carboxilao e fosforilao.

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Aminocidos Incomuns
Ex: 4 - hidroxiprolina, derivado da prolina encontrado na parede celular de plantas e no colgeno. 5 - hidroxilisina, derivado da lisina encontrado no colgeno. 6 - N-metil-lisina, constituinte da miosina (Protena contrtil do msculo). - carboxiglutamato, encontrado nos fatores de coagulao sangnea (Protrombina, fator VII, fator IX, fator X, protena C e S). Desmosina, derivado de 4 resduos de lisina, encontrada na elastina. Selenocistena, contm Se ao invs de S da cistena. Outros 300 aminocidos so encontrados nas clulas, mas no so constituintes das protenas.

FUNES BIOLGICAS DOS AAs

Estrutura da clula. Hormnios. Receptores de protenas e hormnios. Transporte de metablitos e ons. Atividade enzimtica. Imunidade. Gliconeognese no jejum e diabetes.

PROPRIEDADES ORTOMOLECULARES
Antioxidante. Metilao e remetilao. Quelante. Desintoxicante. Precursor de hormnios.

Propriedades cido base FUNES ESPECIALIZADAS DOS AMINOCIDOS

Funcionam como mensageiros qumicos na comunicao entre clulas. Glicina, cido aminobutrico (GABA) e a dopamina so neurotransmissores. Histamina, produto da descaboxilao da histidina, potente mediador local em reaes alrgicas. Tiroxina, hormnio tireideo, derivado da tirosina.
O grupo COO- (carga negativa) e NH3+ (carga positiva) so carregados em pH neutro, formando os zwintterions (anfteros). Podem atuar tanto como cido (doador de prtons), quanto base (receptor de prtons).

Titulao de um aminocido

Boa noite!