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Departamento de Ciencias y Tecnologa Subsector: Qumica Profesor: Carlos Donoso E. Nivel: Ao: MMXI
Los alcanos Son hidrocarburos alifticos, es decir, forman cadenas abiertas, tanto lineales como ramificadas. Se les conoce como parafinas que significa poca actividad, ya que no presentan muchas reacciones qumicas asociadas a ellos. Dado que presentan uniones simples carbono-carbono, presentan la mxima cantidad de hidrgenos unidos a ellos. Esto hace que tambin sean conocidos como saturados. La frmula general que los caracteriza es:
Los alcanos lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos, para diferenciarlos de los alcanos ramificados. Las hibridaciones de cualquiera de los carbonos presentes en un alcano, ya sea lineal o ramificado, son del tipo sp3. Por lo tanto, la geometra tetradrica, propia de esta clase de hibridacin, se presentar en cada carbono haciendo que la molcula tenga una disposicin espacial caracterstica. Veamos algunos ejemplos La molcula de metano (C
4),
H2n2
Tipos de tomos de carbono Es conveniente reconocer la cantidad de carbonos que pueden estar unidos, en una estructura, a un tomo de carbono determinado. Para esto, podemos clasificarlos en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. En el ejemplo siguiente se indica cada uno de esos carbonos.
Grupos alqulicos En cadenas ramificadas podemos distinguir, como veremos ms adelante, una cadena principal. Unida a ella aparecen una gran variedad de estructuras, que llamaremos sustituyentes o radicales. Un grupo de estos radicales est asociado a los alcanos, por lo que usaremos el trmino radicales alqulicos. Como dichas estructuras estn unidas a la cadena principal del compuesto, podemos hacer la analoga de que dicha cadena alqulica es similar a algunos de los compuestos alcanos a los que se les ha quitado un hidrgeno. Por ejemplo, la estructura C 3, se asemeja al alcano C 4, pero sin uno de sus hidrgenos, o la estructura C 3-C , es equivalente a C 3-C 3, pero sin uno de sus hidrgenos. De esta manera, no slo podemos identificar un radical determinado, sino adems nombrarlo.
No
C 74 2 4 79 B 5 2B3 7 54B 4 B B5 5 5E7 26 4B 9 4 8F 2 4 8F2 E3 64 4 45 A5 329 4 347 8 75 7 4 9 2 4 29 2G8 4 85E7 234 B5 4 8 D5 329 4 2 B 29 3 G27 2 245 4 8F 2 4 29 2 A54 B5 D2632 5E7 2 4 29 2 46 4 4 D C5 52 54B 4 86 5 5 4 86 5 45 A 29 @ 723 29 2 8 4 43 7 4 32 6 54 232 1 &)'() %0 ) )('&%$
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Cuando xi an do o ustituyentes i uales, se emplearn los prefijos di, tri, tetra, pe ta, etc., segn corresponda Los prefijos ter- y sec- no se utili an para ordenar. La primera letra del prefijo iso, neo y ciclo, si se utili an para ordenar alfab ticamente, pues se consideran parte del nombre. Cuando se desea indicar la posicin de los grupos al ulicos en la cadena, es preciso tener en cuenta ue los nmeros se separan por comas entre s, y con un guin para separarlos del nombre. En los sustituyentes complejos (ramificados) y ue no se puedan nombrar sencillamente, como isopropil, ter-butil, sec-pentil u otros similares, se elige la cadena carbonada ms larga, la ue se numera desde el carbono ue est unido a
VTc S dXUS S
l
po
ella. Luego se nombran sustituyentes presentes en ella, seguido del nombre de la cadena del sustituyente terminada en il y todo ello se encierra entre parntesis.
4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada ms larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono ue posea colocndolo enseguida del nombre del ltimo sustituyente sin separarlo.
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados ue reciben el nombre de alic clicos, ya ue provienen de la familia de los alifticos, pero poseen estructuras cerradas o cicladas. Tambin se puede usar el trmino cadena cerrada para definir a esta clase de alcanos. Poseen la frmula general C n n. Los hidrocarburos cclicos alifticos se nombran de manera semejante a los alcanos de cadena normal, pero se antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.
Una forma sencilla de representar algunos de estos cicloalcanos es usando formas poligonales relacionadas a cada compuesto. Por ejemplo, el ciclopropano, se puede representar por un tringulo, el ciclobutano por un cuadrado, etc.
Ci o
1.- Cuando hay un solo sustituyente resulta innecesario el uso de un nmero para designar su posicin.
.- Cuando hay ms de un sustituyente del mismo tipo unido al ciclo, se utili an nmeros, cuya secuencia sea la ms baja posible.
3.- Cuando hay dos o ms sustituyentes diferentes, stos se numeran tomando en cuenta el orden alfabtico.
No
tur
i o
Tambin llamados olefinas, pertenecen a la familia de los hidrocarburos. Se caracteri an por la presencia de dobles enlaces carbono-carbono. Si en cada uno de ellos existe uno solo de estos enlaces, la frmula obedecer a la siguiente relacin matemtica:
Una de las situaciones interesantes ue sucede con los al uenos es ue al considerar al uenos de cadena mayor a tres carbonos, debemos indicar mediante ubicacin numrica, la posicin del doble enlace, como ocurre con el buteno. Veamos algunas estructuras de al uenos:
El doble enlace hace ue todos los tomos estn ubicados en el mismo plano, como se observa en la siguiente representacin de esta molcula
Segn la ubicacin del doble enlace podemos tener ismeros posicionales o de lugar, pero adems, en torno a dicho doble enlace, se pueden presentar un tipo de estereoismeros llamados ismeros geomtricos. Es el caso, por ejemplo, del 2-buteno.
w v
rq tsq p rq p
Fr u
u r
Para nombrarlos se usa el profijo asociado a la cantidad de carbonos agrega el sufijo eno.
s up
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f ji hg f k
Lo
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ue posee y se
Digamos, adems, que algunos alquenos presentan nombres comunes. Veamos la siguiente tabla
Nomenclatura de alquenos 1.- Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga el doble enlace. Por ejemplo, si la cadena que contiene el doble enlace presenta 5 carbonos, la estructura principal se llama penteno.
2.- Se enumeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede ms cerca, es decir, que posea el n mero ms pequeo. E los alquenos, la insaturacin es la que n tiene la mayor prioridad.
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3.- Se nombran os grupos al ulicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabtico, indicando por medio de un nmero su posicin en la cadena y finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la posicin del doble enlace.
Son hidrocarburos cuya caracterstica es presentar uno o ms triple enlace carbono-carbono. Si slo presentan un triple enlace, la relacin entre los carbonos e hidrgenos es:
Para nombrarlos, se toma el prefijo asociado a la cantidad de carbonos ue presenta el compuesto y se hace terminar en ino. gual ue en el caso de los al uenos, al crecer la cadena, se hace necesario indicar la posicin del triple enlace. Es decir, encontraremos r s p sicion s. is
Los al uinos ms sencillos, se pueden nombrar como derivados del acetileno, ue es el nombre comn ue se le da al etino.
Fr u
u r
Nombr Etino Propino Butino Pentino Hexino Heptino Octino onino ecino
{ ~ }| {
Lo
qui o
CnH2n2
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El hidrocarburo ue se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. os ms tarde Eilhard Mitscherlich estableci la frmula molecular del compuesto (C6H6). El establecimiento de una frmula estructural ue diera cuenta de las propiedades del benceno, fue un problema muy difcil para los umicos de la mitad del siglo X X. uchos cientficos intentaron sin xito, dibujar una estructura lineal para este compuesto. En 1865, Friedrich ugust Kekul fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. Plante ue en una molcula de benceno, los seis tomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un tomo de hidrgeno enlazado a cada tomo de carbono. Esto tambin era confuso, ya ue los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban ue el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones tpicas de los al uenos. Kekul sugiri ue los enlaces dobles se encuentran en una oscilacin rpida (resonancia) dentro de la molcula y ue, por lo tanto, el benceno tiene dos frmulas estructurales ue se alternan una con otra. Estas se representan en la siguiente forma:
Hidrocarburo Aromtico
Nomenclatura de alquino
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La molcula de benceno, actualmente se concibe como un hibrido de las dos. Hoy en da por conveniencia, lo qumicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un crculo en el centro del hexgono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo.
Los orbitales p de cada carbono interaccionan formando enlaces tipo T. Estos se deslocalizan por sobre y bajo el plano del anillo, como lo muestran las siguientes figuras
Nomenclatura de derivados del benceno En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. Benceno monosustituido Los nombres se escriben formando una sola palabra. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posicin; puesto que todos sus tomos de hidrgeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier pos icin, como se muestra en la siguiente figura.
Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razn tiene la aprobacin de la IUPAC, por ejemplo
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Benceno di u tituido
Cundo hay dos o ms sustituyentes, se necesita especificar su posicin. El sistema de numeracin es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en el sentido contrario, siempre ue se obtengan los nmeros ms bajos posibles:
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Veamos un ejemplo
Com nmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m- y p-, respectivamente). Veamos los mismos ejemplos, en esta modalidad:
Benceno polisustituido En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeracin y los grupos de sustituyentes se colocan en orden alfabtico. Por ejemplo:
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RX
Ejemplo: CH3 Cl , ue corresponde al cloruro e metilo Por otro lado los haluros e arilo son compuestos ue tienen un tomo de halgeno unido directamente a un anillo aromtico. La formula general es
Ar X
2.- Se numera los carbonos por el extremo ms cercano al primer sustituyente, sin importar si se trata de un al uilo o un halgeno. Se nombrar usando secuencia alfabtica.
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De esta manera el nombre del compuesto ser: 5-bromo-2,4-dimetilheptano. 3.- Si hay diferentes halgenos, se numeran conforme a su posicin en la cadena, pero al escribir el nombre del compuesto, todos los sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Ejemplo:
El nombre asignado para este compuesto es: 2-bromo-4-cloro-2-metilpentano. 4.- Si existen dos sustituyentes a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo donde est el sustituyente ue tenga la prioridad alfabtica. Ejemplo:
El nombre de este compuesto ser: 2-bromo-5-metilhexano. Como ocurre con otras clases de compuestos orgnicos, los haloalcanos (derivados halogenados) pueden ser denominados con nombres sistemticos o con nombres comunes. Los nombres comunes se forman por dos palabras: la primera describe el nombre del grupo funcional haluro, ue puede ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, y la segunda el nombre del grupo al uilo, por ejemplo:
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos ue pueden considerados como derivados estructurales del agua, al sustituir a uno de los hidrgenos por un grupo al ulico, en su molcula:
R
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Nomenclatura de alcoholes
l igual ue otros compuestos orgnicos, los alcoholes reciben tambin nombres comunes y sistemticos. Los nombres comunes son tiles para nombrar a los compuestos ms sencillos.
Nombre comn
Los nombres comunes de los alcoholes se obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del grupo alqulico. Por ejemplo:
Nomenclatura IUPAC
En el sistema UP C se nombra de la siguiente manera:
Es decir, si se trata de un derivado del metano, se usa metan, si es un derivado del etano, se usa etan, si es del propano, se usa propan, etc. Cada uno de ellos se termina con el sufijo ol. Ejemplos:
O
O
CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
Para nombrar un alcohol perteneciente a una cadena ramificada seguimos los siguientes pasos:
1.- Se selecciona la cadena continua ms larga de tomos de carbono grupo oxhidrilo ( -OH). Ejemplo:
O
Alcohol primario
O
Nombre etanol
Etanol
ue contenga el
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2.- Se numera la cadena de tal forma ue el grupo OH, tenga la ubicacin ms pequea posible en el compuesto. Ejemplo:
3.- Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico indicando su posicin con un nmero. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. 4.- Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin o del alcano correspondiente por el sufijo ol. ndicando la posicin del OH. En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol. ota: En cuanto a las prioridades de las funciones orgnicas, la funcin alcohol tiene prioridad sobre las insaturaciones (es decir, dobles y triples enlaces). Veamos unos ejemplos:
teres
Podemos imaginar que son derivados del agua, en los que hemos reemplazados ambos hidrgenos por grupos alqulicos. La frmula general de los teres es la siguiente:
Nomenclatura de teres
Las reglas de la UP C permiten dos sistemas para nombrar a los teres. Loa teres sencillos sin otros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentes orgnicos y aadiendo la palabra ter.
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Por ejemplo: En este compuesto hay dos grupos alquilos comunes: el grupo asociado al benceno, que se denomina fenilo y el grupo etilo. Por lo tanto, el nombre sera
En algunos casos ms complicados, es necesario indicar la posicin del grupo alcoxi en la cadena y utilizar el orden alfabtico. Por ejemplo:
Por lo tanto, el nombre del compuesto es: 1-etoxi-2-metilbutano. Veamos el siguiente compuesto:
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Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y cetonas son compuestos que tienen, en su estructura, el grupo carbonilo:
Los aldehdos y cetonas se diferencian entre s porque en los primeros, el grupo carbonilo va unido a un tomo de hidrgeno y a un grupo alquilo o arilo mientras que en las cetonas, el grupo carbonilo puede ir unido a dos grupos alquilo, a un grupo alquilo y uno arilo o a dos grupos arilo. En una expresin lineal el grupo funcional de los aldehdos, frecuentemente se escribe como o como y se le conoce como grupo formilo.
En los aldehdos ramificados, los grupos alqulicos se nombran siguiendo el orden alfabtico. Ejemplos:
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Ejemplos:
cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo, el cual se puede presentar en las siguientes formas.
1.- Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del cido se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminacin o del alcano por la terminacin oico. 2.- Se numera la cadena principal, iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste se numera con el nmero 1. 3.- Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico antes del nombre principal, anteponiendo la palabra cido.
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steres
Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos, en los cuales, el grupo hidroxilo ( -OH) del cido carboxlico, es sustituido por un grupo alcoxi (-OR) de un alcohol. La reaccin general de obtencin de un ster, llamada esterificacin, es la siguiente:
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Los nombres sistemticos de los steres se obtienen de la siguiente manera: 1.- La primera palabra del nombre ster, procede de la raz del nombre sistemtico del cido al cual se le sustituye la terminacin ico por el sufijo ato y se elimina la palabra cido. 2.- La segunda palabra procede del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. Estas reglas se aplican tambin en la nomenclatura comn. ecordar que en este caso se usa para el derivado del cido, su nombre comn, con el sufijo ato.
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Amidas
Las amidas son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los cuales el grupo hidroxilo ( -OH) de un cido carboxlico, es sustituido por un grupo amino (-NH2). El nitrgeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno o a ningn grupo alquilo. Por lo tanto, su frmula tipo puede ser: o Las estructuras de las amidas son las siguientes: o
l igual que otros compuestos, las amidas se nombran utilizando los dos sistemas de nomenclatura. En nuestro caso priorizaremos la nomenclatura UP C. Las amidas toman su nombre al cambiar la terminacin ico del nombre del cido carboxlico por el de amida. Cuando se emplea el sistema UP C, la terminacin oico del cido se cambia por amida y, en ambos casos, se elimina la palabra cido. s:
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El grupo funcional amida tiene prioridad para ser nombrado como sufijo con respecto a los dems grupos sustituyentes, por tanto, el carbono 1 ser el del grupo carbonilo del grupo amida. Ejemplo:
Cuando el nitrgeno del grupo amida est sustituido (ya sea como NHR o NR2), el compuesto se nombra indicando primero los grupos sustituyentes precedidos por la letra N, para indicar que estn unidos directamente al nitrgeno y despus se cita el nombre base. Por ejemplo:
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Aminas
Las aminas son compuestos que poseen uno o ms grupos alquilo o arilo unidos a un tomo de nitrgeno. Son consideradas como derivados orgnicos del amoniaco ( NH3), al sustituir parcial o totalmente sus hidrgenos por grupos alqulicos. Dependiendo del nmero de grupos alquilo o arilo unidos al nitrgeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
Aminas primarias
Se caracterizan por tener el grupo amino (-NH2) unido a un grupo alqulico ( R). Su frmula tipo es: Ejemplos:
Aminas secundarias
Se caracterizan por tener el grupo imino (-NH-) unido a dos grupos alqulicos ( R y R). Su frmula tipo es: Ejemplos:
Aminas terciarias
Se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno unido a tres grupos alqulicos ( R, R y R). Su frmula tipo es:
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Ejemplos:
Nomenclatura de aminas
Nomenclatura comn
Las aminas sencillas se designan por sus nombres comunes. stas se forman agregando el sufijo amina al nombre o nombres de los sustituyentes alqulicos. Estos nombres se escriben en una sola palabra. Ejemplos:
l igual que la mayora de los compuestos orgnicos, las aminas son nombradas utilizando el sistema UP C y comn.
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Nomenclatura IUPAC
Las aminas primaras se nombran segn UP C, como derivados de un hidrocarburo base (cadena principal) y considerando al grupo amino (-NH2) como un sustituyente. Ejemplos:
Las aminas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo un prefijo compuesto que contiene los nombres de los grupos alqulicos unidos al nitrgeno, (excepto el ms largo) junto con la palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadena principal).
Ejemplos: